高中化學(xué)人教版有機化學(xué)基礎(chǔ)第四章生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)第二節(jié)糖類 優(yōu)質(zhì)課獎

人教版選修5第四章生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)第二節(jié)糖類第三課時教學(xué)設(shè)計2【教學(xué)目標】1.掌握糖類重要的代表物淀粉、纖維素的組成和重要性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)變以及與烴的衍生物的關(guān)系。2.了解淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)。3.讓學(xué)生利了解科學(xué)視野中甲殼質(zhì)、玉米及玉米核的綜合利用等?！窘虒W(xué)過程】一、淀粉與纖維素多糖分類:淀粉;纖維素;糖元,通式:(C6H10O5)n1、淀粉[科學(xué)探究]在試管1和試管2里各加入0.5克淀粉,在試管1里加入4mL20%硫酸溶液,在試管2里加入4mL水,都加熱3-4分鐘.用堿液中和試管1里的硫酸溶液,把一部分溶液液體倒入試管3.在試管2和3里都加入碘溶液,觀察現(xiàn)象.在試管1中加入銀氨溶液,稍加熱后,觀察試管壁上有無銀鏡出現(xiàn)[結(jié)論]淀粉水解后生成還原性單糖,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)[講]不論是直鏈淀粉還是支鏈淀粉,在稀酸作用下都能發(fā)生水解反應(yīng),最終產(chǎn)物是葡萄糖.催化劑：酸或酶。（1）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6[總結(jié)]由淀粉水解制葡萄糖的過程中，判斷淀粉尚未水解、正在水解（部分水解）和水解已完全的方法原理：淀粉無還原性且遇碘單質(zhì)顯藍色，葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。具體見下表：加入碘水銀鏡反應(yīng)實驗結(jié)論變藍無銀鏡尚未水解變藍有銀鏡部分水解不變藍有銀鏡水解已完全[講]淀粉在人體內(nèi)也進行水解:唾液淀粉酶;胰液淀粉酶（2）淀粉的用途：制葡萄酒和酒精C6H12O62C2H5OH+2CO2[問]自然界中的纖維素主要存在于那些植物？[講]存在:是構(gòu)成細胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì).木材約一半是纖維素;棉花是自然界中較純粹的纖維素(92-95%),脫脂棉和無灰濾紙差不多是純粹的纖維素.分子量:幾千個葡萄糖單元幾十萬2.纖維素（1）纖維素的物性:白色、無臭、無味的物質(zhì),不溶于水,也不溶于一般有機溶劑[演示實驗]把少許棉花或碎濾紙放入試管中,加入70%硫酸3--4mL,用玻璃棒把試管搗爛,形成無色粘稠液體.把這個試管放在水浴中加熱15分鐘,放冷后倒入盛有20mL水的燒杯里,用氫氧化鈉中和.取出一部分液體,用新制的氫氧化銅作試劑實驗,觀察現(xiàn)象.（2）(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6[講]纖維素分子是由很多個葡萄糖單元構(gòu)成.每一個葡萄糖單元有三個醇羥基,因此,纖維素分子也可以用[C6H7O2(OH)3]n表示.由于醇羥基的存在,所以纖維素能夠表現(xiàn)出醇的一些性質(zhì),如:生成硝酸酯,乙酸酯（3）纖維素可用于纖維素乙酸酯,纖維素硝酸酯,黏膠纖維和造紙等。(4)纖維素的化學(xué)性質(zhì)---eq\o\ac(○,1)纖維素硝化反應(yīng)[(C6H7O2)(OH)3]n+3nHO-NO2[(C6H7O2)(O-NO2)3]n+3nH2O［講］纖維素一般不容易完全酯化生成三硝酸酯(含N:%).N%:火棉N%:%膠棉，火棉:外表與棉花相似,但在密閉容器中爆炸,可用作無煙火藥。膠棉:易于燃燒.,但不爆炸，珂倮酊:膠棉的乙醇-乙醚容液(封瓶口)。二、纖維素的內(nèi)部結(jié)構(gòu)特征纖維素分子由幾千個單糖單元構(gòu)成，其中，每個單糖單元中含三個醇羥基，因此，能顯示出醇的性質(zhì)。發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯。如：與硝酸反應(yīng)，生成纖維素硝酸酯（俗名：硝酸纖維）、纖維素乙酸酯（俗名：醋酸纖維）。纖維素不顯還原性，其分子中的每一個單元中有3個醇羥基，表現(xiàn)出醇的一些性質(zhì)，可發(fā)生酯化反應(yīng)，纖維素水解產(chǎn)物是葡萄糖1．溶解性常溫下，纖維素既不溶于水，又不溶于一般的有機溶劑，如、乙醚、丙酮、苯等。它也不溶于稀堿溶液中。因此，在常溫下，它是比較穩(wěn)定的，這是因為纖維素分子之間存在氫鍵。纖維素不溶于水和乙醇、等有機溶劑，能溶于銅氨Cu(NH3）4（OH）2溶液和銅乙二胺[NH2CH2CH2NH2]Cu（OH）2溶液等。2纖維素水解在一定條件下，纖維素與水發(fā)生反應(yīng)。反應(yīng)時氧橋斷裂，同時水分子加入，纖維素由長鏈分子變成短鏈分子，直至氧橋全部斷裂，變成葡萄糖。三、纖維素的用途棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙制造纖維素硝酸酯（硝酸纖維）。根據(jù)含N量分為火棉（含N量較高，用于制造無煙火藥）、膠棉（含N量較低，用于制賽璐璐和油漆）制造纖維素乙酸酯（醋酸纖維），不易著火，用于制電影膠片（纖維素乙酸脂=硝酸纖維）制造粘膠纖維（NaOH、CS2處理后所得，其中的長纖維稱人造絲，短纖維稱人造棉）食物中的纖維素有利于人的消化。四、纖維素生產(chǎn)方法1.纖維素是世界上蘊藏量最豐富的天然高分子化合物，生產(chǎn)原料來源于木材、棉花、棉短絨、麥草、稻草、蘆葦、麻、桑皮、楮皮和甘蔗渣等。我國由于森林資源不足，纖維素的原料有70%來源于非木材資源。我國針葉材、闊葉材的纖維素平均含量約43-45%；草類莖稈的纖維素平均含量在40%左右。纖維素的工業(yè)制法是用亞硫酸鹽溶液或堿溶液蒸煮植物原料，主要是除去木素，分別稱為亞硫酸鹽法和堿法。得到的物料稱為亞硫酸鹽漿和堿法漿。然后經(jīng)過漂白進一步除去殘留木素，所得漂白漿可用于造紙。再進一步除去半纖維素，就可用作纖維素衍生物的原料。生產(chǎn)方法2：用纖維植物原料與無機酸搗成漿狀，制成α-纖維素，再經(jīng)處理使纖維素作部分解聚，然后再除去非結(jié)晶部分并提純而得。生產(chǎn)方法3：將選好的工業(yè)木漿板疏解，然后送入已加1%～10%的鹽酸(用量為5%～10%)的反應(yīng)釜進行升溫水解，溫度為90～100℃，水解時間～2h，反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)冷卻送人中和槽，用液堿調(diào)至中性，過濾后濾餅在80～100℃下干燥，最后經(jīng)粉碎得產(chǎn)品。生產(chǎn)方法4：由木漿或棉花漿制成的纖維素。經(jīng)漂白處理和機械分散后精制而成。五、甲殼質(zhì)一般通稱：甲殼質(zhì)，甲殼素，（經(jīng)脫乙?；蠓Q為）殼聚糖.英文名稱：Chitin.中文學(xué)名：幾丁質(zhì)、甲殼素[2]化學(xué)名稱：β-（1，4）-2-乙酰氨基-2-脫氧-D-葡萄糖別名：殼多糖、幾丁質(zhì)、甲殼質(zhì)、明角質(zhì)、聚乙酰氨基葡糖分子式：（C8H13NO5）n性狀：外觀為類白色無定形物質(zhì)，無臭、無味。能溶于含8%氯化鋰的二甲基乙酰胺或濃酸；不溶于水、稀酸、堿、乙醇或其它有機溶劑。自然界中，甲殼質(zhì)廣泛在于低等植物菌類、蝦、蟹、昆蟲等甲殼動物的外殼、真菌的細胞壁等。甲殼質(zhì)的化學(xué)結(jié)構(gòu)和植物纖維素非常相似。都是六碳糖的多聚體，分子量都在100萬以上。纖維素的基本單位是葡萄糖，它是由300～2500個葡萄糖殘基通過β1，4糖甙鏈連接而成的聚合物。幾丁質(zhì)的基本單位是乙酰葡萄糖胺，它是由1000～3000個乙酰葡萄糖胺殘基通過p1，4糖甙鏈相互連接而成聚合物。而幾丁聚糖的基本單位是葡萄糖胺。[2]1．相對分子質(zhì)量甲殼質(zhì)是高分子量物質(zhì)，其相對分子質(zhì)量可達100萬以上。相對分子質(zhì)量越高吸附能力越強，適合工業(yè)、環(huán)保領(lǐng)域應(yīng)用。低分子量容易被人體吸收。分子量為7000左右的幾丁聚糖，大約含30個左右的葡萄糖胺殘基。2．脫乙?；兌葞锥≠|(zhì)經(jīng)過脫乙酰基成為幾丁聚糖。幾丁質(zhì)因為不溶于酸堿也不溶于水而不能被身體利用。脫乙?；罂稍黾悠淙芙庑砸虼丝杀簧眢w吸收。N-乙酰基脫去55%以上的則稱為殼聚糖。分布編輯（1）節(jié)肢動物主要是甲殼綱，如蝦、蟹等，含甲殼素高達58%~85%；其次是昆蟲綱（如蝗、蝶、蚊、蠅、蠶等蛹殼等含甲殼素20%~60%）、多足綱（如馬陸、蜈蚣等）、蛛形綱（如蜘蛛、蝎、蜱、螨等，甲殼素含量達4%~22%);（2）軟體動物主要包括雙神經(jīng)綱（如石鱉）、腹足綱（如鮑、蝸牛）、掘足綱（如角貝）、瓣鰓綱（如牡礪）、頭足綱（如烏賊、鸚鵡）等，甲殼素含量達3%~26%;（3）環(huán)節(jié)動物包括原環(huán)蟲綱（如角窩蟲）、毛足綱（如沙蠶、蚯蚓）和蛭綱（如螞蝗）三綱，有的含甲殼素極少，而有的則高達20%~38%;（4）原生動物簡稱原蟲，是單細胞動物，包括鞭毛蟲綱（如錐體蟲）、肉足蟲綱（如變形蟲）、孢子蟲綱（如瘧原蟲）、纖毛蟲綱（如草履蟲）等，含甲殼素較少；（5）腔腸動物包括水螅蟲綱（中水螅、簡螅等）、缽水母綱（如海月水母、海蟄、霞水母等）和珊瑚蟲綱等，一般含甲殼素很少，但有的也能達3%~30%;（6）海藻主要是綠藻，含少量甲殼素；（7）真菌包括子囊菌、擔(dān)子菌、藻菌等，含甲殼素從微量到45%不等，只有少數(shù)真菌如Olmycetes和Triohamycetes不含甲殼素；（8）其他動物的關(guān)節(jié)、蹄、足的堅硬部分，以及動物肌肉與骨接合處均有甲殼素存在。除此之外，在植物中也發(fā)現(xiàn)低聚的甲殼素或殼聚糖，一種情況是植物細胞壁受到病原體侵襲時，一些細胞壁中的多糖降解為有生物活性的寡糖，其中就有甲殼六糖，典型的例子是樹干受傷后，在其傷口愈合處發(fā)現(xiàn)了甲殼六糖；另一種情況是根瘤菌產(chǎn)生的脂寡糖，也是甲殼四糖、甲殼五糖和甲殼六糖。甲殼質(zhì)應(yīng)用很廣泛，在工業(yè)上可做布料、衣物、染料、紙張和水處理等。在農(nóng)業(yè)上可做殺蟲劑、植物抗病毒劑。漁業(yè)上做養(yǎng)魚飼料?；瘖y品美容劑、毛發(fā)保護、保濕劑等。醫(yī)療用品上可做隱形眼鏡、人工皮膚、縫合線、人工透析膜和人工血管等。六、檢測題1.下列說法不正確的是() A.向淀粉溶液中加入稀硫酸,加熱幾分鐘,冷卻后再加入新制的Cu(OH)2,加熱,沒有紅色沉淀生成,說明淀粉沒有水解成葡萄糖B.蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11,二者互為同分異構(gòu)體C.淀粉遇碘水顯藍色D.麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)2.下列各組物質(zhì)互為同分異構(gòu)體且不能發(fā)生水解反應(yīng)的是()A．乙酸和乙酸乙酯 B．葡萄糖和果糖C．蔗糖和麥芽糖 D．淀粉和纖維素3.某同學(xué)為了檢驗纖維素的水解產(chǎn)物是否為葡萄糖，他將纖維素與70%的硫酸共熱后加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱煮沸，無紅色沉淀生成，以下解釋正確的是()A．纖維素水解產(chǎn)物中無葡萄糖B．使用的硫酸過濃只發(fā)生了脫水反應(yīng)C．由于水解后混合液中含有H2SO4，所以見不到紅色沉淀D．加熱時間不夠長，所以見不到磚紅色沉淀4.下列實驗可用同一原理解釋的是()A．由纖維素制硝酸纖維、由淀粉制葡萄糖B．纖維素促進人體內(nèi)食物消化的過程與淀粉在熱水中發(fā)生糊化作用的過程C．葡萄糖在人體組織中的氧化反應(yīng)和食品工業(yè)中葡萄糖在酒化酶作用下的反應(yīng)都生成CO2D．葡萄糖、甲酸與新制的Cu(OH)2共熱時均有紅色沉淀生成5.淀粉經(jīng)過下列變化：淀粉→單糖→酒精→乙烯→……→草酸(HOOC—COOH)，在該變化過程中，下列反應(yīng)類型一定沒有涉及的是()①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)③還原反應(yīng)④消去反應(yīng)⑤取代反應(yīng)⑥水解反應(yīng)⑦酯化反應(yīng)⑧加聚反應(yīng)A．①③④B．⑦⑧C．④⑤⑥D(zhuǎn)．①④⑥6.有機物X能實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化，eq\x(有機物X)→eq\x(葡萄糖)→eq\x(有機物Y)→eq\x(乙醛)下列判斷中一定錯誤的是()A．X可以是淀粉或纖維素B．Y與CH3OCH3是同分異構(gòu)體C．Y可以用于消除少量鈉屑D．Y→乙醛屬于還原反應(yīng)7.下列反應(yīng)中不屬于水解反應(yīng)的是()A．纖維素在90%的濃硫酸作用下轉(zhuǎn)化為葡萄糖B．葡萄糖在酒化酶作用下轉(zhuǎn)化為乙醇和二氧化碳C．油脂在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生皂化反應(yīng)D．麥芽糖在一定條件下轉(zhuǎn)化為葡萄糖8.下列根據(jù)實驗操作和現(xiàn)象所得出的結(jié)論正確的是（）選項實驗操作實驗現(xiàn)象結(jié)論A用鉑絲蘸取少量某無色溶液進行焰色反應(yīng)火焰呈黃色該溶液一定是鈉鹽溶液B向濃度均為·L－1NaCl和NaI混合溶液中滴加少量AgNO3溶液出現(xiàn)黃色沉淀Ksp(AgCl)>Ksp(AgI)C向溶液X中先滴加稀硝酸，再滴加Ba(NO3)2溶液出現(xiàn)白色沉淀溶液X中一定含有SO42－D向淀粉水解液中加入新制Cu(OH)2，煮沸沒有生成磚紅色沉淀淀粉未水解9.如圖所示,淀粉水解可產(chǎn)生某有機物A,A在不同的氧化劑作用下,可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A、B、C都可以被強還原劑還原為D(C6H14O6)。B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。 已知相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易順序:RCHO最易,R—CH2OH次之,最難。則A、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡式:A,

B,C,D,E,F。

參考答案1.【答案】A2.【解析】A項，二者不是同分異構(gòu)體；C、D兩組物質(zhì)均能發(fā)生水解反應(yīng)?！敬鸢浮緽3.【解析】葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)必須在堿性環(huán)境下，因而纖維素水解后應(yīng)先加入NaOH溶液中和硫酸，再和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)?！敬鸢浮緾4.【解析】A項，前者為酯化，后者為水解；B項，前者為物理變化，后者為水解；C項，前者為氧化，后者為分解反應(yīng)；D項，二者均是醛基的氧化反應(yīng)。【答案】D5.【解析】淀粉→單糖(葡萄糖)，水解反應(yīng)(取代反應(yīng))；葡萄糖→酒精(eq\o(C,\s\up6(0))6H12O6→eq\o(C,\s\up6(－2))2H6O＋eq\o(C,\s\up6(＋4))O2)，氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)；酒精→乙烯，消去反應(yīng)；乙烯→1,2－二溴乙烷，加成反應(yīng)；1,2－二溴乙烷→乙二醇，水解反應(yīng)(取代反應(yīng))；乙二醇→乙二醛→乙二酸，氧化反應(yīng)?！敬鸢浮緽6.【解析】淀粉、纖維素水解可以得到葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下分解生成乙醇，乙醇氧化得到乙醛。乙醇與甲醚是同分異構(gòu)體，乙醇能與鈉反應(yīng)，故A、B、C均正確，D錯?！敬鸢浮緿7.【解析】纖維素和麥芽糖在一定條件下轉(zhuǎn)化為葡萄糖屬于糖類物質(zhì)的水解，油脂的皂化反應(yīng)即油脂堿性條件下的水解反應(yīng)，葡萄糖為單糖，不可水解?！?/p>