【高中化學(xué)】丙酮 酮類 高二化學(xué)同步課件（人教版2019選擇性必修3）

第三節(jié)醛酮第2課時(shí)丙酮酮類“”稱(酮)羰基，是酮的官能團(tuán)。酮：羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物。CnH2nO（n≥3）1.酮的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)R－C－R′O③丙酮是最簡單的酮。CH3－C－CH3O②若其中R和R′均為烷基(-CnH2n+1)，則為飽和一元酮。飽和一元酮的通式為:P69①三、酮物理性質(zhì)①常溫下，無色透明的液體②沸點(diǎn)56.2℃，易揮發(fā)③能與水、乙醇等互溶丙酮可作化學(xué)纖維、鋼瓶貯存乙炔等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等。用途2.丙酮的性質(zhì)P69重要的有機(jī)溶劑和化工原料，酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料有機(jī)玻璃、農(nóng)藥、涂料②易發(fā)生加成反應(yīng)丙酮的化學(xué)性質(zhì)CH3－C－CH3O

因此，丙酮不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化δ+δ-結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)C—C鍵不易斷裂。①氧化反應(yīng)：但是斷裂C-C單鍵，比較困難。不飽和加成反應(yīng)→試寫出丙酮與H2、HCN、CH3OH發(fā)生加成反應(yīng)的方程式丙酮易燃。丙酮的加成反應(yīng)(仲醇)CH3—C—CH3＋H—CN

O＋H2→應(yīng)用：在有機(jī)合成中可以用來增長碳鏈CH3—C—CH3＋H—OCH3

O2-丙醇CH3—C—CNOHCH3CH3—C—OCH3OHCH3CH3—CH—CH3OHd+d-d+d-提示：互為同分異構(gòu)體。思考與討論1：飽和一元醛的通式為CnH2nO(n≥1)，飽和一元酮的通式CnH2nO(n≥3)，那么分子中含相同碳原子數(shù)的飽和一元醛與飽和一元酮有什么關(guān)系?思考與討論2：丙酮是丙醛的同分異構(gòu)體嗎？它們有哪些性質(zhì)差異？可采用哪些方法鑒別它們？提示：丙酮與丙醛分子式均為C3H6O，兩者互為同分異構(gòu)體。①銀氨溶液或新制的Cu(OH)2鑒別；②核磁共振氫譜和紅外光譜法。

醛酮官能團(tuán)官能團(tuán)位置結(jié)構(gòu)通式

聯(lián)

系鑒別醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系歸納總結(jié)醛基：酮羰基：碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛)碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)(R為烴基或H原子)(R、R′均為烴基)碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體①銀氨溶液或新制的Cu(OH)2鑒別；②核磁共振氫譜和紅外光譜法。酮的化學(xué)性質(zhì)RCR’Od+d-加成反應(yīng)（與H2、HCN、氨及氨的衍生物、醇類等）氧化反應(yīng)（比較穩(wěn)定，只有很強(qiáng)的氧化劑才能將其氧化）

歸納總結(jié)知識(shí)拓展1:羥醛縮合反應(yīng)

醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影響變得比較活潑+H-CH2-CHOR-CH-CH2-CHOOHR-C-HO稀OH-

Δ-H2OR-CH=CHCHO實(shí)質(zhì):加成反應(yīng)例如：CH3CHO+H-CH2CHOCH3CHCH2CHOOH乙醛自身發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)Δ-H2O稀OH-

CH3CH=CHCHO其中，一個(gè)乙醛分子中醛基的C=O斷裂，進(jìn)行加成；另一個(gè)醛分子中醛基相鄰C上的C—H鍵斷裂實(shí)質(zhì):消去反應(yīng)CH3CHCHOCH3-CH3CHO+CH3CH-C-CHOOH-CH3-CH3CH3CHCH-CH2CHOCH3--OH或HCHOCH3CHCHOCH3-+HCH-C-CHOOH-CH3-CH3遷移練習(xí)1:分別寫出乙醛與2-甲基丙醛混合發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)的產(chǎn)物？

思考：甲醛和2-甲基丙醛混合呢？稀OH-

CH3CHCHOCH3-CH3CHO+稀OH-

稀OH-

Δ-H2OCH3CHCH=CHCHOCH3-羥醛縮合反應(yīng):至少一種醛(酮)含有α-H！可用來成倍增長碳鏈。如果將甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中發(fā)生反應(yīng)，最多可以形成羥基醛的種類有A.3種

B.4種

C.5種

D.6種遷移練習(xí)2:(1)已知兩個(gè)醛分子在NaOH(aq)作用下可發(fā)生加成反應(yīng)，生成羥基醛：D＋(2)根據(jù)上述信息，用乙炔為原料合成1-丁醇的流程。CH≡CHCH3CH2CH2CH2OH→CH3CH=CHCHO→→CH3CHO→CH3CHCH2CHOOHH2教材P70課后習(xí)題9思考與交流：寫出以乙烯、甲苯為主要原料,選擇適當(dāng)?shù)耐緩胶铣扇夤鹑┑挠嘘P(guān)反應(yīng)方程式。遷移練習(xí)3：下列物質(zhì)A是哪兩種物質(zhì)通過羥醛縮合合成？CH3-C-CH2-CHOCH3OHCH3-C-CH3OCH3CHO

CH3-CH-C=CHCH3CH3

-CH3已知烯烴經(jīng)O3氧化后，在鋅存在下可水解得醛或酮。R1－C＝CH－R3R2①O3②H2O、ZnR1－C＝OR2

+R3CHO現(xiàn)有分子式為C7H14的某烯烴，它與H2加成反應(yīng)生成2,3－二甲基戊烷，它經(jīng)臭氧氧化后，在鋅存在下水解生成乙醛和一種酮(R－C－R′)由此推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為:

.O*知識(shí)拓展2、烯烴氧化生成醛和酮1、下列說法錯(cuò)誤的是(

)A.甲醛是一種有特殊刺激性氣味的無色氣體，是新裝修家庭中的主要污染物B.福爾馬林是甲醛的水溶液，具有殺菌、防腐性，可用于保鮮魚肉等食品C.苯甲醛屬于芳香醛，是制造染料、香料及藥物的重要原料D.丙酮是一種重要的有機(jī)溶劑和化工原料。例如，鋼瓶貯存乙炔時(shí)，常用丙酮作為溶劑溶解乙炔課堂檢測(cè)B2.企鵝酮課堂檢測(cè)可作為分子機(jī)器的原材料。下列關(guān)于企鵝酮的說法錯(cuò)誤的是A.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

B.可發(fā)生取代反應(yīng)

C.1mol企鵝酮轉(zhuǎn)化為C10H21OH需消耗3molH2

D.所有碳原子一定不可能共平面C環(huán)上有一個(gè)碳原子連有兩個(gè)甲基，這個(gè)碳原子以碳碳單鍵和四個(gè)碳原子相連，所有碳原子一定不可能共平面C10H19OH課堂檢測(cè)3.α-紫羅蘭酮天然存在于烤杏仁、胡蘿卜中，有紫羅蘭的香氣，廣泛使用在日化香精和煙用香精中，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于α-紫羅蘭酮的說法正確的是A．α-紫羅蘭酮分子存在順反異構(gòu)體B．α-紫羅蘭酮分子中不含有手性碳原子C．1molα-紫羅蘭酮最多能與2molH2反應(yīng)D．α-紫羅蘭酮不能使溴的CCl4溶液褪色A※3molH2課堂檢測(cè)4.環(huán)己酮和乙二醇在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)己酮縮乙二醇，其反應(yīng)過程如圖所示：+HOCH2CH2OH（環(huán)己酮縮乙二醇）下列說法正確的是A．生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)B．環(huán)己酮既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生還原反應(yīng)C．環(huán)己酮縮乙二醇的一氯代物有5種(不考慮立體異構(gòu))D．環(huán)己酮分子中所有碳原子共平面B4種環(huán)己酮分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間構(gòu)型為四面體形，則分子中所有