高中化學人教版有機化學基礎第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴 名師獲獎

人教版選修5高二年級第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴導學案2【學習目標】1．學生通過閱讀教材掌及教師引導握苯和苯的同系物的結構及化學性質;2．學生通過閱讀教材了解芳香烴的來源及其應用【學習過程】一、苯的結構和性質1．苯的結構：苯的分子式是 ，結構簡式是___________，其分子結構特點：（現代分子價鍵理論）(1)苯分子為平面 結構；(2)分子中6個碳原子和6個氫原子 ；(3)6個碳碳鍵 ，是一種介于 _______________________________之間的特殊化學鍵。2．苯的物理性質：苯是色、有 氣味的______、_____液體，把苯倒入盛碘水的試管中，振蕩、靜置，發(fā)現 ，說明苯的密度比水 ，而且溶于水。加幾滴植物油于盛苯的試管中，振蕩，發(fā)現 ，說明苯是很好的 。3．苯的化學性質苯環(huán)中的獨特的鍵位于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間，是不是應具有烷及烯、炔典型性質？驗證與解決方案：(1)苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在空氣中能夠燃燒，燃燒時產生 火焰并有濃煙產生，燃燒的化學方程式為 _________________________。觀看實驗視頻：(2)①苯不與溴水反應，但在催化劑作用下能與液溴發(fā)生_____________（反應類型）化學方程式為___________________________________________________實驗現象：液體輕微翻騰，有氣體逸出.導管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體哪些現象說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應：②苯與濃硝酸反應的化學方程式為_______________________________________________反應后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經過分離得到粗硝基苯.粗產品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯.(3)一定條件下，苯能與H2發(fā)生 反應，化學方程式為_______________________實驗要點(2)苯與溴反應時要注意：①應該用純溴，苯與溴水不反應；②要使用催化劑Fe或FeBr3，無催化劑不反應。(3)苯的硝化反應中應注意：①濃硫酸的作用是 、 ；②必須用 加熱，且在水浴中插入溫度計測量溫度?？偨Y：苯易發(fā)生 反應，能發(fā)生 反應，難被 ，其化學性質不同于烷烴和烯烴典型性質。對照甲烷、乙烯、乙炔、苯的性質填寫下表甲烷乙烯乙炔苯結構簡式結構特點是否飽和中心原子的軌道雜化類型空間構型物理性質化學性質燃燒溴的四氯化碳KMnO4（H2SO4）主要反應類型二、苯的同系物1．概念：苯環(huán)上的氫原子被取代后的產物2．結構特點：分子中只有個苯環(huán)，側鏈都是飽和鏈烴基3．通式：；物理性質與苯相似4．苯的同系物的同分異構現象書寫苯的同系物的同分異構體時，苯環(huán)不變，變換取代基的位置及取代基碳鏈的長短。例如C8H10對應的苯的同系物有4個同分異構體，分別為、、、5．苯的同系物的化學性質（1）氧化反應①苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物（填“能”或“不能”）被KMnO4酸性溶液氧化?？衫么诵再|區(qū)分苯和苯的同系物。其中甲苯被KMnO4酸性溶液氧化為。②苯的同系物均能燃燒，現象是，反應的化學方程式為：（2）取代反應甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下發(fā)生反應生成三硝基甲苯的化學方程式為：。三硝基甲苯的系統(tǒng)命名為，又叫（TNT）,溶于水，是一種烈性炸藥。三、芳香烴的來源及應用1．芳香烴房子內含有一個或多個的烴，由2個或2個以上的苯環(huán)而成的芳香烴稱為稠環(huán)芳香烴，如萘：蒽：2．來源：1845年至20世紀40年代是芳香烴的主要來源，自20世紀40年代后，隨著石油化工的發(fā)展，通過獲得芳香烴。四、檢測題1.下列物質中屬于苯的同系物的是()2.下列有關甲苯的實驗事實中，能說明側鏈對苯環(huán)性質有影響的是()A．甲苯與硝酸反應生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰D．1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應3.在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為()A．苯的同系物分子中的碳原子數比苯分子中的碳原子數多B．苯環(huán)受側鏈影響易被氧化C．側鏈受苯環(huán)影響易被氧化D．由于苯環(huán)和側鏈的相互影響均易被氧化4.甲苯是由苯環(huán)和甲基結合而成的，甲苯能夠使酸性KMnO4溶液褪色是因為()A．烷烴能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯環(huán)能使KMnO4酸性溶液褪色C．苯環(huán)使甲基的活性增強而導致的D．甲基使苯環(huán)的活性增強而導致的5.下列物質中，能發(fā)生加成反應，也能發(fā)生取代反應，同時能使溴水因反應褪色，也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是()6.已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉，結構簡式為如下所示的烴，下列說法中正確的是()A．分子中至少有9個碳原子處于同一平面內B．分子中至少有10個碳原子處于同一平面內C．分子中至少有11個碳原子處于同一平面內D．該烴屬于苯的同系物7.有機物A的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，經測定數據表明，分子中除含苯環(huán)外不再含有其他環(huán)狀結構，且苯環(huán)上只有一個側鏈，符合此條件的烴的結構有()A．3種B．4種C．5種D．7種8.某烴的分子式為C8H10，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，則此烴的結構共有()A．2種B．3種C．4種D．5種9.下列化合物中，苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，所得一溴代物有三種同分異構體的是()A．①③B．①④C．②③D．③④10.請認真閱讀下列三個反應：利用這些反應，按以下步驟可從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。(試劑和條件已略去)請寫出A、B、C、D的結構簡式。參考答案1.【解析】苯的同系物是指在分子結構中只存在一個苯環(huán)，同時存在的側鏈都是烷基，所以在上述物質中只有D的分子結構符合條件?！敬鸢浮緿2.【解析】側鏈對苯環(huán)性質的影響，體現在使側鏈鄰、對位氫原子更為活潑，生成多取代物?！敬鸢浮緼3.【解析】苯的同系物使KMnO4酸性溶液褪色是由于連在苯環(huán)上的側鏈“—CH2—”被氧化成“—COOH”，是側鏈受苯環(huán)的影響而被KMnO4酸性溶液氧化?！敬鸢浮緾4.【解析】苯的同系物中苯環(huán)和側鏈之間可以相互影響。苯環(huán)使側鏈更活潑，而側鏈則使苯環(huán)上的側鏈鄰、對位的氫原子更活潑，更易取代，甲苯使酸性KMnO4溶液褪色是苯環(huán)對側鏈影響的結果?！敬鸢浮緾5.【解析】苯及苯的同系物不能使溴水褪色，A、C項錯誤；C6H14從分子組成看應含有不飽和鍵，但不飽和烴和環(huán)烷烴之間存在異類異構現象，若為環(huán)烷烴，則不具備上述性質；CHCH2中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，可以發(fā)生上述反應?！敬鸢浮緿6.【解析】要判斷A、B、C三個選項的正確與否，必須弄清題給分子的空間結構。題給分子看起來比較復雜，若能從苯的空間結構特征入手分析就比較容易理解。分析這一分子的空間結構時易受題給結構簡式的迷惑，若將題給分子表示為就容易將“一個苯環(huán)必定有12個原子共平面”的特征推廣到題給分子中。以分子中左邊的苯環(huán)為中心分析，這個苯環(huán)上的6個碳原子、直接連在這個苯環(huán)上的2個甲基中的碳原子、另一個苯環(huán)中在虛線上的3個碳原子，共有11個碳原子必定在同一平面上。所以答案為C?！敬鸢浮緾7.【解析】由該有機物性質知，其為苯的同系物，由于只有一個側鏈，則側鏈為—C4H9，—C4H9有四種結構，故該烴也有四種結構但其中不能被酸性KMnO4溶液氧化?！敬鸢浮緼8.【解析】由烴的分子組成和性質可知，該烴為苯的同系物，若苯環(huán)上有一個側鏈，其結構為，若有兩個側鏈，即有兩個甲基，有鄰、間、對三種結構，所以該烴共有4種結構?！敬鸢浮緾9.【解析】中苯環(huán)上的一溴代物有3種，即乙基的鄰、間、對位取代。有①、②兩種一溴代物；有①、②、③三種一溴代物；由于分子的對稱性，僅有一種一溴代物?！敬鸢浮緼10．【答案】【解析】本題主要考查苯和苯的同系物的取代反應(磺化反應和硝化反應)，同時考查學生對知識的遷移能力和題給新