【高中化學(xué)】有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（第三課時） 2022-2023學(xué)年高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第三課時有機(jī)化合物中的同分異構(gòu)體1、理解有機(jī)化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象的內(nèi)涵。2、學(xué)會同分異構(gòu)體的書寫方法。3、能判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體。學(xué)習(xí)目標(biāo)思考交流：戊烷（C5H12）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)異戊烷正戊烷新戊烷為什么有機(jī)化合物的種類如此繁多呢？物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式相同點(diǎn)組成性質(zhì)不同點(diǎn)結(jié)構(gòu)性質(zhì)CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同，通式相同化學(xué)性質(zhì)相似碳骨架不同物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點(diǎn)越低2、同分異構(gòu)體一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1、同分異構(gòu)現(xiàn)象

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。

具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。理解三個相同分子組成相同分子量相同分子式相同兩個不同結(jié)構(gòu)不同性質(zhì)不同3、同分異構(gòu)類型同分異構(gòu)類型定義實(shí)例碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）碳的骨架不同官能團(tuán)位置不同官能團(tuán)種類不同正戊烷、異戊烷、新戊烷CH2＝CHCH2CH3CH3CH＝CHCH3CH3－CH2－OHCH3－O－CH3順反異構(gòu)：CH2＝CH－CH2－CH3CH3－CH＝CH－CH3CH2＝C－CH3CH3CH3－CH＝CH－CH3C＝CCH3CH3HHC＝CCH3CH3HH順式反式對映異構(gòu)（立體異構(gòu)）：CABCDCABCD二、同分異構(gòu)體的書寫注：碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)。1、碳架異構(gòu)——烷烴同分異構(gòu)體的書寫（減碳法）書寫方法：烷烴只存在碳架異構(gòu)，書寫方法可概括為“兩注意、四順序”：C—C—C—C—C—C①排主鏈，主鏈由長到短以己烷（C6H14）為例：C—C—C—C—CCC—C—C—C—CC②減碳(從頭摘)架支鏈:支鏈位置由心到邊，但不到端，等效碳不重排。CC—C—C—CCC—C—C—CCC

支鏈由整到散，由心到邊但不到端，多支鏈時,排布由對到鄰再到間。③減碳(從頭摘)架支鏈④最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個價鍵CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3

故：己烷(C6H14)共有5種同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式如下:2、位置異構(gòu)①插入法（適用于烯烴、炔烴、酮、醚）(1)書寫方法：先鏈后位，即先寫出可能的碳骨架結(jié)構(gòu)，再加上含有的官能團(tuán)位置。(2)以C4H8(含有一個碳碳雙鍵)為例，具體步驟如下：①按照烷烴同分異構(gòu)體的書寫步驟，寫出可能的碳骨架結(jié)構(gòu)：C—C—C—C、②根據(jù)碳骨架結(jié)構(gòu)的對稱性和碳原子的成鍵特點(diǎn)，在碳骨架上可能的位置添加雙鍵：③補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。④C4H8共有3種烯烴的同分異構(gòu)體。②取代法(適用于醇酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)

先根據(jù)給定烷基的碳原子數(shù)，寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團(tuán)取代碳鏈上不同的氫原子。例：寫出分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體。C—C—C—CC—C—CC思路：一般按定官能團(tuán)→碳鏈異構(gòu)→掛官能團(tuán)的順序。③“定一移一法”先寫出碳鏈異構(gòu)的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，固定一個取代基，移動另一個取代基。例：寫出分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體C—C—CClC—C—CCl3、芳香族化合物同分異構(gòu)體書寫(1)若苯環(huán)連一個取代基：-XX(2)若苯環(huán)連兩個取代基—X—XXXXX—X—YYXYX(3)若苯環(huán)連三個取代基①若苯環(huán)連三個相同取代基：

-XXXX—X—XXXXX②若苯環(huán)有三個取代基，兩個相同一個不同：-X、-Y—X—XXXXX—X—XY——X—XYXXYYXXXXYXXY—③若苯環(huán)有三個不同取代基：-X、-Y、-Z—X—YYXYXZ—X—Y—X—YZ——X—YZ——X—YZYXZYXZ—ZYXYX—ZYXZYXZ課堂小結(jié)1、寫出下列物質(zhì)的同分異構(gòu)體練一練（1）C7H16（2）C5H10（3）C4H8O2

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