十七雜環(huán)化合物

十七雜環(huán)化合物第1頁/共23頁一.分類和命名按環(huán)的大小五元環(huán)六元環(huán)按雜原子的數(shù)目

一個雜原子雜環(huán)

兩個雜原子雜環(huán)

多個雜原子雜環(huán)按環(huán)的連接形式

單雜環(huán)(homo-heterocycle)

稠雜環(huán)(fused-heterocycle)第2頁/共23頁第3頁/共23頁5-硝基-2-呋喃甲醛4-氨基嘧啶N,N-二乙基-3-吡啶甲酰胺1,3,-二甲基嘌呤-2,6-二酮3-甲基-5-氯喹啉7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸

取代雜環(huán)的命名：環(huán)上原子的編號順序

①從雜原子開始1，2，3，4……②不止一個雜原子，按O，S，N順序編號③取代基位次之和最小原則

特定名稱稠雜環(huán)有固定編號第4頁/共23頁(一）吡啶Pyridine二.六元雜環(huán)化合物=7.4110-38c.m3.9010-38c.m1、電子結(jié)構(gòu)及芳香性2.物理性質(zhì)第5頁/共23頁1H-NMR的化學(xué)位移值：溶解度:吡啶可以與水以任意比例互溶3.堿性第6頁/共23頁4.化學(xué)反應(yīng)N的堿性使氮原子有親核性(1)N原子上的反應(yīng)吡啶可以與酸和路易斯酸作用，形成鹽第7頁/共23頁取代反應(yīng)發(fā)生在3-位（位）（2）親電取代反應(yīng)第8頁/共23頁（3）親核取代反應(yīng)C-2和C-4易發(fā)生親核取代第9頁/共23頁(4)氧化還原反應(yīng)第10頁/共23頁(5)氨基吡啶重氮化反應(yīng)第11頁/共23頁雜環(huán)部分性質(zhì)象吡啶：堿性和親核性、親電取代、親核取代、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、支鏈上的反應(yīng)碳環(huán)部分性質(zhì)象萘：親電取代及其取代定位作用親電反應(yīng)發(fā)生在電子密度大的環(huán)上（二）喹啉和異喹啉第12頁/共23頁哪個環(huán)易被氧化？那個換一杯還原？喹啉的制備----kraup合成法第13頁/共23頁三、五元雜環(huán)化合物（一）吡咯、呋喃、噻吩1.電子結(jié)構(gòu)及芳香性第14頁/共23頁雜原子電負性比C大，周圍電子云密度較大。環(huán)上電子云分布不均勻，芳香性不如苯。O電負性最大，呋喃芳香性最差.芳香性順序：2.物理性質(zhì)吡咯的N-H有酸性第15頁/共23頁3.化學(xué)反應(yīng)環(huán)上電子云密度比苯大，親電取代反應(yīng)的活性大于苯反應(yīng)活性太高，環(huán)穩(wěn)定性差，需在溫和條件下進行，否則產(chǎn)物復(fù)雜雜原子的定位效應(yīng)----主要是鄰位定位效應(yīng).第16頁/共23頁Z=O,S,NH第17頁/共23頁呋喃和吡咯對酸都很敏感，強酸可以使呋喃或吡咯開環(huán)而形成聚合物，噻吩則對酸比較穩(wěn)定。

第18頁/共23頁Diels-Alder反應(yīng)第19頁/共23頁加氫還原氧化呋喃、吡咯對氧化劑都很敏感，他們在空氣中就能被氧化。而吡啶對氧化劑卻相當穩(wěn)定。第20頁/共23頁（二）吲哚三種五員雜環(huán)苯并體系親電取代發(fā)生在吡咯環(huán)上第21頁/