有機(jī)化學(xué)教案職稱用

《有機(jī)化學(xué)》課程教學(xué)大綱一、課程基本信息.課程代碼：110173.課程名稱：有機(jī)化學(xué).學(xué)時(shí)/學(xué)分：68/4.開課系（部）、教研室：基礎(chǔ)化學(xué)教研室.先修課程：有機(jī)化學(xué)、無機(jī)化學(xué)、物理化學(xué).面向?qū)ο螅褐扑幑こ?、科學(xué)教育二、課程性質(zhì)與目標(biāo).課程性質(zhì)：專業(yè)基礎(chǔ)課程.課程目標(biāo)：有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物合成和反應(yīng)的一門科學(xué)，是應(yīng)用化學(xué)專業(yè)學(xué)生限選的一門專業(yè)基礎(chǔ)課，同時(shí)也為后繼的專業(yè)課程打下必要的理論基礎(chǔ)。三、教學(xué)基本內(nèi)容及要求第一章緒論（一）教學(xué)的基本要求1、掌握碳原子的三種雜化；2、有機(jī)化合物中共價(jià)鍵斷裂的方式及誘導(dǎo)效應(yīng)，共價(jià)鍵的本質(zhì)；3、熟悉有機(jī)化合物的一般特性。（二）教學(xué)具體內(nèi)容概述、碳原子的三種雜化、誘導(dǎo)效應(yīng)、有機(jī)化合物中共價(jià)鍵斷裂的方式、有機(jī)化合物的構(gòu)造式的表示方式、價(jià)鍵理論。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：碳原子的三種雜化；有機(jī)化合物中共價(jià)鍵斷裂的方式；誘導(dǎo)效應(yīng)；教學(xué)難點(diǎn)：誘導(dǎo)效應(yīng)。第二章烷烴（一）教學(xué)的基本要求1、掌握烷烴碳原子的雜化狀態(tài)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、烷烴的構(gòu)象異構(gòu)及其產(chǎn)生原因。2、掌握烷烴的系統(tǒng)命名法和普通命名法。3、熟悉烷烴的構(gòu)象異構(gòu)烷烴中的碳原子是以sp3雜化軌道與另一碳原子或氫原子沿軌道對(duì)稱軸方向“頭對(duì)頭”重疊形成C—Co鍵和C—Ho鍵。4、了解乙烷的構(gòu)象異構(gòu)；普通命名法（二）教學(xué)具體內(nèi)容烷烴的組成和定義、烷烴命名法、sp3雜化、己烷的構(gòu)象、烷烴的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、自由基反應(yīng)歷程與自由基穩(wěn)定性、Wurtz法合成烷烴（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：烷烴碳原子的雜化狀態(tài)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；烷烴的系統(tǒng)命名法。教學(xué)難點(diǎn)：烷烴中的碳原子的sp3雜化；烷烴的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。1/79第三章不飽和烴（一）教學(xué)的基本要求1、掌握烯烴的結(jié)構(gòu)、雙鍵特點(diǎn)，烯烴的命名，Z-E構(gòu)型命名法。2、掌握烯烴、快烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、端基快的酸性。3、了解二烯烴的分類和命名，掌握共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、共軛效應(yīng)、化學(xué)性質(zhì)、親電加成反應(yīng)、自由基加成及環(huán)加成反應(yīng)；4、了解二烯烴的分類和命名。5、掌握烯烴的加成反應(yīng)機(jī)理，加鹵化氫反應(yīng)的各種機(jī)制。（二）教學(xué)具體內(nèi)容烯烴結(jié)構(gòu)及鍵型特點(diǎn)、順反異構(gòu)、烯烴命名、親電加成反應(yīng)機(jī)理、反馬式規(guī)則、烯烴的硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)。快烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、sp雜化、C三C三鍵、烴的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、端基快的酸性及金屬快化物的生成快、二烯烴的分類和命名、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、共軛效應(yīng)、共軛二烯烴的主要化學(xué)性質(zhì)、親電加成反應(yīng)及環(huán)加成反應(yīng)。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：雙鍵特點(diǎn)、順反異構(gòu)體、烯烴的親電加成反應(yīng)，反馬式規(guī)則、sp雜化。教學(xué)難點(diǎn)：反應(yīng)的機(jī)理、馬氏規(guī)則，誘導(dǎo)效應(yīng)、端基快的酸性及金屬快化物的生成快第四章環(huán)烷烴（一）教學(xué)的基本要求1、掌握脂環(huán)烴結(jié)構(gòu)與命名、環(huán)烴的構(gòu)象、化學(xué)性質(zhì)。；2、熟悉一元取代環(huán)己烷的構(gòu)象；3、了解脂環(huán)烴的穩(wěn)定性。（二）教學(xué)具體內(nèi)容單環(huán)烷烴的分類和命名、單環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、單環(huán)烷烴的構(gòu)象、化學(xué)性質(zhì)。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：脂環(huán)烴結(jié)構(gòu)與命名、環(huán)烴的構(gòu)象、理化性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)：環(huán)烴的構(gòu)象第五章旋光異構(gòu)（一）教學(xué)的基本要求1、了解立體異構(gòu)的分類及產(chǎn)生原因；2、掌握分子對(duì)稱因素與旋光性的關(guān)系、對(duì)映異構(gòu)表示方法及構(gòu)型標(biāo)記；3、由結(jié)構(gòu)特征判斷分子是否具有旋光性，掌握手性、手性分子、對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等基本概念。4、掌握Fischer投影式的寫法及構(gòu)型的標(biāo)示法（R/S，D/L法）。（二）教學(xué)具體內(nèi)容同分異構(gòu)體及立體異構(gòu)、旋光度與比旋光度、手性碳原子與構(gòu)型的表示、對(duì)映異構(gòu)體和手性分子、旋光異構(gòu)體構(gòu)型的標(biāo)示方法、立體有擇反應(yīng)和立體專一反應(yīng)、（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：分子的旋光性、含有一個(gè)手性碳的對(duì)映異構(gòu)、含兩個(gè)不同手性碳的旋光異構(gòu)體。教學(xué)難點(diǎn)：判斷分子是否具有旋光性、Fischer投影式的寫法及構(gòu)型的標(biāo)示法。2/79第六章鹵代烴（一）教學(xué)的基本要求1、掌握鹵代烴的命名和主要化學(xué)性質(zhì)；2、了解伯、仲、叔鹵代烴按SN1或SN2歷程；3、掌握格氏試劑的制備及重要性質(zhì)；4、熟悉消除反應(yīng)的立體化學(xué)、鹵代烴的代表化合物。（二）教學(xué)具體內(nèi)容鹵代烴的命名和主要化學(xué)性質(zhì)；伯、仲、叔鹵代烴按SN1或SN2歷程；格氏試劑的制備及重要性質(zhì)。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：鹵代烴化學(xué)性質(zhì)、SN1和SN2的反應(yīng)機(jī)理。教學(xué)難點(diǎn)：鹵代烴化學(xué)性質(zhì)、SN1和SN2的反應(yīng)機(jī)理。第七章光譜法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用（一）教學(xué)的基本要求1、掌握紅外光譜、紫外光譜、核磁共振、質(zhì)譜的基本概念與原理2、掌握化學(xué)位移概念及屏蔽原理、影響化學(xué)位移的因素、掌握自旋一一自旋偶合原理3、掌握各類有機(jī)物基團(tuán)的特征頻率4、了解波譜在有機(jī)物結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用（二）教學(xué)具體內(nèi)容紅外光和紅外光譜、分子的振動(dòng)能級(jí)和振動(dòng)頻率、分子基本振動(dòng)形式、各類官能團(tuán)的特征吸收、核磁共振光譜的基本原理、化學(xué)位移、不同類型有機(jī)藥物的化學(xué)位移范圍、自旋偶合和自旋裂分、分子離子峰同位素離子峰（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：紅外光譜、紫外光譜、核磁共振、質(zhì)譜的原理和在結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用教學(xué)難點(diǎn)：紅外、紫外、核磁共振、質(zhì)譜的原理第八章醇、酚、醚（一）教學(xué)的基本要求1、掌握醇要化學(xué)性質(zhì)，酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、脫水反應(yīng)2、掌握醴的化學(xué)性質(zhì)、醇的制備、酚的分類與命名3、了解醇、酚、醴的代表化合物（二）教學(xué)具體內(nèi)容醇、酚、醴的命名，醇與金屬鈉的反應(yīng)、與氫鹵酸的反應(yīng)（盧卡斯試劑）與無機(jī)酰鹵的反應(yīng)、與無機(jī)酸和有機(jī)酸的酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、脫水反應(yīng)；醴的分類和命名方法、醴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、醴的化學(xué)性質(zhì)、醴的制備、冠醴（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：醇的化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)、醴的性質(zhì)與制備、酚的性質(zhì)與反應(yīng)教學(xué)難點(diǎn)：醇的制備、酚的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)第九章醛、酮、醌（一）教學(xué)的基本要求1、掌握醛、酮、的系統(tǒng)命名和主要化學(xué)性質(zhì)；2、理解掌握發(fā)生碘仿反應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)特征；3/793、了解羰基上的親核加成歷程、羥醛縮合反應(yīng)歷程和碘仿反應(yīng)的歷程；4、了解醌類化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和一般性質(zhì)。（二）教學(xué)具體內(nèi)容醛、酮、的系統(tǒng)命名和主要化學(xué)性質(zhì)；發(fā)生碘仿反應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)；羰基上的親核加成歷程、羥醛縮合反應(yīng)歷程和碘仿反應(yīng)的歷程；醌類化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和一般性質(zhì)。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：醛、酮的結(jié)構(gòu)，醛、酮的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)：醛、酮的結(jié)構(gòu)，醛、酮的化學(xué)性質(zhì)第十章羧酸及其衍生物（一）教學(xué)的基本要求1、掌握竣酸及衍生物的分類、命名和制備；2、熟悉竣酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、鹵代酸的反應(yīng)；3、了解竣酸及其衍生物的物理性質(zhì)。（二）教學(xué)具體內(nèi)容竣酸的結(jié)構(gòu)與制備、竣酸的化學(xué)性質(zhì)、竣酸衍生物的分類和命名、竣酸衍生物的結(jié)構(gòu)、竣酸衍生物的物理性質(zhì)、竣酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：竣酸及衍生物的化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)教學(xué)難點(diǎn)：竣酸及衍生物的結(jié)構(gòu)第十一章取代羧酸（一）教學(xué)的基本要求1、掌握取代竣酸的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)、制備；2、熟悉取代酸的命名的命名（二）教學(xué)具體內(nèi)容a-氫的鹵代、羥基酸和羰基酸的特性等反應(yīng)；互變異構(gòu)化合物的結(jié)構(gòu)特征。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：取代竣酸的化學(xué)性質(zhì)、制備。教學(xué)難點(diǎn)：取代竣酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第十二章含氮化合物（一）教學(xué)的基本要求1、掌握胺類和酰胺類化合物的命名、結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)2、了解季銨堿的熱分解反應(yīng)一霍夫曼規(guī)則3、理解掌握芳香重氮鹽的制備及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用（二）教學(xué)具體內(nèi)容胺類和酰胺類化合物的命名、結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)；芳香重氮鹽的制備及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用；堿的熱分解反應(yīng)一霍夫曼規(guī)則，有機(jī)化合物的顏色與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。介紹一些重要的胺、酰胺的代表化合物和幾種常用指示劑和染料。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：胺的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)機(jī)理教學(xué)難點(diǎn)：胺的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)4/79第十四章碳水化合物（一）教學(xué)的基本要求1、掌握單糖的分子結(jié)構(gòu)、變旋現(xiàn)象、差向異構(gòu)、還原性、成脎、成昔及重要的反應(yīng)；2、理解還原性二糖和非還原性二糖的結(jié)構(gòu)特征；3、了解淀粉、纖維素、糖昔的一般性質(zhì)。（二）教學(xué)具體內(nèi)容單糖的分子結(jié)構(gòu)、單糖的變旋現(xiàn)象、差向異構(gòu)化、還原性、成脎、成昔及重要的顏色反應(yīng)；還原性二糖和非還原性二糖的結(jié)構(gòu)特征，淀粉、纖維素、糖昔的一般性質(zhì)。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：糖的構(gòu)象和立體異構(gòu)、各種多糖的組成立體化學(xué)。教學(xué)難點(diǎn)：糖的環(huán)狀構(gòu)象第十五章氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)（一）教學(xué)的基本要求1、掌握常見a-氨基酸的分類和構(gòu)型及命名，a-氨基酸重要性質(zhì)；2、掌握肽的命名方法；掌握蛋白質(zhì)某些重要化學(xué)性質(zhì)掌握3、了解核甘酸的分類、組成和結(jié)構(gòu)（二）教學(xué)具體內(nèi)容a-氨基酸的分類和構(gòu)型及命名、a-氨基酸重要性質(zhì)、脫竣和氧化脫氨反應(yīng)、肽的命名方法、蛋白質(zhì)某些重要化學(xué)性質(zhì)、核甘酸的分類、組成和結(jié)構(gòu)。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：-氨基酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類、命名和化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點(diǎn)：多肽、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)第十六章類脂化合物（一）教學(xué)的基本要求1、掌握油脂的分類、命名、結(jié)構(gòu)和組成；掌握油脂的化學(xué)性質(zhì)2、了解磷脂、蠟、甾族化合物；3、了解表面活性劑。（二）教學(xué)具體內(nèi)容油脂的分類、結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)，磷脂、蠟，甾族化合物，表面活性劑。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：油脂的結(jié)構(gòu)和組成、油脂的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)：油脂的化學(xué)性質(zhì)第十七章雜環(huán)化合物（一）教學(xué)的基本要求1、掌握幾種常見雜環(huán)化合物及其衍生物的譯音命名；2、掌握常見雜環(huán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)；3、理解掌握吡咯、吡啶的酸堿性、嘧啶、嘌吟的羥基與氨基衍生物的互變異構(gòu)現(xiàn)象。（二）教學(xué)具體內(nèi)容常見雜環(huán)化合物及其衍生物的命名；常見雜環(huán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)；吡咯、吡啶的酸堿性；理解嘧啶、嘌吟的羥基與氨基衍生物的互變異構(gòu)現(xiàn)象。（三）教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)5/79

教學(xué)重點(diǎn)：含氮雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)：雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)四、學(xué)時(shí)分配表章節(jié)內(nèi)容學(xué)時(shí)備注AA-*第一章緒論2第一章烷烴4AA--**第二章不飽和烴6第四章環(huán)烷烴2A5V-J-*Vr.第五章對(duì)映異構(gòu)4任第八章鹵代烴6第七章波譜在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用4第八章醇、酚、醚6第九章醛、酮、醌6第十章竣酸及其衍生物4第十一章取代酸2第十二章含氮化合物6第十四章碳水化合物4第十五章氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)4第十八章類脂化合物2第十七章雜環(huán)化合物4總學(xué)時(shí)68五、教學(xué)方式本課程最好采用多媒體教學(xué)手段，以課堂講授予為主，并對(duì)某些內(nèi)容采取的各種教學(xué)方式給出指導(dǎo)性建議。六、考核方法.考核方式本課程的考核方式為考試。.成績?cè)u(píng)定成績?cè)u(píng)定采用百分制。本課程成績采用期末考試與平時(shí)成績相結(jié)合的方式進(jìn)行綜合評(píng)定，最終成績由以下三個(gè)部分組成：第一部分：期末考試成績占總成績的60%；第二部分:作業(yè)成績及平時(shí)檢測(cè)占總成績的30%；第三部分：上課考勤占總成績的10%。七、選用教材及教學(xué)參考書目.潘祖仁.《高分子化學(xué)》（M）（第四版）.北京，化學(xué)工業(yè)出版社，2006..林尚安.《分子化學(xué)》，北京，科學(xué)出版社19946/79.馮新德.《高分子合成化學(xué)》.北京，科學(xué)出版社，1982..潘才元.《高分子化學(xué)》.合肥，中國科技大學(xué)出版社,1997.說 明：教材第八章為開環(huán)聚合，本章指定學(xué)生課后自學(xué)，一些相關(guān)內(nèi)容不在其它章節(jié)穿插講述。7/79

第一講緒論（2）學(xué)時(shí)教學(xué)內(nèi)容概述、碳原子的三種雜化、誘導(dǎo)效應(yīng)、有機(jī)化合物中共價(jià)鍵斷裂的方式、有機(jī)化合物的構(gòu)造式的表示方式、價(jià)鍵理論。教學(xué)目的和要求1、碳原子的三種雜化；2、有機(jī)化合物中共價(jià)鍵斷裂的方式及誘導(dǎo)效應(yīng)。3、共價(jià)鍵的本質(zhì)；4、熟悉有機(jī)化合物的一般特性。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn):碳原子的三種雜化、有機(jī)化合物中共價(jià)鍵斷裂的方式、誘導(dǎo)效應(yīng)。難點(diǎn):誘導(dǎo)效應(yīng)教學(xué)手段說明多媒體投影和板書布置作業(yè)P10：5，6題教學(xué)活動(dòng)過程和教學(xué)內(nèi)容教學(xué)方法和設(shè)計(jì)意圖【引入課題】以水分子、氯化氫分子為例，復(fù)習(xí)共價(jià)鍵的本質(zhì)?！局v授】一、有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象和任務(wù)有機(jī)化合物：碳?xì)浠衔镆约皬奶細(xì)浠衔镅苌玫幕衔?。有機(jī)化學(xué)：研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)。簡述：歸納出有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象為烴及其衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、制備、性質(zhì)及其變化規(guī)律。二、化學(xué)鍵與結(jié)構(gòu)參數(shù).價(jià)鍵理論回顧中學(xué)化學(xué)鍵概念，寫出幾種簡單無機(jī)物、有機(jī)物的電子式；簡述價(jià)鍵理論要點(diǎn)?！居懻摗繌脑榆壍莱涉I的角度，甲烷分子中的四個(gè)鍵是否相同。.碳原子雜化軌道理論詳細(xì)講述雜化軌道理論要點(diǎn)，從價(jià)鍵理論過渡到雜化軌道理論，用軌道式（方框）表示碳原子的價(jià)層電子（基態(tài)、激發(fā)態(tài)和SP3雜化態(tài)）的排布。簡述共價(jià)鍵的四個(gè)參數(shù)：鍵能、鍵長、鍵角與偶極矩。簡述分子幾何構(gòu)型、極性與分子化學(xué)鍵的關(guān)系。初步介紹化學(xué)鍵的異裂與均裂。引入化學(xué)反應(yīng)的類型簡介。三、共價(jià)鍵的健參數(shù).鍵長：原子核之間的距離C-H鍵的鍵長0.109nm,C-C鍵的鍵長0.154nm。.鍵角：兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角。CH4中H—C—H為109。28,，而C—CH2—C為112°鍵角反映了分子的空間結(jié)構(gòu)。.鍵能：當(dāng)A和B兩個(gè)原子（氣態(tài)）結(jié)合生成A-B分子（氣態(tài)）時(shí)，放出的能量，此時(shí)AE為負(fù)值。使1molA-B雙原子分子（氣態(tài)）共價(jià)鍵離解為氣態(tài)原子所需要的能量，為離解能。此時(shí)AH為正值。鍵能單位：KJ/mol教學(xué)方法：范例教學(xué)法.設(shè)計(jì)意圖：采用實(shí)例法引入課題，提高學(xué)生的興趣。教學(xué)方法：問題法教學(xué)設(shè)計(jì)意圖：通過問題思考，讓學(xué)生更進(jìn)一步了解和理解所要學(xué)習(xí)的內(nèi)容。8/79

多原子分子，如CH4的四個(gè)C-H鍵它們的離解能是不同的鍵能愈大，鍵愈牢固。CH3.+CL-CH3clAH=-338.9kJ/molCH3.+H.-CH4AH=-435/kJ/mol4.鍵的極性分子的偶極矩對(duì)于兩個(gè)相同原子形成的共價(jià)鍵來說（例如H-H、Cl-Cl），可以認(rèn)為成鍵電子云是對(duì)稱分布于兩個(gè)原子之間的，這樣的共價(jià)鍵沒有極性。但當(dāng)兩個(gè)不同的原子結(jié)合成共價(jià)鍵時(shí)，由于這兩個(gè)原子對(duì)于價(jià)電子的引力不完全一樣，這就使分子的一端帶電多些，而另一端帶電少些。我們就認(rèn)為一個(gè)原子帶一部分負(fù)電，而另一個(gè)原子則帶一部分正電。這種由于電子云的不完全對(duì)稱而呈現(xiàn)極性的共價(jià)鍵叫做極性共價(jià)鍵?？梢杂眉^來表示這種極性鍵，也可以用6表示。鍵矩|1=e,d，矢量，由正到負(fù).單位,D①ebye）。分子的偶極矩是各鍵的鍵矩的向量和?鍵的極性與分子的極性是不相同的四、分子間的作用力①偶極-偶極作用（取向力）：極性分子間的相互作用，亦即偶極矩間的相互作用，稱為偶極-偶極作用。②色散力：瞬時(shí)偶極矩之間的相互作用，稱色散力。教學(xué)方法：講授教學(xué)方法：講授法設(shè)計(jì)意圖：通過講授，學(xué)生對(duì)醛酮的氧化還原產(chǎn)物有了基本的理解，抓住這兩種反應(yīng)的要點(diǎn)。六、有機(jī)反應(yīng)的基本類型1,均裂與異裂共價(jià)鍵的斷裂就是兩個(gè)原子之間的共用電子對(duì)均勻分裂，兩個(gè)原子各保留一個(gè)電子，形成自由基。共價(jià)鍵斷裂的另一種方式是不均勻裂解，也就是在鍵斷裂時(shí)，兩原子間的共用電子對(duì)完全轉(zhuǎn)移到其中的一個(gè)原子上。鍵異裂的結(jié)果就產(chǎn)生了帶正電或帶負(fù)電的離子。按均裂進(jìn)行的反應(yīng)叫游離基反應(yīng)。按異裂進(jìn)行的反應(yīng)叫離子型反應(yīng)。七、研究有機(jī)化合物的方法.化學(xué)方法①官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng) ②化學(xué)降解法.物理方法現(xiàn)代物理方法:X衍射、紅外光譜、核磁共振譜、質(zhì)譜均被應(yīng)用于測(cè)定化合物的結(jié)構(gòu)。分子的結(jié)構(gòu)包括：分子的構(gòu)造、構(gòu)型和構(gòu)象。構(gòu)造：（constitution）分子中原子成鍵的順序和鍵性。構(gòu)型和構(gòu)象：原子在分子中所處的空間位置。八、有機(jī)化合物的分類（一）按碳架分類.開鏈化合物：如丙烷、丙烯、丙醇.碳環(huán)化合物：含有由碳原子組成的碳環(huán)（1）脂環(huán)化合物：如環(huán)戊烷、環(huán)戊二烯、環(huán)己烷（2）芳香族化合物：大多含苯環(huán)，如苯、甲苯、萘9/79

(3)雜環(huán)化合物：如呋喃、吡啶(二)按官能團(tuán)分類式教學(xué)官能團(tuán)：有機(jī)分子中特別能起化學(xué)反應(yīng)的一些原子或原子團(tuán)。如烯、快、教學(xué)方法：討論鹵代烴、醇和酚、醚、醛和酮、竣酸、硝基化合物、胺、偶氮和重氮化合物、硫醇和硫酚、磺酸。式教學(xué)【討論】【討論】有機(jī)化合物與無機(jī)化合物在化學(xué)反應(yīng)上有什么區(qū)別?！拘〗Y(jié)】本講主要介紹了有機(jī)化學(xué)中的一些基本概念，包括結(jié)構(gòu)、組成、分類以及等內(nèi)容，學(xué)生需要掌握的基礎(chǔ)知識(shí)。10/79

第二講飽和烴上課時(shí)數(shù)：（4）學(xué)時(shí)教學(xué)內(nèi)容烷烴的組成和定義、烷烴命名法sp3雜化、己烷的構(gòu)象教學(xué)目的和要求掌握烷烴構(gòu)造和低級(jí)烷烴同分異構(gòu)體數(shù)目、構(gòu)造式的推導(dǎo)，構(gòu)象的表示，熟練掌握系統(tǒng)命名法。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：烷烴碳原子的雜化狀態(tài)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；烷烴的系統(tǒng)命名法；難點(diǎn)：烷烴中的碳原子的sp3雜化；烷烴的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。教學(xué)手段說明采用多媒體課件布置作業(yè)P28：3，5，14題教學(xué)活動(dòng)過程和教學(xué)內(nèi)容教學(xué)方法和設(shè)計(jì)意圖【講授】第一節(jié)烷烴.介紹簡單烷烴的普通命名法，敘述烷烴IUPAC命名規(guī)則。.引入幾種常見的簡單烴基：正某基、異某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。.適當(dāng)課堂練習(xí)：較復(fù)雜烷烴的命名和結(jié)構(gòu)式書寫。第二節(jié)烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象與構(gòu)象.略講烷烴同分異構(gòu)現(xiàn)象。.講述“構(gòu)象”概念，用透視式和紐曼式表示簡單烷烴的重疊式和交叉式構(gòu)象。從能量因素分析比較各構(gòu)象的穩(wěn)定性。.詳細(xì)講述環(huán)己烷、取代環(huán)己烷的椅式構(gòu)象及其畫法?！菊n堂練習(xí)】寫出烷烴C9H20的所用同分異構(gòu)體。第三節(jié)烷烴的結(jié)構(gòu)復(fù)習(xí)。鍵的特性，簡單分析烷烴的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定的原因。自由基穩(wěn)定順序的原因分析。第四節(jié)烷烴的物理性質(zhì)物質(zhì)狀態(tài)：1?4個(gè)碳?xì)怏w；5?16個(gè)碳液體；17個(gè)碳以上固體。沸點(diǎn)：由色散力決定：隨碳原子數(shù)增加而升高；正烷烴的沸點(diǎn)高于它的異構(gòu)體。熔點(diǎn)：分子間引力及分子的對(duì)稱性決定（排列緊密）。隨碳原子數(shù)增加而升高；偶數(shù)烷烴的熔點(diǎn)比比奇數(shù)的升高的更多；相對(duì)密度：分子間引力決定：隨碳原子數(shù)增加而增大，接近0.78溶解性：不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑,尤其是烴類中，如石臘溶于汽油。相似相溶的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律適用。第五節(jié)烷烴的化學(xué)性質(zhì)特點(diǎn):穩(wěn)定性好,不易發(fā)生化學(xué)反應(yīng);不易發(fā)生異裂反應(yīng)，僅可發(fā)生均裂反應(yīng).一、氧化1.燃燒生成CO2和水,（不完全燃燒時(shí)生成CO）教學(xué)方法:講授法設(shè)計(jì)意圖：通過講授，使學(xué)生能夠更快了解烷烴的命名、基團(tuán)名稱的寫法。教學(xué)方法:練習(xí)法設(shè)計(jì)意圖：使學(xué)生鞏固烷烴同分異構(gòu)體的寫法，實(shí)時(shí)統(tǒng)計(jì)學(xué)生的作答情況，有利于對(duì)學(xué)生知識(shí)掌握情況的掌握和星艮蹤。11/79.在引發(fā)劑引發(fā)下可發(fā)生部分氧化，合成了乙酸,高級(jí)脂肪酸等產(chǎn)品..自由基反應(yīng)二、熱裂熱裂反應(yīng)：隔絕氧氣，高溫下,化合物發(fā)生鍵斷裂的反應(yīng).三、鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)：烷烴的氫原子可被鹵素取代，生成鹵代烴，并放出鹵化氫.\\—C-H+X2 >—C-X+HX1鹵素的反應(yīng)活性F2〉Cl2〉Br2,I2通常不發(fā)生反應(yīng)2烷烴中各種氫的活性叔氫〉仲氫〉伯氫氯代時(shí)，叔，仲,伯氫在室溫時(shí)的相對(duì)活性為5:4:1反應(yīng)的選擇性：澳〉氯〉氟在澳代反應(yīng)時(shí)，叔、仲、伯氫的相對(duì)活性為1600：82：1氯代反應(yīng)因反應(yīng)原料易得，在工業(yè)上得到廣泛應(yīng)用，如甲烷氯代，可生產(chǎn)氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。第六節(jié)烷烴鹵代反應(yīng)歷程反應(yīng)歷程，又稱反應(yīng)機(jī)理，是指化學(xué)反應(yīng)所經(jīng)歷的途徑或過程。一、甲烷的氯代歷程：.鏈的引發(fā)，2.鏈的傳遞，3.鏈的終止二、鹵素對(duì)甲烷的相對(duì)反應(yīng)活性反應(yīng)活性：氟〉氯〉澳〉碘三、烷烴對(duì)鹵代反應(yīng)的相對(duì)活性與烷基自由基的穩(wěn)定性烷烴的鹵代反應(yīng)，叔，仲，伯氫的活性次序是3?！?。〉1。從鍵的離解能考察，烷基自由基的穩(wěn)定次序?yàn)?3。〉2?！?。〉CH3.第七節(jié)過渡態(tài)理論Cl-+CH3—H H-Cl+CH3..1 431AH=4.1kJ/mol實(shí)際上，要使這一反應(yīng)發(fā)生,必須另外供給16.7kJ/mol這就提出了活化能概念和過渡態(tài)概念。過渡態(tài)：處在反應(yīng)進(jìn)程-位能曲線的最高點(diǎn).活化能：過渡態(tài)和反應(yīng)物分子基態(tài)之間的內(nèi)能差.活化能和反應(yīng)熱之間沒有直接聯(lián)系.活潑中間體與過渡態(tài)不同。第八節(jié)烷烴的制備一、偶聯(lián)反應(yīng).武慈合成反應(yīng)a)2RX+Na7R-R+2NaX常用澳代烷和碘代烷反應(yīng)，并用伯鹵代烷12/79

2.柯爾貝法夕2R—C、 +H2O RR-R+2CO2+2NaOH+H2陽極 陰極二、還原反應(yīng)0 還原型R「口R,R-C-R, ?Rch2-r【本講小結(jié)】：.主要介紹烷烴的命名、結(jié)構(gòu)、組成等，為以后的學(xué)習(xí)打下基礎(chǔ)。.詳細(xì)介紹了烷烴的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及制備等內(nèi)容。這些內(nèi)容學(xué)生需要掌握。13/79

第三講不飽和烴 （6）學(xué)時(shí)教學(xué)內(nèi)容烯烴結(jié)構(gòu)及鍵型特點(diǎn)、順反異構(gòu)、命名、化學(xué)性質(zhì)；快烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、二烯烴的分類和命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、共軛效應(yīng)、化學(xué)性質(zhì)1.掌握烯烴的結(jié)構(gòu)、雙鍵特點(diǎn)，烯烴的命名，2.掌握烯烴、快烴的結(jié)構(gòu)教學(xué)目的和要求特點(diǎn)、反應(yīng)、端基快的酸性；3.了解二烯烴的分類和命名，軛效應(yīng)、主要化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、共教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：雙鍵特點(diǎn)、順反異構(gòu)體、烯烴的親電加成反應(yīng)，反馬式規(guī)則。難點(diǎn)：反應(yīng)的機(jī)理、馬氏規(guī)則，誘導(dǎo)效應(yīng)、教學(xué)手段說明采用多媒體課件+黑板板書布置作業(yè)P48：4，9，11，12，23題教學(xué)活動(dòng)過程和教學(xué)內(nèi)容教學(xué)方法和設(shè)計(jì)意圖【引入課題】在烷烴中，碳的2S2P軌道都參與雜化，如果有一個(gè)P軌道不參加雜化，結(jié)果又如何呢？（由學(xué)生給出各自的答案）教學(xué)方法:頭【講授】腦風(fēng)暴法第一節(jié)烯烴設(shè)計(jì)意圖：拓一、定義、通式和同分異構(gòu)體定義：分子中含有碳碳雙鍵的不飽和烴。通式：CH2展學(xué)生觀察、思考、判斷和同分異構(gòu)體:解決問題的（1）碳鏈異構(gòu)體。（2）位置異構(gòu)體。思路，鍛煉學(xué)二、結(jié)構(gòu)在形成乙烯分子時(shí)，每個(gè)碳原子各以2個(gè)SP2雜化軌道形成2個(gè)碳?xì)洹ｆI，生的思維能再以1個(gè)SP2雜化軌道形成碳碳。鍵。2個(gè)碳原子未參加雜化的2P軌道，側(cè)面重疊，形成一個(gè)n鍵。乙烯分子中的所有原子都不得在同一個(gè)平面上。力。n鍵的特點(diǎn)：（1）重疊程度小，容易斷裂，性質(zhì)活潑。（2）受到限制，不能自由旋轉(zhuǎn)。否則n鍵斷裂。三、烯烴的命名（1）：選擇含有雙鍵的最長碳鏈為主鏈，命名為某烯。（2）：從靠近雙鍵的一端開始，給主鏈上的碳原子編號(hào)。教學(xué)方法:講（3）以雙鍵原子中編號(hào)較小的數(shù)字表示雙鍵的位號(hào)，寫在烯的名稱前授法面，再在前面寫出取代基的名稱和所連主鏈碳原子的位次。設(shè)計(jì)意圖：通順反異構(gòu)體的命名：定義：由于碳碳雙鍵（或碳環(huán)）不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致的分子中原子或基團(tuán)在過講授，使學(xué)生能夠更快空間的排列形式不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。構(gòu)型：化合物在空間的排列方式。了解烯烴的當(dāng)雙鍵碳上其中有一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)時(shí)，則不結(jié)構(gòu)、組成、存在順反異構(gòu)。次序規(guī)則的要點(diǎn)為：命名等內(nèi)容。（1）先比較直接與雙鍵相連的原子，原子序數(shù)大的排在前面。（2）如果與雙鍵碳原子直接相連的原子相同時(shí)，則比較與該原子相連的原14/79

子序數(shù)。不是計(jì)算原子序數(shù)之和，而是以原子序數(shù)大的原子所在的基團(tuán)在前。（3）如果與雙鍵碳原子直接相連的原子相同，而該原子又以重鍵與別的原子相連時(shí)，則按重鍵級(jí)別分別以兩個(gè)或三個(gè)相同原子計(jì)算。四.物理性質(zhì).在常溫常壓下，2—4個(gè)碳原子的烯烴為氣體，5—15個(gè)碳原子的為液體，高級(jí)烯烴為固體。.熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和相對(duì)密度都隨分子量的增加而升高。五.化學(xué)性質(zhì)（一）加成反應(yīng).催化加氫在催化劑作用下，烯烴與氫發(fā)生加成反應(yīng)生成相應(yīng)的烷烴。NiCH2=CH2+H2--CH3cH3.加鹵素CH2=CH2+B%--CH2BrCH2Br將乙烯通入澳的四氯化碳溶液中，澳的顏色很快褪去，常用這個(gè)反應(yīng)來檢驗(yàn)烯烴。.加鹵化氫CH2=CH2+印--33cHJ同一烯烴與不同的鹵化氫加成時(shí)，加碘化氫最容易，加澳化氫次之，加氯化氫最難。教學(xué)方法:講授法設(shè)計(jì)意圖：教學(xué)方法:講授法設(shè)計(jì)意圖：通過講授，使學(xué)生能夠更快了解烯烴的結(jié)構(gòu)、組成、命名等內(nèi)容。烯烴能與濃硫酸反應(yīng)，生成硫酸氫烷酯。硫酸氫烷酯易溶于硫酸，用水稀釋后水解生成醇。工業(yè)上用這種方法合成醇，稱為烯烴間接水合法。.加次鹵酸烯烴與次鹵酸加成，生成佚鹵代醇。由于次鹵酸不穩(wěn)定，常用烯烴與鹵素的水溶液反應(yīng)。如：葉鵬+HOCl--CH2（OH）CH2C1（二）氧化反應(yīng)、被高鎰酸鉀氧化用堿性冷高鎰酸鉀稀溶液作氧化劑，反應(yīng)結(jié)果使雙鍵碳原子上各引入一個(gè)羥基，生成鄰二醇。CHfCH2+KMnO4+H2O^性^CH2（OH）CH2（OH）+MnO2+KOH若用酸性高鎰酸鉀溶液氧化烯烴，則反應(yīng)迅速發(fā)生，此時(shí)，不僅n鍵打開，。鍵也可斷裂。雙鍵斷裂時(shí)，由于雙鍵碳原子連接的烴基不同，氧化產(chǎn)物也不同。、臭氧化在低溫時(shí)，將含有臭氧的氧氣流通入液體烯烴或烯烴的四氯化碳溶液中，臭氧迅速與烯烴作用，生成粘稠狀的臭氧化物，此反應(yīng)稱為臭氧化反應(yīng)。烯烴經(jīng)臭氧化再水解，分子中的CH廣部分變?yōu)榧兹?，RCH=部分變成醛，R2c二部分變成酮。這樣，可通過測(cè)定反應(yīng)后的生成物而推測(cè)原來烯烴的結(jié)構(gòu)。（三）聚合反應(yīng)在一定的條件下，烯烴分子中的n鍵斷裂，發(fā)生同類分子間的加成反應(yīng)，15/79

生成高分子化合物（聚合物），這種類型的聚合反應(yīng)稱為加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。nCH2=CH2 fcH2CH2]n（四）a-H的活性反應(yīng)雙鍵是烯烴的官能，與雙鍵碳原子直接相連的碳原子上的氫，因受雙鍵的影響，表現(xiàn)出一定的活潑性，可以發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。例如，丙烯與氯氣混合，在常溫下是發(fā)生加成反應(yīng)，生成1，2-二氯丙烷。而在500c的高溫下，主要是烯丙碳上的氫被取代，生成3-氯丙烯。CH3cH=CH2+C12常溫=CH3CHClCH2clCHCH=CH+Cl CHC1CH=CH3 2 2^00℃ 2 2【討論】雙鍵的特點(diǎn)是什么。六、烯烴加成反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理.親電加成反應(yīng)機(jī)理 、、、將乙烯通入含澳的氯化鈉水溶液，反應(yīng)產(chǎn)物除了BrCH2cH2Br外，還有教學(xué)方法:討設(shè)計(jì)意圖：通過學(xué)生的集體交流和討論，促進(jìn)學(xué)習(xí)，即鍛煉學(xué)生的表達(dá)能力，又開闊學(xué)生的思維。少量BrCH2cH2c1生成，但沒有C1CH2cH2cl. 論法設(shè)計(jì)意圖：通過學(xué)生的集體交流和討論，促進(jìn)學(xué)習(xí)，即鍛煉學(xué)生的表達(dá)能力，又開闊學(xué)生的思維。NaClCH2=CH2+嗎CH2BrCH2Br+CH2BrCH2Cl水這一實(shí)驗(yàn)表明，乙烯與澳的加成反應(yīng)，不是簡單地將乙烯的雙鍵打開，澳分子分成兩個(gè)澳原子，同時(shí)加到兩個(gè)碳原子上這樣一步完成的。如果是這樣的話，則生成物應(yīng)該只有BrCH2cH2Br,不應(yīng)該有BrCH2cH2Cl,因Cl-是不能使BrCH2cH2Br轉(zhuǎn)變?yōu)锽rCH2cH2cl的。由此可知，乙烯與澳的加成反應(yīng)不是一步完成的，而是分步進(jìn)行的。當(dāng)澳分子接近雙鍵時(shí)，由于n電子的排斥，使非極性的澳澳鍵發(fā)生極化，離n鍵近的澳原子帶部分正電荷，另一澳原子帶部分負(fù)電荷。帶部分正電荷的澳原子對(duì)雙鍵的親電進(jìn)攻，生成一個(gè)缺電子的碳正離子。而碳正離子中，帶正電荷的碳原子的空P軌道，可與其鄰位碳原子上的澳原子帶有末共用電子對(duì)的P軌道相互重疊，形成一個(gè)環(huán)狀的澳正離子?？捎孟率奖硎荆篔......C-C接著澳負(fù)離子進(jìn)攻澳正離子中的一個(gè)碳原子，得到加成產(chǎn)物。+ Br+ Br-Br從上述的反應(yīng)過程可以看出：（1）在這個(gè)有機(jī)反應(yīng)過程中，有離子的生成及其變化，屬于離子型反應(yīng)。（2）兩個(gè)澳原子的加成是分步進(jìn)行的，而首先進(jìn)攻碳碳雙鍵的是澳分子中帶部分正電荷的澳原子，在整個(gè)反應(yīng)中，這一步最慢，是決定反應(yīng)速度的一步。所以這個(gè)反應(yīng)稱為親電性離子型反應(yīng)，澳在這個(gè)反應(yīng)中作親電試劑。（3）兩個(gè)澳原子先后分別加到雙鍵的兩側(cè)，屬于反式加成。.馬爾科夫尼要夫規(guī)則16/79

當(dāng)乙烯與鹵化氫加成時(shí)，鹵原子或氫原子不論加到哪個(gè)碳原子上，產(chǎn)物都是相同的。因?yàn)橐蚁┦菍?duì)稱分子。但丙烯與鹵化氫加成時(shí)，有可能生成兩種加成產(chǎn)物：CH3CH=CH2+HX--CH3cH2cH2X--CH3CHXCH3實(shí)驗(yàn)證明，丙烯與鹵化氫加成時(shí)，主要產(chǎn)物是2-鹵丙烷。即當(dāng)不對(duì)稱烯烴與鹵化氫加成時(shí)，氫原子主要加到含氫較多的雙鍵碳原子上，這一規(guī)律稱為馬爾科夫尼可夫規(guī)則，簡稱馬氏規(guī)則。馬氏規(guī)則可用烯烴的親電加成反應(yīng)機(jī)理來解釋。一個(gè)帶電體系的穩(wěn)定性，取決于所帶電荷的分布情況，電荷愈分散，體系愈穩(wěn)定。碳正離子的穩(wěn)定性也是如此，電荷愈分散，體系愈穩(wěn)定。以下幾種碳正離子的穩(wěn)定性順序?yàn)椋篊H3+<CH3cH2+<(CH3)2CH+<(CH3)3C+甲基與氫原子相比，前者是排斥電子的基團(tuán)。當(dāng)甲基與帶正電荷的中心碳原子相連接時(shí)，共用電子對(duì)向中心碳原子方向移動(dòng)，中和了中心碳原子上的部分正電荷，即使中心碳原子的正電荷分散，而使碳正離子穩(wěn)定性增加。與中心碳原子相連的甲基愈多，碳正離子的電荷愈分散，其穩(wěn)定性愈高。因此，上述4個(gè)碳正離子的穩(wěn)定性，從左至右，逐步增加。七、重要的烯烴第二節(jié)炔烴教學(xué)方法:講授法教學(xué)方法:講授法設(shè)計(jì)意圖：通過講授，使學(xué)生能夠更快了解快烴的結(jié)構(gòu)、組成、命名等內(nèi)容以乙快為例：H-C三C-H,分子中含一個(gè)碳碳參鍵，sp雜化軌道，一個(gè)Csp-Csp，o鍵，二個(gè)Csp—H1so鍵，兩個(gè)C—C汽鍵，這是一個(gè)直線型分子，兩個(gè)汽鍵互相垂直，呈圓柱形的汽電子云。二、快烴的命名快烴的命名和烯烴相似。三、快烴的物理性質(zhì)快烴的沸點(diǎn)比對(duì)應(yīng)的烯烴高，相對(duì)密度比對(duì)應(yīng)的烯烴大，在水中的溶解度也比烷烴和烯烴的大些。四、快烴的化學(xué)性質(zhì)和烯烴相似，也有親電加成，氧化和聚合等反應(yīng)，但活性比烯烴差一些。.親電加成⑴與鹵素加成先生成一分子的加成產(chǎn)物，一般可繼續(xù)加成，生成二分子加成產(chǎn)物，四鹵代烷烴?？鞜N和氯，澳的加成，可控制反應(yīng)條件，使反應(yīng)停止在一分子加成產(chǎn)物上?；顫娦圆町惖脑颍烘I的穩(wěn)定性的差別，如電離能：乙快為11.4eY乙烯為10.5eV。還有反應(yīng)中間體穩(wěn)定性的差別：乙烯基正離子的穩(wěn)定性差。⑵與鹵化氫加成先得一鹵代烯，而后得二鹵代烷，有區(qū)位選擇性，產(chǎn)物符合馬爾科夫尼科夫規(guī)則。.水化：快烴在酸性溶液中水化，水加到碳碳參鍵上，先生成一個(gè)很不穩(wěn)定的烯醇，烯醇式化合物很快轉(zhuǎn)化為酮式結(jié)構(gòu)的化合物。17/79

快烴在含硫酸汞的稀硫酸溶液中易與水反應(yīng)，乙快生成乙醛，其余的快烴生成酮類化合物。.氧化：快烴被高鎰酸鉀氧化時(shí)，參鍵斷裂，生成竣酸和二氧化碳等產(chǎn)物，反應(yīng)后高鎰酸鉀紫色褪去，生成棕褐色的二氧化鎰。.快化物的生成末端快烴，快鍵碳原子上的氫原子具有微弱的酸性，可生成金屬快化物，如干燥的快銀或快亞銅，受熱或震動(dòng)時(shí)易發(fā)生爆炸。第三節(jié)二烯烴一、二烯烴的分類及命名（1）分類:累積二烯烴、共軛二烯烴、孤立二烯烴。（2）命名：與單烯類似，但要標(biāo)明兩個(gè)雙鍵的位置二、二烯烴的結(jié)構(gòu)丙二烯的結(jié)構(gòu)：累積二烯烴1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)：共軛結(jié)構(gòu)。四、共軛二烯的反應(yīng).1,4加成：共軛二烯與鹵素，鹵化氫，發(fā)生親電加成，也可催化加氫：.狄爾斯―阿德耳反應(yīng)，又稱為雙烯合成反應(yīng)由兩部分原料組成：一為雙烯組分，一為親雙烯組分。雙烯組分：常見的有1,3一丁二烯，環(huán)戊二烯等，要求：能形成S-順一1,3—丁二烯的構(gòu)象。親雙烯組分：通常連有吸電子基團(tuán)，如順丁烯二酸酐，丙烯醛，丙烯腈等。第三節(jié)共軛效應(yīng)一、共軛效應(yīng)的類型教學(xué)方法:講授法設(shè)計(jì)意圖：通過講授，使學(xué)生能夠更快了解二快烴的結(jié)構(gòu)、組成、化學(xué)反應(yīng)等內(nèi)容一共軛、p—共軛、0一共軛、O—p共軛。0—共軛和O教學(xué)方法:講授法設(shè)計(jì)意圖：通過講授，使學(xué)生能夠更快了解二快烴的結(jié)構(gòu)、組成、化學(xué)反應(yīng)等內(nèi)容二、靜態(tài)p—共軛和靜態(tài)一共軛效應(yīng)的相對(duì)強(qiáng)度三、共軛效應(yīng)特點(diǎn)：.鍵長趨于平均化，鏈愈長，則單鍵和雙鍵的鍵長愈接近；2.共軛二烯體系的能量低；3.折射率較高，因?yàn)殡娮釉埔讟O化第四節(jié)速率控制與平衡控制,3一丁二烯與澳化氫的加成，在低溫時(shí)（-80。0,生成較多的1,2-加成產(chǎn)物，當(dāng)溫度升高時(shí)（40。0,生成較多的1,4-加成產(chǎn)物，前者是速率控制，后者是平衡控制?！拘〗Y(jié)】本講主要學(xué)習(xí)了不飽和煌的結(jié)構(gòu)、命名及主要的化學(xué)反應(yīng)，介紹了加成反應(yīng)的機(jī)理，快烴的酸性及二烯的共軛效應(yīng)。這些是很重要的概念，需要學(xué)生重著掌握。18/79

第四講環(huán)烷烴 上課時(shí)數(shù)：(2)學(xué)時(shí)教學(xué)內(nèi)容單環(huán)烷烴的分類和命名、單環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、單環(huán)烷烴的構(gòu)象、化學(xué)性質(zhì)；芳烴的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)及定位規(guī)則教學(xué)目的和要求1.掌握脂環(huán)烷烴、芳烴的結(jié)構(gòu)與命名、環(huán)烴的構(gòu)象、化學(xué)性質(zhì)；2.熟悉一兀取代環(huán)己烷的構(gòu)象；3.掌握芳烴取代反應(yīng)的定位規(guī)則。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：脂環(huán)烴、芳烴的結(jié)構(gòu)與命名、化學(xué)反應(yīng)及定位規(guī)則；難點(diǎn)：環(huán)烴的構(gòu)象及芳烴取代定位規(guī)則教學(xué)手段說明采用多媒體課件布置作業(yè)P77：6，7，10，17題教學(xué)活動(dòng)過程和教學(xué)內(nèi)容教學(xué)方法和設(shè)計(jì)意圖【問題】官能團(tuán)的活性是否都一樣呢？(學(xué)生可能有多種回答)【講授】第一節(jié)脂環(huán)烴的分類和命名一分類脂環(huán)烴：飽和脂環(huán)烴一一環(huán)烷烴不飽和脂環(huán)烴一一環(huán)烯烴，環(huán)快烴單環(huán)脂環(huán)烴多環(huán)脂環(huán)烴一螺環(huán)烴，稠環(huán)烴，橋環(huán)烴二命名1單環(huán)環(huán)烷烴的命名(1)環(huán)上碳原子數(shù)一一環(huán)杲烷(2)小的取代基為1位2環(huán)烯的命名同環(huán)烷烴，位次應(yīng)從碳碳雙鍵開始。(1)成環(huán)碳原子總數(shù)一一螺杲烷(2)編號(hào)從小環(huán)開始，經(jīng)螺原子至大環(huán)(3)中括號(hào)中標(biāo)出螺環(huán)上除螺原子外碳原子數(shù)目，中間用圓點(diǎn)隔開。3稠環(huán)烴的命名(兩個(gè)碳環(huán)共有兩個(gè)碳原子)當(dāng)作相應(yīng)芳烴的氫化物命名，或按橋環(huán)烴命名。4橋環(huán)烴的命名(兩個(gè)或兩個(gè)以上碳環(huán)共有兩個(gè)以上碳原子)(4)成環(huán)碳原子總數(shù)一一環(huán)杲烷，以二環(huán)，三環(huán)等為詞頭，標(biāo)出環(huán)數(shù)(5)編號(hào)從橋頭開始，經(jīng)最長的橋至另一橋頭碳原子，沿次長的橋回到第一個(gè)橋頭碳原子，最短的橋上碳原子最后編號(hào)中括號(hào)中從大到小依次標(biāo)出橋上碳原子數(shù)目，中間用圓點(diǎn)隔開。第一節(jié)脂環(huán)烴的性質(zhì)一物理性質(zhì)環(huán)烷烴的熔點(diǎn)，沸點(diǎn)和相對(duì)密度比同數(shù)碳原子的脂肪烴高。二化學(xué)性質(zhì)(一)環(huán)烷烴的性質(zhì)教學(xué)方法：頭腦風(fēng)暴法設(shè)計(jì)意圖：拓展學(xué)生觀察、思考、判斷和解決問題的思路，鍛煉學(xué)生的思維能力。19/79教學(xué)方法：范例教學(xué)法設(shè)計(jì)意圖：教學(xué)方法：范例教學(xué)法設(shè)計(jì)意圖：通過幾種環(huán)烷例子的陳述和分析，引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行獨(dú)立思考和判斷，激發(fā)學(xué)生探索問題求解新方法的興趣。1自由基取代反應(yīng)：加成反應(yīng)：(1)催化加氫三元環(huán)和四元環(huán)更易反應(yīng)(2)環(huán)丙烷與鹵素，氫鹵酸，濃硫酸反應(yīng)：產(chǎn)物符合馬爾科夫尼科夫規(guī)則(3)環(huán)丙烷對(duì)氧化劑較穩(wěn)定-二甲基-2-異丁烯基環(huán)丙烷 2,2-二甲基環(huán)丙基甲酸上述性質(zhì)可用于環(huán)丙烷的分離與鑒定。(二)環(huán)烯烴的性質(zhì)1加成反應(yīng)：鹵素、酸等可加成。2臭氧化反應(yīng)：雙鍵斷裂。第三節(jié)脂環(huán)的結(jié)構(gòu)一張力學(xué)說和環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)角張力：與正常的四面體鍵角的偏差引起了分子的張力，力圖恢復(fù)正常鍵角的趨勢(shì)，這種力叫作角張力。具有角張力的環(huán)，叫做張力環(huán)。三元環(huán)，四元環(huán)。二、環(huán)戊烷的構(gòu)象三燃燒熱和非平面結(jié)構(gòu)從環(huán)烷烴每個(gè)CH2的燃燒熱可知：三元環(huán)，四元環(huán)不穩(wěn)定；六元環(huán)，十四元環(huán)最穩(wěn)定，其余為較穩(wěn)定的環(huán)。取決于：角張力和穩(wěn)定的空間構(gòu)象。四環(huán)己烷的構(gòu)象1椅式構(gòu)象和船式構(gòu)象椅式構(gòu)象：C-C-C鍵角109.5。,相鄰碳原子的鍵處于鄰位交叉式；六個(gè)平伏鍵(e鍵)，六個(gè)直立鍵(a鍵)，并相互轉(zhuǎn)換。船式構(gòu)象：C-C-C鍵角109.5。，有兩對(duì)相鄰碳原子處在鄰位交叉式位置：取代環(huán)己烷：取代基處在平伏鍵的位置時(shí)，能量更低，更穩(wěn)定：如甲基環(huán)己烷當(dāng)環(huán)上有二個(gè)基團(tuán)時(shí)，大的基團(tuán)處于平伏鍵的位置時(shí)，更穩(wěn)定：如順一1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷。五脂環(huán)化合物的順反異構(gòu)—二甲基環(huán)丙烷有順式和反式兩種異構(gòu)體：順一1,2—二甲基環(huán)丙烷 反一1,2—二甲基環(huán)丙烷十氫萘也有順反兩種異構(gòu)體。20/79

第四節(jié)脂環(huán)烴的制法除了從芳香化合物氫化制取外，主要由鏈狀化合物兩端連接成環(huán)：一、分子內(nèi)偶聯(lián)方法1武茲型環(huán)合方法a，3一二鹵化合物的偶聯(lián)，合成三元環(huán)，四元環(huán)：1,4-二澳二環(huán)［2.2.1］庚烷 三環(huán)［2.2.1.0］庚烷2格林尼亞試劑合成法a,3一二鹵化合物合成格林尼亞試劑，再用銀鹽處理，可合成四元環(huán)、五元環(huán)及六元環(huán)、七元環(huán)：二狄爾斯―阿德耳反應(yīng)主要為內(nèi)型產(chǎn)物：三卡賓合成法卡賓又名碳烯，是二價(jià)碳的活潑中間體：CH3CH=CHCH3+:CH2 cCH3CH—CHCH3CH2四脂環(huán)烴之間的轉(zhuǎn)化教學(xué)方法：講教學(xué)方法：講授法設(shè)計(jì)意圖：通過講授，學(xué)生對(duì)脂環(huán)烴的制備、性質(zhì)較快的理解。第五節(jié)芳香烴的分類和命名一、芳香烴的分類根據(jù)苯環(huán)的數(shù)目和結(jié)合方式不同分類。二、芳香烴的命名規(guī)則：.將苯環(huán)作為母體，標(biāo)明取代基位置；.結(jié)構(gòu)復(fù)雜芳香烴或支鏈上有官能團(tuán)時(shí)，環(huán)上支鏈作為母體，苯環(huán)作為取代基命名；.苯環(huán)上有多官能團(tuán)取代時(shí)，應(yīng)用IUPAC的官能團(tuán)優(yōu)先規(guī)則；.多環(huán)芳烴的命名.苯的大n鍵結(jié)構(gòu)與苯的穩(wěn)定性分析。第六節(jié)單環(huán)芳香烴的性質(zhì)一、物理性質(zhì)(physicalproperties)二、化學(xué)性質(zhì)(chemicalproperties).芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)；定義親電取代反應(yīng)(electrophilicsubstitutionreaction)：介紹取代反應(yīng)機(jī)理:芳烴正離子歷程(1)鹵化、磺化和硝化；(2)傅-克烴基化反應(yīng)；(3)傅-克?；磻?yīng)；.芳環(huán)上的加成反應(yīng)：還原氫化；自由基加成.側(cè)鏈的氧化反應(yīng)：有a-H時(shí)，發(fā)生氧化反應(yīng)，生成苯甲酸類衍生物;沒有a-H時(shí)，不發(fā)生氧化反應(yīng)。21/79

4.側(cè)鏈的鹵代反應(yīng)：a-H鹵代反應(yīng)，舉例加以說明；適當(dāng)課堂練習(xí)熟悉苯的性質(zhì)。第七節(jié)取代苯的定位規(guī)律一、定位規(guī)律（Orientation）；由苯、取代苯的硝化速度或產(chǎn)率來對(duì)比，引出定位的概念。二、定位規(guī)律的理論依據(jù)；對(duì)比講述、解釋兩類定位基規(guī)律。三、定位規(guī)律的應(yīng)用。適當(dāng)課堂練習(xí)，鞏固苯的取代基的定位作用?！菊n堂練習(xí)】甲苯中的甲基是鄰對(duì)位定位基，然而二氟甲苯中的二氟甲基，定位基。試解釋之。第八節(jié)稠環(huán)芳烴（自學(xué)）第九節(jié)芳香性及休克爾規(guī)則一、芳香性的一般特征：Huckel規(guī)則（4n+2規(guī)律）：單環(huán)多烯n電子數(shù)等于4n+2時(shí)，構(gòu)成n電子的封閉體系表現(xiàn)出一定的芳香性。芳香性判斷原則：1.環(huán)狀體系；2.n電子數(shù)（4n+2規(guī)則）；3.分子共平面。二、常見芳香性體系【小結(jié)】本講主要學(xué)習(xí)了環(huán)烷烴、芳烴的結(jié)構(gòu)、命名及主要的化學(xué)反應(yīng)，特別注意芳烴的取代規(guī)律，定位規(guī)則。介紹了一些重要的環(huán)烷的構(gòu)象及常見的環(huán)烴的制備方法。教學(xué)方法：練習(xí)法教學(xué)設(shè)計(jì)意圖：通過課堂練習(xí)，使學(xué)生鞏固所學(xué)的知識(shí)，加深對(duì)芳烴取代吉定位規(guī)律的理解。22/79

教學(xué)內(nèi)容同分異構(gòu)體及立體異構(gòu)、旋光度、手性碳原子與構(gòu)型的表示、對(duì)映異構(gòu)體和手性分子、旋光異構(gòu)體構(gòu)型的標(biāo)示方法教學(xué)目的和要求1.了解立體異構(gòu)的分類及產(chǎn)生原因；2,掌握分子對(duì)稱因素與旋光性的關(guān)系、對(duì)映異構(gòu)表示方法及構(gòu)型標(biāo)記；3,掌握Fischer投影式的寫法及構(gòu)型的標(biāo)示法（R/S，D/L法）。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：旋光性的判斷、旋光異構(gòu)體；難點(diǎn)：分子是否具有旋光性、Fischer投影式的寫法及構(gòu)型的標(biāo)示法教學(xué)手段說明采用多媒體課件和黑板板書布置作業(yè)P94：5，8，12題教學(xué)活動(dòng)過程與教學(xué)內(nèi)容教學(xué)方法和設(shè)計(jì)意圖【問題】如何一個(gè)碳原子上所連接的四個(gè)基團(tuán)不同，不論它們?cè)诳臻g中的位置如何？是否都是同一種化合物？（展示苧烯的兩種對(duì)映體）【講授】：第一節(jié)物質(zhì)的旋光性一平面偏振光和旋光性尼科爾（Nicol）棱晶：只允許與棱晶晶軸平行的平面上振動(dòng)的光線透過棱晶。平面偏振光：只在一個(gè)平面上振動(dòng)的光稱為平面偏振光。物質(zhì)的旋光性：能使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)稱為物質(zhì)的旋光性。旋光物質(zhì)（光學(xué)活性物質(zhì)）：具有旋光性的物質(zhì)。右旋體：使偏振光振動(dòng)平面向右旋轉(zhuǎn)的旋光物質(zhì)。（+）左旋體：使偏振光振動(dòng)平面向左旋轉(zhuǎn)的旋光物質(zhì)。（-）旋光度：旋光物質(zhì)使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度；二旋光儀和比旋光度1旋光儀2比旋光度ml含1g旋光性物質(zhì)濃度的溶液，放在1dm（10cm）長的盛液管中測(cè)得的旋光度稱為該物質(zhì)的比旋光度。通常用[a]J表示。九為測(cè)定時(shí)光的波長，一般采用鈉光（波長589.3nm,D表示）。物質(zhì)在濃度（c）,管長⑴條件下測(cè)得旋光度（a），可以通過下面公式把它換算成比旋光度[a]J。教學(xué)方法：范例教學(xué)法設(shè)計(jì)意圖：通過對(duì)一對(duì)對(duì)映體結(jié)構(gòu)的分析和展示，引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行獨(dú)立思考和判斷，激發(fā)學(xué)生探索問題求解新方法的興趣。通過實(shí)例，引入課題，并拓展學(xué)生的知識(shí)面。a上Dlxc如果是純液體，可將公式中的c換成液體的密度d即可。在己知比旋光度時(shí)，可通過測(cè)定溶液的旋光度算出濃度。討論P(yáng).122問題6-1和6-3第五講旋光異構(gòu)上課時(shí)數(shù)：（第五講旋光異構(gòu)上課時(shí)數(shù)：（4）學(xué)時(shí)23/79

第二節(jié)對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系一對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象的發(fā)現(xiàn)1848年巴斯德發(fā)現(xiàn)酒石酸鈉銨的兩種晶體互呈物體和鏡象的關(guān)系。1874年范霍夫當(dāng)一個(gè)碳原子連有四個(gè)不相同的基團(tuán)時(shí)，可有兩種空間排列形式，它們互為鏡象關(guān)系。不對(duì)稱碳原子：這種與四個(gè)不同的原子或原子基團(tuán)相連接的碳原子稱為不對(duì)稱碳原子。P.124，問題6-4,用星號(hào)標(biāo)出手性碳原子。二手性和對(duì)稱因素（一）手性手性：物質(zhì)的分子和它的鏡象不能重疊，這種特征稱為手性。手性是物質(zhì)具有旋光性和對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象的必要條件。手性分子：具有手性的分子。手性中心與手性碳原子：不對(duì)稱碳原子。（二）對(duì)稱因素對(duì)稱面假如有一個(gè)平面可以把分子分割成兩部分。而一部分正好是另一部分的鏡象，這個(gè)平面就是分子的對(duì)稱面（用o表示）。如：1,1-二氯乙烷和（E）-1,2—二氯乙烯各有一個(gè)對(duì)稱面：【舉列】找出下列分子中的對(duì)稱因素：CHC13 3個(gè)對(duì)稱面（Z）-1,2-二澳乙烯 2個(gè)對(duì)稱面二甲苯 2個(gè)對(duì)稱面有對(duì)稱面的分子沒有旋光性。對(duì)稱中心若分子中有一點(diǎn)P，通過P點(diǎn)畫任何直線，在離P等距離的線段兩端有相同的原子或原子團(tuán)，則點(diǎn)P稱為分子的對(duì)稱中（用i表示）。有對(duì)稱中心的分子沒有旋光性。【舉列】2,4-二氟-1,3-二氯環(huán)丁烷有對(duì)稱中心。3對(duì)稱軸對(duì)稱軸：如果穿過分子畫一直線，分子以它為軸旋轉(zhuǎn)一定角度后，可以獲得與原來分子相同的形象，這一直線即為該分子的對(duì)稱軸。n-重對(duì)稱軸：當(dāng)分子沿軸旋轉(zhuǎn)360。歷，得到的構(gòu)型與原來的分子相重合，這個(gè)軸即為該分子的n重對(duì)稱軸（用Cn表示）。甲烷的對(duì)稱因素：6個(gè)對(duì)稱面；4個(gè)C3對(duì)稱軸,3個(gè)C2對(duì)稱軸苯的對(duì)稱因素：1個(gè)對(duì)稱中心；7個(gè)對(duì)稱面；1個(gè)C6對(duì)稱軸，6個(gè)C2對(duì)稱軸。第三節(jié)含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)一對(duì)映體含一個(gè)手性碳原子化合物即：Cabcd型化合物，有兩個(gè)對(duì)映異構(gòu)體，一個(gè)是右旋體，一個(gè)是左旋體。如：2-甲基-1-丁醇兩個(gè)對(duì)映異構(gòu)體有相同的沸點(diǎn)（128°C），相同的相對(duì)密度（0.8193）,相同的教學(xué)方法：發(fā)現(xiàn)法設(shè)計(jì)意圖：由實(shí)物引入，能迅速引起學(xué)生的注意，同時(shí)讓學(xué)生更能直觀地發(fā)現(xiàn)、分析問題，從而概括、抽象一系列概念。24/79

折射率（1.4102）,但有不同的比旋光度（±5.756）.在酶催化時(shí)可能表現(xiàn)出不同的性質(zhì)，生理活性不相同，如（+）葡萄糖可被動(dòng)物代謝,（一）教學(xué)方法：發(fā)現(xiàn)法設(shè)計(jì)意圖：由實(shí)物引入，能迅速引起學(xué)生的注意，同時(shí)讓學(xué)生更能直觀地發(fā)現(xiàn)、分析問題，從而概括、抽象一系列概念。二外消旋體等量的對(duì)映異構(gòu)體的混合物稱為外旋體，用仕）表示，沒有旋光性。外消旋體與其組成的左旋體或右旋體在物理性質(zhì)上也可能有一些不同。三構(gòu)型表示方法--費(fèi)歇爾投影式教學(xué)方法：練習(xí)法、統(tǒng)計(jì)法設(shè)計(jì)意圖：通過練習(xí)，使學(xué)生進(jìn)一步鞏固分子費(fèi)歇爾投影式的寫法。離開平面翻轉(zhuǎn)，構(gòu)型改變；旋轉(zhuǎn)90。，構(gòu)型改變；兩個(gè)基團(tuán)調(diào)換，構(gòu)型改變；旋轉(zhuǎn)教學(xué)方法：練習(xí)法、統(tǒng)計(jì)法設(shè)計(jì)意圖：通過練習(xí)，使學(xué)生進(jìn)一步鞏固分子費(fèi)歇爾投影式的寫法。【練習(xí)題】2-澳代仲丁醇對(duì)映體的的費(fèi)歇爾投影式。第四節(jié)含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)體一含兩個(gè)不相同手性碳原子的化合物兩個(gè)手性碳原子所連的四個(gè)基團(tuán)是不完全相同的子的化合物有四種不同的構(gòu)型：對(duì)映異構(gòu)體，外消旋體和非對(duì)映異構(gòu)體。當(dāng)分子中有n個(gè)不相同的手性碳原子，的2n個(gè)光學(xué)異構(gòu)體，2n-1個(gè)外消旋體，如果分子中有相同的手性碳原子，其光學(xué)異構(gòu)體要小于2n個(gè)。二含兩個(gè)相同手性碳原子的化合物如：酒石酸和2,3-二氯丁烷，只有三種異構(gòu)體，右旋體，左旋體和內(nèi)消旋體第五節(jié)構(gòu)型的R，S命名規(guī)則含一個(gè)手性碳原子化合物Cabcd,如果a〉b〉c>d將d置于遠(yuǎn)離觀察者的位置，當(dāng)a,b,c為順時(shí)針時(shí)，為R構(gòu)型，當(dāng)a,b,c為逆時(shí)針時(shí)，為S構(gòu)型。含一個(gè)以上手性碳原子化合物的構(gòu)型，可按同樣的方法確定，應(yīng)注明哪一個(gè)碳原子的構(gòu)型是什么。（通過練習(xí)，加以掌握）第六節(jié)環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)一環(huán)丙烷衍生物1，2-環(huán)丙烷二甲酸：有兩個(gè)相同的手性碳原子時(shí)有三個(gè)異構(gòu)體。兩個(gè)手性碳原子不相同時(shí)，有四個(gè)異構(gòu)體（兩對(duì)對(duì)映異構(gòu)體）二環(huán)己烷衍生物可以用平面六角形來觀察：當(dāng)兩個(gè)手性碳原子不同時(shí)，有四個(gè)異構(gòu)體。當(dāng)有兩個(gè)相同的手性碳原子時(shí)：處于1，2-位或1，3位時(shí)有三個(gè)異構(gòu)體，一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體和一個(gè)內(nèi)消旋體。第七節(jié)不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)有些旋光物質(zhì)的分子中不含手性碳原子。一丙二烯型化合物當(dāng)丙二烯兩端碳原子上連有不同的基團(tuán)時(shí)：分子沒有對(duì)稱面和對(duì)稱中心，有手性。如2，3-戊二烯已分離出對(duì)映體：25/79CH... CH33c=c=cHzhCH3、c=c=c『CH3h、h如果任一端碳原子上連有兩個(gè)相同的取代基，化合物具有對(duì)稱面，不具有旋光性。二單鍵旋轉(zhuǎn)受阻礙的聯(lián)苯型化合物當(dāng)聯(lián)苯鄰位連接兩個(gè)體積較大的取代基不相同時(shí)，分子沒有對(duì)稱面與對(duì)稱中心，有手性，如6，6'-二硝基-2，2'-二甲酸有兩個(gè)對(duì)映體。如果同一苯環(huán)上所連兩個(gè)基團(tuán)相同，分子無旋光性。三含有其他手性中心的化合物其他原子，如N、P、S、等也可成為手性中心。第八節(jié)外消旋體的拆分將外消旋體分開為右旋體和左旋體的過程，稱為外消旋體的拆分。.化學(xué)方法拆分：外消旋體與其一旋光物質(zhì)反應(yīng)，生成非對(duì)映體，然后拆分。.生物方法拆分【小結(jié)】手性分子和對(duì)映異構(gòu)體；偏振光、物質(zhì)的旋光性、旋光儀、旋光度和比旋光度；對(duì)稱性與分子手性的關(guān)系；含不同數(shù)目手性碳原子的對(duì)映異構(gòu)以及不含手性碳的手性分子，對(duì)映體的拆分方法。26/79教學(xué)方法：講授法設(shè)計(jì)意圖：能夠省時(shí)，高效地開展教學(xué)，能在短時(shí)間里給學(xué)生傳授大量的、系統(tǒng)的知識(shí)內(nèi)容。第六講鹵代烴上課時(shí)數(shù)：（6）學(xué)時(shí)教學(xué)內(nèi)容鹵代烴的命名和主要化學(xué)性質(zhì)；伯、仲、叔鹵代烴按SN1或SN2歷程；格氏試劑的制備及重要性質(zhì)教學(xué)目的和要求1.掌握鹵代烴的命名和主要化學(xué)性質(zhì)；2.了解伯、仲、叔鹵代烴按SN1或SN2歷程；3.掌握格氏試劑的制備及重要性質(zhì)；4,熟悉消除反應(yīng)的立體化學(xué)、鹵代烴的代表化合物教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：鹵代烴化學(xué)性質(zhì)、SN1和SN2的反應(yīng)機(jī)理；難點(diǎn)：鹵代烴化學(xué)性質(zhì)、SN1和SN2的反應(yīng)機(jī)理。教學(xué)手段說明采用多媒體課件布置作業(yè)P107：3，4，18題教學(xué)活動(dòng)過程與教學(xué)內(nèi)容教學(xué)方法和設(shè)計(jì)意圖【講授】第一節(jié)鹵代烴的分類、命名及同分異構(gòu)現(xiàn)象一分類按鹵原子的種類分類：氟代烴，氯代烴，澳代烴，碘代烴按鹵原子的數(shù)目：一鹵代烴，多鹵代烴按烴基的類型：飽和鹵代烴，不飽和鹵代烴，芳香族鹵代烴按與鹵原子相連碳原子的類型：一級(jí)鹵代烴，二級(jí)鹵代烴，三級(jí)鹵代烴二、命名.習(xí)慣命名法：按烴基的名稱命名。.系統(tǒng)命名法：以含鹵原子的最長碳鏈作為主鏈，鹵原子為取代基。鹵代芳烴以芳烴為母體，鹵原子為取代基。三、同分異構(gòu)現(xiàn)象第二節(jié)鹵代烷的性質(zhì)一物理性質(zhì)室溫下，氟甲烷、氯甲烷、澳甲烷、氟乙烷、氯乙烷、氟丙烷是氣體，其余為液體。鹵代烷在銅絲上燃燒時(shí)產(chǎn)生綠色火焰。沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烷烴，烴基相同的鹵代烴的沸點(diǎn)：碘代烴澳代烴氯代烴氟代烴，直鏈鹵代烴的沸點(diǎn)大于支鏈的鹵代烴。二光譜性質(zhì).紅外光譜C-F鍵的伸縮振動(dòng)的吸收峰：1400-1000cm-1，C-Cl鍵的伸縮振動(dòng)的吸收峰：800-600cm-1，C-Br鍵的伸縮振動(dòng)的吸收峰：600-500cm-1，C-I鍵的伸縮振動(dòng)的吸收峰：500cm-1.核磁共振譜電負(fù)性比碳原子大，使質(zhì)子的屏蔽降低，質(zhì)子的化學(xué)位移向低場移動(dòng)FC-H：4-4.5;ClC-H:3-4;BrC-H:2.5-4;IC-H:2-4.三、偶極矩電子云偏向鹵原子，分子偶極矩見P224表9-2教學(xué)方法:講授法設(shè)計(jì)意圖：由實(shí)物引入，能迅速引起學(xué)生的注意，同時(shí)讓學(xué)生更能直觀地發(fā)現(xiàn)、分析問題，從而概括、抽象一系列概念。27/79

四化學(xué)性質(zhì)C-X比C-H鍵容易異裂而發(fā)生各種化學(xué)反應(yīng):.親核取代反應(yīng)通式為：R：L+：NuaRNu+:Nu教學(xué)方法:教學(xué)方法:講授法設(shè)計(jì)意圖：通過講授，學(xué)生更能直觀地發(fā)現(xiàn)、分析問題，從而概括、抽象一系列概念。上述反應(yīng)是合成醇、硫醇、醚、硫醚的好方法，鹵代烴與腈化鈉的反應(yīng)是分子中增長一個(gè)碳原子的有用方法之一，-CN基還可以轉(zhuǎn)化為-COOH等基團(tuán)：fH2Br cH2CN' |1 +NaCN * |鹵代烷的鑒定反應(yīng)：RX+AgNO3 >AgX++RONO2鹵代烷的親核取代反應(yīng)的活性：RIRBrRClRF這是由于C-X鍵的鍵能大小和鍵極化度的強(qiáng)弱所決定的。3.消除反應(yīng)消除反應(yīng)：有機(jī)分子中脫去一個(gè)簡單分子的反應(yīng)。R-CH-CHK0HAR—CH=CH。2EtOH 2HX規(guī)律：反應(yīng)活性：叔鹵代烴 仲鹵代烴 伯鹵代烴札依采夫規(guī)則：消除反應(yīng)的主要產(chǎn)物是雙鍵碳上連接烴基最多的烯烴。4.與金屬的反應(yīng)a）與金屬鎂的反應(yīng)RX+MgEt2OaRMgX乙醚的作用是與格林尼亞（Grignard）絡(luò)合，生成穩(wěn)定的溶劑化物。格氏試劑能與多種含活潑氫的化合物作用，生成相應(yīng)的烴。格氏試劑的用途將在以后各章中學(xué)習(xí)。格氏試劑可與還原電位低于鎂的金屬鹵化物反應(yīng)作用，合成有機(jī)金屬化合物的方法：如4RMgCl+SnJ*R4Sn+4Mg%b）與堿金屬反應(yīng)伯鹵代烷與金屬鈉反應(yīng)，是合成結(jié)構(gòu)對(duì)稱的烷烴的方法。鹵代烷與金屬鋰作用生成有機(jī)鋰化合物：C4H9X+2Li石油醚C4H9Li+LiX有機(jī)鋰化合物與碘化亞銅反應(yīng)得到二烴基銅鋰：28/79

2RLi+CuI>R2cuLi+LiXR2cuLi+R'X RR'+RCu+LiX可合成不對(duì)稱烷烴。4.還原用LiAlH4或NaBH4可將鹵原子還原成氫，NaBH4的還原能力更差，竣基、富基、酯基等基團(tuán)不被還原。五多鹵代烷的性質(zhì)多鹵代烷的化學(xué)活性降低：CH2Br>CH2Br2>CHBr3>CBr4第三節(jié)親核取代反應(yīng)歷程澳甲烷、澳乙烷的堿性水解，為二級(jí)反應(yīng)，反應(yīng)速率與鹵代烷的濃度成正比，也與堿的濃度成正比，澳代叔丁烷的堿性水解，為一級(jí)反應(yīng)，反應(yīng)速率只與鹵代烷的濃度有關(guān)。一兩種歷程Sn2與SN11雙分子歷程（Sn2）八HHHO-+H；C—BrH*HO—C；H+BrH*HO—C；H+Br-H教學(xué)方法:講授法設(shè)計(jì)意圖：能夠省時(shí)，高效地開展教學(xué)，能在短時(shí)間里給學(xué)生傳授大量的、系統(tǒng)的知識(shí)內(nèi)容。2單分子歷程（SN1）（CH3）3CBrf［（CH3）3CB+…Brb-］f（CH3）3C++Br-（慢）間體碳正離子形成。二SN1和Sn2的立體化學(xué)1Sn2的立體化學(xué)構(gòu)型反轉(zhuǎn)：C6H13（-）-2-澳辛烷HO-+H'C—Br（+）-2-辛醇.ho-c：CHH間體碳正離子形成。二SN1和Sn2的立體化學(xué)1Sn2的立體化學(xué)構(gòu)型反轉(zhuǎn)：C6H13（-）-2-澳辛烷HO-+H'C—Br（+）-2-辛醇.ho-c：CHH13ch3將一個(gè)旋光的鹵代烴與NaI*在丙酮中進(jìn)行交換，得到外消旋體:「6XI-*I—4網(wǎng)ch3ch3教學(xué)方法:講授法設(shè)計(jì)意圖：通過講授，學(xué)生對(duì)SN1、SN2的歷程和立體化學(xué)結(jié)構(gòu)有一個(gè)基本認(rèn)識(shí)。外消旋體2Sn1的立體化學(xué)29/79

碳正離子具有平面構(gòu)型，親核試劑可從任一面進(jìn)攻，產(chǎn)物為外消旋化合物。SN1歷程中的離子對(duì)：RX——-[R+X-]_——[R+||X-]__[R+]+[X-]緊密離子對(duì) 溶劑分隔離子對(duì)由于上述過程的存在，在反應(yīng)中仍有部分的構(gòu)型轉(zhuǎn)化。SN1歷程，還常伴有碳正離子的重排：CH.CHCH.BrC2H50HCH3CHCH2+―?CHqC+CHq―?CH,CCH,32 33 33OC2H5鄰近基團(tuán)的參與：-澳代丙酸負(fù)離子按SN1歷程進(jìn)行水解、醇解反應(yīng)時(shí)，其構(gòu)型完全保持不變。特點(diǎn)：中心碳原子鄰近有-C00-、-0-、-OH、-OR、-NR2、-X、-C-R2等基團(tuán)時(shí)，常發(fā)生鄰基參與，有時(shí)有環(huán)狀化合物產(chǎn)生：TOC\o"1-5"\h\z\o"CurrentDocument"OHH OHH 00H-R-CH-C-R, R-CH-C-R'+R-CH-C-R'\o"CurrentDocument"I ?Br OH三、影響親核取代反應(yīng)活性的因素.烷基結(jié)構(gòu)，電子效應(yīng)與空間效應(yīng)對(duì)Sn2歷程的影響空間位阻大，對(duì)反應(yīng)不利，因?yàn)檫^渡態(tài)時(shí)的立體障礙加大。反應(yīng)活性:教學(xué)方法:范例教學(xué)法設(shè)計(jì)意圖：通過實(shí)例的陳述和分析，引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行分析問題和解決問題。CH3Br〉CH3cH2Br〉（CH3）2cHBr〉（CH3）3教學(xué)方法:范例教學(xué)法設(shè)計(jì)意圖：通過實(shí)例的陳述和分析，引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行分析問題和解決問題。對(duì)SN1歷程的影響a-碳上分枝增加，反應(yīng)更容易進(jìn)行：（CH3）3CBr〉（CH3）2CHBr〉CH3cH戶〉CH3Br原因：與碳正離子的穩(wěn)定性相一致；形成碳正離子后立體障礙減小?！纠}】1：按SN1反應(yīng)排列以下化合物的活性次序：Br BrI ICH3cH2cHeH2BrCH3cH2cCH3 CH3cHeHCH3ch3 ch3 ch3橋環(huán)化合物中，橋頭碳原子上的親核取代反應(yīng)難以發(fā)生。.離去基團(tuán)的性質(zhì)反應(yīng)活性：RI RBrRCl磺酸基是更易離去的基團(tuán)，RO-，OH-等不易離去，在酸性條件下離去。.試劑的親核性能當(dāng)反應(yīng)按SN1進(jìn)行時(shí)，反應(yīng)速率與親核試劑無關(guān)。當(dāng)反應(yīng)按SN2進(jìn)行時(shí)，親核試劑的親核能力強(qiáng)，有利于SN2反應(yīng)。（1）帶負(fù)電荷的親核試劑比呈中性的試劑更活潑：30/79

OH- H2O,RO- ROH（2）試劑的堿性強(qiáng)，親核能力強(qiáng)：C2H5O- HO- C6H5O- CH3COO-R3C- R2N- RO- F-（3）試劑的可極化性大的親核能力強(qiáng)：Br- Cl-伯氯烷進(jìn)行Sn2水解反應(yīng)時(shí)，加入少量I-可加快反應(yīng)進(jìn)行。.溶劑的影響極性溶劑有利于SN1歷程，非極性溶劑有利于Sn2歷程。如芐基氯的水解，在水中按SN1歷程進(jìn)行，在丙酮中按Sn2歷程進(jìn)行。教學(xué)方法:講教學(xué)方法:講授法設(shè)計(jì)意圖：通過講授，學(xué)生對(duì)SN1、SN2反應(yīng)的影響因素有一個(gè)基本認(rèn)識(shí)。一、分類.乙烯式鹵代烴：RCH=CH-X，C6H5X.烯丙基式鹵代烴：RCH=CHCH2X，C6H5cH2X.孤立式鹵代烯烴：RCH=CH（CH2）nX，C6H5（CH2）nX二、物理性質(zhì) n n氯乙烯和澳乙烯為氣體，一鹵代芳烴都比水重。三、化學(xué)性質(zhì)用硝酸銀醇溶液與鹵代烴的反應(yīng)可用以比較各種鹵代烯烴的活性：RCH=CHCH2X，C6H5cH2X>RCH=CH（CH2）nX，C6H5（CH2）nX>RCH=CH-X，C6H5X（三級(jí)鹵代烴>二級(jí)鹵代烴>一級(jí)鹵代烴）（RI>RBr>RCl）第五節(jié)鹵代烴的制法一、由烴制備1.烴的鹵代烷烴在濃硫酸存在下光氯化，得伯氯代烷；具烯丙基結(jié)構(gòu)的化合物，在高溫下發(fā)生--氫的游離基反應(yīng)，也可在室溫下用NBS在非極性溶劑（四氯化碳）和引發(fā)劑（過氧化苯甲酰）存在下澳代：（NBS為N-澳代丁二酰亞胺）。2.不飽和烴的加成3.氯甲基化反應(yīng)芳烴、甲醛及氯化氫在無水氯化鋅或三氯化鋁存在下反應(yīng)，在芳環(huán)上導(dǎo)入氯甲基（-CH2cl）。苯環(huán)上有第一取代基時(shí)，有利于反應(yīng)進(jìn)行，有第二類取代基和鹵素時(shí)反應(yīng)難于進(jìn)行。二、由醇制備常用的試劑為：氫鹵酸、鹵化磷和亞硫酰氯（SOCl2）..醇與氫鹵酸作用ROH+HX?__RX+H2O.醇與鹵化磷作用31/793ROH+PBr3 3RBr+P(OH)3ROH+PI3 *3RI+P(OH)3醇與三氯化磷反應(yīng)主要生成亞磷酸酯：3ROH+PC13 aP(OR)3+3HC1教學(xué)方法:講授法設(shè)計(jì)意圖：教學(xué)方法:講授法設(shè)計(jì)意圖：通過講授，學(xué)生對(duì)鹵代物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有一個(gè)基本的理解。R0H+SO%吡啶*RC1+SO2f+HClf三、鹵化物的互換。第七節(jié)有機(jī)氟化物一、有機(jī)氟化物的特性一氟化烷在常溫下不穩(wěn)定，自行失去氟化氫變成烯烴，也不能生成格氏試劑。當(dāng)同一碳原子上連有兩個(gè)氟原子時(shí)，性質(zhì)很穩(wěn)定。全氟烴的性質(zhì)更為穩(wěn)定，在普通溫度下，對(duì)發(fā)煙硝酸、濃硫酸、有機(jī)過氧化物等都不發(fā)生作用，其不活潑性可與惰性氣體相比擬。二、氟化合物.二氟二氯甲烷：無色無臭氣體，沸點(diǎn)-29.8OC，用作致冷劑。.四氟乙烯：無色氣體，沸點(diǎn)-76.3OC，在催化劑作用下聚合成聚四氟乙烯?！拘〗Y(jié)】本講主要介紹了鹵代烴的結(jié)構(gòu)、組成、化學(xué)性質(zhì)，對(duì)重要的反應(yīng)機(jī)理、立體化學(xué)結(jié)構(gòu)的影響因素進(jìn)行了探討，以及鹵代煌的制備方法。并要求掌握這些內(nèi)容。32/79

第七講現(xiàn)代物理方法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用上課時(shí)數(shù)：(4)學(xué)時(shí)教學(xué)內(nèi)容紫外光譜和紅外光譜、分子的振動(dòng)能級(jí)和振動(dòng)頻率、分子基本振動(dòng)形式、，核磁共振譜的基本原理、化學(xué)位移、不同類型有機(jī)藥物的化學(xué)位移范圍、自旋偶合和自旋裂分、分子離子峰同位素離子峰教學(xué)目的和要求1.掌握紅外光譜、紫外光譜、核磁共振、質(zhì)譜的基本概念與原理，2.掌握化學(xué)位移概念及屏蔽原理、影響化學(xué)位移的因素、掌握自旋——自旋偶合原理，3.掌握各類有機(jī)物基團(tuán)的特征頻率教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)重點(diǎn)：紅外光譜、紫外光譜、核磁共振、質(zhì)譜的原理和應(yīng)用；難點(diǎn)：紅外、紫外、核磁共振、質(zhì)譜的原理教學(xué)手段說明采用多媒體課件布置作業(yè)P125：6,12,14,18題教學(xué)活動(dòng)過程和教學(xué)內(nèi)容教學(xué)方法和設(shè)計(jì)意圖【引入課題】除了化學(xué)方法可以分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)之外，能否利用不同結(jié)構(gòu)的原子、分子或電子的運(yùn)動(dòng)所發(fā)出的信息來測(cè)定結(jié)構(gòu)呢？【講授】第一節(jié)電磁波譜的一般概念光的頻率與波長的關(guān)系：V=c/九v:頻率，單位o為赫(排)(1Hz=1s-1)，入：波長，單位為厘米(cm);c:速度，3x101。cm/so分子吸收光譜：1轉(zhuǎn)動(dòng)光譜，分子所吸收的光能只引起分子轉(zhuǎn)動(dòng)能級(jí)的變化。在遠(yuǎn)紅外及微波區(qū)域，可測(cè)定分子的鍵長和鍵角。2振動(dòng)光譜，分子所吸收的光能引起振動(dòng)能級(jí)的變化，多在中紅外區(qū)域，叫紅外光譜。3電子光譜，分子所吸收的光能使電子激發(fā)到較高的能級(jí)。一般表出吸收峰的波長。電子光譜在可見及紫外區(qū)域內(nèi)現(xiàn)。第二節(jié)紫外和可見光吸收光譜一紫外光譜及其產(chǎn)生紫外：4-400nm,近紫外：200-400nm,遠(yuǎn)紫外：4-200nm。電子躍遷的種類：o-o*躍遷：在200nm以下，只能在真空紫外光譜儀上觀察出來。n電子的躍遷：氮、氧、硫、鹵素等原子上未共用電子的躍遷：n—九*，稱R帶，在200nm以上，如羰基在275-295nm處有吸收帶。nfo*：在遠(yuǎn)紫外區(qū)域，如醇、醚在遠(yuǎn)紫外區(qū)才有吸收。(3)汽-汽*,在遠(yuǎn)紫外區(qū)域，共軛雙鍵，向長波遞增，稱K帶，特征是摩爾消光系數(shù)大于10000(lg4).二朗勃特-比爾定律和紫外光譜圖1.朗勃特-比爾定律：光的吸收與溶液中物質(zhì)的濃度和液層的厚度成正比。教學(xué)方法：問題教學(xué)法設(shè)計(jì)意圖：先提出問題，學(xué)生思考，得出不同的結(jié)論，結(jié)合教師所講，修正自己的思維，提高學(xué)生思考問題的能力。33/79

A=EcL=-log%2.紫外光譜圖R吸收帶為nfn*,吸收較弱，￡max<100,吸收波長在270nm以上。K吸收帶為汽-汽*,吸收較強(qiáng)，￡max>10000,B吸收帶為苯汽-汽*吸收帶，波長在230-270nm,(254nm),￡在204左右。三、紫外光譜與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系適用于有n-汽*與汽-汽*躍遷的化合物，即具有不飽和結(jié)構(gòu)，特別是共軛結(jié)構(gòu)的化合物。用途：.定性分析：如檢查乙醇中醛的限量，測(cè)270-290nm范圍內(nèi)有無醛的吸收帶。檢查環(huán)己烷中苯的存在，測(cè)230-270nm范圍內(nèi)有無苯的吸收帶。例：化合物甲和乙的分子式均為C5H6O,并都在近紫外區(qū)吸收較強(qiáng)，但乙較甲在較長波長有吸收。試推測(cè)這兩個(gè)化合物可能的結(jié)構(gòu)式。.定量分析：朗勃特-比爾定律，吸光度與濃度的線性關(guān)系。第三節(jié)紅外光譜用來確證兩個(gè)化合物是否相同，確定某一特殊結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)的存在。一、紅外光譜圖的表示方法波數(shù)為橫坐標(biāo)，表示吸收帶的位置。用透射百分率為縱坐標(biāo)表示吸收強(qiáng)度，吸收帶為向下的谷。二、紅外光譜的產(chǎn)生及其與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系.伸縮振動(dòng)：原子間沿鍵軸的伸長和縮短。鍵長有變化，鍵角不變。對(duì)稱伸縮振動(dòng)；不對(duì)稱伸縮振動(dòng)。.彎曲振動(dòng)：組成化學(xué)鍵的原子離開鍵軸而上下左右的彎曲。鍵長不變，鍵角有變化。面內(nèi)彎曲：剪式振動(dòng)，平面搖擺；面外彎曲：非平面搖擺，扭曲振動(dòng)。.紅外光譜的產(chǎn)生：有瞬時(shí)偶極矩變化的振動(dòng)吸收紅外光而發(fā)生振動(dòng)能級(jí)的躍遷。這種由于吸收紅外光譜而產(chǎn)生的光譜叫紅外吸收光譜或紅外光譜?；瘜W(xué)鍵的力常數(shù)越大，原子折合質(zhì)量越小，振動(dòng)頻率越高。伸縮振動(dòng)：特征譜帶區(qū)在3800-1400cm-1,指紋區(qū)為1400-650cm-1例：化合物A、B、C、D的分子式均為C4H6,A的紅外吸收帶近2200cm-1,B的近1950cm-1,C的近1650cm-1,D在這些區(qū)域無任何吸收。試推測(cè)各自可能的結(jié)構(gòu)。三、紅外光譜解析舉例【舉例】一揮發(fā)性的無色液體，經(jīng)無素分析結(jié)果C占91.4%,H占8.7%。它的紅外光譜如圖8-11所示，確定這個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)。(甲苯)第四節(jié)核磁共振譜一、基本知識(shí)氫的自旋量子數(shù)ms為+1/2,-1/2，在磁場中兩個(gè)能級(jí)差為AE,教學(xué)方法：講授法設(shè)計(jì)意圖：通過講授，學(xué)生對(duì)紫外光譜、紅外光譜的原理和應(yīng)用有一個(gè)基本認(rèn)識(shí)。教學(xué)方法：范例教學(xué)法教學(xué)方法：講授法設(shè)計(jì)意圖：通過講授，學(xué)生對(duì)紫外光譜、紅外光譜的原理和應(yīng)用有一個(gè)基本認(rèn)識(shí)。教學(xué)方法：范例教學(xué)法設(shè)計(jì)意圖：通過對(duì)一對(duì)對(duì)映體結(jié)構(gòu)的分析和展示，引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行獨(dú)立思考和判斷，激發(fā)學(xué)生探索問題求解新方法的興趣。通過實(shí)例，引入課題，并拓展學(xué)生的知識(shí)面。AE=rhH0/2汽；其中r為旋核比，一個(gè)核常數(shù)，h為Planck常數(shù)，H0為磁場強(qiáng)度；若質(zhì)子受到一定頻率的電磁波輻射，輻射所提供的能量恰好等于質(zhì)子兩種取向的能量差（AE）時(shí)，質(zhì)子就吸收電磁波輻射的能量，從低能級(jí)躍遷至高能級(jí)，這種現(xiàn)象稱為核磁共振?？捎脪哳l，或掃場的方式產(chǎn)生核磁共振。二、屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移屏蔽效應(yīng)：對(duì)相同的核，r為常數(shù)，按說在同上磁場中只有一個(gè)信號(hào)，但由于核外電子云密度不同，在外加磁場作用下，引起電子環(huán)流，產(chǎn)生感應(yīng)磁場，使質(zhì)子產(chǎn)生對(duì)抗磁場，質(zhì)子所感受的磁場強(qiáng)度比H0小百萬分之幾，即屏蔽效應(yīng)?；瘜W(xué)位移：由于屏蔽效應(yīng)不同，而產(chǎn)生的在不同磁場強(qiáng)度的共振，稱為化學(xué)位移?；瘜W(xué)位移通常用3表示：8=（V樣品vTMS）x106/核磁共振儀所用頻率；三、峰面積與氫原子數(shù)目共振峰所包含的面積不相同，其面積比等于其所含氫原子數(shù)比?？捎梅e分曲線高度法測(cè)出，其高度可用座標(biāo)紙方格數(shù)表示。四、峰的裂分和自旋偶合吸收峰的裂分是受相鄰碳上的質(zhì)子的自旋偶合引起的：相鄰碳上的質(zhì)子數(shù)為1時(shí)：裂分為2,面積比1：1；2時(shí)：裂分為3，面積比1：2：1；3時(shí)：裂分為4,面積比1：4：4：1裂分的式樣可依下列情況計(jì)算：（1）（n+1）規(guī)則，自旋偶合的鄰近H原子都相同時(shí)適用。（2）如果自旋偶合的鄰近H原子不相同時(shí)，裂分的數(shù)目為（n+1）（n'+1）…自旋間偶合的限度：鄰位碳上H的自旋偶合作用較強(qiáng)，相隔距離遠(yuǎn)，作用減小。通過重鍵的作用比單鍵的大H較活潑時(shí)，如CH3OH只有單峰。在二甲亞砜中才可能有裂分。五、磁等同和磁不等同的質(zhì)子只有自旋量子數(shù)I〉0的原子核才有自旋偶合作用，但氯、澳、碘等原子核由于能引起相鄰氫質(zhì)子的自旋去偶作用，也無裂分現(xiàn)象，對(duì)于相鄰的氫質(zhì)子而言，磁等同時(shí)產(chǎn)生峰裂分，磁不等同時(shí)則產(chǎn)生峰裂分?；瘜W(xué)環(huán)境不相同的氫質(zhì)子是磁不等同的質(zhì)子。例1：乙苯：8值7.0（單峰），2.5（四重峰），1.2（三重峰）面積比：5:2:3例2：1，1-二澳乙烷：8值5.9（四重峰），2.1（雙重峰）面積比：1:3教學(xué)方法：練習(xí)法、【練習(xí)】下列各化合物，都會(huì)給出幾種核磁共振信號(hào)： 統(tǒng)計(jì)法習(xí)，使學(xué)