2023年新高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)講義-熱點(diǎn)強(qiáng)化18　常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型總結(jié)

熱點(diǎn)強(qiáng)化18常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型總結(jié)1．常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的特點(diǎn)取代反應(yīng)“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成；鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應(yīng)加成反應(yīng)“只上不下”，反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等消去反應(yīng)“只下不上”，反應(yīng)物一般是醇或鹵代烴氧化反應(yīng)①增加氧原子②減少氫原子③碳鏈縮短2.常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型與有機(jī)物類(lèi)別的關(guān)系有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型有機(jī)物類(lèi)別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類(lèi)等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顯色反應(yīng)蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)酚類(lèi)物質(zhì)3.常見(jiàn)反應(yīng)條件與反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型和可能的官能團(tuán)(或基團(tuán))濃硫酸、△①醇的消去(醇羥基)；②酯化反應(yīng)(羥基或羧基)稀硫酸、△酯的水解(酯基)NaOH水溶液、△①鹵代烴的水解(—X)；②酯的水解(酯基)NaOH醇溶液、△鹵代烴的消去(—X)H2/催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán))O2/Cu、△醇羥基催化氧化(—CH2OH、)Cl2(Br2)/鐵或FeX3作催化劑苯環(huán)上鹵代鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)、光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基鹵代1．化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過(guò)如圖所示的路線合成：(1)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型。反應(yīng)1：

；反應(yīng)2：

；反應(yīng)3：

；反應(yīng)4：

。(2)寫(xiě)出D與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

。答案(1)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))取代反應(yīng)(2)＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O2．請(qǐng)觀察如圖中化合物A～H的轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系(圖中副產(chǎn)物均未寫(xiě)出)，并填寫(xiě)空白：已知：ⅰ.eq\o(→,\s\up7(400℃))R—CH=CH2＋CH3COOH；ⅱ.(1)寫(xiě)出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C：

，G：

，H：

。(2)屬于取代反應(yīng)的有

(填序號(hào)，下同)。(3)屬于消去反應(yīng)的是

。(4)寫(xiě)出⑨的化學(xué)方程式并指明其反應(yīng)類(lèi)型：

，

。答案(1)(2)①③⑥⑧(3)②④⑦(4)＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))加成反應(yīng)解析結(jié)合框圖可以推斷C8H10是乙苯()。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯側(cè)鏈乙基上的氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物，進(jìn)一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔，化合物D是乙酸苯乙酯。3．以芳香烴A(C7H8)為原料合成某中間體H的路線如下：已知：①RCl＋R′C≡CNa→RC≡CR′＋NaCl②RCOOR′＋R″OHeq\o(→,\s\up7(醇鈉))RCOOR″＋R′OH回答下列問(wèn)題：(1)①的反應(yīng)條件及反應(yīng)類(lèi)型是

。(2)②③④的反應(yīng)類(lèi)型分別是

、

、

。(3)⑤的反應(yīng)化學(xué)方程式：

。(4)⑥的反應(yīng)化學(xué)方程式：

。答案(1)氯氣/光照、取代反應(yīng)(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(3)＋H2Oeq\o(→,\s\up7(H＋))(4)eq\o(→,\s\up7(醇鈉))4．以下是抗腫瘤藥物中一種關(guān)鍵中間體G的合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)：已知以下信息：Ⅰ.B比A的相對(duì)分子質(zhì)量大79；Ⅱ.反應(yīng)④包含一系列過(guò)程，D的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性；Ⅲ.eq\o(→,\s\up7(一定條件))CH3CHO＋CO2?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)反應(yīng)①和⑥的條件分別是

、

。(2)下列說(shuō)法不正確的是

(填字母)。A．C物質(zhì)能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．D分子中含有羧基和羥基C．E能發(fā)生氧化、加成、取代、縮聚反應(yīng)D．1molF最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)(3)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是

。由C和D生成E的化學(xué)方程式：

。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又含苯環(huán)的G的同分異構(gòu)體有

種(除G之外的)。(5)由2分子E生成的含有3個(gè)六元環(huán)化合物中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有

種。答案(1)液溴、鐵粉或Fe3＋銅、氧氣、加熱(2)BD(3)加成反應(yīng)eq\o(→,\s\up7(一定條件))(4)24(5)6解析已知B比A的相對(duì)分子質(zhì)量大79，說(shuō)明A→B反應(yīng)①是溴代反應(yīng)，反應(yīng)②是羧酸中的α-H被Cl取代，而反應(yīng)④包含一系列過(guò)程，根據(jù)D的分子式為C2H2O3，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC—COOH，已知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推知A為甲苯，B為鄰溴甲苯，C為鄰羥基甲苯，根據(jù)已知信息Ⅲ可得G為。(1)反應(yīng)①是在苯環(huán)上引入一個(gè)溴原子，所以反應(yīng)條件是液溴和鐵粉或Fe3＋；根據(jù)E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E發(fā)生醇的催化氧化即得F，所以反應(yīng)⑥的條件是銅、氧氣、加熱。(2)物質(zhì)C為鄰羥基甲苯，含有酚羥基，因此能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故A正確；D分子中含有羧基和醛基，沒(méi)有羥基，故B錯(cuò)誤；E分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基、醇羥基、羧基以及苯環(huán)，所以能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，故C正確；1molF中含有1mol酮羰基和1mol苯環(huán)，所以最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。(3)反應(yīng)⑤是酚羥基的對(duì)位氫原子與醛基的加成反應(yīng)。(4)根據(jù)上述推斷G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；其同分異構(gòu)體中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又含苯環(huán)的即①含有—CHO、—OH、—CH3三個(gè)取代基，兩個(gè)在對(duì)位，另一個(gè)有2種位置；兩個(gè)在間位，另一個(gè)有4種位置；兩個(gè)在鄰位，另一個(gè)有4種位置，除G外共9種；②含有—OH和—CH2—CHO兩個(gè)取代基的共3種；含有—CHO和—CH2OH兩個(gè)取代基的共3種；含有—CHO和—OCH3兩個(gè)取代基的共3種；含有—CH3和—OOCH兩個(gè)取代基的共3種；③含有—CH2OOCH一個(gè)取代基的有1種；含有一個(gè)取代基的有1種；④含