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文檔簡介

阿斯匹林的合成人們對阿司匹林的認(rèn)識可追溯到古埃及法老時代。當(dāng)時,通過浸泡柳樹皮獲取了一種物質(zhì),并被記載于公元前1550年匯集的醫(yī)療處方之中。哥倫布發(fā)現(xiàn)新大陸之前,美洲人經(jīng)常使用金雞納樹的樹皮作鎮(zhèn)痛藥。西班牙人來到那里以后發(fā)現(xiàn)這種樹的樹皮還可以降低病人的體溫。1800年,人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分――水楊酸

酸的通性與醇的酯化反應(yīng)酚的性質(zhì)如:與氯化鐵溶液的顯色、與羧酸(酸酐)的酯化等。一、水楊酸鄰羥基苯甲酸1898年,德國化學(xué)家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應(yīng),合成了乙酰水楊酸。1899年,德國拜仁藥廠正式生產(chǎn)這種藥品,取商品名為Aspirin阿司匹林為解熱鎮(zhèn)痛藥,用于治療傷風(fēng)、感冒、頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛及風(fēng)濕病等。近年來,又證明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治療范圍又進(jìn)一步擴(kuò)大到預(yù)防血栓形成,治療心血管疾患。阿斯匹林的藥理作用分子式C9H8O4

二、阿司匹林(乙酰水楊酸)官能團(tuán)

羧基、酯基白色針狀晶體,熔點為135~136℃,難溶于水水解酸性副反應(yīng)可能存在的雜質(zhì)有哪些?主要雜質(zhì):水楊酸聚合物、水楊酸如何除去這些雜質(zhì),得到純凈的阿司匹林?三、阿斯匹林的合成85℃-90℃四、阿司匹林的提純1.雜質(zhì)水楊酸聚合物的除去:用NaHCO3溶液除去副產(chǎn)物聚合物因為乙酰水楊酸中含羧基,能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成可溶性鹽,副產(chǎn)物聚合物不能溶于NaHCO3溶液操作:

加NaHCO3溶液、攪拌、過濾、洗滌;濾液中加足量鹽酸、冷卻結(jié)晶、過濾、洗滌。水楊酸可以在各步純化過程和產(chǎn)物的重結(jié)晶過程中被除去3.如何檢驗水楊酸已被除盡?2.雜質(zhì)水楊酸的除去:取乙酰水楊酸晶體少許,溶解,向其中滴加兩滴1%的氯化鐵溶液,觀察顏色。五、實驗步驟1)2g水楊酸+5mL乙酸酐+5滴濃硫酸,振搖溶解2)85~90℃水浴加熱5~10min,冷卻十分鐘或更長些冷卻后發(fā)現(xiàn)底部是一層乳白色懸濁液。即有乙酰水楊酸晶體析出(如未出現(xiàn)結(jié)晶,可以用玻璃棒摩擦瓶壁并將錐形瓶置于冰水浴冷卻,促使晶體析出)3)加水50mL(目的使其結(jié)晶完全),繼續(xù)冷卻,析出晶體,抽濾,洗滌得粗品。(如果無抽濾設(shè)備,就用簡易抽濾法)4)粗品加25mL飽和碳酸氫鈉溶液,攪拌至無CO2放出5)布氏漏斗過濾,用水沖洗6)15mL4mol·L-1鹽酸+濾液,冰水浴,析出晶體7)抽濾,冷水洗2次,干燥,得精品。8)幾粒結(jié)晶+5mL水+1%的FeCl3溶液。9)干燥、稱量,計算產(chǎn)率。

理論產(chǎn)量2.6g,產(chǎn)率42.31%實際產(chǎn)量1.1g交流與討論:1.固體產(chǎn)品的干燥方法一般有幾種?本實驗中應(yīng)采用哪種方法來干燥產(chǎn)品?固體有機物產(chǎn)品的干燥方法常用的有:①晾干;②烘干,包括用恒溫箱烘干或用恒溫真空干燥箱烘干及紅外燈烘干;③凍干;④濾紙吸干;⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥劑按樣品所含的溶劑進(jìn)行選擇(生石灰可吸水或酸;無水氯化鈣可吸水或醇;氫氧化鈉可吸水和酸;石蠟片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等)。本實驗可選用

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