人教化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)羧酸酯

人教化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)羧酸酯第1頁(yè)/共61頁(yè)課程標(biāo)準(zhǔn)導(dǎo)航1.了解羧酸和酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.了解羧酸的分類及乙酸的物理性質(zhì)、酯的物理性質(zhì)及存在。3.掌握乙酸和乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì),理解乙酸的酯化反應(yīng)和乙酸乙酯水解反應(yīng)的基本規(guī)律.4.掌握羧酸和酯之間的相互轉(zhuǎn)化,學(xué)會(huì)合成與推斷中的應(yīng)用.第2頁(yè)/共61頁(yè)新知初探自學(xué)導(dǎo)引自主學(xué)習(xí)一、羧酸1.概念、官能團(tuán)羧酸是由_______________相連構(gòu)成的有機(jī)化合物,其官能團(tuán)是羧基.烴基和羧基第3頁(yè)/共61頁(yè)2.分類第4頁(yè)/共61頁(yè)酸性第5頁(yè)/共61頁(yè)第6頁(yè)/共61頁(yè)(2)酯化反應(yīng)如乙酸與乙醇的反應(yīng)：_____________________________________.C—O—OHO—HH第7頁(yè)/共61頁(yè)二、乙酸的組成和結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)1.組成和結(jié)構(gòu)第8頁(yè)/共61頁(yè)2.物理性質(zhì)水與乙醇冰醋酸第9頁(yè)/共61頁(yè)想一想依據(jù)乙醇、乙酸的性質(zhì)探究：在乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意哪些事項(xiàng)？【提示】

(1)試劑的加入順序：乙醇―→濃硫酸和冰醋酸,不能先加濃硫酸.(2)加入碎瓷片,防止暴沸.(3)要用酒精燈小火加熱,防止液體劇烈沸騰,乙酸和乙醇大量揮發(fā).第10頁(yè)/共61頁(yè)(4)乙酸乙酯蒸氣的導(dǎo)氣管不能插入飽和Na2CO3溶液中,以防止倒吸.(5)若將制得的乙酸乙酯分離出來(lái),可用分液漏斗進(jìn)行分液,得到的上層油狀液體即為乙酸乙酯.第11頁(yè)/共61頁(yè)三、酯1.組成和結(jié)構(gòu)(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物,簡(jiǎn)寫(xiě)為_(kāi)__________,R和R′可以相同,也可以不同.(2)羧酸酯的官能團(tuán)是____________.(3)飽和一元酯的通式為_(kāi)____________.分子式相同的羧酸、酯、羥基醛是同分異構(gòu)體.RCOOR′CnH2nO2(n≥2)第12頁(yè)/共61頁(yè)2.酯的性質(zhì)酯一般難溶于水,主要化學(xué)性質(zhì)是易發(fā)生_____反應(yīng),其條件是酸催化或堿催化,有關(guān)化學(xué)方程式：(1)酸性條件：___________________________________.(2)堿性條件：____________________________________.水解第13頁(yè)/共61頁(yè)自主體驗(yàn)1.下列物質(zhì)中,不屬于羧酸類的是(

)A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸

D．石炭酸解析：選D.石炭酸是苯酚,屬于酚類不屬于羧酸.第14頁(yè)/共61頁(yè)2.若乙酸分子中的氧是18O,乙醇分子中的氧是16O,二者在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng),一段時(shí)間后,分子中含有18O的物質(zhì)有(

)A．1種

B．2種C．3種

D．4種第15頁(yè)/共61頁(yè)第16頁(yè)/共61頁(yè)3.實(shí)驗(yàn)室制備下列物質(zhì)時(shí),不用加入濃硫酸的是(

)A．由苯制取硝基苯B．用乙酸和乙醇制備乙酸乙酯C．由溴乙烷制乙烯D．由乙醇制乙烯第17頁(yè)/共61頁(yè)解析：選C.由苯制取硝基苯、用乙酸和乙醇制備乙酸乙酯都需加入濃H2SO4作為催化劑和吸水劑;由乙醇制乙烯需加入濃H2SO4作催化劑和脫水劑;由溴乙烷制乙烯需在NaOH的醇溶液中加熱,不需要濃硫酸.第18頁(yè)/共61頁(yè)要點(diǎn)突破講練互動(dòng)探究導(dǎo)引1化合物

跟足量的哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到鈉鹽C7H5O3Na?提示：NaHCO3.要點(diǎn)1羥基的活性比較第19頁(yè)/共61頁(yè)要點(diǎn)歸納醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有—OH,由于這些—OH所連的基團(tuán)不同,—OH受相連基團(tuán)的影響就不同.故羥基上的氫原子的活性也就不同,表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大,其比較如下：第20頁(yè)/共61頁(yè)第21頁(yè)/共61頁(yè)(1)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低級(jí)羧酸都比碳酸的酸性強(qiáng).幾種簡(jiǎn)單的羧酸的酸性關(guān)系為甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸.乙酸與H2SO3、H2CO3、HF等幾種酸的酸性關(guān)系為H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3.(2)低級(jí)羧酸才會(huì)使紫色石蕊試液變紅,醇、酚、高級(jí)脂肪酸不會(huì)使紫色石蕊試液變紅.第22頁(yè)/共61頁(yè)即時(shí)應(yīng)用1.已知酸性大?。呼人?gt;碳酸>酚.下列含溴化合物中的溴原子,在適當(dāng)條件下都能被羥基取代(均可稱為水解反應(yīng)),所得產(chǎn)物能與NaHCO3溶液反應(yīng)的是(

)第23頁(yè)/共61頁(yè)解析：選C.A水解成醇,沒(méi)有酸性.B、D水解成酚,酸性比H2CO3弱不能和NaHCO3反應(yīng).C水解得羧酸,酸性大于H2CO3,能和NaHCO3反應(yīng).第24頁(yè)/共61頁(yè)要點(diǎn)2酯化反應(yīng)的原理及基本類型探究導(dǎo)引2在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中,如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)量？酯在堿性條件下的水解程度為什么比在酸性條件下水解程度大？提示：為了提高乙酸乙酯的產(chǎn)量,可以增大反應(yīng)物(如乙醇)的物質(zhì)的量,也可以把產(chǎn)物中乙酸乙酯及時(shí)分離出來(lái).第25頁(yè)/共61頁(yè)乙酸乙酯水解生成的酸在堿性條件下被堿中和,減少了酸的濃度,平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng),從而使酯的水解趨于完全.第26頁(yè)/共61頁(yè)要點(diǎn)歸納1.反應(yīng)機(jī)理羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水,其余部分結(jié)合生成酯,用示蹤原子法可以證明.第27頁(yè)/共61頁(yè)第28頁(yè)/共61頁(yè)第29頁(yè)/共61頁(yè)第30頁(yè)/共61頁(yè)第31頁(yè)/共61頁(yè)特別提醒第32頁(yè)/共61頁(yè)即時(shí)應(yīng)用2.有機(jī)物A(C10H20O2)具有蘭花香味,可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑.已知：第33頁(yè)/共61頁(yè)①B分子中沒(méi)有支鏈.②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳.③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體.E分子烴基上的氫若被氯取代后,其一氯代物只有一種.④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色.第34頁(yè)/共61頁(yè)(1)B可以發(fā)生的反應(yīng)有________(選填序號(hào)).①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)(2)D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是____________、____________.(3)寫(xiě)出與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________.第35頁(yè)/共61頁(yè)(4)E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等.已知E的制備方法不同于其常見(jiàn)的同系物,據(jù)報(bào)道,可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定條件下制取E.該反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________.第36頁(yè)/共61頁(yè)第37頁(yè)/共61頁(yè)第38頁(yè)/共61頁(yè)第39頁(yè)/共61頁(yè)題型探究技法歸納題型1酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)例1

“酒是陳的香”,就是因?yàn)榫圃趦?chǔ)存過(guò)程中生成了有香味的乙酸乙酯,在實(shí)驗(yàn)室我們也可以用如圖所示的裝置制取乙酸乙酯.回答下列問(wèn)題：第40頁(yè)/共61頁(yè)(1)寫(xiě)出制取乙酸乙酯的化學(xué)反應(yīng)方程式__________________________________。

(2)濃硫酸的作用是：①____________;②____________.(3)飽和碳酸鈉溶液的主要作用是__________________________________________________________________________________________________________.第41頁(yè)/共61頁(yè)(4)裝置中通蒸氣的導(dǎo)管要插在飽和碳酸鈉溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是防止_____________________________________.(5)若要把制得的乙酸乙酯分離出來(lái),應(yīng)采用的實(shí)驗(yàn)操作是____________.(6)做此實(shí)驗(yàn)時(shí),有時(shí)還向盛乙酸和乙醇的試管里加入幾塊碎瓷片,其目的是_________________________________.第42頁(yè)/共61頁(yè)第43頁(yè)/共61頁(yè)第44頁(yè)/共61頁(yè)題型2酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)例2

A是一種酯,分子式為C14H12O2,A可以由醇B跟羧酸C發(fā)生酯化反應(yīng)得到.A不能使溴的CCl4溶液褪色,氧化B可得C.(1)寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A____________,B____________,C____________;第45頁(yè)/共61頁(yè)(2)寫(xiě)出B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(它們都可以和NaOH溶液反應(yīng))：____________________.第46頁(yè)/共61頁(yè)【解析】

本題所給條件很少,所以應(yīng)充分領(lǐng)會(huì)題意,使用好有限的條件.由酯的分子式可知為不飽和酯,又不能使溴的CCl4溶液褪色可知為芳香酯.醇B氧化后可得酸C,說(shuō)明B、C分子中的碳原子數(shù)相等.酯A中有14個(gè)C原子,則B和C中各有7個(gè)C原子,第47頁(yè)/共61頁(yè)從而可判斷B是苯甲醇,C是苯甲酸,A是苯甲酸苯甲酯.苯甲醇有三種同分異構(gòu)體,即三種甲基苯酚,它們都能與NaOH反應(yīng).本題的創(chuàng)新之處是題中隱含了B和C的碳原子個(gè)數(shù)相等.第48頁(yè)/共61頁(yè)第49頁(yè)/共61頁(yè)【名師點(diǎn)睛】

酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較第50頁(yè)/共61頁(yè)課堂達(dá)標(biāo)即時(shí)鞏固第51頁(yè)/共61頁(yè)熱點(diǎn)示例思維拓展[經(jīng)典案例]已知下列數(shù)據(jù)：物質(zhì)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/g·cm－3乙醇－14478.00.789乙酸16.61181.05乙酸乙酯－83.677.50.900濃硫酸(98%)－3381.84第52頁(yè)/共61頁(yè)下圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置圖.第53頁(yè)/共61頁(yè)(1)當(dāng)飽和碳酸鈉溶液上方收集到較多液體時(shí),停止加熱,取下小試管B,充分振蕩,靜置.振蕩前后的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象________(填選項(xiàng)).A．上層液體變薄B．下層液體紅色變淺或變?yōu)闊o(wú)色C．有氣體產(chǎn)生D．有果香味第54頁(yè)/共61頁(yè)(2)為分離乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物,可按下列步驟進(jìn)行分離：第55頁(yè)/共61頁(yè)①試劑1最好選用___________________________________;②操作1是________,所用的主要儀器名稱是________;③試劑2最好選用____________________________________;④操作2是___________________________________;第56頁(yè)/共61頁(yè)⑤操作3中溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)為下圖中________(填a、b、c、d)所示,在該操作中,除蒸餾燒瓶、溫度計(jì)外,還需要的玻璃儀器有________、________、________、________,收集乙酸的適宜溫度是________.第57頁(yè)/共61頁(yè)【解析】

(1)試管中收集到的有機(jī)物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸,充分振蕩時(shí),乙醇溶解于飽和碳酸鈉溶液中,乙酸與Na2CO3反應(yīng)生成CO2氣體,使溶液的堿性降低,液體的紅色變淺或變?yōu)闊o(wú)色,而有機(jī)層的總量減少,厚度變薄.第58頁(yè)/共61頁(yè)(2)將混合物用飽和Na2CO