化學(xué)《醇 酚》課件（人教版選修５） 課件

化學(xué)：３．１《醇酚》課件（人教版選修５）第三章烴的含氧衍生物烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物.烴的含氧衍生物：烴分子中的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物.如：醇、酚、醛、羧酸和酯等。第一節(jié)醇酚（第一課時(shí)）乙醇苯酚羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇。羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱(chēng)為酚。學(xué)與問(wèn)醇、酚的區(qū)別醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤【練習(xí)】下列有機(jī)化合物哪些屬于醇類(lèi)？

E.F.ACDE一、醇類(lèi)（1）根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇：如CH3OH甲醇二元醇：CH2OHCH2OH乙二醇多元醇：CH2OHCHOHCH2OH丙三醇（2）根據(jù)烴基是否飽和分（3）根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分飽和醇不飽和醇脂肪醇芳香醇1.醇的分類(lèi)乙二醇和丙三醇都是無(wú)色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽車(chē)作防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。1.醇的分類(lèi)思考與交流CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH①②③④⑤⑥（1）屬于脂肪醇的為：（2）屬于芳香醇的為：①②③⑤⑥④1.選主鏈。選含—OH的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱(chēng)為某醇。2.編號(hào)。從離羥基最近的一端開(kāi)始編號(hào)。3.定名稱(chēng)。在取代基名稱(chēng)之后，主鏈名稱(chēng)之前用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出—OH的位次，且主鏈稱(chēng)為某醇。羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。2.醇的命名資料卡片課堂練習(xí)寫(xiě)出下列醇的名稱(chēng)CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇2—丁醇4，5—二甲基—3—己醇3，3，4—三甲基—2，4—己二醇

思考與交流名稱(chēng)相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5表3-1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較3.醇的重要物理性質(zhì)結(jié)論：相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點(diǎn)高得多。因?yàn)榇挤肿娱g可以形成氫鍵。

HHOOHHHOC2H5學(xué)與問(wèn)表3-2含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱(chēng)分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇32593.醇的重要物理性質(zhì)飽和一元醇：CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O（1）低級(jí)飽和一元醇為無(wú)色中性液體，易溶于水，有特殊氣味，隨碳原子數(shù)的增加，其溶解性逐漸降低，氣味變?yōu)闊o(wú)味。（2）隨碳原子的增加，醇的沸點(diǎn)增大；相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點(diǎn)越高。（3）脂肪飽和醇的密度比水的密度??；同分異構(gòu)體：支鏈越多，密度越小。3.醇的重要物理性質(zhì)4、飽和一元醇的通式5、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法【練習(xí)】按上述異構(gòu)類(lèi)別書(shū)寫(xiě)丁醇的所有同分異構(gòu)體。①官能團(tuán)的類(lèi)別異構(gòu)②碳鏈異構(gòu)③官能團(tuán)的位置異構(gòu)1.乙醇的結(jié)構(gòu)C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羥基）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)二、乙醇O—HC—O鍵的極性較大，易斷鍵2.乙醇的化學(xué)性質(zhì)思考與交流

哪一個(gè)建議處理反應(yīng)釜中金屬鈉的更合理、更安全？建議（1）：打開(kāi)反應(yīng)釜，用工具將反應(yīng)釜內(nèi)的金屬鈉取出來(lái)；建議（2）：向反應(yīng)釜內(nèi)加水，通過(guò)化學(xué)反應(yīng)“除掉”金屬鈉；建議（3）：采用遠(yuǎn)程滴加乙醇的方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入乙醇，并設(shè)置放氣管，排放乙醇與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和熱量。思考與交流處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全、合理的方法是第（3）種方案，向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和，熱效應(yīng)小，因此是比較安全，可行的處理方法。1）乙醇與活潑金屬反應(yīng)反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑2.乙醇的化學(xué)性質(zhì)

H—C—C—O—H，HH

HH①處O—H鍵斷開(kāi)①該反應(yīng)屬于

反應(yīng)。取代2.乙醇的化學(xué)性質(zhì)1）取代反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸140℃CH3CH2OH+HOOCCH3

CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸△乙醇與濃氫溴酸混和加熱生成溴乙烷2）消去反應(yīng)2.乙醇的化學(xué)性質(zhì)

H—C—C—HHH

HOHC-O鍵，C-H鍵斷開(kāi)后形成C=C鍵制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置為何使液體溫度迅速升到170℃？酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？放入幾片碎瓷片作用是什么？用排水集氣法收集

濃硫酸的作用是什么？溫度計(jì)的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？1、放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3、酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無(wú)水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。4、溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。5、為何使液體溫度迅速升到170℃？因?yàn)闊o(wú)水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。6、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無(wú)水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無(wú)水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無(wú)水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過(guò)氫氧化鈉溶液（或堿石灰）。8、為何可用排水集氣法收集？因?yàn)橐蚁╇y溶于水。學(xué)與問(wèn)CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃

溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？ACH3-CH-CH3BCH3OHOHCH3CCH3-CH-CH2-CH3DCH3-C-CH2OHCH2OHCH3下列各種醇與濃硫酸共熱到一定溫度不能產(chǎn)生烯烴的是()BD小結(jié)：跟羥基連接的C相鄰的C上無(wú)H則不能發(fā)生消去反應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？

學(xué)與問(wèn)【課堂練習(xí)】判斷下列醇反應(yīng)能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能請(qǐng)寫(xiě)出產(chǎn)物。⑴（2）（3）注意：--C上有氫原子3）氧化反應(yīng)2.乙醇的化學(xué)性質(zhì)①燃燒(淡藍(lán)色火焰,放出大量熱)②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色③催化氧化

由此可見(jiàn)，實(shí)際起氧化作用的是CuO

Cu是催化劑

總:

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△現(xiàn)象:Cu絲黑色又變?yōu)榧t色，液體產(chǎn)生特殊氣味（乙醛的氣味）2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏鰿H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇學(xué)與問(wèn)乙醇在銅或銀催化的條件下能與氧氣反應(yīng)，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式？醇氧化機(jī)理:①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫還原反應(yīng)知識(shí)拓展叔醇(連接—OH的叔碳原子上沒(méi)有H)，則不能去氫氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△連接-OH的碳原子上必須有H,才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氫氧化為醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳-中間碳上)，去氫氧化為酮O=2R1—C—R2+2H2O【課堂練習(xí)】判斷下列醇反應(yīng)能否發(fā)生催化氧化，若能請(qǐng)寫(xiě)出氧化產(chǎn)物⑴⑵⑶⑷醛酮酮注意：連接-OH的碳原子上必須有H,才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化學(xué)與問(wèn)乙醇能不能被其他氧化劑氧化呢？飲美酒可以去天堂酒后駕車(chē)導(dǎo)致車(chē)禍不斷一念之間，想喝嗎？2CrO3（紅色）+3C2H5OH+3H2SO4

Cr2（SO4）3（綠色）+3CH3CHO+6H2O小結(jié)②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)Cu或Ag催化氧化濃硫酸加熱到170℃濃硫酸加熱到140℃濃硫酸條件下與乙酸加熱與HX加熱反應(yīng)②④②①③①、②①①

1．A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同的條件下，產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為2:6:3，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是

A.3:2:1

B.3:1:2

C.2:1:3

D.2:6:3【課題練習(xí)】B2．已知一氯戊烷有8種同分異構(gòu)體，可推知戊醇（屬醇類(lèi)）的同分異構(gòu)體的數(shù)目是

A.5種B.6種C.7種D.8種D

3．有A、B、C、D四種飽和一元醇，已知它們含碳元素的質(zhì)量都是含氧元素質(zhì)量的3倍，A、B經(jīng)消去反應(yīng)生成同一種不飽和有機(jī)物，且A只有一種一氯代物，C中只含有一個(gè)—CH3

，D分子中則含有2個(gè)—CH3

，則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

A____