高三化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 有機實驗制備有關(guān)一正丁醚考點訓(xùn)練

試卷第=page11頁，共=sectionpages33頁試卷第=page11頁，共=sectionpages33頁高三化學(xué)高考備考有機實驗制備有關(guān)一正丁醚考點訓(xùn)練1．正丁醚常用作溶劑、電子級清洗劑及有機合成，也用作有機酸、蠟、樹脂等的萃取劑和精制劑，但是產(chǎn)率較低，為提高產(chǎn)率，實驗室利用如圖裝置制備正丁醚。2CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O+H2O反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)如下：相對分子質(zhì)量沸點/℃密度/(g/mL)水中溶解性正丁醇74117.20.8109微溶正丁醚130142.00.7704幾乎不溶合成反應(yīng)：①將5mL濃硫酸和14.8g正丁醇，按一定順序添加到A中，并加幾粒沸石。②加熱A中反應(yīng)液，迅速升溫至135℃，維持反應(yīng)一段時間。分離提純：③待A中液體冷卻后將其緩慢倒入盛有一定量水的分液漏斗中，振搖后靜置，分液得粗產(chǎn)物。④粗產(chǎn)物依次用蒸餾水、NaOH溶液和蒸餾水洗滌，分液后再加入一定質(zhì)量的無水氯化鈣顆粒，靜置一段時間后棄去氯化鈣。⑤將上述處理過的粗產(chǎn)物進行蒸餾，收集餾分，得正丁醚7.8g。請回答：(1)請用化學(xué)反應(yīng)原理解釋該裝置能夠提高產(chǎn)率的原因___________。(2)步驟①中濃硫酸和正丁醇的添加順序為___________。(3)步驟③中粗產(chǎn)物應(yīng)從分液漏斗的___________(填“上”或“下”)口分離出。(4)反應(yīng)過程中會觀察到分水器中收集到液體物質(zhì)，且分為上下兩層，隨著反應(yīng)的進行，分水器中液體逐漸增多至充滿時，上層液體會從左側(cè)支管自動流回A，分水器中上層液體的主要成分為___________，下層液體的主要成分為___________。(5)該反應(yīng)中，正丁醚的產(chǎn)率為___________。2．正丁醚常用作有機反應(yīng)的溶劑。實驗室制備正丁醚的主要實驗裝置如圖：反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)如下：相對分子質(zhì)量沸點/℃密度/(g/cm3)水中溶解性正丁醇74117.20.8109微溶正丁醚130142.00.7704幾乎不溶合成正丁酸的步驟：①將6mL濃流酸和37g正丁醇，按一定順序添加到A中，并加幾粒沸石。②加熱A中反應(yīng)液，迅速升溫至135℃，維持反應(yīng)一段時間。③待A中液體冷卻后將其緩慢倒入盛有70mL水的分液漏斗中，振搖后靜置，分液得粗產(chǎn)物。④粗產(chǎn)物依次用40mL水、20mLNaOH溶液和40mL水洗滌，分液后加入約3g無水氯化鈣顆粒，靜置一段時間后棄去氯化鈣。⑤將上述處理過的粗產(chǎn)物進行蒸餾，收集餾分，得純凈正丁醚11g。

請回答：(1)步驟①中濃硫酸和正丁醇的添加順序為_____。寫出步驟②中制備正丁醚的化學(xué)方程式_______。(2)加熱A前，需先從__________(填“a”或“b”)口向B中通入水。(3)步驟③的目的是初步洗去_______，振搖后靜置，粗產(chǎn)物應(yīng)從分液漏斗的_____(填“上”或“下”)口分離出。(4)步驟④中最后一次水洗的目的為______。(5)步驟⑤中，加熱蒸餾時應(yīng)收集__________(填選項字母)左右的餾分。a.100℃

b.117℃

c.135℃

d.142℃(6)反應(yīng)過程中會觀察到分水器中收集到液體物質(zhì)，且分為上下兩層，隨著反應(yīng)的進行，分水器中液體逐漸增多至充滿時，上層液體會從左側(cè)支管自動流回A。分水器中上層液體的主要成分為_________，下層液體的主要成分為__________。(填物質(zhì)名稱)(7)本實驗中，正丁醚的產(chǎn)率為__________。3．正丁醚常用作有機合成反應(yīng)的溶劑．某實驗小組利用如圖裝置(夾持和加熱裝置均省略)合成正丁醚，其反應(yīng)原理如下：2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)如表：化合物名稱密度(g?mL-1)熔點(℃)沸點(℃)水中溶解性正丁醇0.810-89.8118.0微溶正丁醚0.769-95.3142.0不溶于水備注：正丁醚微溶于飽和氯化鈣溶液實驗步驟：①將14.80g正丁醇、2.5mL濃硫酸加入兩口燒瓶中，再加入幾粒碎瓷片，搖勻②裝好分水器和溫度計③控制反應(yīng)溫度在134~136℃之間，回流1.5h④將分水器中的下層水層從下口放出，上層液體倒回兩口燒瓶中⑤將反應(yīng)液冷卻到室溫后倒入盛有25mL水的分液漏斗中，經(jīng)過分離、洗滌后再分離提純，收集稱重得正丁醚7.15g回答下列問題：(1)實驗中冷凝管的進水口為______(填“a”或“b”)。(2)在該實驗中兩口燒瓶的容積最適合的是______(填字母)。A．200mL

B．150mL

C．100mL

D．50mL(3)實驗中溫度過高則發(fā)生分子內(nèi)脫水生成烴類化合物，寫出生成烴類化合物反應(yīng)的化學(xué)方程式：______。(4)有機層粗產(chǎn)物需依次用水洗、氫氧化鈉溶液洗滌、水洗和飽和氯化鈣溶液洗滌。用氫氧化鈉溶液洗滌的目的是______。(5)洗滌完成后，通過以下操作分離、提純產(chǎn)物，正確的操作順序是______(填字母)。A．蒸餾

B．加入無水CaCl2C．過濾(6)本實驗所得正丁醚的產(chǎn)率為______。4．正丁醚常用作有機合成反應(yīng)的溶劑。某實驗小組利用如下裝置（夾持和加熱裝置均省略）合成正丁醚，其反應(yīng)原理如下：反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)如下表：化合物名稱密度熔點沸點水中溶解性正丁醇0.810118.0微溶正丁醚0.769142.0不溶于水備注：正丁醚微溶于飽和氯化鈣溶液實驗步驟：①將正丁醇、濃硫酸加入兩口燒瓶中，再加入幾粒碎瓷片，搖勻；②裝好分水器和溫度計；③控制反應(yīng)溫度在134~136℃之間，回流；④將分水器中的下層水層從下口放出，上層液體倒回兩口燒瓶中；⑤將反應(yīng)液冷卻到室溫后倒入盛有水的分液漏斗中，經(jīng)過分離、洗滌后再分離提純，收集稱重得正丁醚?；卮鹣铝袉栴}：（1）實驗中冷凝管的進水口為_____（填“a”或“b”）。（2）在該實驗中，兩口燒瓶的容積最適合的是___（填標號）。A

B

C

D（3）實驗中，溫度過高則發(fā)生分子內(nèi)脫水生成烴類化合物，寫出生成烴類化合物反應(yīng)的化學(xué)方程式：______。（4）反應(yīng)液冷卻到室溫后倒入盛有水的分液漏斗中，振蕩、靜置，得到有機層的操作方法是__。（5）有機層粗產(chǎn)物需依次用水洗、氫氧化鈉溶液洗滌、水洗和飽和氯化鈣溶液洗滌。用氫氧化鈉溶液洗滌的目的是_____。（6）洗滌完成后，通過以下操作分離提純產(chǎn)物，正確的操作順序是____（填標號）。A蒸餾

B加入無水

C過濾（7）本實驗所得正丁醚的產(chǎn)率為_______。5．正丁醚可作許多有機物的溶劑及萃取劑

，常用于電子級清洗劑及用于有機合成。實驗室用正丁醇與濃H2SO4反應(yīng)制取，實驗裝置如右圖，加熱與夾持裝置略去。反應(yīng)原理與有關(guān)數(shù)據(jù)：反應(yīng)原理：2C4H9OHC4H9OC4H9+H2O副反應(yīng)：C4H9OHC2H5CH=CH2+H2O物質(zhì)相對分子質(zhì)量熔點/℃沸點/℃溶解性水50%硫酸其它正丁醇74-89.8117.7微溶易溶二者互溶正丁醚130-98142.4不溶微溶實驗步驟如下：①在二口燒瓶中加入0.34mol正丁醇和4.5mL濃H2SO4,再加兩小粒沸石，搖勻。②加熱攪拌，溫度上升至100~ll0℃開始反應(yīng)。隨著反應(yīng)的進行，反應(yīng)中產(chǎn)生的水經(jīng)冷凝后收集在水分離器的下層，上層有機物至水分離器支管時，即可返回燒瓶。加熱至反應(yīng)完成。③將反應(yīng)液冷卻，依次用水、50%硫酸洗滌、水洗滌，再用無水氯化鈣干燥，過濾，蒸餾，得正丁醚的質(zhì)量為Wg。請回答：（1）制備正丁醚的反應(yīng)類型是____________，儀器a的名稱是_________。（2）步驟①中藥品的添加順序是，先加______（填“正丁醇”或“濃H2SO4”），沸石的作用是___________________。（3）步驟②中為減少副反應(yīng)，加熱溫度應(yīng)不超過_________℃為宜。使用水分離器不斷分離出水的目的是________。如何判斷反應(yīng)已經(jīng)完成？當_____時，表明反應(yīng)完成，即可停止實驗。（4）步驟③中用50%硫酸洗滌的目的是為了除去______________。本實驗中，正丁醚的產(chǎn)率為_____（列出含W的表達式即可）。6．1-溴丁烷是無色透明液體，可用作制藥、染料、功能性色素、香料等的原料，也可作半導(dǎo)體中間原料。其實驗窒制備原理及流程如圖：KBr+H2SO4HBr+KHSO4C4H9OH+HBrC4H9Br+H2O可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)及信息如下表：名稱相對分子質(zhì)量沸點/℃密度(g/cm3)水中溶解性濃硫酸中溶解性正丁醇74117.70.8098微溶能溶1-溴丁烷137101.61.266微溶不溶正丁醚1301420.7689不溶反應(yīng)成鹽回答下列問題：(1)操作Ⅰ是用如圖所示實驗裝置，加熱儀器A中的反應(yīng)物制備1-溴丁烷(加熱和夾持裝置均略去)。①儀器B的作用是_________。②若濃硫酸太濃或加熱A時溫度過高，均會產(chǎn)生大量紅棕色氣體，原因是________(用化學(xué)方程式表示)；該制備反應(yīng)中產(chǎn)生的有機副產(chǎn)物除正丁醚外，還可能有_______(填結(jié)構(gòu)簡式)。③圖中裝置有一處錯誤，請?zhí)岢龈倪M建議：__________。(2)操作Ⅱ是用如圖所示實驗裝置蒸出1-溴丁烷粗產(chǎn)品(加熱和夾持裝置均略去)。①儀器D的名稱是_______。②判斷1-溴丁烷是否蒸完的方法是_______。(3)操作Ⅲ是將產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，依次經(jīng)過水、濃硫酸、水、10mL10%碳酸鈉溶液、水五次洗滌并分液，目的是除去1-溴丁烷粗產(chǎn)品中的各種雜質(zhì)。①濃硫酸的主要作用是_______。②用10mL10%碳酸鈉溶液洗滌時必須的操作是_______。(4)操作N將產(chǎn)品用無水CaCl2干燥后再蒸餾純化。1-溴丁烷的產(chǎn)率為____(近似取整)%。7．正丁醚是一種用途很廣的化工產(chǎn)品，毒性和危險性小，是安全性很高的有機溶劑，對許多天然及合成油脂、樹脂、橡膠、有機酸酯、生物堿等都有很強的溶解能力，還可作為電子級清洗劑和多種有機合成材料。可通過以下反應(yīng)原理制取正丁醚：2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O已知相關(guān)物質(zhì)的部分信息如下：沸點(℃)密度(g/cm3)溶解度(g)相對分子質(zhì)量正丁醇117.70.817.974正丁醚1420.77不溶于水130某課外化學(xué)學(xué)習(xí)小組查閱相關(guān)資料設(shè)計了以下實驗步驟合成正丁醚：①在100mL兩口燒瓶中加入30.0mL正丁醇、5.0mL濃硫酸和幾粒沸石，充分搖勻。在分水器中加入3.0mL飽和食鹽水，按圖甲組裝儀器，接通冷凝水；②反應(yīng)：在電熱套上加熱，使瓶內(nèi)液體微沸，回流反應(yīng)約1小時。當餾液充滿分水器時，打開分水器放出一部分水。當水層不再變化，瓶中反應(yīng)溫度達150℃，反應(yīng)已基本完成，停止加熱；③蒸餾：待反應(yīng)液冷卻后，拆下分水器，將儀器改成蒸餾裝置如圖丙，再加幾粒沸石，蒸餾，收集餾分；④精制：將餾出液倒入盛有10mL水的分液漏斗中，充分振搖，靜置棄去水液，有機層依次用5mL水，3mL5%NaOH溶液、3mL水和3mL飽和氯化鈣溶液洗滌，分去水層，將產(chǎn)物放入潔凈干燥的小錐形瓶中，然后加入0.2～0.49無水氯化鈣，再將液體轉(zhuǎn)入裝置丙中進行蒸餾，收集到餾分9.0mL。甲.乙.丙.請根據(jù)以上操作回答下列問題：(1)制備正丁醚的反應(yīng)類型是___，儀器d的名稱是____。(2)在步驟①中添加試劑的順序是____。相比裝置乙，裝置甲的優(yōu)點是___。(3)在步驟②中采用電熱套加熱而不采用酒精燈直接加熱的原因可能是____。(4)在步驟③中收集餾分適宜的溫度范圍為____(填正確答案標號)。A．115℃～ll9℃B．140℃～144℃C．148℃～152℃(5)在精制中，有機層在____層(填“上”或“下”)，加入無水氯化鈣的作用是____。(6)本小組實驗后所得正丁醚的產(chǎn)率約為___%(計算結(jié)果保留一位小數(shù))。8．乙酸正丁酯是無色透明有愉快果香氣味的液體，可由乙酸和正丁醇制備。反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O發(fā)生的副反應(yīng)如下：2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3(正丁醚)+H2OCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2↑(1-丁烯)+H2O有關(guān)化合物的物理性質(zhì)見下表：化合物密度(g·cm-3)水溶性沸點(℃)冰乙酸1.05易溶118.1正丁醇0.80微溶117.2正丁醚0.77不溶142.0乙酸正丁酯0.90微溶126.5已知：乙酸正丁酯、正丁醇和水組成三元共沸物恒沸點為90.7℃。合成：方案甲：采用裝置甲(分水器預(yù)先加入水，使水面略低于分水器的支管口)，在干燥的50mL圓底燒瓶中，加入11.5mL(0.125mol)正丁醇和7.2mL(0.125mol)冰醋酸，再加入3～4滴濃硫酸和2g沸石，搖勻。按下圖安裝好帶分水器的回流反應(yīng)裝置，通冷卻水，圓底燒瓶在電熱套上加熱煮沸。在反應(yīng)過程中，通過分水器下部的旋塞分出生成的水(注意保持分水器中水層液面仍保持原來高度，使油層盡量回到圓底燒瓶中)。反應(yīng)基本完成后，停止加熱。方案乙：采用裝置乙，加料方式與方案甲相同。加熱回流，反應(yīng)60min后停止加熱。提純：甲乙兩方案均采用蒸餾方法。操作如下：請回答：(1)a處水流方向是_______(填“進水”或“出水”)，儀器b的名稱_______。(2)合成步驟中，方案甲監(jiān)控酯化反應(yīng)已基本完成的標志是_______。(3)提純過程中，步驟②是為了除去有機層中殘留的酸，檢驗有機層已呈中性的操作是_______；步驟③的目的是_______。(4)下列有關(guān)洗滌過程中分液漏斗的使用正確的是_______。A．分液漏斗使用前必須要檢漏，只要分液漏斗的旋塞芯處不漏水即可使用B．洗滌時振搖放氣操作應(yīng)如圖所示C．放出下層液體時，需將玻璃塞打開或使塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔D．洗滌完成后，先放出下層液體，然后繼續(xù)從下口放出有機層置于干燥的錐形瓶中(5)按裝置丙蒸餾，最后圓底燒瓶中殘留的液體主要是_______；若按圖丁放置溫度計，則收集到的產(chǎn)品餾分中還含有_______。(6)實驗結(jié)果表明方案甲的產(chǎn)率較高，原因是_______。9．正丁醚常用作有機反應(yīng)的溶劑。實驗室制備正丁醚的反應(yīng)和主要實驗裝置如下：2CH3CH2CH2CH2OH（CH3CH2CH2CH2）2O+H2O，反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)如下表：①將6mL濃硫酸和37g正丁醇，按一定順序添加到A中，并加幾粒沸石。②加熱A中反應(yīng)液，迅速升溫至135℃，維持反應(yīng)一段時間。③分離提純：待A中液體冷卻后將其緩慢倒入盛有70mL水的溫度分液漏斗中，振搖后靜置，分液得粗產(chǎn)物。④粗產(chǎn)物依次用40mL水、20mLNaOH溶液和40mL水洗滌，分液后加入約3g無水氯化鈣顆粒，靜置一段時間后棄去氯化鈣。⑤將上述處理過的粗產(chǎn)物進行蒸餾，收集餾分，得純凈正丁醚11g。請回答：（1）步驟①中濃硫酸和正丁醇的添加順序為：應(yīng)先加____________________________。（2）加熱A前，需先從________（填“a”或“b”）口向B中通入水。（3）步驟③的目的是初步洗去_______，振搖后靜置，粗產(chǎn)物應(yīng)______（填“上”或“下”）口倒出。（4）步驟⑤中，加熱蒸餾時應(yīng)收集_________（填選項字母）左右的餾分。A．100℃

B．117℃

C．135℃

D．142℃（5）反應(yīng)過程中會觀察到分水器中收集到液體物質(zhì)，且分為上下兩層，隨著反應(yīng)的進行，分水器中液體逐漸增多至充滿時，上層液體會從左側(cè)支管自動流回A。分水器中上層液體的主要成分為__________，下層液體的主要成分為______________。（6）本實驗中，正丁醚的產(chǎn)率為___________（精確到1%）。10．正丁醚(CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3)是一種化工原料，常溫下為無色液體，不溶于水，沸點為142.4℃，密度比水小。某實驗小組利用如下裝置合成正丁醚(其它裝置均略去)，發(fā)生的主要反應(yīng)為：2C3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O實驗過程如下：在容積為100mL的三頸燒瓶中將5mL濃硫酸、14.8g正丁醇和幾粒沸石混合均勻，再加熱回流一段時間，收集到粗產(chǎn)品，精制得到正丁醚．回答下列問題：（1）合成粗產(chǎn)品時，液體試劑加入順序是___________________．（2）實驗中冷凝水應(yīng)從__________口出去(填“a”或“b”)．（3）為保證反應(yīng)溫度恒定在135℃，裝置C中所盛液體必須具有的物理性質(zhì)為___________．（4）加熱時間過長或溫度過高，反應(yīng)混合液會變黑，寫出用NaOH溶液吸收有毒尾氣的離子方程式__________．（5）得到的正丁醚粗產(chǎn)品依次用8mL50%的硫酸、10mL水萃取洗滌．該步驟中需要的屬于硅酸鹽材質(zhì)的實驗儀器是燒杯、玻璃棒、_____________．該儀器使用前需要_______________________．（6）將分離出的有機層用無水氯化鈣干燥，過濾后再進行___________(填操作名稱)精制得到正丁醚．（7）本實驗最終得到6.50g正丁醚，則正丁醚的產(chǎn)率是_________．11．正丁醚常用作有機反應(yīng)的溶劑。實驗室制備正丁醚的反應(yīng)和主要實驗裝置如下：反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)如下：相對分子質(zhì)量沸點/℃密度水中溶解性正丁醇74117.20.8109微溶正丁醚130142.00.7704幾乎不溶合成反應(yīng)：①將一定量的濃硫酸和14.8g正丁醇，按一定順序添加到A中，并加幾粒沸石。②加熱A中反應(yīng)液，迅速升溫至135℃，維持反應(yīng)一段時間。分離提純：③待A中液體冷卻后將其緩慢倒入盛有一定量水的分液漏斗中，振搖后靜置，分液得粗產(chǎn)物。④粗產(chǎn)物依次用蒸餾水、NaOH溶液和蒸餾水洗滌，分液后再加入一定質(zhì)量的無水氯化鈣顆粒，靜置一段時間后棄去氯化鈣。⑤將上述處理過的粗產(chǎn)物進行蒸餾，收集餾分，得正丁醚6.5g。請回答：(1)步驟①中濃硫酸和正丁醇的添加順序為_______。(2)加熱A前，需先從_______(填“a”或“b”)口向B中通入水。(3)分液漏斗在使用前須清洗干凈并_______(4)步驟④中加入NaOH溶液洗滌的目的為_______。(5)步驟⑤中，加熱蒸餾時應(yīng)收集_______(填選項字母)左右的餾分。A．100℃ B．117℃ C．135℃ D．142℃(6)反應(yīng)過程中會觀察到分水器中收集到液體物質(zhì)，且分為上下兩層，隨著反應(yīng)的進行，分水器中液體逐漸增多至充滿時，上層液體會從左側(cè)支管自動流回A，下層液體的主要成分為_______，反應(yīng)完成的現(xiàn)象是_______。(7)該實驗的產(chǎn)率是_______。12．正丁醚常用作有機反應(yīng)的溶劑。實驗室制備正丁醚的主要實驗裝置如圖：已知：Ⅰ.Ⅱ.反應(yīng)物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)如表：相對分子質(zhì)量沸點/密度水中溶解性正丁醇74117.20.819微溶正丁醚130142.00.7704幾乎不溶Ⅲ.制備過程如下：①將濃硫酸和正丁醇，按一定順序添加到A中，并加幾粒沸石②加熱A中反應(yīng)液，迅速升溫至，維持反應(yīng)一段時間③待A中液體冷卻后將其緩慢倒入盛有水的分液漏斗中，振搖后靜置，分液得粗產(chǎn)物④粗產(chǎn)物依次用水、溶液和水洗滌，分液后加入約無水氯化鈣顆粒，靜置一段時間后棄去氯化鈣⑤將上述處理過的粗產(chǎn)物進行蒸餾，收集餾分，實際得到純凈的正丁醚請回答：(1)步驟①中濃硫酸和正丁醇的添加順序為_______，儀器B的名稱為_______(2)步驟③振搖后靜置，粗產(chǎn)物應(yīng)從分液漏斗的_______(填“上”或“下”)口分離出(3)步驟④中第一次水洗的目的是_______(4)步驟⑤中，加熱蒸餾時應(yīng)收集_______(填選項字母)左右的餾分A． B． C． D．(5)反應(yīng)過程中會觀察到分水器中收集到液體物質(zhì)，且分為上下兩層，隨著反應(yīng)的進行，分水器中液體逐漸增多至充滿時，上層液體會從左側(cè)支管自動流回A分水器中上層液體的主要成分為_______(寫物質(zhì)名稱)(6)本實驗所得正丁醚的產(chǎn)率為_______答案第=page11頁，共=sectionpages22頁答案第=page11頁，共=sectionpages22頁參考答案：1．

該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，分離出水，有利于平衡向正反應(yīng)方向移動

先加正丁醇，再加入濃硫酸

上

正丁醇

水

60.0%【分析】本實驗?zāi)康氖侵苽湔∶?，實驗原理?CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O+H2O，反應(yīng)控制在135℃，此時生成的水轉(zhuǎn)變成水蒸氣，部分正丁醇轉(zhuǎn)化成氣體，水、部分正丁醇被蒸出，在冷凝管中遇冷凝結(jié)成液體，正丁醇回流到燒瓶中，增加正丁醇的利用率或正丁醚的產(chǎn)率，計算產(chǎn)率的公式為，據(jù)此分析；【詳解】(1)反應(yīng)溫度為135℃，根據(jù)表中數(shù)據(jù)，部分正丁醇、水有液態(tài)轉(zhuǎn)化成氣體，被蒸出，在冷凝管中冷卻為液體，因為正丁醇微溶于水，且密度小于水的密度，正丁醇在上層，水在下層，隨著液體增多，正丁醇回流到裝置A中，使用分水器不斷分離出水，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，分離出水，有利于平衡向正反應(yīng)方向移動，提高正丁醇的利用率或正丁醚的產(chǎn)率；故答案為該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，分離出水，有利于平衡向正反應(yīng)方向移動；(2)根據(jù)溶液稀釋，密度大的加到密度小的液體中，正丁醇的密度小于水，硫酸的密度大于水，添加順序是先加正丁醇，再緩慢加入濃硫酸；故答案為先加正丁醇，再加入濃硫酸；(3)正丁醚不溶于水，且密度小于水的密度，分液時在上層，因此粗產(chǎn)物從分液漏斗的上口分離出；故答案為上；(4)根據(jù)上述分析，分水器中的液體為正丁醇和水，因為正丁醇微溶于水，且密度小于水，因此上層液體為正丁醇，下層液體為水；故答案為正丁醇；水；(5)14.8g正丁醇的物質(zhì)的量為0.2mol，全部生成正丁醚，正丁醚的物質(zhì)的量為0.1mol，即生成正丁醚理論質(zhì)量為0.1mol×130g·mol－1=13g，則產(chǎn)率為=60.0%；故答案為60.0%。2．

先加入正丁醇，再加入濃硫酸

2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O

b

濃硫酸

上

洗去有機層中殘留的NaOH及中和反應(yīng)生成的鹽

d

正丁醇

水

33.85%【詳解】(1)因為濃硫酸的密度大，溶于水放熱，應(yīng)將濃硫酸加到正丁醇中，防止發(fā)生迸濺；正丁醇在濃硫酸、加熱135℃條件下發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3，反應(yīng)方程式為2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O；(2)采取逆流原理通入冷凝水，使冷凝管充分冷凝水，冷卻充分，即從b口通入冷凝水，故答案為：b；(3)硫酸溶于水，用水可以洗去混有的濃H2SO4；正丁醇、正丁醚不溶于水，溶液分層，粗產(chǎn)品的密度小于水在上層，應(yīng)從分液漏斗的上口分離出；(4)步驟④中最后一次水洗，可以洗去有機層中殘留的NaOH及中和反應(yīng)生成的鹽Na2SO4，即步驟④中最后一次水洗的目的為洗去有機層中殘留的NaOH及中和反應(yīng)生成的鹽；(5）正丁醚沸點為142℃，粗產(chǎn)品中含有正丁醇，其沸點為117.2℃，低于正丁醚的沸點，加熱蒸餾正丁醇先汽化，加熱蒸餾時應(yīng)收集142℃左右的餾分，故答案為：d；(6)反應(yīng)控制溫度135℃，高于正丁醇的沸點，正丁醇、水均揮發(fā)，從球形冷凝管中冷凝回流的為正丁醇、水，正丁醇微溶于水，密度小于水，在分水器中會分層，正丁醇在上層，水在下層，故答案為：正丁醇；水；(7)由2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O可知37g正丁醇完全反應(yīng)得到正丁醚的質(zhì)量為=32.5g，故樣品產(chǎn)率為（11g÷32.5g）×100%=33.85%。3．

b

D

CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2↑+H2O

除去硫酸

BCA

55%【詳解】(1)根據(jù)冷凝管的使用方法可知逆流時冷凝效果好，所以進水口為b；(2)兩口燒瓶中所加入的14.8g正丁醇的體積，濃硫酸2.5mL，二者共約為20.8mL，兩口燒瓶中加熱液體時，一般液體體積不超過其容積的三分之二，也不能少于三分之一，則選擇燒瓶的規(guī)格應(yīng)為50mL，故選D；(3)正丁醇在濃硫酸加熱的條件下容易脫水生成1-丁烯，其反應(yīng)方程式為：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2↑+H2O；(4)有機層粗產(chǎn)物中有少量的硫酸，可以用氫氧化鈉除去產(chǎn)品中的硫酸；(5)洗滌完成后，加入無水氯化鈣干燥，除去殘留的少量水分，再過濾除去無水氯化鈣，最后通過蒸餾可得正丁醚，所以操作順序是BCA；(6)14.8g正丁醇的物質(zhì)的量為，根據(jù)反應(yīng)2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O可知，生成正丁醚的物質(zhì)的量為0.1mol，正丁醚的理論產(chǎn)量m=130g/mol×0.1mol=13.0g，正丁醚的實際產(chǎn)量為7.15g，則正丁醚的產(chǎn)率。4．

b

D

將分液漏斗上端的玻璃塞打開，再將分液漏斗下端的活塞擰開，使下層液體慢慢沿燒杯內(nèi)壁流下，完成后，關(guān)閉分液漏斗的活塞，將上層液體從上口倒出

除去硫酸

BCA

55%【分析】(1)根據(jù)冷凝管的使用方法進行解答；(2)根據(jù)燒瓶的使用方法進行解答；(3)根據(jù)醇的性質(zhì)：在濃硫酸加熱的條件下容易發(fā)生分子內(nèi)脫水生成烯烴書寫方程式；(4)根據(jù)分液實驗的操作原理進行解答；(5)(6)根據(jù)正丁醚的性質(zhì)進行分離提純；(7)根據(jù)正丁醚產(chǎn)率=100%進行計算。【詳解】(1)根據(jù)冷凝管的使用方法可知逆流時冷凝效果好，所以進水口為b，故答案：b；(2)兩口燒瓶的中所加入14.8g正丁醇的體積V==18.3mL、2.5mL濃硫酸，共約為20.8mL左右，兩口燒瓶中液體加熱時一般液體體積不超過三分之二，選擇燒瓶的規(guī)格為，所以D選項正確，故答案：D。(3)正丁醇在濃硫酸加熱的條件下容易脫水生成1-丁烯，其反應(yīng)方程式為：，故答案：；(4)反應(yīng)液冷卻到室溫后倒入盛有25mL水的分液漏斗中，振蕩靜置，因為正丁醚的密度小于水，所以得到有機層在上層，要先將水層從分液漏斗下口放出，再將上層液體從上口倒出，操作為將分液漏斗頸上的玻璃塞打開，再將分液漏斗下面活塞擰開，使下層液體慢慢沿燒杯壁留下，關(guān)閉分液漏斗，將上層有機物從分液漏斗上口倒出，故答案是：將分液漏斗上端的玻璃塞打開，再將分液漏斗下端的活塞擰開，使下層液體慢慢沿燒杯內(nèi)壁流下，完成后，關(guān)閉分液漏斗的活塞，將上層液體從上口倒出；(5)有機層粗產(chǎn)物中有少量的硫酸，可以用氫氧化鈉除去產(chǎn)品中的硫酸，正丁醚微溶于飽和氯化鈣溶液，所以可以用飽和氯化鈣溶液洗滌除去有機物中少量的氫氧化鈉，且能減少產(chǎn)物的損失，故答案：除去硫酸；(6)正丁醚微溶于飽和氯化鈣溶液，所以可以用無水和氯化鈣溶液洗滌除去有機物中少量的氫氧化鈉洗滌完成后，過濾除去無水氯化鈣，再通過蒸餾可得丁醚，所以操作順序是BCA，故答案：BCA；(7)14.8g正丁醇的物質(zhì)的量為n==0.2mol，根據(jù)反應(yīng)，生成的丁醚的物質(zhì)的量為0.1mol，丁醚的理論產(chǎn)量m=130=13.0g，正丁醚實際產(chǎn)量，所以正丁醚產(chǎn)率=100%=100%=55.0%，故答案為：55.0%。5．

取代反應(yīng)

（直形）冷凝管

正丁醇

防暴沸或防止反應(yīng)液劇烈沸騰

135

提高正丁醚的產(chǎn)率或正丁醇的轉(zhuǎn)化率

分水器中水（或有機物）的量（或液面）不再變化

正丁醇

【分析】⑴根據(jù)反應(yīng)方程式2C4H9OHC4H9OC4H9+H2O，分析得到制備正丁醚的反應(yīng)類型，根據(jù)圖中裝置得出儀器a的名稱。⑵步驟①中藥品的添加順序是，根據(jù)溶液的稀釋，密度大的加到密度小的液體中，燒瓶中是液體與液體加熱需要沸石防暴沸。⑶根據(jù)題中信息，生成副反應(yīng)在溫度大于135℃；該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，分離出水，有利于平衡向正反應(yīng)方向移動；水分離器中是的量不斷增加，當水分離器中水量不再增加時表明反應(yīng)完成。⑷根據(jù)題中信息正丁醇易溶于50%硫酸，正丁醚微溶于50%硫酸；根據(jù)2C4H9OHC4H9OC4H9+H2O理論得到C4H9OC4H9物質(zhì)的量，再計算正丁醚的產(chǎn)率?！驹斀狻竣鸥鶕?jù)反應(yīng)方程式2C4H9OHC4H9OC4H9+H2O，分析得到制備正丁醚的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，根據(jù)圖中裝置得出儀器a的名稱是(直形)冷凝管；故答案為：取代反應(yīng)；(直形)冷凝管。⑵步驟①中藥品的添加順序是，根據(jù)溶液的稀釋，密度大的加到密度小的液體中，因此先加正丁醇，燒瓶中是液體與液體加熱，因此沸石的作用是防暴沸或防止反應(yīng)液劇烈沸騰；故答案為：正丁醇；防暴沸或防止反應(yīng)液劇烈沸騰。⑶根據(jù)題中信息，生成副反應(yīng)在溫度大于135℃，因此步驟②中為減少副反應(yīng)，加熱溫度應(yīng)不超過135℃為宜。該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，分離出水，有利于平衡向正反應(yīng)方向移動，因此使用水分離器不斷分離出水的目的是提高正丁醚的產(chǎn)率或正丁醇的轉(zhuǎn)化率。水分離器中水的量不斷增加，當水分離器中水量不再增加時或則有機物的量不再變化時，表明反應(yīng)完成，即可停止實驗；故答案為：135；提高正丁醚的產(chǎn)率或正丁醇的轉(zhuǎn)化率；分水器中水(或有機物)的量(或液面)不再變化。⑷根據(jù)題中信息正丁醇易溶于50%硫酸，正丁醚微溶于50%硫酸，因此步驟③中用50%硫酸洗滌的目的是為了除去正丁醇。根據(jù)2C4H9OHC4H9OC4H9+H2O理論得到C4H9OC4H9物質(zhì)的量為0.17mol，則正丁醚的產(chǎn)率為；故答案為：正丁醇；。6．

冷凝回流

2HBr+H2SO4(濃)SO2↑+Br2↑+2H2O

CH2=CHCH2CH3

將儀器C中的導(dǎo)管換成漏斗，且漏斗邊緣接近水面

尾接管

用盛有少量水的小試管，收集幾滴管出液，若無油珠則已蒸完（或觀察流出液是否由渾濁變?yōu)槌吻?、燒瓶中層油層是否完全消失或溫度計顯示溫度發(fā)生改變等）

除去正丁醚及少量正丁醇

開啟活塞放氣

60【詳解】(1)①根據(jù)操作Ⅰ實驗裝置圖，可知儀器B是冷凝管，在此裝置中起到冷凝回流作用，故答案：冷凝回流；②濃硫酸具有強氧化性，在加熱的條件下會氧化HBr，生成溴單質(zhì)，其反應(yīng)方程式為：2HBr+H2SO4(濃)SO2↑+Br2↑+2H2O，液溴的沸點比較低，在高溫的條件下?lián)]發(fā)，所以會產(chǎn)生大量紅棕色氣體；正丁醇在濃硫酸的作用下會發(fā)生消去反應(yīng)，生成CH2=CHCH2CH3，所以該制備反應(yīng)中產(chǎn)生的有機副產(chǎn)物為CH2=CHCH2CH3。故答案：2HBr+H2SO4(濃)SO2↑+Br2↑+2H2O；CH2=CHCH2CH3；③因為溴化氫易溶于水，儀器C中的導(dǎo)管插入液面下，容易倒吸，所以應(yīng)將儀器C中的導(dǎo)管換成漏斗，且漏斗邊緣接近水面防止倒吸，故答案：將儀器C中的導(dǎo)管換成漏斗，且漏斗邊緣接近水面；(2)①根據(jù)裝置圖可知儀器D的名稱是尾接管；②因為1-溴丁烷是不溶于水的油狀液體，所以可用盛有少量水的小試管，收集幾滴管出液，若無油珠則已蒸完，或觀察管出液是否由渾濁變?yōu)槌吻?、燒瓶中層油層是否完全消失，故答案：用盛有少量水的小試管，收集幾滴管出液，若無油珠則已蒸完（或觀察流出液是否由渾濁變?yōu)槌吻濉恐袑佑蛯邮欠裢耆Щ驕囟扔嬶@示溫度發(fā)生改變等）；(3)①因為正丁醚和正丁醇能溶于濃硫酸，而1-溴丁烷不溶于濃硫酸，所以濃硫酸的主要作用是除去正丁醚及少量正丁醇，故答案：除去正丁醚及少量正丁醇；②用10mL10%碳酸鈉溶液顯堿性，且碳酸鈉溶液遇到酸會放出二氧化碳氣體，所以洗滌時必須的操作是開啟活塞放氣，故答案：開啟活塞放氣；(4)根據(jù)方程式可知解得x=13.64g，所以1-溴丁烷的產(chǎn)率=100%60%，故答案：60。7．

取代反應(yīng)

球形冷凝管

先加正丁醇，再加濃硫酸

裝置甲有水分器，可以在反應(yīng)中分離掉水，有利于提高轉(zhuǎn)化率，且在甲裝置中有溫度計，易于測定反應(yīng)溫度

電熱套加熱更均勻，更易控制加熱溫度

B

上

干燥正丁醚

32.5【詳解】（1）制備正丁醚的反應(yīng)為：2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O，其反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，儀器d的名稱是球形冷凝管，故答案為：取代反應(yīng)；球形冷凝管。（2）濃硫酸與其它液體混合時，先加其它液體后加硫酸，防止?jié)饬蛩嵯♂寱r放熱，引起液體飛濺，所以在步驟①中添加試劑的順序是先加正丁醇，再加濃硫酸，裝置甲有水分器，可以在反應(yīng)中分離掉水，有利于提高轉(zhuǎn)化率，且在甲裝置中有溫度計，易于測定反應(yīng)溫度，故答案為：先加正丁醇，再加濃硫酸；裝置甲有水分器，可以在反應(yīng)中分離掉水，有利于提高轉(zhuǎn)化率，且在甲裝置中有溫度計，易于測定反應(yīng)溫度。（3）電熱套加熱更均勻，更易控制加熱溫度，故答案為：電熱套加熱更均勻，更易控制加熱溫度。（4）根據(jù)表格可知，正丁醚的沸點是142℃，所以收集餾分適宜的溫度范圍應(yīng)在142℃左右，選B，故答案為：B。（5）根據(jù)表格可知，正丁醚的密度為0.77g/cm3，小于水的密度，所以有機層在上面，正丁醚不溶于水，用無水氯化鈣干燥正丁醚，故答案為：上；干燥正丁醚。（6）設(shè)理論產(chǎn)量為x，根據(jù)反應(yīng)原理：2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O可得，，x21.34g，實際收集到的正丁醚為9.0mL，其質(zhì)量為9.0mL×0.77g/cm3=6.93g，其產(chǎn)率為，故答案為：32.5。8．(1)

進水

直形冷凝管(2)分水器中水不再生成或分水器中的水層不再增加時(3)

取一小塊pH試紙放置于潔凈、干燥的玻璃棒蘸取有機層，點在pH試紙上，與標準比色卡對照，讀取pH值判斷

除去溶于酯中的少量無機鹽(4)BC(5)

正丁醚

正丁醇(6)通過分水器及時分離出產(chǎn)物水，有利于酯化反應(yīng)的進行，提高酯的產(chǎn)率【分析】本實驗制備乙酸正丁酯，其反應(yīng)原理是CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O，根據(jù)題意可知發(fā)生的副反應(yīng)為2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3(正丁醚)+H2O、CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2↑(1-丁烯)+H2O，得到乙酸正丁酯中還含有雜質(zhì)，需要除雜，根據(jù)表中數(shù)據(jù)，利用蒸餾方法進行分離和提純，據(jù)此分析；【詳解】（1）冷卻裝置中，冷卻水需要逆流，因此a處進水；儀器b為直形冷凝管；故答案為進水；直形冷凝管；（2）酯化反應(yīng)過程中水生成，隨著反應(yīng)進行水、乙酸正丁酯被蒸出，在球形冷凝管中遇冷凝結(jié)成液體，回落到分水器中，酯不溶于水，密度小于水，在分水器中出現(xiàn)分層，當分水器中水不再生成或分水器中的水層不再增加時，說明反應(yīng)完成；故答案為分水器中水不再生成或分水器中的水層不再增加時；（3）檢驗溶液的pH，常用pH試紙，檢驗有機層呈中性的操作是取一小塊pH試紙放置于潔凈、干燥的玻璃棒蘸取有機層，點在pH試紙上，與標準比色卡對照，讀取pH值判斷；用碳酸鈉溶液洗滌有機層的目的是除去溶液中的酸，因此③中水洗的目的是洗去多余的無機鹽和CH3COONa；故答案為取一小塊pH試紙放置于潔凈、干燥的玻璃棒蘸取有機層，點在pH試紙上，與標準比色卡對照，讀取pH值判斷；除去溶于酯中的少量無機鹽和CH3COONa；（4）A．旋塞和玻璃塞處均要檢驗是否漏水，故A錯誤；B．洗滌時振蕩放氣操作正確，故B正確；C．放出下層液體時，需將玻璃塞打開或使塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔，操作正確，故C正確；D．洗滌完成后，從下口放出下層液體，從上口倒出有機層置于干燥的錐形瓶，故D錯誤；答案BC；（5）按裝置丙蒸餾，燒瓶中殘留的液體是沸點高的正丁醚，會留在燒瓶中，因此燒瓶中殘留的液體為正丁醚；在蒸餾過程中，溫度計應(yīng)該放置在支管口處，丁中溫度計插入位置在支管口下方，蒸出的餾分溫度低于126.5℃，由于冰醋酸易溶于水，在蒸餾操作前得提純步驟中已被除去，，則收集到的產(chǎn)品餾分中還有沸點較低的正丁醇；故答案為正丁醚；正丁醇；（6）由于方案甲中，通過分水器及時將產(chǎn)物水分離出來，有利于酯化反應(yīng)的正向進行，有利于提高酯的產(chǎn)率，因此方案甲的產(chǎn)率較高；故答案為通過分水器及時分離出產(chǎn)物水，有利于酯化反應(yīng)的進行，提高酯的產(chǎn)率。9．

先加入正丁醇，再加入濃硫酸

b

濃硫酸

上

D

正丁醇

水

34%【詳解】（1）步驟①中濃硫酸和正丁醇的添加順序為先向其中加入密度小的正丁醇，然后再加入密度大的濃硫酸，類似濃硫酸的稀釋。（2）水冷凝器的冷卻水通入方式是下口進入冷水，熱水從上口流出，即從b口通入水。（3）在反應(yīng)混合物中，濃硫酸能溶解于水中，正丁醚不溶，正丁醇微溶于水。所以步驟③的目的是初步洗去濃硫酸。由于正丁醚、正丁醇密度都比水小，所以粗產(chǎn)物應(yīng)從分液漏斗的上口分離出來。（4）本實驗的目的是為了制取正丁醚，而正丁醚的沸點為142℃，所以步驟⑤中，加熱蒸餾時應(yīng)收集142℃時的餾分，答案選D。（5）液體混合物加熱會蒸出，經(jīng)過冷凝器降溫會轉(zhuǎn)化為液體，由于正丁醇的密度比水小，又微溶于水，所以在上層，水在下層。因此分水器中上層液體的主要成分為正丁醇；下層液體的主要成分為水。（6）n（正丁醇）=37g÷74g/mol=0.5mol，根據(jù)方程式中正丁醇與正丁醚的相互關(guān)系可知：正丁醚的理論物質(zhì)的量為n（正丁醚）=0.25mol，m（正丁醚）=0.25mol×130g/mol=32.5g；實際制得正丁醚的質(zhì)量為：m（正丁醚）=11g，所以本實驗中，正丁醚的產(chǎn)率為×100%=34%。10．

先加正丁醇，后加濃硫酸

a

該液體沸點大于135℃

2OH-+SO2=SO32-+H2O

分液漏斗

檢漏

蒸餾

50.0%【分析】（1）因濃硫酸密度較大，一般濃硫酸與其它液體混合時，先加其它液體后加硫酸；（2）用冷凝管冷凝時，為了充分冷卻，采用逆流的方法，即冷凝水的流向與氣體流向相反；（3）液體能達到的最高溫度等于其沸點，裝置C中所盛液體必須點大于135℃；（4）分離分層的液體用分液漏斗；帶有玻璃塞的儀器使用前要檢漏；（5）有機物易揮發(fā)，將分離出的有機層用無水氯化鈣干燥，過濾后再進行蒸餾，精制得到正丁醚；（6）產(chǎn)率=×100%。【詳解】（1）濃硫酸與其它液體混合時，先加其它液體后加硫酸，防止?jié)饬蛩嵯♂寱r放熱，引起液體飛濺，所以液體試劑加入順序是先加正丁醇，后加濃硫酸；故答案為：先加正丁醇，后加濃硫酸；（2）用冷凝管冷凝時，冷凝水的流向與氣體流向相反，則冷凝水從a口進入；故答案為：a；（3）加熱液體能達到的最高溫度等于其沸點，則為保證反應(yīng)溫度恒定在135℃，裝置C中所盛液體的沸點應(yīng)該大于135℃；故答案為：該液體沸點大于135℃；（4）加熱時間過長或溫度過高，反應(yīng)混合液會變黑，濃硫酸與丁醇發(fā)生氧化還原反應(yīng)，濃硫酸被還原生成二氧化硫，用氫氧化鈉溶液吸收二氧化硫，其二氧化硫與氫氧化鈉的反應(yīng)離子方程式為：2OH-+SO2═SO32-+H2O；故答案為：2OH-+SO2═SO32-+H2O；（5）分離分層的液體用分液漏斗，該步驟中需要的屬于硅酸鹽材質(zhì)的實驗儀器是燒杯、玻璃棒、分液漏斗；帶有玻璃塞的儀器使用前要檢漏，則在使用分液漏斗時要先檢驗是否漏水；故答案為：分液漏斗；檢驗是否漏水；（6）將分離出的有機層用無水氯化鈣干燥，正丁醚易揮發(fā)，采用蒸餾的方法獲得純凈的正丁醚；故答案為：蒸餾；（7）由2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O，74×2