2019-2021北京高三二?；瘜W(xué)匯編：烴的衍生物

26/262019-2021北京高三二?；瘜W(xué)匯編烴的衍生物一、單選題1．（2020·北京西城·二模）下列化學(xué)用語的表述正確的是（

）A．乙酸與乙醇的酯化反應(yīng):

CH3COOH+C2H5l8OH=CH3COOC2H5+H218OB．鎂離子的結(jié)構(gòu)示意圖：C．二氧化碳分子的比例模型：D．NaCl

溶液導(dǎo)電:

NaCl

Na++Cl-2．（2020·北京西城·二模）“星型”聚合物具有獨(dú)特的結(jié)構(gòu)，在新興技術(shù)領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用。下圖是某“星型”聚合物的制備過程。已知：R1COOR2+R318OHR1CO18OR3+R2OH下列說法不正確的是A．單體Ⅰ的核磁共振氫譜有兩組吸收峰，峰面積比為1∶2B．單體Ⅰ與單體Ⅱ制備聚合物X，產(chǎn)物中有H2OC．聚合物X轉(zhuǎn)化為聚合物Y發(fā)生取代反應(yīng)D．聚合物Y可通過末端的碳碳雙鍵交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)3．（2019·北京西城·二模）我國科研人員使用催化劑CoGa3實(shí)現(xiàn)了H2還原肉桂醛生成肉桂醇，反應(yīng)機(jī)理的示意圖如下：下列說法錯(cuò)誤的是A．肉桂醛分子中不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象B．苯丙醛分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．還原反應(yīng)過程發(fā)生了極性鍵和非極性鍵的斷裂D．該催化劑實(shí)現(xiàn)了選擇性還原肉桂醛中的醛基4．（2020·北京西城·二模）探究甲醛與新制Cu(OH)2的反應(yīng)：①向6mL6mol/LNaOH溶液中滴加8滴2%CuSO4溶液，振蕩，加入0.5mL15%甲醛溶液，混合均勻，水浴加熱，迅速產(chǎn)生紅色沉淀，產(chǎn)生無色氣體；②反應(yīng)停止后分離出沉淀，將所得沉淀洗凈后加入濃鹽酸，不溶解；③相同條件下，甲酸鈉溶液與新制Cu(OH)2共熱，未觀察到明顯現(xiàn)象；已知：，甲醛是具有強(qiáng)還原性的氣體，下列說法正確的是A．紅色沉淀的主要成分不是Cu2O，可能是CuB．將產(chǎn)生的無色氣體通過灼熱的CuO后得到紅色固體，氣體中一定含有COC．從甲醛的結(jié)構(gòu)推測，其氧化產(chǎn)物可能為碳酸()因此實(shí)驗(yàn)中得到的無色氣體中大量含有CO2D．含有-CHO的有機(jī)物都可以被新制Cu(OH)2氧化二、有機(jī)推斷題5．（2020·北京房山·二模）化合物I是合成六元環(huán)甾類化合物的一種中間體。合成I的路線如圖：已知：①+R3COOH(—R1、—R2、—R3均為烴基)②③回答下列問題：（1）苯與H2在一定條件下加成可得A，A的結(jié)構(gòu)簡式是___；（2）B為一氯代物，B→C的化學(xué)方程式是___；（3）D中的官能團(tuán)名稱是___；（4）D→E的化學(xué)方程式是___；（5）下列說法正確的是__；a.物質(zhì)F的核磁共振氫譜有2組吸收峰；b.F→G的反應(yīng)類型為加成c.1mol物質(zhì)G與氫氣加成最多消耗氫氣的物質(zhì)的量為2mol；d.物質(zhì)H存在順反異構(gòu)體；（6）物質(zhì)I的結(jié)構(gòu)簡式是___；（7）請(qǐng)寫出以B為原料（其他試劑任選）合成的路線______。6．（2020·北京朝陽·二模）中藥黃芩的有效成分之一——漢黃芩素具有抗病毒、抗腫瘤作用。合成漢黃芩素的中間體M的路線如下：(1)A屬于芳香烴，A的名稱是______。(2)由A生成B的化學(xué)方程式是_______。(3)D中含有的官能團(tuán)是________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式是_______。(5)K與X在一定條件下轉(zhuǎn)化為L，X的分子式是C4H8O2。①有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式是______。②符合下列條件的K的同分異構(gòu)體有_____種。a．含有苯環(huán)，能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2b．苯環(huán)上的一氯代物有兩種(6)F與L合成M的步驟如下：已知：中間產(chǎn)物1和中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式分別是_____、_____。7．（2020·北京海淀·二模）有機(jī)物A是一種重要的化工原料，用A制取新型聚合物F的合成路線如下：已知：i.+R3OHii.+R1I+HIiii.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH(1)A中官能團(tuán)的名稱為____________。(2)試劑a為____________。(3)C中含有一個(gè)六元環(huán)，C的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(4)C→D的反應(yīng)類型為______。(5)E→F的化學(xué)方程式是__________________。(6)下列說法正確的是____________(填序號(hào))。a.A能與NaHCO3溶液反應(yīng)b.醇鈉可由醇與金屬鈉反應(yīng)制得c.可用FeCl3溶液鑒別D和Ed.HOCH2CH2OH俗稱甘油(7)以乙醇為起始原料，利用已知信息、選擇必要的無機(jī)試劑合成CH3COCH2COOC2H5寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。____________8．（2019·北京順義·二模）(藥物利伐沙班臨床主要用于預(yù)防髖或膝關(guān)節(jié)置換術(shù)患者靜脈血栓栓塞。藥物利伐沙班的合成路線如下：已知：(R代表烴基)(1)A的名稱是_______。(2)B→C的化學(xué)方程式是______________________________________________。(3)C→D的反應(yīng)類型是_______。(4)F的結(jié)構(gòu)簡式是_______。(5)F→G所需的試劑a是_______。(6)G→H的化學(xué)方程式是______________________________________________。(7)以為原料，加入ClCH2CH2OCH2COCl，也可得到J，將下列流程圖補(bǔ)充完整：_______、_______(8)J制備利伐沙班時(shí)，J發(fā)生了還原反應(yīng)，同時(shí)生成了水，則J與HCl物質(zhì)的量之比為_______。9．（2019·北京昌平·二模）甲苯是有機(jī)合成的重要原料，既可用來合成抗流感病毒活性藥物的中間體E，也可用來合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體K，合成路線如下：已知：ⅰ.R1NH2+Br-R2R1-NH-R2+HBrⅱ.（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為______________。（2）C中含氧官能團(tuán)名稱為_____________。（3）C→D的化學(xué)方程式為_____________。（4）F→G的反應(yīng)條件為________________。（5）H→I的化學(xué)方程式為________________。（6）J的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。（7）利用題目所給信息，以和為原料合成化合物L(fēng)的流程如下，寫出中間產(chǎn)物1和中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式：______，_________。①②合成L的過程中還可能得到一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為________。10．（2019·北京朝陽·二模）香豆素衍生物Q是合成抗腫瘤、抗凝血藥的中間體，其合成路線如下。已知：I.II.RCOOR’+R’’OH→RCOOR’’+R’OH（1）A的分子式為C6H6O，能與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀。①按官能團(tuán)分類，A的類別是_________。②生成白色沉淀的反應(yīng)方程式是_________。（2）A→B的反應(yīng)方程式是_________。（3）D→X的反應(yīng)類型是_________。（4）物質(zhì)a的分子式為C5H10O3，核磁共振氫譜有兩種吸收峰，由以下途徑合成：

物質(zhì)a的結(jié)構(gòu)簡式是_________。（5）反應(yīng)ⅰ為取代反應(yīng)。Y只含一種官能團(tuán)，Y的結(jié)構(gòu)簡式是_________。（6）生成香豆素衍生物Q的“三步反應(yīng)”，依次為“加成反應(yīng)→消去反應(yīng)→取代反應(yīng)”，其中“取代反應(yīng)”的化學(xué)方程式為___________。（7）研究發(fā)現(xiàn)，一定條件下將香豆素衍生物Q水解、酯化生成，其水溶性增強(qiáng)，更有利于合成其他藥物。請(qǐng)說明其水溶性增強(qiáng)的原因：______。11．（2021·北京海淀·二模）普瑞巴林(K)是一種抗癲癇藥物，可用異戊二烯(A)為原料來合成，路線如圖。已知：i.RCHO++H2Oii.(1)A的官能團(tuán)是___________(寫中文名稱)。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(3)D→E的化學(xué)方程式是___________。(4)F→G的反應(yīng)類型為___________。(5)I中含有一個(gè)六元環(huán)，H生成I的化學(xué)方程式是___________。(6)若H未發(fā)生脫水縮合生成L根據(jù)H的酸性推斷其直接與過量反應(yīng)的產(chǎn)物是___________。(7)將K中的碳原子編號(hào)標(biāo)記為。其中由提供的碳原子的編號(hào)為___________(填字母序號(hào))a．1，2，3，4

b．1，3，4

c．2，3，4

d．1，2，312．（2020·北京東城·二模）聚酰亞胺是一類非常有前景的可降解膜材料，其中一種膜材料Q的合成路線如下。已知：i．++ii．+NaOH+(1)A是芳香烴，AB的化學(xué)方程式是________。(2)B轉(zhuǎn)化為C的試劑和條件是________。(3)C中所含的官能團(tuán)的名稱是________。(4)D可由C與KOH溶液共熱來制備，C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式是________。(5)EF的反應(yīng)類型是________。(6)G與A互為同系物，核磁共振氫譜有2組峰，GH的化學(xué)方程式是________。(7)H與F生成中間體P的原子利用率為100%，P的結(jié)構(gòu)簡式是________(寫一種)。(8)廢棄的膜材料Q用NaOH溶液處理降解后可回收得到F和_______(填結(jié)構(gòu)簡式)。三、實(shí)驗(yàn)題13．（2020·北京海淀·二模）“地溝油”泛指生活中產(chǎn)生的、不宜繼續(xù)食用的油脂。地溝油經(jīng)脫膠、洗滌、脫色等預(yù)處理，用來制備脂肪酸鈉(RCOONa)，在消除危害的同時(shí)，還可用于處理含Cu2+的廢水。已知：2RCOO-+Cu2+(RCOO)2Cu(1)可利用活性炭對(duì)地溝油進(jìn)行脫色處理，這利用了活性炭的____________性。(2)取30mL三油酸甘油酯在不同條件下水解，實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下表所示。序號(hào)試劑溫度時(shí)間水解率a20mL3mol/LH2SO495℃3小時(shí)52.1%b20mL6mol/LNaOH70℃1.597.7%①實(shí)驗(yàn)a中，三油酸甘油酯水解的產(chǎn)物是____________(填物質(zhì)名稱)。②對(duì)比實(shí)驗(yàn)a、b可以得到的結(jié)論有____________(寫出2條)。(3)將預(yù)處理后的地溝油水解，用水解所得液體去除Cu2+的實(shí)驗(yàn)過程如下圖所示。①RCOONa屬于____________(填“離子化合物”或“共價(jià)化合物”)。②實(shí)驗(yàn)表明，硫酸酸化后液體的pH會(huì)影響Cu2+的去除率。實(shí)驗(yàn)測得，pH=5時(shí)Cu2+的去除率低于pH=7時(shí)的，其原因?yàn)開___________。

參考答案1．B【詳解】A．酯化反應(yīng)遵循酸脫羥基，醇脫羥基上的氫，因此乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)：CH3COOH+C2H5l8OH?Δ濃硫酸CH3CO18OC2H5+H2O，故B．鎂離子的結(jié)構(gòu)示意圖：，故B正確；C．二氧化碳分子的比例模型中碳原子半徑大于氧原子半徑，是二硫化碳分子的比例模型，故C錯(cuò)誤；D．NaCl溶液導(dǎo)電是因?yàn)槁然c在水中先發(fā)生電離，導(dǎo)電時(shí)發(fā)生電解的反應(yīng)：2NaCl+2H2O2NaOH+H2↑+Cl2↑，故D錯(cuò)誤。綜上所述，答案為B。2．B【詳解】A．對(duì)稱結(jié)構(gòu)，有兩種氫，且原子個(gè)數(shù)之比為1：2，所以核磁共振氫譜有兩組吸收峰，峰面積比為1：2，故A正確；B．根據(jù)已知：R1COOR2+R318OHR1CO18OR3+R2OH，觀察單體Ⅰ（）和單體Ⅱ（）的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)聚合物X（）的結(jié)構(gòu)簡式得出，單體Ⅰ的羥基中氫氧鍵斷開，與單體Ⅱ的酯基中的碳氧單鍵斷開，相互連接生成聚合物X，所以沒有水生成，故B錯(cuò)誤；C．觀察分子結(jié)構(gòu)，中的取代聚合物X（）端基的氫原子，生成聚合物Y（）和HCl，發(fā)生了取代反應(yīng)，故C正確；D．末端含有不飽和的碳碳雙鍵，可以與另一碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，故D正確；故選B。3．A【詳解】A．肉桂醛分子中每個(gè)雙鍵碳原子所連接的原子或原子團(tuán)都不同，所以存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，A錯(cuò)誤；B．苯丙醛分子中，苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，另外還有3種不同的氫原子，所以共有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B正確；C．還原反應(yīng)過程，發(fā)生了醛基上極性鍵的斷裂和氫分子中非極性鍵的斷裂，C正確；D．在該催化劑作用下，只有醛基被還原，碳碳雙鍵和苯基沒有被還原，所以實(shí)現(xiàn)了選擇性還原肉桂醛中的醛基，D正確；故選A。4．A【解析】向6mL6mol·L?1NaOH溶液中滴加8滴2%CuSO4溶液，配制成新制的Cu(OH)2，加入0.5mL15%甲醛溶液，混合均勻，水浴加熱，甲醛具有強(qiáng)還原性，與新制的Cu(OH)2發(fā)生氧化還原反應(yīng)，迅速產(chǎn)生紅色沉淀，產(chǎn)生無色氣體。將所得沉淀洗凈后加入濃鹽酸，不溶解，根據(jù)已知信息：Cu2O濃鹽酸[CuCl2]?，可知，紅色沉淀不是Cu2O，可能是Cu。甲醛被氧化，根據(jù)甲醛中碳元素的化合價(jià)為+2價(jià)，可知氧化產(chǎn)物不可能為CO，可能是碳酸鹽，由于水浴加熱，甲醛具有揮發(fā)性，生成的無色氣體中混有甲醛氣體，據(jù)此分析解答?！驹斀狻緼．根據(jù)已知信息，Cu2O[CuCl2]?，實(shí)驗(yàn)操作②中，紅色沉淀洗凈后加入濃鹽酸，不溶解，則可以確定紅色沉淀的主要成分不是Cu2O，可能是Cu，故A正確；B．甲醛是具有強(qiáng)還原性的氣體，甲醛具有揮發(fā)性，生成的無色氣體中混有甲醛氣體，可將灼熱的CuO還原為銅單質(zhì)，得到紅色固體，所以不能證明氣體中含有CO，故B錯(cuò)誤；C．配制新制氫氧化銅懸濁液時(shí)，NaOH是過量的，在堿性溶液中不可能產(chǎn)生二氧化碳，故C錯(cuò)誤；D．根據(jù)實(shí)驗(yàn)操作③，甲酸鈉中也含有醛基，與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，未觀察到明顯現(xiàn)象，含有-CHO的甲酸鈉沒有被新制Cu(OH)2氧化，故D錯(cuò)誤；答案選A?！军c(diǎn)睛】2015年第6期77頁《化學(xué)教學(xué)》上有一篇文章，通過探究了甲酸和新制氫氧化銅的反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)結(jié)論是適量甲醛和新制氫氧化銅反應(yīng)生成的是Cu2O和甲酸鈉，過量的甲醛和新制氫氧化銅反應(yīng)生成的是銅和甲酸鈉，副反應(yīng)中有氫氣生成。5．

+NaOH+NaCl+H2O

羧基

+2CH3OH+2H2O

c

【分析】A與氯氣光照發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C；由已知②和E分子式采用逆推法可知E為，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到E，則D為，C與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)得到D，則C為，則B為，結(jié)合第（1）問苯與H2在一定條件下加成可得A，則推知A為環(huán)己烷，由已知③可知H經(jīng)已知③的類似反應(yīng)得到I，則I結(jié)構(gòu)簡式為，以此分析。【詳解】（1）苯與H2在一定條件下加成可得A，則A為環(huán)己烷，其結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；（2）B為環(huán)己烷的一氯代物，其結(jié)構(gòu)簡式為，則B→C的過程是B的消去反應(yīng)，其化學(xué)方程式是+NaOH+NaCl+H2O，故答案為：+NaOH+NaCl+H2O；（3）根據(jù)上述分析可知，D為，其官能團(tuán)名稱是羧基；（4）D→E的過程為酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式是+2CH3OH+2H2O；（5）a.根據(jù)流程圖可知，物質(zhì)F為，其分子結(jié)構(gòu)中有5種等效氫，則核磁共振氫譜有5組吸收峰，故a錯(cuò)誤；b.F→G的過程中，會(huì)有HBr生成，其反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；c.G為，1mol物質(zhì)G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗氫氣的物質(zhì)的量為2mol，故c正確；d.存在順反異構(gòu)體的條件：碳碳雙鍵同一碳上不能有相同的基團(tuán)，而物質(zhì)H的結(jié)構(gòu)簡式為：，不滿足條件，則H不存在順反異構(gòu)體，故d錯(cuò)誤；答案選c；（6）根據(jù)上述分析可知，物質(zhì)I的結(jié)構(gòu)簡式是；（7）B為要合成，根據(jù)鹵代烴先經(jīng)過消去反應(yīng)得到一個(gè)碳碳雙鍵，再與溴單質(zhì)加成后得到二溴代物，最后再進(jìn)行消去得到二烯烴，可設(shè)計(jì)合成路線如下：?！军c(diǎn)睛】利用已知②推斷出E的結(jié)構(gòu)簡式是本題解題的關(guān)鍵。6．

甲苯

+3HNO3+3H2O

—COOH、—NO2（或羧基、硝基）

CH3COOCH2CH3

4

【分析】根據(jù)由A到F的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)式，以及A到E的分子式，E在酸性條件下與水發(fā)生取代反應(yīng)，生成F，結(jié)合E的分子式，轉(zhuǎn)化過程為E中苯環(huán)上的氨基轉(zhuǎn)化為羥基，則E的結(jié)構(gòu)式為，D進(jìn)行還原脫羧生成E，結(jié)合D的分子式，轉(zhuǎn)化過程為D中的硝基被還原轉(zhuǎn)化為氨基，并將羧基脫去，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化為D，結(jié)合B的分子式，根據(jù)B、D前后原子數(shù)目變化，轉(zhuǎn)化過程為B中的甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，A與濃硝酸在濃硫酸作催化劑加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成三硝基甲苯，則A為甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為；G在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成K，K與有機(jī)物X在一定條件下反應(yīng)生成乙醇和L，結(jié)合K、L的結(jié)構(gòu)式變化，有機(jī)物X為CH3COOCH2CH3，據(jù)此分析解答(1)~(5)小題；(6)根據(jù)流程及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式分析可得，與取代反應(yīng)生成，則中間產(chǎn)物1為，中間產(chǎn)物1與AlCl3在高溫下發(fā)生已知信息的反應(yīng)轉(zhuǎn)化為中間產(chǎn)物2為，中間產(chǎn)物2在一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，該物質(zhì)在一定條件下發(fā)生分子內(nèi)脫水生成目標(biāo)產(chǎn)物，據(jù)此分析解答?！驹斀狻?1)A屬于芳香烴，結(jié)構(gòu)簡式為，名稱是甲苯；(2)甲苯與濃硝酸在濃硫酸作催化劑加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成三硝基甲苯，化學(xué)方程式是+3HNO3+3H2O(3)根據(jù)分析，D的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團(tuán)是—COOH、—NO2(或羧基、硝基)；(4)根據(jù)分析，E的結(jié)構(gòu)式為；(5)①根據(jù)上述分析，有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOCH2CH3；②K的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，說明結(jié)構(gòu)中含有羧基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明分子的苯環(huán)上只有兩種不同環(huán)境的氫原子，符合下列條件的K的同分異構(gòu)體有、、、共4種；(6)根據(jù)流程及上述分析可得，中間產(chǎn)物1為，中間產(chǎn)物1與AlCl3在高溫下發(fā)生已知信息的反應(yīng)轉(zhuǎn)化為中間產(chǎn)物2為?！军c(diǎn)睛】本題的難點(diǎn)是逆向合成法的推斷，突破點(diǎn)為F的結(jié)構(gòu)簡式和個(gè)物質(zhì)的分子式，結(jié)合反應(yīng)條件逆向推導(dǎo)分析每個(gè)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。7．

羧基

CH3OH(或甲醇)

氧化反應(yīng)

n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH

abc

CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5【分析】A是HOOCCH2CH2COOH，A與CH3OH在濃硫酸存在時(shí)加熱發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生B：CH3OOCCH2CH2COOCH3，B與醇鈉發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生C，根據(jù)C的分子式及C中含有一個(gè)六元環(huán)，則C為：，根據(jù)C、D分子式可知C變?yōu)镈發(fā)生氧化反應(yīng)，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)及E與HOCH2CH2OH發(fā)生酯交換反應(yīng)產(chǎn)生F逆推，可知E是，D與CH3I在K2CO3作用下反應(yīng)產(chǎn)生E，則D結(jié)構(gòu)為：，然后根據(jù)題目問題逐一分析解答?！驹斀狻扛鶕?jù)上述分析可知：A是HOOCCH2CH2COOH，B：CH3OOCCH2CH2COOCH3，C是，D是，E是，F(xiàn)是。(1)A是HOOCCH2CH2COOH，可知A中官能團(tuán)的名稱為羧基；(2)HOOCCH2CH2COOH與甲醇CH3OH在濃硫酸存在和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生B：CH3OOCCH2CH2COOCH3和H2O，所以試劑a是CH3OH；(3)根據(jù)上述分析可知C結(jié)構(gòu)簡式為：；(4)C分子式是C10H12O6，D分子式是C10H10O6，C物質(zhì)失去2個(gè)H原子變?yōu)镈，失去電子被氧化，發(fā)生氧化反應(yīng)，故C→D的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；(5)E是，E與HOCH2CH2OH發(fā)生酯交換反應(yīng)產(chǎn)生F，F(xiàn)是，故E→F的化學(xué)方程式是n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH；(6)a．A是HOOCCH2CH2COOH是丁二酸，屬于二元羧酸，具有酸性，由于其酸性比碳酸強(qiáng)，所以HOOCCH2CH2COOH能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生NaOOCCH2CH2COONa、H2O、CO2，a正確；b．由于金屬鈉能夠能與醇發(fā)生置換反應(yīng)產(chǎn)生醇鈉和氫氣，所以醇鈉可由醇與金屬鈉反應(yīng)制得，b正確；c．D是，E是，D中含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，而E無酚羥基，與FeCl3溶液不能反應(yīng)，因此可用FeCl3溶液鑒別D和E，c正確；d．HOCH2CH2OH是乙二醇，丙三醇HOCH2CH(OH)CH2OH俗稱甘油，d錯(cuò)誤；故合理選項(xiàng)是abc；(7)乙醇催化氧化產(chǎn)生乙醛CH3CHO，乙醛氧化產(chǎn)生乙酸CH3COOH，乙酸與乙醇在濃硫酸作催化劑條件下加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生乙酸乙酯CH3COOC2H5，CH3COOC2H5和乙醇鈉反應(yīng)產(chǎn)生CH3COCH2COOC2H5，所以以乙醇為原料合成CH3COCH2COOC2H5的路線為：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5?！军c(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物推斷和合成，涉及反應(yīng)類型的判斷、反應(yīng)條件的分析、物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式的推斷等。正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，要根據(jù)某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)條件、分子式及官能團(tuán)的性質(zhì)及變化，利用題給信息進(jìn)行推斷，側(cè)重考查了學(xué)生閱讀能力及接受信息分析處理能力及推斷和知識(shí)綜合運(yùn)用能力，可采用順推與逆推相結(jié)合的方法分析判斷。8．

乙烯

氧化反應(yīng)

濃HNO3、濃H2SO4

1:6【分析】本題考查的是有機(jī)推斷。A的分子式為C2H4，為不飽和烴，有一個(gè)不飽和度，且A能與水發(fā)生加成反應(yīng)，則A為乙烯，B為乙醇，B能與氧氣、銅、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C為乙醛，乙醛與氧氣、催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D為乙酸，乙酸與①Cl2、②PCl3反應(yīng)生成E，根據(jù)E的分子式，可知此反應(yīng)為取代反應(yīng)；F為溴苯，溴苯與試劑a生成G，此反應(yīng)為硝化反應(yīng)也為取代反應(yīng)，試劑a為濃硫酸、濃硝酸，G的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)信息提示G生成H的反應(yīng)為取代反應(yīng)，H為，E與H反應(yīng)生成I，此反應(yīng)為取代反應(yīng)，I在氫氧化鈉的條件下發(fā)生分子內(nèi)脫去，脫去小分子HCl生成J，J與鐵、HCl發(fā)生還原反應(yīng)生成利伐沙班?！驹斀狻緼的分子式為C2H4，為不飽和烴，有一個(gè)不飽和度，且A能與水發(fā)生加成反應(yīng)，則A為乙烯，B為乙醇，B能與氧氣、銅、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C為乙醛，乙醛與氧氣、催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D為乙酸，乙酸與①Cl2、②PCl3反應(yīng)生成E，根據(jù)E的分子式，可知此反應(yīng)為取代反應(yīng)；F為溴苯，溴苯與試劑a生成G，此反應(yīng)為硝化反應(yīng)也為取代反應(yīng)，試劑a為濃硫酸、濃硝酸，G的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)信息提示G生成H的反應(yīng)為取代反應(yīng)，H為，E與H反應(yīng)生成I，此反應(yīng)為取代反應(yīng)，I在氫氧化鈉的條件下發(fā)生分子內(nèi)脫去，脫去小分子HCl生成J，J與鐵、HCl發(fā)生還原反應(yīng)生成利伐沙班。根據(jù)上述分析A為乙烯。本小題答案為：乙烯。B能與氧氣、銅、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C為乙醛，反應(yīng)方程式為。本小題答案為：。C為乙醛，乙醛與氧氣、催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，此反應(yīng)為氧化反應(yīng)。本小題答案為：氧化反應(yīng)。（4）F為溴苯，結(jié)構(gòu)簡式為。本小題答案為：。（5）F為溴苯，溴苯與試劑a生成G，此反應(yīng)為硝化反應(yīng)也為取代反應(yīng)，試劑a為濃硫酸、濃硝酸。本小題答案為濃硫酸、濃硝酸。（6）G的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)信息提示G生成H的反應(yīng)為取代反應(yīng)，H為，反應(yīng)方程式為+HBr。本小題答案為：+HBr。（7）以為原料，加入ClCH2CH2OCH2COCl，根據(jù)信息提示的反應(yīng)，生成，發(fā)生分子內(nèi)脫去，脫去小分子HCl，生成J為。本小題答案為：；。（8）J制備利伐沙班時(shí)，J發(fā)生了還原反應(yīng)，同時(shí)生成了水，主要是-NO2轉(zhuǎn)化為-NH2，一個(gè)-NO2中的N原子需結(jié)合2個(gè)H原子生成一個(gè)-NH2，2個(gè)O原子需結(jié)合4個(gè)H原子生成2個(gè)H2O，則共需6個(gè)H原子，即需6個(gè)HCl，則J與HCl物質(zhì)的量之比1:6。本小題答案為：1:6。9．

羥基、羧基

+CH3OH+H2O

濃H2SO4、濃硝酸，加熱

+H2O

【分析】被氧化為A，A發(fā)生取代反應(yīng)生成，故A是；與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D是；根據(jù)，由可逆推I是，H與甲酸反應(yīng)生成，則H是，根據(jù)逆推G是?！驹斀狻浚?）根據(jù)以上分析可知A是苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式為。（2）C是，含氧官能團(tuán)名稱為羧基、羥基。（3）與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，化學(xué)方程式為。（4）→為硝化反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硫酸、濃硝酸，加熱。（5）與甲酸發(fā)生反應(yīng)生成和水，化學(xué)方程式為。（6）與J反應(yīng)生成，根據(jù)可知J的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）①根據(jù)，由逆推中間產(chǎn)物1和中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。②合成L的過程中、可能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物?！军c(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，需要熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，重點(diǎn)把握逆推法在有機(jī)推斷中的應(yīng)用。10．

酚類

+3Br2+3HBr

+HCHO

取代（酯化）反應(yīng)

+CH3CH2OH

–COOH是強(qiáng)親水性基團(tuán)【解析】【分析】A的分子式為C6H6O，能與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀，則A為苯酚，結(jié)合A與甲醛反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成，可知B為；煤多步轉(zhuǎn)化為D,根據(jù)D的分子式并結(jié)合酯化反應(yīng)的條件可知，D為乙醇，乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，則X為乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3），根據(jù)已知信息II可知，乙酸乙酯與物質(zhì)a發(fā)生取代反應(yīng)生成了乙醇與物質(zhì)Y，物質(zhì)Y與可合成目標(biāo)產(chǎn)物，結(jié)合條件再分析作答?！驹斀狻浚?）A的分子式為C6H6O，能與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀，則A為苯酚，①按官能團(tuán)分類，A屬于酚類，故答案為酚類；②苯酚與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀，其反應(yīng)方程式為，故答案為。（2）A→B的反應(yīng)為苯酚與甲醛生成的過程，其化學(xué)方程式為，故答案為；（3）D→X為乙醇與乙酸在濃硫酸催化作用下加熱生成乙酸乙酯的過程，其反應(yīng)類型為取代（酯化）反應(yīng)，故答案為取代（酯化）反應(yīng)；（4）D為乙醇，與發(fā)生取代反應(yīng)會(huì)生成，其分子式為C5H10O3，故答案為；（5）根據(jù)給定已知信息II及上一問求出的物質(zhì)a的結(jié)構(gòu)簡式可知，CH3COOCH2CH3與物質(zhì)a發(fā)生取代反應(yīng)生成Y與乙醇，且Y中只含一種官能團(tuán)，則Y為，故答案為；（6）物質(zhì)Y為，與根據(jù)給定已知條件I先發(fā)生加成反應(yīng)生成，在經(jīng)過消去反應(yīng)生成，再自身發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為；（7）與相比，從官能團(tuán)結(jié)構(gòu)可以看出，因?yàn)楱CCOOH是強(qiáng)親水性基團(tuán)，所以引入的羧基導(dǎo)致其水溶性增強(qiáng)，故答案為–COOH是強(qiáng)親水性基團(tuán)?！军c(diǎn)睛】利用已知信息推出X到Y(jié)的轉(zhuǎn)化過程是解題的關(guān)鍵，其中三步反應(yīng)是難點(diǎn)，要求學(xué)生抓住多官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，尤其利用已知信息根據(jù)加成反應(yīng)的特點(diǎn)，無副產(chǎn)物出現(xiàn)，推出加成產(chǎn)物為，這道題強(qiáng)化了邏輯推理能力，考查了學(xué)生對(duì)有機(jī)物反應(yīng)的理解能力。11．

碳碳雙鍵

(CH3)2CHCH2CH2Br

2+O22+2H2O或2+O22+2H2O

加成反應(yīng)

+H2O或+H2O

或

b【解析】【分析】D催化氧化得到E，由E知D為，結(jié)合流程知，C為，B為，E→F為信息反應(yīng)，則F為，由分子式知F到G是加成反應(yīng)、G在酸性條件下酯基水解，則G為，H為分子內(nèi)脫羧所得，H分子脫水后形成的I含有1個(gè)六元環(huán)、I能和氨水反應(yīng)，則H為，I為，J→K為信息反應(yīng)，則將K中氨基換成酰胺基即為J，據(jù)此回答；【詳解】(1)A為異戊二烯，官能團(tuán)是碳碳雙鍵。(2)由分析知，C的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2CH2Br。(3)D→E的化學(xué)方程式是與O2在銅作催化劑、加熱下的反應(yīng)，生成和H2O，化學(xué)方程式為2+O22+2H2O或2+O22+2H2O。(4)F為，G為，F(xiàn)與反應(yīng)生成G，則為加成反應(yīng)。(5)H為，H在五氧化二磷作用下脫水得到I、I中含有一個(gè)六元環(huán)，則H生成I時(shí)2個(gè)羧基間脫去1個(gè)水分子生成酸酐，化學(xué)方程式是+H2O或+H2O。(6)羧基具酸性、能與一水合氨反應(yīng)生成羧酸銨，若H未發(fā)生脫水縮合、則可直接與過量反應(yīng)，產(chǎn)物是或。(7)F即，F(xiàn)含碳碳雙鍵，與反應(yīng)生成G即。G中酯基水解，羧基殘留，所以羧基及與之相連的碳原子來自，即3、4號(hào)碳原子均來自于，又知J→K為信息反應(yīng)，則將K中氨基換成酰胺基即為J，則J中酰胺基上的碳原子、K中的1號(hào)碳原子也由提供，則答案為b。12．

+Cl2+HCl

濃硝酸、濃硫酸、加熱

氯原子(碳氯鍵)、硝基

++KCl

還原反應(yīng)

+6O2+6H2O

【分析】A是芳香烴，B的分子式為C6H5Cl，AB應(yīng)該為苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，故A為苯，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式及E的分子式可知E比F多4個(gè)O，少4個(gè)H，則應(yīng)該是2個(gè)硝基轉(zhuǎn)化為2個(gè)氨基，則E為，D可由C與KOH溶液共熱來制備，結(jié)合已知ii．+NaOH+，可推知C為，D為，G與A互為同系物，核磁共振氫譜有2組峰，則高度對(duì)稱，結(jié)合分子式可知應(yīng)該有4個(gè)甲基，故為，利用Q逆向推出氧化得到的H為，與F反應(yīng)生成，據(jù)此分析。【詳解】A是芳香烴，B的分子式為C6H5Cl，AB應(yīng)該為苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，故A為苯，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式及E的分子式可知E比F多4個(gè)O，少4個(gè)H，則應(yīng)該是2個(gè)硝基轉(zhuǎn)化為2個(gè)氨基，則E為，D可由C與KOH溶液共熱來制備，結(jié)合已知ii．+NaOH+，可推知C為，D為，G與A互為同系物，核磁共振氫譜有2組峰，則高度對(duì)稱，結(jié)合分子式可知應(yīng)該有4個(gè)甲基，故為，利用Q