高考化學二輪專題輔導通用版（課件）第4講 常見的有機化合物(共81張PPT)

專題二元素及其化合物第4講常見的有機化合物

【研核心思維激活】【研習任務1】有機物與我們的生活息息相關,做飯用的天然氣,催熟水果用的催熟劑乙烯……,如圖是四種常見有機物的球棍模型或填充模型,回答下列問題:(1)依次寫出幾種有機物的名稱:①________

②________

③________

④______

(2)天然氣的主要成分是______,石油裂解主要得到________,

從煤中提煉得到的是________。(用序號填空,下同)

(3)分子結構呈正四面體的是__________,為平面形結構的是________。

(4)能與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應的是________;能與液溴在FeBr3的催化作用下發(fā)生取代反應的是________;能與H2發(fā)生加成反應的是___________。

(5)具有相同分子通式的是______,其分子通式為________,寫出②的同分異構體的結構簡式:________、________、__________。

(6)能使溴水褪色的是________,原因是發(fā)生了__________。

(7)將④和溴水混合振蕩后靜置,會觀察到_________,

這一過程稱為________。

答案:(1)①甲烷②異戊烷③乙烯④苯(2)①

③

④

(3)①

③、④(4)①、②

④

③、④

(5)①、②CnH2n+2

CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3

C(CH3)4(6)③加成反應(7)溶液分為兩層,上層呈橙紅色,下層無色萃取【研習任務2】生活中炒菜時添加料酒和食醋,可以產生香味,其秘密與下列三種有機物有關,從以下物質中選擇并按要求作答。①乙醇②乙酸③乙酸乙酯(1)能溶于水的是________,不溶于水,且密度比水小的液體是________。

(2)能與Na2CO3溶液反應并產生氣體的是________,反應方程式為__

_____________________。

(3)生活中廚房里的兩種有機物發(fā)生反應的化學方程式為________。反應類型為________,常用________溶液收集產物。

答案:(1)①、②

③

(2)②

Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑

(3)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O取代反應飽和Na2CO3【研習任務3】衣食住行都離不開有機物,從下面常見有機物中選擇并按要求作答:①葡萄糖②淀粉③油脂④棉花⑤蠶絲(1)①的結構簡式為:______________,

④的主要化學成分是______________。

(2)上述物質中屬于高分子化合物的是________;________的分子式相同,二者是否互為同分異構體:________(填“是”或“否”)。

(3)上述物質中能發(fā)生水解反應的物質有:__________,其中________水解可產生甘油,________水解可得到氨基酸。

答案:(1)CH2OH(CHOH)4CHO纖維素(2)②、④、⑤②、④否(3)②、③、④、⑤

③

⑤熱點一常見有機物的組成、結構和性質【研典例探究升華】角度一:新型有機物的結構與性質【典例1】(2019·全國卷Ⅰ)關于化合物2-苯基丙烯(),下列說法正確的是 (

)A.不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B.可以發(fā)生加成聚合反應C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯【解析】選B?；衔?-苯基丙烯中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,所以可以使稀高錳酸鉀溶液褪色,A不正確;含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成聚合反應,B正確;由于碳碳雙鍵和苯環(huán)之間是單鍵且分子中含有甲基,所以所有原子不可能共平面,C不正確;該有機物屬于烴,不易溶于水?！狙由焯骄俊?1)該有機物在一定條件下和氫氣完全加成,加成產物的一溴取代物有幾種?提示:該有機物在一定條件下和氫氣完全加成,生成,含6種H,則加成產物的一溴取代物有6種。(2)2-苯基丙烯能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色,褪色原理是否相同?提示:2-苯基丙烯中含有碳碳雙鍵,可與溴水發(fā)生加成反應,與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應,二者均褪色,褪色原理不同。角度二:“拼盤式”有機物的結構與性質【典例2】(2017·全國卷Ⅲ)下列說法正確的是(

)A.植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應B.淀粉和纖維素互為同分異構體C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D.水可以用來分離溴苯和苯的混合物【解析】選A。A.組成植物油的高級脂肪酸為不飽和酸,含有碳碳雙鍵,氫化過程為植物油與氫氣發(fā)生加成反應,故A正確;B.淀粉和纖維素的聚合度不同,造成它們的分子量不等,所以不是同分異構體,故B錯誤;C.環(huán)己烷與苯都不與酸性KMnO4溶液反應,所以不能用該方法鑒別環(huán)己烷與苯,故C錯誤;D.溴苯與苯互溶,不能用水分離溴苯和苯的混合物,故D錯誤?！疽?guī)律方法】考查有機物的結構與性質,涉及油脂的氫化、糖類的組成結構及有機物的鑒別等。(1)常見能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物:烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛等;(2)選擇用水鑒別的有機物通?？蓮乃苄约芭c水的密度比較角度分析,如存在與水不混溶的,難溶于水但密度有比水大的、有比水小的,即可用水鑒別。角度三:常見營養(yǎng)物質的基本性質【典例3】(2019·全國卷Ⅱ)“春蠶到死絲方盡,蠟炬成灰淚始干”是唐代詩人李商隱的著名詩句,下列關于該詩句中所涉及物質的說法錯誤的是 (

)A.蠶絲的主要成分是蛋白質B.蠶絲屬于天然高分子材料C.“蠟炬成灰”過程中發(fā)生了氧化反應D.古代的蠟是高級脂肪酸酯,屬于高分子聚合物【解析】選D。蠶絲的主要成分是蛋白質,蠶絲屬于天然高分子材料,A、B正確;蠟燭燃燒過程中有機物發(fā)生氧化反應,C正確;高級脂肪酸酯屬于油脂,不是高分子聚合物,D錯誤。【精整合技法指導】1.熟悉常見物質(或官能團)的特征反應有機物或官能團常用試劑反應現象-OH金屬鈉產生無色無味氣體-COOH石蕊溶液變紅色NaHCO3溶液產生無色無味氣體新制Cu(OH)2懸濁液沉淀溶解,溶液呈藍色有機物或官能團常用試劑反應現象有機物或官能團常用試劑反應現象

溴水褪色,溶液分層Br2的CCl4溶液褪色,溶液不分層酸性KMnO4溶液褪色,溶液分層葡萄糖—CHO銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液煮沸生成磚紅色沉淀有機物或官能團常用試劑反應現象淀粉碘水藍色溶液蛋白質濃HNO3呈黃色2.掌握重要的有機反應類型反應類型官能團種類、試劑、反應條件實質或結果加成反應

與X2(X=Cl、Br,下同)、H2、HBr、H2O(后三種需要有催化劑等條件)碳碳雙鍵消失加聚反應

(催化劑)眾多小分子相互加成反應類型官能團種類、試劑、反應條件實質或結果取代反應飽和烴:X2(光照);苯環(huán)上的氫:X2(Fe作催化劑)、濃HNO3(濃硫酸作催化劑)-X、-NO2取代碳上的氫原子水解型酯、油脂,酸溶液作催化劑生成相應酸和醇酯、油脂,堿溶液作催化劑生成相應酸的鹽和相應醇酯化型-OH、-COOH(濃硫酸、加熱)生成相應的酯和水反應類型官能團種類、試劑、反應條件實質或結果氧化反應催化氧化C2H5OH、O2(催化劑、加熱)生成乙醛和水KMnO4氧化型CH2＝CH2、苯的同系物、C2H5OH等被酸性KMnO4溶液氧化一般氧化均可生成羧基3.鑒別有機物的常用方法【練類題鞏固拓展】

1.(2018·全國卷Ⅰ·改編)下列說法錯誤的是(

)A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B.酶是一類具有高選擇催化性能的化合物C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纖維素水解的最終產物均為葡萄糖【解析】選A。果糖是單糖,A不正確;酶為化合物,B正確;不飽和脂肪酸酯中含有碳碳雙鍵,可以和溴發(fā)生加成反應,C正確;淀粉和纖維素水解的最終產物都是葡萄糖,D正確。2.以物質a為原料,制備物質d(金剛烷)的合成路線如圖所示關于以上有機物的說法正確的是 (

)A.物質a最多有10個原子共平面B.物質b的分子式為C10H14C.物質c能使高錳酸鉀溶液褪色D.物質d與物質c互為同分異構體【解析】選D。A.物質a含碳碳雙鍵,為平面結構,則5個C可能共面,則亞甲基上2個H不可能與其他原子共面,則最多(5+4)=9個原子共面,故A錯誤;B.由結構簡式可知物質b的分子式為C10H12,故B錯誤;C.物質c不含碳碳雙鍵,為飽和烴,與酸性高錳酸鉀溶液不反應,故C錯誤;D.物質c與物質d的分子式相同,結構不同,則互為同分異構體,故D正確。

3.(2019·保定模擬)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結構簡式如圖,下列有關香葉醇的敘述正確的是 (

)A.能與鈉反應放出氫氣B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發(fā)生加成反應不能發(fā)生取代反應【解析】選A。由題給的香葉醇的鍵線式結構可知,該物質含有醇羥基,能與鈉反應放出氫氣,A正確。該物質含有碳碳雙鍵、醇羥基,因此能發(fā)生加成反應,使溴的四氯化碳溶液褪色,也能發(fā)生氧化反應,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B、C錯誤。香葉醇分子中的羥基及氫原子在一定條件下可發(fā)生取代反應,D錯誤。4.(2019·濟南模擬)下列說法中正確的是 (

)A.淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定條件下都能發(fā)生水解反應B.油脂在堿性條件下水解可得到高級脂肪酸和丙三醇C.棉、麻、羊毛完全燃燒都只生成CO2和H2OD.蛋白質是結構復雜的高分子化合物,分子中一定含有C、H、O、N四種元素【解析】選D。葡萄糖不發(fā)生水解反應,A錯誤;油脂在堿性條件下水解可得到高級脂肪酸鹽和丙三醇,B錯誤;羊毛屬于蛋白質,除C、H、O外,還一定含氮元素,燃燒時一定有N2生成,C錯誤;D正確。【加固訓練】1.(2019·牡丹江模擬)肉桂酸乙酯(結構如圖),以下關于肉桂酸乙酯的說法正確的是 (

)A.分子式為C11H14O2B.分子中所有原子可能在一個平面內C.可發(fā)生取代反應、加成反應,不可發(fā)生氧化反應D.苯環(huán)上的二氯代物有6種【解析】選D。A.的分子式為C11H12O2,故A錯誤;B.因為分子中含有甲基,所以所有原子不可能在一個平面內,故B錯誤;C.因含有苯環(huán)和烷烴基,所以可發(fā)生取代反應;因含有碳碳雙鍵和苯環(huán),所以能發(fā)生加成反應;因含有碳碳雙鍵可以發(fā)生氧化反應,故C錯誤;D.苯環(huán)上有一個取代基,再加兩個相同的取代基,有6種同分異構體,所以苯環(huán)上的二氯代物有6種同分異構體,故D正確。2.下列說法中正確的是 (

)A.乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.乙酸與乙醇可以發(fā)生酯化反應,又均可與金屬鈉發(fā)生置換反應C.分餾、干餾都是物理變化,裂化、裂解都是化學變化D.石油經過分餾得到多種烴,煤經過分餾可制得焦炭、煤焦油等產品【解析】選B。A項,聚乙烯無碳碳雙鍵,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,錯誤;B項,乙酸含有羧基,乙醇含有羥基,均與鈉反應生成氫氣,乙酸與乙醇可發(fā)生酯化反應,正確;C項,干餾是化學變化,錯誤;D項,煤通過干餾制焦炭、煤焦油等產品,錯誤。3.(2017·全國卷Ⅰ)下列由實驗得出的結論正確的是 (

)實驗結論A將乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最終變?yōu)闊o色透明生成的1,2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可與金屬鈉反應產生可燃性氣體乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性實驗結論C用乙酸浸泡水壺中的水垢,可將其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷與氯氣在光源下反應后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t生成的氯甲烷具有酸性【解析】選A。乙烯能與單質溴發(fā)生加成反應生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷是一種無色、可溶于有機溶劑四氯化碳的有機物,故A項正確;乙醇和水都可與金屬鈉反應產生可燃性氣體氫氣,但是鈉與水反應比與乙醇反應劇烈,說明水中的氫比乙醇中的氫活潑,故B項錯誤;用乙酸可清除水壺中的水垢,根據強酸制弱酸,說明乙酸酸性大于碳酸,故C項錯誤;甲烷與氯氣在光源下發(fā)生取代反應產生了HCl,HCl能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t,而不是生成氯甲烷的原因,故D項錯誤。熱點二同分異構體與共面問題【研典例探究升華】角度一:有機物結構的綜合考查【典例4】(2017·全國卷Ⅱ)已知(b)、(d)、

(p)的分子式均為C6H6,下列說法正確的是 (

)A.b的同分異構體只有d和p兩種B.b、d、p的二氯代物均只有三種C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面【解析】選D。b的同分異構體除了d和p外,還有、等,A項錯誤;二氯代物的種數分別是b有3種,d有6種,p有3種,B項錯誤;b和p不含雙鍵,不能與酸性高錳酸鉀溶液反應,C項錯誤;b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面,D項正確。【延伸探究】寫出b、d、p的二氯代物的結構簡式。角度二:同分異構體數目的判斷【典例5】(2019·全國卷Ⅱ)分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構) (

)A.8種 B.10種C.12種 D.14種【解析】選C。C4H8BrCl的同分異構體共有12種,如下:(1)碳鏈:C—C—C—C

【名師支招】同分異構體的書寫方法①由“通式,判類別”:根據有機物的分子組成,判斷其可能的類別異構(一般用分子通式判斷)。②“減碳法,寫碳鏈”:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,分布由近到遠。③“移官位,氫充填”:先寫出不帶官能團的烴的同分異構體,然后在各條碳鏈上依次移動官能團的位置;按“碳四價”的原則,碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和,即可得到所有同分異構體的結構簡式。角度三:有機物共線、共面反應【典例6】(2019·全國卷Ⅲ)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是 (

)A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯【解析】選D。有機物中如果有碳原子形成4個單鍵時,四個單鍵指向四面體的四個頂點,該有機物不可能所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基,不可能所有原子共平面,A、B、C錯誤。1,3-丁二烯中兩個雙鍵確定的兩個平面以單鍵連接,由于單鍵可以旋轉,所有原子可能共平面,D正確?！揪霞挤ㄖ笇А?.同分異構體的五種判斷方法(1)基團連接法。將有機物看成由基團連接而成,由基團的異構體數目可推斷有機物的異構體數目。如丁基有四種,丁醇(C4H9-OH)、C4H9-Cl分別有四種。(2)換元法。將有機物分子中的不同原子或基團進行換位替代時,同分異構體種數相同。如:乙烷分子中共有6個氫原子,若有一個氫原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一種結構,那么五氯乙烷也只有一種結構。(3)等效氫原子法(又稱對稱法)。①分子中同一個碳上的氫原子等效。②同一個碳的甲基氫原子等效。③分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時)上的氫原子是等效的。(4)定1移2法。二元取代物,如C3H6Cl2的同分異構體,先固定其中一個Cl的位置,移動另外一個Cl,再除去相同的重復個體。(5)組合法。飽和一元酯R1COOR2,-R1有m種,-R2有n種,共有m×n種酯。強調:(1)一元取代物的種數判斷關鍵是注意結構的對稱性;(2)二元取代物的種數確定要點是思維的有序性,才能避免重復與遺漏;(3)酯類同分異構體種數則要注意碳原子在酸與醇中的分割,以及酸和醇的種數確定。2.有機物共面問題的判斷思路(1)明確常見代表物的結構特點:CH4正四面體,CH2＝CH2平面形,平面六邊形。(2)展開空間構型:其他有機物可看作由(1)中三種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團代替后的產物,但這三種分子的空間結構基本不變。(3)熟記規(guī)律:單鍵是可旋轉的,是造成有機物原子不在同一平面上最主要的原因①結構中只要出現一個飽和碳原子,則整個分子不再共面。②結構中每出現一個碳碳雙鍵,至少有6個原子共面。③結構中每出現一個苯環(huán),至少有12個原子共面?！揪氼愵}鞏固拓展】1.(2018·全國卷Ⅰ)環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺[2.2]戊烷()是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是 世紀金榜導學號(

)A.與環(huán)戊烯互為同分異構體B.二氯代物超過兩種C.所有碳原子均處于同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2【解析】選C。環(huán)戊烯與螺[2.2]戊烷()的分子式均為C5H8,二者互為同分異構體,故A正確;二氯取代中可以取代同一個碳原子上的氫原子,也可以取代同側碳原子上或者兩側的碳原子上的氫原子,因此其二氯代物超過兩種,B正確;螺[2.2]戊烷()中中心原子含有四個單鍵,故所有碳原子一定不處于同一平面,C不正確;螺[2.2]戊烷()的分子式為C5H8,若生成1molC5H12則至少需要2molH2,D正確。2.(2019·寧德模擬)香菇是含煙酸較高的食物,煙酸分子中六元環(huán)的結構與苯環(huán)相似。下列有關煙酸的說法錯誤的是 (

)A.所有的碳原子均處于同一平面B.與硝基苯互為同分異構體C.六元環(huán)上的一氯代物有5種D.1mol煙酸能和3mol氫氣發(fā)生加成反應【解析】選C。該分子中所有碳原子都采用sp2雜化且碳碳雙鍵不能旋轉,所以該分子中的所有碳原子可能位于同一平面,A正確;該分子的不飽和度是5,硝基苯的不飽和度是5,二者分子式相同,所以與硝基苯互為同分異構體,B正確;