有機合成及其應用-合成高分子化合物第1節(jié) 有機化合物的合成 課件

第3章有機合成及其應用—合成高分子化合物第1節(jié)有機化合物的合成2、認識鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點，知道它們的轉化關系魯科版有機化學基礎（選修）

新課程標準：

1、舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用；

2、認識鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點，知道它們的轉化關系

宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經得起微流星的沖擊。宇航服中已經應用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。一座年產8萬噸的合成橡膠廠相當于145萬畝橡膠園的年產量。一座年產萬噸的合成纖維廠相當于30萬畝棉田或250萬頭綿羊的棉毛產量

合成纖維

合成橡膠以化學為核心的科學技術改變了人類直接簡單利用自然資源的狀況，制造了無數(shù)比天然性能更優(yōu)異的產品，甚至設計和創(chuàng)造了自然界沒有的產品，它已成為人們衣、食、住、行不可缺少的材料。著名化學家伍德沃德：在上帝創(chuàng)造的自然界旁邊，化學家又創(chuàng)造了另外一個世界。明確目標化合物的結構大量合成設計合成路線合成目標化合物對樣品進行結構測定試驗其性質或功能有機合成步驟：設計合成路線關鍵碳骨架的構建官能團的引入增長碳鏈縮短碳鏈引入鹵原子引入碳碳雙鍵引入羥基引入羰基引入羧基

一、有機合成的關鍵——碳骨架的構建和官能團的引入

碳鏈增長的反應有哪些?

烯烴、炔烴的加聚反應與HCN加成鹵代烴與氰化鈉的取代、該氰化物在酸性條件下水解成羧酸醛酮與HCN加成、與格氏試劑的反應羥醛縮合用炔鈉增長碳鏈等1.碳骨架的構建可用于增長碳鏈的反應小結：1.羥醛縮合:2.格氏反應:5.炔烴/醛、酮加成HCN:6.鹵代烴與NaCN反應:4.鹵代烴與烴基鈉反應:3.苯的烷基化:2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOOH-2CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2OOH-HCHO+CH3MgICH3CH2OH+Mg(OH)I無水乙醚

H+/H2O+CH3Cl－CH3+HClAlCl3CH3I+NaCNCH3CN

+NaICH3Br+CH3C≡CNaCH3C≡CCH3+NaBrCH≡CH+HCNCH2=CHCN碳鏈縮短的反應有哪些?

烷烴的裂化烯、炔被酸性KMnO4

氧化羧酸或羧酸鹽脫去分子中的羧基放出二氧化碳的反應，得到比羧酸鹽少一個碳原子的烷烴等。（1）烷烴的熱裂化：C8H18C4H10+C4H8

（2）脫羧反應：CH3COONa+NaOHCH4+Na2CO3（3）烯、炔被酸性KMnO4

氧化等

CH3CH=CH2CH3COOH+CO2KMnO4(H+)2.官能團的引入與轉化引入鹵素原子引入碳碳雙鍵引入羥基引入羰基引入羧基1.烷烴，苯與鹵素反應：CH4+Cl2CH3Cl+HClhv2.烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等與鹵素反應：C6H6+Br2C6H5Br+HBrFeCH3CH=CH2+Cl2CH2ClCH=CH2+HCl500℃－600℃CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl催化劑3.烯/炔加成鹵素/鹵化氫：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCCl44.醇與鹵化氫反應：CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2O

在碳鏈上引入鹵原子的途徑2.烯烴與水反應：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH3.醛、酮加成：CH3CHO+H2CH3CH2OHNi5.酯的水解：CH3COOCH3+NaOHCH3COONa+CH3OH

在碳鏈上引入羥基的途徑1.鹵代烴水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O4.羧酸還原：CH3COOHCH3CH2OHLiAlH46.酯交換：HCOOC2H5+CH3OHHCOOCH3+C2H5OH1.鹵代烴的消去反應：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇CH3CHClCH2Cl+ZnCH3CH=CH2+ZnBr2

2.醇的消去反應：CH3CH(OH)CH3CH3CH=CH2+H2O濃硫酸引入碳碳雙鍵的反應1.醇的催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2OCu2.烯烴的氧化：2CH2=CH2+O22CH3CHO催化劑可引入羰基的反應(CH3)2C=CHCH3(CH3)2C=O+CH3CHOO3Zn/H2O(CH3)2C=C(CH3)22(CH3)2C=OKMnO4(H+)2.醛的氧化反應：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O4.腈的水解：C2H5CNC2H5COOHH+,H2O

在碳鏈上引入羧基的途徑1.羧酸衍生物的水解：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+CH3OH酸或堿3.烴的氧化：CH3CH=CHCH32CH3COOHKMnO4(H+)C6H5CH(CH3)2C6H5COOHKMnO4(H+)觀察與思考取一支試管，滴入10-15滴溴乙烷，再加入1ml5%的氫氧化鈉溶液，充分振蕩、靜置，待溶液分層后，用滴管小心吸取10滴上層液體，移入另一支盛有1ml稀硝酸的試管中，然后加入2—3滴2%的硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象實驗結論及有關的化學方程式有淺黃色沉淀生成CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2ONaBr+AgNO3=AgBr↓+NaNO3CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5濃硫酸170℃HＸCuΔ

濃硫酸ΔKMnO4(H+)H2O催O2

化劑HX堿,醇

ΔOH-H2OOH-H+,Δ濃硫酸,ΔLiAlH4銀新氨制溶Cu(OH)2液H+

，O2H2NiΔ

常見官能團間轉化示意圖練一練：某同學將乙醛和丁酮(CH3CH2COCH3)溶于堿性溶液中，并微熱，通過該過程不可能得到下列哪種有機化合物：A.CH3CH2C(CH