高考化學(xué)二輪專題輔導(dǎo)通用版（課件）第4講 常見的有機(jī)化合物(共81張PPT)

專題二元素及其化合物第4講常見的有機(jī)化合物

【研核心思維激活】【研習(xí)任務(wù)1】有機(jī)物與我們的生活息息相關(guān),做飯用的天然氣,催熟水果用的催熟劑乙烯……,如圖是四種常見有機(jī)物的球棍模型或填充模型,回答下列問題:(1)依次寫出幾種有機(jī)物的名稱:①________

②________

③________

④______

(2)天然氣的主要成分是______,石油裂解主要得到________,

從煤中提煉得到的是________。(用序號(hào)填空,下同)

(3)分子結(jié)構(gòu)呈正四面體的是__________,為平面形結(jié)構(gòu)的是________。

(4)能與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)的是________;能與液溴在FeBr3的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)的是________;能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的是___________。

(5)具有相同分子通式的是______,其分子通式為________,寫出②的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________、________、__________。

(6)能使溴水褪色的是________,原因是發(fā)生了__________。

(7)將④和溴水混合振蕩后靜置,會(huì)觀察到_________,

這一過程稱為________。

答案:(1)①甲烷②異戊烷③乙烯④苯(2)①

③

④

(3)①

③、④(4)①、②

④

③、④

(5)①、②CnH2n+2

CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3

C(CH3)4(6)③加成反應(yīng)(7)溶液分為兩層,上層呈橙紅色,下層無色萃取【研習(xí)任務(wù)2】生活中炒菜時(shí)添加料酒和食醋,可以產(chǎn)生香味,其秘密與下列三種有機(jī)物有關(guān),從以下物質(zhì)中選擇并按要求作答。①乙醇②乙酸③乙酸乙酯(1)能溶于水的是________,不溶于水,且密度比水小的液體是________。

(2)能與Na2CO3溶液反應(yīng)并產(chǎn)生氣體的是________,反應(yīng)方程式為__

_____________________。

(3)生活中廚房里的兩種有機(jī)物發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為________。反應(yīng)類型為________,常用________溶液收集產(chǎn)物。

答案:(1)①、②

③

(2)②

Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑

(3)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O取代反應(yīng)飽和Na2CO3【研習(xí)任務(wù)3】衣食住行都離不開有機(jī)物,從下面常見有機(jī)物中選擇并按要求作答:①葡萄糖②淀粉③油脂④棉花⑤蠶絲(1)①的結(jié)構(gòu)簡式為:______________,

④的主要化學(xué)成分是______________。

(2)上述物質(zhì)中屬于高分子化合物的是________;________的分子式相同,二者是否互為同分異構(gòu)體:________(填“是”或“否”)。

(3)上述物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有:__________,其中________水解可產(chǎn)生甘油,________水解可得到氨基酸。

答案:(1)CH2OH(CHOH)4CHO纖維素(2)②、④、⑤②、④否(3)②、③、④、⑤

③

⑤熱點(diǎn)一常見有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【研典例探究升華】角度一:新型有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例1】(2019·全國卷Ⅰ)關(guān)于化合物2-苯基丙烯(),下列說法正確的是 (

)A.不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯【解析】選B。化合物2-苯基丙烯中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,所以可以使稀高錳酸鉀溶液褪色,A不正確;含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成聚合反應(yīng),B正確;由于碳碳雙鍵和苯環(huán)之間是單鍵且分子中含有甲基,所以所有原子不可能共平面,C不正確;該有機(jī)物屬于烴,不易溶于水。【延伸探究】(1)該有機(jī)物在一定條件下和氫氣完全加成,加成產(chǎn)物的一溴取代物有幾種?提示:該有機(jī)物在一定條件下和氫氣完全加成,生成,含6種H,則加成產(chǎn)物的一溴取代物有6種。(2)2-苯基丙烯能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色,褪色原理是否相同?提示:2-苯基丙烯中含有碳碳雙鍵,可與溴水發(fā)生加成反應(yīng),與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),二者均褪色,褪色原理不同。角度二:“拼盤式”有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例2】(2017·全國卷Ⅲ)下列說法正確的是(

)A.植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng)B.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D.水可以用來分離溴苯和苯的混合物【解析】選A。A.組成植物油的高級(jí)脂肪酸為不飽和酸,含有碳碳雙鍵,氫化過程為植物油與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故A正確;B.淀粉和纖維素的聚合度不同,造成它們的分子量不等,所以不是同分異構(gòu)體,故B錯(cuò)誤;C.環(huán)己烷與苯都不與酸性KMnO4溶液反應(yīng),所以不能用該方法鑒別環(huán)己烷與苯,故C錯(cuò)誤;D.溴苯與苯互溶,不能用水分離溴苯和苯的混合物,故D錯(cuò)誤?！疽?guī)律方法】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),涉及油脂的氫化、糖類的組成結(jié)構(gòu)及有機(jī)物的鑒別等。(1)常見能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物:烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛等;(2)選擇用水鑒別的有機(jī)物通常可從水溶性及與水的密度比較角度分析,如存在與水不混溶的,難溶于水但密度有比水大的、有比水小的,即可用水鑒別。角度三:常見營養(yǎng)物質(zhì)的基本性質(zhì)【典例3】(2019·全國卷Ⅱ)“春蠶到死絲方盡,蠟炬成灰淚始干”是唐代詩人李商隱的著名詩句,下列關(guān)于該詩句中所涉及物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是 (

)A.蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)B.蠶絲屬于天然高分子材料C.“蠟炬成灰”過程中發(fā)生了氧化反應(yīng)D.古代的蠟是高級(jí)脂肪酸酯,屬于高分子聚合物【解析】選D。蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì),蠶絲屬于天然高分子材料,A、B正確;蠟燭燃燒過程中有機(jī)物發(fā)生氧化反應(yīng),C正確;高級(jí)脂肪酸酯屬于油脂,不是高分子聚合物,D錯(cuò)誤。【精整合技法指導(dǎo)】1.熟悉常見物質(zhì)(或官能團(tuán))的特征反應(yīng)有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象-OH金屬鈉產(chǎn)生無色無味氣體-COOH石蕊溶液變紅色NaHCO3溶液產(chǎn)生無色無味氣體新制Cu(OH)2懸濁液沉淀溶解,溶液呈藍(lán)色有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象

溴水褪色,溶液分層Br2的CCl4溶液褪色,溶液不分層酸性KMnO4溶液褪色,溶液分層葡萄糖—CHO銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液煮沸生成磚紅色沉淀有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象淀粉碘水藍(lán)色溶液蛋白質(zhì)濃HNO3呈黃色2.掌握重要的有機(jī)反應(yīng)類型反應(yīng)類型官能團(tuán)種類、試劑、反應(yīng)條件實(shí)質(zhì)或結(jié)果加成反應(yīng)

與X2(X=Cl、Br,下同)、H2、HBr、H2O(后三種需要有催化劑等條件)碳碳雙鍵消失加聚反應(yīng)

(催化劑)眾多小分子相互加成反應(yīng)類型官能團(tuán)種類、試劑、反應(yīng)條件實(shí)質(zhì)或結(jié)果取代反應(yīng)飽和烴:X2(光照);苯環(huán)上的氫:X2(Fe作催化劑)、濃HNO3(濃硫酸作催化劑)-X、-NO2取代碳上的氫原子水解型酯、油脂,酸溶液作催化劑生成相應(yīng)酸和醇酯、油脂,堿溶液作催化劑生成相應(yīng)酸的鹽和相應(yīng)醇酯化型-OH、-COOH(濃硫酸、加熱)生成相應(yīng)的酯和水反應(yīng)類型官能團(tuán)種類、試劑、反應(yīng)條件實(shí)質(zhì)或結(jié)果氧化反應(yīng)催化氧化C2H5OH、O2(催化劑、加熱)生成乙醛和水KMnO4氧化型CH2＝CH2、苯的同系物、C2H5OH等被酸性KMnO4溶液氧化一般氧化均可生成羧基3.鑒別有機(jī)物的常用方法【練類題鞏固拓展】

1.(2018·全國卷Ⅰ·改編)下列說法錯(cuò)誤的是(

)A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B.酶是一類具有高選擇催化性能的化合物C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖【解析】選A。果糖是單糖,A不正確;酶為化合物,B正確;不飽和脂肪酸酯中含有碳碳雙鍵,可以和溴發(fā)生加成反應(yīng),C正確;淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖,D正確。2.以物質(zhì)a為原料,制備物質(zhì)d(金剛烷)的合成路線如圖所示關(guān)于以上有機(jī)物的說法正確的是 (

)A.物質(zhì)a最多有10個(gè)原子共平面B.物質(zhì)b的分子式為C10H14C.物質(zhì)c能使高錳酸鉀溶液褪色D.物質(zhì)d與物質(zhì)c互為同分異構(gòu)體【解析】選D。A.物質(zhì)a含碳碳雙鍵,為平面結(jié)構(gòu),則5個(gè)C可能共面,則亞甲基上2個(gè)H不可能與其他原子共面,則最多(5+4)=9個(gè)原子共面,故A錯(cuò)誤;B.由結(jié)構(gòu)簡式可知物質(zhì)b的分子式為C10H12,故B錯(cuò)誤;C.物質(zhì)c不含碳碳雙鍵,為飽和烴,與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng),故C錯(cuò)誤;D.物質(zhì)c與物質(zhì)d的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,則互為同分異構(gòu)體,故D正確。

3.(2019·保定模擬)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是 (

)A.能與鈉反應(yīng)放出氫氣B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)【解析】選A。由題給的香葉醇的鍵線式結(jié)構(gòu)可知,該物質(zhì)含有醇羥基,能與鈉反應(yīng)放出氫氣,A正確。該物質(zhì)含有碳碳雙鍵、醇羥基,因此能發(fā)生加成反應(yīng),使溴的四氯化碳溶液褪色,也能發(fā)生氧化反應(yīng),使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B、C錯(cuò)誤。香葉醇分子中的羥基及氫原子在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng),D錯(cuò)誤。4.(2019·濟(jì)南模擬)下列說法中正確的是 (

)A.淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)B.油脂在堿性條件下水解可得到高級(jí)脂肪酸和丙三醇C.棉、麻、羊毛完全燃燒都只生成CO2和H2OD.蛋白質(zhì)是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高分子化合物,分子中一定含有C、H、O、N四種元素【解析】選D。葡萄糖不發(fā)生水解反應(yīng),A錯(cuò)誤;油脂在堿性條件下水解可得到高級(jí)脂肪酸鹽和丙三醇,B錯(cuò)誤;羊毛屬于蛋白質(zhì),除C、H、O外,還一定含氮元素,燃燒時(shí)一定有N2生成,C錯(cuò)誤;D正確?！炯庸逃?xùn)練】1.(2019·牡丹江模擬)肉桂酸乙酯(結(jié)構(gòu)如圖),以下關(guān)于肉桂酸乙酯的說法正確的是 (

)A.分子式為C11H14O2B.分子中所有原子可能在一個(gè)平面內(nèi)C.可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng),不可發(fā)生氧化反應(yīng)D.苯環(huán)上的二氯代物有6種【解析】選D。A.的分子式為C11H12O2,故A錯(cuò)誤;B.因?yàn)榉肿又泻屑谆?所以所有原子不可能在一個(gè)平面內(nèi),故B錯(cuò)誤;C.因含有苯環(huán)和烷烴基,所以可發(fā)生取代反應(yīng);因含有碳碳雙鍵和苯環(huán),所以能發(fā)生加成反應(yīng);因含有碳碳雙鍵可以發(fā)生氧化反應(yīng),故C錯(cuò)誤;D.苯環(huán)上有一個(gè)取代基,再加兩個(gè)相同的取代基,有6種同分異構(gòu)體,所以苯環(huán)上的二氯代物有6種同分異構(gòu)體,故D正確。2.下列說法中正確的是 (

)A.乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.乙酸與乙醇可以發(fā)生酯化反應(yīng),又均可與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)C.分餾、干餾都是物理變化,裂化、裂解都是化學(xué)變化D.石油經(jīng)過分餾得到多種烴,煤經(jīng)過分餾可制得焦炭、煤焦油等產(chǎn)品【解析】選B。A項(xiàng),聚乙烯無碳碳雙鍵,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,錯(cuò)誤;B項(xiàng),乙酸含有羧基,乙醇含有羥基,均與鈉反應(yīng)生成氫氣,乙酸與乙醇可發(fā)生酯化反應(yīng),正確;C項(xiàng),干餾是化學(xué)變化,錯(cuò)誤;D項(xiàng),煤通過干餾制焦炭、煤焦油等產(chǎn)品,錯(cuò)誤。3.(2017·全國卷Ⅰ)下列由實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論正確的是 (

)實(shí)驗(yàn)結(jié)論A將乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最終變?yōu)闊o色透明生成的1,2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性實(shí)驗(yàn)結(jié)論C用乙酸浸泡水壺中的水垢,可將其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷與氯氣在光源下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t生成的氯甲烷具有酸性【解析】選A。乙烯能與單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷是一種無色、可溶于有機(jī)溶劑四氯化碳的有機(jī)物,故A項(xiàng)正確;乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體氫氣,但是鈉與水反應(yīng)比與乙醇反應(yīng)劇烈,說明水中的氫比乙醇中的氫活潑,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;用乙酸可清除水壺中的水垢,根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸,說明乙酸酸性大于碳酸,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;甲烷與氯氣在光源下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生了HCl,HCl能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t,而不是生成氯甲烷的原因,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。熱點(diǎn)二同分異構(gòu)體與共面問題【研典例探究升華】角度一:有機(jī)物結(jié)構(gòu)的綜合考查【典例4】(2017·全國卷Ⅱ)已知(b)、(d)、

(p)的分子式均為C6H6,下列說法正確的是 (

)A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B.b、d、p的二氯代物均只有三種C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面【解析】選D。b的同分異構(gòu)體除了d和p外,還有、等,A項(xiàng)錯(cuò)誤;二氯代物的種數(shù)分別是b有3種,d有6種,p有3種,B項(xiàng)錯(cuò)誤;b和p不含雙鍵,不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面,D項(xiàng)正確。【延伸探究】寫出b、d、p的二氯代物的結(jié)構(gòu)簡式。角度二:同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷【典例5】(2019·全國卷Ⅱ)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu)) (

)A.8種 B.10種C.12種 D.14種【解析】選C。C4H8BrCl的同分異構(gòu)體共有12種,如下:(1)碳鏈:C—C—C—C

【名師支招】同分異構(gòu)體的書寫方法①由“通式,判類別”:根據(jù)有機(jī)物的分子組成,判斷其可能的類別異構(gòu)(一般用分子通式判斷)。②“減碳法,寫碳鏈”:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,分布由近到遠(yuǎn)。③“移官位,氫充填”:先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體,然后在各條碳鏈上依次移動(dòng)官能團(tuán)的位置;按“碳四價(jià)”的原則,碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和,即可得到所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。角度三:有機(jī)物共線、共面反應(yīng)【典例6】(2019·全國卷Ⅲ)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是 (

)A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯【解析】選D。有機(jī)物中如果有碳原子形成4個(gè)單鍵時(shí),四個(gè)單鍵指向四面體的四個(gè)頂點(diǎn),該有機(jī)物不可能所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基,不可能所有原子共平面,A、B、C錯(cuò)誤。1,3-丁二烯中兩個(gè)雙鍵確定的兩個(gè)平面以單鍵連接,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),所有原子可能共平面,D正確。【精整合技法指導(dǎo)】1.同分異構(gòu)體的五種判斷方法(1)基團(tuán)連接法。將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有四種,丁醇(C4H9-OH)、C4H9-Cl分別有四種。(2)換元法。將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位替代時(shí),同分異構(gòu)體種數(shù)相同。如:乙烷分子中共有6個(gè)氫原子,若有一個(gè)氫原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。(3)等效氫原子法(又稱對(duì)稱法)。①分子中同一個(gè)碳上的氫原子等效。②同一個(gè)碳的甲基氫原子等效。③分子中處于鏡面對(duì)稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí))上的氫原子是等效的。(4)定1移2法。二元取代物,如C3H6Cl2的同分異構(gòu)體,先固定其中一個(gè)Cl的位置,移動(dòng)另外一個(gè)Cl,再除去相同的重復(fù)個(gè)體。(5)組合法。飽和一元酯R1COOR2,-R1有m種,-R2有n種,共有m×n種酯。強(qiáng)調(diào):(1)一元取代物的種數(shù)判斷關(guān)鍵是注意結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性;(2)二元取代物的種數(shù)確定要點(diǎn)是思維的有序性,才能避免重復(fù)與遺漏;(3)酯類同分異構(gòu)體種數(shù)則要注意碳原子在酸與醇中的分割,以及酸和醇的種數(shù)確定。2.有機(jī)物共面問題的判斷思路(1)明確常見代表物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):CH4正四面體,CH2＝CH2平面形,平面六邊形。(2)展開空間構(gòu)型:其他有機(jī)物可看作由(1)中三種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后的產(chǎn)物,但這三種分子的空間結(jié)構(gòu)基本不變。(3)熟記規(guī)律:單鍵是可旋轉(zhuǎn)的,是造成有機(jī)物原子不在同一平面上最主要的原因①結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子,則整個(gè)分子不再共面。②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵,至少有6個(gè)原子共面。③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán),至少有12個(gè)原子共面。【練類題鞏固拓展】1.(2018·全國卷Ⅰ)環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺[2.2]戊烷()是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是 世紀(jì)金榜導(dǎo)學(xué)號(hào)(

)A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B.二氯代物超過兩種C.所有碳原子均處于同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2【解析】選C。環(huán)戊烯與螺[2.2]戊烷()的分子式均為C5H8,二者互為同分異構(gòu)體,故A正確;二氯取代中可以取代同一個(gè)碳原子上的氫原子,也可以取代同側(cè)碳原子上或者兩側(cè)的碳原子上的氫原子,因此其二氯代物超過兩種,B正確;螺[2.2]戊烷()中中心原子含有四個(gè)單鍵,故所有碳原子一定不處于同一平面,C不正確;螺[2.2]戊烷()的分子式為C5H8,若生成1molC5H12則至少需要2molH2,D正確。2.(2019·寧德模擬)香菇是含煙酸較高的食物,煙酸分子中六元環(huán)的結(jié)構(gòu)與苯環(huán)相似。下列有關(guān)煙酸的說法錯(cuò)誤的是 (

)A.所有的碳原子均處于同一平面B.與硝基苯互為同分異構(gòu)體C.六元環(huán)上的一氯代物有5種D.1mol煙酸能和3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)【解析】選C。該分子中所有碳原子都采用sp2雜化且碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn),所以該分子中的所有碳原子可能位于同一平面,A正確;該分子的不飽和度是5,硝基苯的不飽和度是5,二者分子式相同,所以與硝基苯互為同分異構(gòu)體,B正確;