高中化學(xué)新人教版選擇性必修3 第三章 第4節(jié)第1課時(shí)羧酸 學(xué)案

第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第1課時(shí)羧酸課程目標(biāo),1．了解羧酸的組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2．了解羧酸的分類及幾種重要羧酸。3．掌握酯化反應(yīng)的基本規(guī)律。4．了解酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。圖說考點(diǎn),基礎(chǔ)知識(shí)[新知預(yù)習(xí)]一、羧酸1．定義：羧酸是由____和____相連構(gòu)成的化合物。2．通式：________，官能團(tuán)：________。3．分類(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類eq\a\vs4\al\co1(羧酸)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(低級(jí)脂肪酸：如乙酸：,高級(jí)脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：,軟脂酸：C15H31COOH,油酸：)))),芳香酸：如苯甲酸：，俗名安,息香酸))(2)按分子中羧基的數(shù)目分類4．通性：羧酸分子中都含有____官能團(tuán)，因此都具有____性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。二、乙酸1．組成和結(jié)構(gòu)2．物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性熔點(diǎn)無色液態(tài)有刺激性氣味______________16.6℃，溫度低于熔點(diǎn)時(shí)凝結(jié)成冰一樣晶體，又稱______3.化學(xué)性質(zhì)(1)酸的通性乙酸俗稱______，是一種____酸，酸性比碳酸____。電離方程式為__________________。(2)酯化反應(yīng)(或____反應(yīng))①定義：酸和____作用生成______的反應(yīng)。②斷鍵方式：酸脫____，醇脫____。③乙酸與乙醇的反應(yīng)：________________________。[即時(shí)性自測(cè)]1．下列關(guān)于乙酸的說法不正確的是()A．乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是具有刺激性氣味的液體B．乙酸分子里含有4個(gè)氫原子，所以乙酸不是一元酸C．無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物D．乙酸易溶于水和乙醇2．下列物質(zhì)中，能與乙酸發(fā)生反應(yīng)的是()①石蕊②乙醇③金屬鋁④氧化鎂⑤碳酸鈣⑥氫氧化銅A．①③④⑤⑥B．③④⑤⑥C．①②④⑤⑥D(zhuǎn)．全部3．若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在濃硫酸的作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有()A．1種B．2種C．3種D．4種4．下列說法正確的是()A．一元羧酸的通式是CnH2nO2B．乙酸是乙醛的氧化產(chǎn)物，所以乙酸只有氧化性，不具有還原性C．甲酸與乙二酸互為同系物D．烴基與羧基直接相連的化合物一定是羧酸5．寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)乙二酸與足量NaOH反應(yīng)________________________________________________________________________________________________________________________________________________(3)苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。技能素養(yǎng)提升點(diǎn)一酯化反應(yīng)[例1]已知酸牛奶中含有乳酸(C3H6O3)。(1)取9g乳酸與足量的金屬鈉反應(yīng)，可生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，另取9g乳酸與等物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng)，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8gH2O，由此可推斷乳酸分子中含有的官能團(tuán)名稱為________。(2)乳酸在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成的有機(jī)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，由以上事實(shí)推知乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，乳酸催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________。(3)2個(gè)乳酸分子在一定條件下脫水生成環(huán)酯(C6H8O4)，此環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。(4)在一定條件下，乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________。[提升1]可用如圖裝置制取少量乙酸乙酯(固定和夾持裝置省略)。請(qǐng)?zhí)羁眨?1)試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正確的加入順序是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)為防止a中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)采取的措施是________________________________________________________________________。(3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是：①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________。(4)反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置，觀察到的現(xiàn)象是________________________________________________________________________。狀元隨筆濃H2SO4與其它液體混合時(shí)應(yīng)注意加入順序[關(guān)鍵能力]酯化反應(yīng)1．實(shí)質(zhì)：酯化反應(yīng)是醇和酸反應(yīng)生成酯和水的一類反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)中醇羥基中的氫原子與羧酸分子中的—OH結(jié)合生成水，其余部分連接成酯。2．特點(diǎn)：①反應(yīng)很慢，即反應(yīng)速率很小。②反應(yīng)是可逆的，即反應(yīng)生成的酯在同樣條件下，部分發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的酸和醇，因此用“”表示。3．酯化反應(yīng)的類型(1)一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)C2H5OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do14(△))CH3COOC2H5＋H2O(2)二元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)(3)二元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)(4)二元羧酸與二元醇之間可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯的酯化反應(yīng)提升點(diǎn)二羧基、酚羥基和醇羥基的比較[例2]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：(1)當(dāng)此有機(jī)物分別和__________、__________、__________(2)根據(jù)(1)可知—OH上H電離由易到難的順序?yàn)開_______(填官能團(tuán)名稱)。(3)1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)生成________molH2。狀元隨筆羥基上H原子的活潑性：CH3COOH>H2CO3>>H2O>R—OH。[提升2]設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置圖，驗(yàn)證醋酸溶液、二氧化碳溶液、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱順序(CH3COOH>H2CO3>C6H5OH)。(1)除如上圖所示的裝置外，還需要的試劑和裝置是(畫圖)________，其作用是________________________________________________________________________________，加上該裝置后各接口的連接順序?yàn)開_______________。(2)試管F中的現(xiàn)象是________。(3)有關(guān)化學(xué)方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。[關(guān)鍵能力]羥基上的氫原子活潑性比較含羥基的物質(zhì)比較項(xiàng)目醇水酚羧酸羥基上氫原子活潑性eq\o(→,\s\up15(逐漸增強(qiáng)))在水溶液中電離程度極難電離難電離微弱電離部分電離酸堿性中性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2能否由酯水解生成能不能能能狀元隨筆(1)利用羥基的活動(dòng)性不同，可判斷分子結(jié)構(gòu)中羥基的類型。(2)不同類的物質(zhì)電離出H＋的難易程度的一般規(guī)律(由易到難)：羧酸>酚>水>醇。(3)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低級(jí)羧酸都比碳酸的酸性強(qiáng)。常見羧酸的酸性強(qiáng)弱：乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>高級(jí)脂肪酸。(4)低級(jí)羧酸能使紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級(jí)脂肪酸不能使紫色石蕊溶液變紅。形成性自評(píng)2．下列說法中錯(cuò)誤的是()A．甲酸和甲醛均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B．乳酸和乙醇均能與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)C．苯酚和苯甲酸均屬于芳香族化合物D．飽和一元羧酸均易溶于水3．下列羧酸之間互為同系物的是()A．甲酸與油酸B．乙酸與硬脂酸4．下列有機(jī)物既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是()A．HOCH2COOHB．CH3CH=CHCOOHC．CH3CH2CH(OH)COOHD．CH3CH(OH)CH2COOCH3A．NaB．NaHCO3C．NaClD．NaOH6．櫻桃是一種抗氧化的水果，對(duì)人體有很大的益處，櫻桃中含，是一種羥基羧酸，具有健脾作用。下列有關(guān)說法正確的是()A．該羥基酸含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子B．通常條件下，該羥基酸可以發(fā)生取代、消去和加成反應(yīng)C．該羥基酸可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．含1mol該羥基酸的溶液可與含3mol氫氧化鈉的溶液恰好完全反應(yīng)7．某研究性學(xué)習(xí)小組成員分別設(shè)計(jì)了如下甲、乙、丙三套實(shí)驗(yàn)裝置制取乙酸乙酯。請(qǐng)回答下列問題：(1)A試管中的液態(tài)物質(zhì)有________________________________________________________________________。(2)甲、乙、丙三套裝置中，不宜選用的裝置是________。(填“甲”“乙”或“丙”)(3)試管B中的液體能和生成物中混有的雜質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，其化學(xué)方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第1課時(shí)羧酸基礎(chǔ)知識(shí)新知預(yù)習(xí)一、1．烴基羧基2．R—COOH—COOH3．(1)CH3COOHC17H35COOHC17H33COOH(2)HCOOH蟻酸HOOC—COOH草酸4．羧基酸二、1．23：1CH3COOH2．易溶于水和乙醇冰醋酸3．(1)醋酸弱強(qiáng)CH3COOHCH3COO－＋H＋(2)取代醇酯和水羥基氫CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up15(濃硫酸),\s\do14(△))CH3COOC2H5＋H2O即時(shí)性自測(cè)1．解析：乙酸分子中含有一個(gè)羧基，能夠電離出一個(gè)氫離子，屬于一元酸，故B項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：B2．解析：①乙酸屬于酸，能使石蕊變紅，故正確；②乙醇與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，故正確；③乙酸可與金屬鋁反應(yīng)生成氫氣，故正確；④乙酸與氧化鎂反應(yīng)生成醋酸鎂和水，故正確；⑤乙酸與碳酸鈣反應(yīng)生成醋酸鈣和水、二氧化碳，故正確；⑥乙酸與氫氧化銅反應(yīng)生成醋酸銅和水，故正確。答案：D3．解析：＋H—16O—CH2CH3eq\o(,\s\up15(濃H2SO4),\s\do14(△))從反應(yīng)的化學(xué)方程式可知：生成的乙酸乙酯、水和因反應(yīng)可逆剩余的乙酸三種物質(zhì)中都含有18O。答案：C4．答案：D5．答案：(1)(2)(3)技能素養(yǎng)例1解析：根據(jù)乳酸的分子式，求出其相對(duì)分子質(zhì)量為90,9g乳酸為0.1mol,0.1mol乳酸與0.1mol乙醇反應(yīng)生成0.1mol乳酸乙酯，可知1mol乳酸中含有1mol羧基；又知0.1mol乳酸與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.1molH2，可得1mol乳酸分子中還含有1mol醇羥基。根據(jù)乳酸在Cu催化條件下發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，知其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，而不是OHC—CH2—COOH，故可推出乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案：(1)羧基、醇羥基(2)(3)(4)提升1解析：(1)濃硫酸溶解時(shí)放出大量的熱，因此應(yīng)先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入冰醋酸。(2)向試管中加入幾片沸石(或碎瓷片)。(3)加熱試管可提高反應(yīng)速率，同時(shí)可將乙酸乙酯蒸出，有利于提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。(4)試管內(nèi)液體分層，上層為油狀液體。因?yàn)橐宜嵋阴サ拿芏刃∮谒?。答案?1)先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入冰醋酸(2)在試管a中加入幾片沸石(或碎瓷片)(3)①加快反應(yīng)速率②及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)(4)b中的液體分層，上層是透明的油狀液體例2解析：由于酸性—COOH>H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)，所以若生成①應(yīng)加入NaHCO3，只與—COOH反應(yīng)；生成②應(yīng)加入NaOH或Na2CO3與酚羥基和—COOH反應(yīng)；生成③應(yīng)加入Na，與—COOH、醇羥基、酚羥基都反應(yīng)。答案：(1)NaHCO3NaOH或Na2CO3Na(2)羧基、酚羥基、醇羥基提升2解析：醋酸與Na2CO3反應(yīng)生成CO2，說明醋酸酸性比碳酸強(qiáng)，CO2通入苯酚鈉溶液中變渾濁，說明碳酸酸性比苯酚強(qiáng)，醋酸易揮發(fā)，用NaHCO3飽和溶液吸收，缺少洗氣瓶。連接順序?yàn)锳—D—E—B—C—G—H—B—C—F，有關(guān)方程式為：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CH3COOH＋NaHCO3→答案：(1)吸收揮發(fā)出來的CH3COOH，避免對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生干擾A—D—E—B—C—G—H—B—C—F(D和E、G和H不可互換)(2)溶液變渾濁(3)2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，C