高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴 全國(guó)獲獎(jiǎng)

第二章第二節(jié)芳香烴一、選擇題1.杭甬高速公路蕭山路段一輛運(yùn)送化學(xué)物品的槽罐車側(cè)翻，罐內(nèi)15t苯泄入路邊300m長(zhǎng)的水渠，造成嚴(yán)重危險(xiǎn)。許多新聞媒體對(duì)此進(jìn)行了連續(xù)報(bào)道，以下報(bào)道中有科學(xué)性錯(cuò)誤的是()A.由于大量苯溶入水中，滲入土壤，會(huì)對(duì)周邊農(nóng)田、水源造成嚴(yán)重的污染B.由于苯是一種易揮發(fā)、易燃的物質(zhì)，周圍地區(qū)如果有一個(gè)火星就可能引起爆炸C.可以采取抽吸水渠中上層液體的辦法，達(dá)到部分清除泄漏物的目的D.處理事故時(shí)，由于事故發(fā)生地周圍比較空曠，有人提出用點(diǎn)火焚燒的辦法來(lái)清除泄漏物，但由于苯燃燒會(huì)產(chǎn)生大量的黑煙擴(kuò)大污染，所以該辦法未被采納2.實(shí)驗(yàn)室用溴和苯在FeBr3催化下制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作提純：(1)蒸餾；(2)水洗；(3)用干燥劑干燥；(4)用10%的NaOH溶液洗滌。正確的操作順序是()A.(1)(2)(3)(4) B.(4)(2)(3)(1)C.(4)(1)(2)(3) D.(2)(4)(2)(3)(1)3.化學(xué)上通常把原子數(shù)和電子數(shù)相等的分子或離子稱為等電子體，人們發(fā)現(xiàn)等電子體間的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似(即等電子原理)，B3N3H6被稱為無(wú)機(jī)苯，它與苯是等電子體，則下列說(shuō)法中不正確的是()A.無(wú)機(jī)苯是由極性鍵組成的非極性分子B.無(wú)機(jī)苯能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)C.無(wú)機(jī)苯的二氯取代物有3種同分異構(gòu)體D.無(wú)機(jī)苯不能使KMnO4酸性溶液褪色4.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，不正確的是()A.甲苯苯環(huán)上的1個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B.已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A苯環(huán)上的二溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目小于A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目C.含有5個(gè)碳原子的飽和鏈烴，其一氯取代物有8種D.菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物5.對(duì)于苯乙烯()的下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可發(fā)生加聚反應(yīng)；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)；⑥所有的原子可能共平面，其中正確的是()A.僅①②④⑤ B.僅①②⑤⑥C.僅①②④⑤⑥ D.全部正確6.下列區(qū)分苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷中，不正確的是()A.分別點(diǎn)燃，無(wú)黑煙生成的是苯B.分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上層呈橙紅色的為苯C.分別加入溴水振蕩，靜置后紅棕色都消失的是己烯D.分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，靜置后不分層，且紫色消失的是己烯7.某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有()A.2種 B.3種C.4種 D.5種8.下列關(guān)于芳香烴的敘述中不正確的是()A.乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生了影響B(tài).苯和濃硝酸、濃硫酸混合物在100～110℃才能生成二硝基苯，而甲苯在100℃C.苯、甲苯等是重要的有機(jī)溶劑，萘(俗稱衛(wèi)生球)是一種重要的綠色殺蟲(chóng)劑。D.除去苯中混入的少量甲苯可加入適量的酸性KMnO4溶液，充分反應(yīng)后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可9.美國(guó)魏考克斯合成的一種有機(jī)分子，像一尊釋迦牟尼佛，被稱為釋迦牟尼分子。有關(guān)該有機(jī)分子的說(shuō)法正確的是()A.該有機(jī)物屬于苯的同系物B.1mol該有機(jī)物完全燃燒需消耗25molO2C.1mol該有機(jī)物最多可以與10molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.該有機(jī)物的一氯代物的同分異構(gòu)體有12種10.在實(shí)驗(yàn)室中，下列除去雜質(zhì)的方法正確的是()A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取溴B.硝基苯中混有濃硝酸和濃硫酸，將其倒入到NaOH溶液中，靜置，分液C.乙烷中混有乙烯，通氫氣在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷D.乙烯中混有SO2和CO2，將其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗氣11.下列有機(jī)物分子中，所有原子一定處于同一平面的是()A.CH3－CH=CH2 B.C.CH3－CH3 D.12.已知C－C可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，對(duì)于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示的烴，下列說(shuō)法正確的是()A.分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上B.分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上C.該烴的一氯取代物最多有4種D.該烴是苯的同系物二、非選擇題13.(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫(xiě)出C6H6的一種含三鍵且無(wú)支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________________。(2)苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色，性質(zhì)類似烷烴，但能與溴、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，寫(xiě)出苯的硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________________。(3)烷烴中脫去2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱，但1,3－環(huán)己二烯()脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1,3－環(huán)己二烯________(填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”)。(4)1866年凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問(wèn)題尚未解決，它不能解釋下列事實(shí)(填入編號(hào))________________________________。a.苯不能使溴水褪色b.苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)c.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體d.鄰二溴苯只有一種(5)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是________。14.人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)已知分子式為C6H6的有機(jī)物有多種，其中的兩種為：(Ⅰ)和(Ⅱ)。①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在以下兩方面：定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)：Ⅱ能________(填字母)，而Ⅰ不能。a.被高錳酸鉀酸性溶液氧化b.與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c.與溴發(fā)生取代反應(yīng)d.與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面)：1molC6H6與H2加成時(shí)：Ⅰ需________mol，而Ⅱ需________mol。②今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有一種如右圖所示的立體結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有________種。(2)萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請(qǐng)你判斷它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是________(填字母)。(3)萘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能解釋的事實(shí)是________(填字母)。a.萘不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色b.萘能與H2發(fā)生加成反應(yīng)c.萘分子中所有原子在同一平面上d.一溴代萘(C10H7Br)只有兩種同分異構(gòu)體(4)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為，萘分子中碳碳鍵是________。15.蒽()與苯炔()反應(yīng)生成化合物X(立體對(duì)稱圖形)，如下圖所示：(1)蒽與X都屬于________。a.環(huán)烴 b.烴c.不飽和烴(2)苯炔的分子式為_(kāi)_______，苯炔不具有的性質(zhì)是________。a.能溶于水 b.能發(fā)生氧化反應(yīng)c.能發(fā)生加成反應(yīng) d.常溫常壓下為氣體(3)下列屬于苯的同系物的是________(填字母)。(4)下列物質(zhì)中，能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)能使溴水因加成反應(yīng)而褪色，還能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是________。16.已知：①RNH2＋R′CH2Cleq\o(→,\s\up7(一定條件))RNHCH2R′＋HCl(R和R′代表烴基)②苯的同系物能被高錳酸鉀氧化，如：化合物C是制取消炎靈(祛炎痛)的中間產(chǎn)物，其合成路線如圖所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________________________；(2)寫(xiě)出反應(yīng)①、②的化學(xué)方程式：①__________________________________________；②__________________________________________。(3)反應(yīng)①～⑤中，屬于取代反應(yīng)的是________(填反應(yīng)序號(hào))。參考答案一、選擇題1.答案：A解析：苯不溶于水且密度比水小，A錯(cuò)、C對(duì)；苯是一種易揮發(fā)、易燃的物質(zhì)，且燃燒時(shí)產(chǎn)生大量的黑煙，故B、D對(duì)。2.答案：D解析：粗溴苯的提純過(guò)程為：先用蒸餾水洗去大部分溴，再用10%的NaOH溶液洗凈溴，接著用蒸餾水洗去過(guò)量的NaOH溶液，最后用干燥劑進(jìn)行干燥，再通過(guò)蒸餾得到純凈的溴苯。3.答案：C解析：抓住關(guān)鍵句“無(wú)機(jī)苯與苯(C6H6)是等電子體，等電子體的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似”。苯能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，但不能使KMnO4酸性溶液褪色，無(wú)機(jī)苯也應(yīng)具有這些性質(zhì)；但無(wú)機(jī)苯是由極性鍵組成的多原子分子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其二氯取代產(chǎn)物有4種(其中間位同分異構(gòu)體有2種)。4.答案：B解析：對(duì)于選項(xiàng)B，若逐個(gè)書(shū)寫(xiě)異構(gòu)體將非常繁瑣，還易多寫(xiě)或漏寫(xiě)，分析題給結(jié)構(gòu)的苯環(huán)上還剩下6個(gè)可被取代的氫原子，2個(gè)溴原子取代苯環(huán)上2個(gè)氫原子時(shí)，得到的二溴代物共有9種。若將環(huán)上的6個(gè)氫原子改為6個(gè)溴原子，則當(dāng)其中任意2個(gè)溴原子被2個(gè)氫原子取代時(shí)，所得四溴代物(也可理解是二氫代物)的同分異構(gòu)體也只可能是9種。此即所謂的“換元后等效”。5.答案：C解析：物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)可根據(jù)其結(jié)構(gòu)特征和物質(zhì)的相似性來(lái)分析解答，苯乙烯分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，其性質(zhì)應(yīng)與苯、乙烯有相似之處，從分子結(jié)構(gòu)看，是兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)的組合，而這兩個(gè)平面有可能重合，故⑥的說(shuō)法正確；苯環(huán)上可發(fā)生取代反應(yīng)，故⑤的說(shuō)法正確；碳碳雙鍵可被酸性KMnO4溶液氧化，也可發(fā)生加聚反應(yīng)，故①②說(shuō)法正確；苯乙烯屬于烴類，而烴類都難溶于水而易溶于有機(jī)溶劑，故③的說(shuō)法不正確而④的說(shuō)法正確。6.答案：A解析：苯與己烯的性質(zhì)的區(qū)別是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以。另外，苯加入到溴水中，會(huì)將溴從水中萃取出來(lái)，使水層褪色，而苯層(上層)則呈橙紅色。苯與己烯在燃燒時(shí)都會(huì)產(chǎn)生黑煙。7.答案：B解析：該烴的分子式C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明它是苯的同系物；因其分子中只含一個(gè)烷基，可推知此烷基為－C4H9，它具有以下4種結(jié)構(gòu)：①—CH2CH2CH2CH3，②—CH(CH3)CH2CH3，③—CH2CH(CH3)2，④－C(CH3)3，由于第④種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的那個(gè)碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。8.答案：C解析：萘是有污染的，不屬于綠色殺蟲(chóng)劑。9.答案：B解析：該有機(jī)物不屬于苯的同系物，A錯(cuò)；該有機(jī)物分子式為C22H12，消耗25molO2，B正確；1mol該有機(jī)物最多與11molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)；該有機(jī)物為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，其一氯代物的同分異構(gòu)體有6種，D錯(cuò)。10.答案：B解析：A項(xiàng)生成了新的雜質(zhì)碘，A錯(cuò)；C項(xiàng)無(wú)法控制氫氣的用量，C錯(cuò)；D項(xiàng)乙烯與KMnO4溶液反應(yīng)，D錯(cuò)。11.答案：B解析：和與其直接相連的原子在同一平面內(nèi)，C≡C和與其直接相連的原子在同一條直線上。12.答案：B解析：由于兩個(gè)苯環(huán)可以繞中間的C－C鍵軸旋轉(zhuǎn)，所以分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上，B項(xiàng)正確。二、非選擇題13.答案：(1)CH≡C－C≡C－CH2－CH3(或CH≡C－CH=CH－CH=CH2)(3)穩(wěn)定(4)ad(5)介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵解析：(1)苯的分子式為C6H6，與同碳原子數(shù)烷烴相比少了8個(gè)H，故分子式為鏈烴時(shí)其分子中應(yīng)含2個(gè)－C≡C－或一個(gè)－C≡C－和兩個(gè)等。(2)苯發(fā)生硝化反應(yīng)是－NO2取代苯環(huán)上的一個(gè)H而生成和H2O。(3)化學(xué)反應(yīng)中放熱越多生成物的狀態(tài)越穩(wěn)定，反之，吸熱越多反應(yīng)物的狀態(tài)越穩(wěn)定。(4)苯分子不具有典型的烯烴的性質(zhì)，是苯的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)所不能解釋的事實(shí)，若按照苯的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式，鄰二溴苯的兩個(gè)溴原子可以分別在雙鍵或單鍵兩端，而不是只有一種結(jié)構(gòu)。14.答案：(1)①ab32②3(2)C(3)a(4)介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵解析：本題考查的是有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)及結(jié)構(gòu)對(duì)性質(zhì)的影響。(1)①由于Ⅱ中存在碳碳雙鍵，故Ⅱ可被高錳酸鉀酸性溶液氧化，也能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而苯中存在特殊的鍵不能發(fā)生上述反應(yīng)，故應(yīng)選ab；由于苯環(huán)上加氫后形成環(huán)己烷(C6H12)，故需3molH2，而Ⅱ分子中有兩個(gè)碳碳雙鍵，故需2molH2。②根據(jù)對(duì)稱性即可寫(xiě)出(如右圖所示)。(2)根據(jù)分子式可推斷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(3)由于含有不飽和鍵，故不能解釋萘不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的事實(shí)。(4)萘中的碳碳鍵應(yīng)與苯中的碳碳鍵相同。15.(4)同時(shí)滿足三個(gè)條件的只有D項(xiàng)。答案：(1)abc(2)C6H4ad(3)D(4)D解析：(1)蒽和X都只含C、H兩種元素，有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且含有不飽和碳原子，故a、b、c均正確。(2