脂類化學優(yōu)秀課件

第十章脂類化學第一節(jié)脂肪酸與前列腺素第二節(jié)甘油酯類第三節(jié)神經(jīng)鞘脂類第四節(jié)類固醇化合物

脂類（lipides）是脂肪和類脂（性質(zhì)與脂肪相似）的總稱。脂類化學結(jié)構(gòu)各不相同，但均有以下共性：1)不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙酮等有機溶劑中。2)具有酯的結(jié)構(gòu)或具有成酯的可能性；3)為機體所利用，比如油脂是機體中的燃料分子。脂肪（甘油三酯）磷脂：含磷酸及有機堿的脂類糖脂：含糖及有機堿的脂類類脂膽固醇及其酯類固醇膽汁酸類固醇激素

脂類分類：根據(jù)生理功能不同分：根據(jù)化學結(jié)構(gòu)分：甘油酯類神經(jīng)鞘脂類類固醇第一節(jié)脂肪酸與前列腺素一、脂肪酸

參與構(gòu)成脂類的脂肪酸往往是含16C以上的高級一元脂肪酸，它們可以是飽和脂肪酸，也可以是不飽和脂肪酸。常見有含16C、18C、20C的各種脂肪酸。所以也稱高級脂肪酸。脂肪酸結(jié)構(gòu)：

CH3-（CH2）14-COOH十六(烷)酸（軟脂酸，棕櫚酸）

CH3-（CH2）16-COOH十八(烷)酸（硬脂酸）

CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH9-十八碳烯酸（油酸）

Δ9十八碳烯酸

CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH

9，12-十八碳二烯酸（亞油酸）

Δ9，12十八碳二烯酸

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH

9，12，15-十八碳三烯酸（亞麻酸）

Δ9，12，15十八碳三烯酸

CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH

5，8，11，14-二十碳四烯酸（花生四烯酸）

Δ5，8，11，14二十碳四烯酸

不飽和脂肪酸的順反構(gòu)型：根據(jù)五碳環(huán)結(jié)構(gòu)的不同，前列腺素分為PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI等，其中較為重要的有PGE、PGF、PGA和PGB：各型前列腺素又可根據(jù)側(cè)鏈所含雙鍵數(shù)目再分成多種化合物：第二節(jié)甘油脂類一、脂酰甘油1.脂酰甘油的結(jié)構(gòu)2.三脂酰甘油的性質(zhì)（1）水解和皂化皂化反應(yīng)：指在堿液中水解甘油三酯，生成三分子脂肪酸鹽（即肥皂）和一分子甘油的反應(yīng)。

水解1克甘油三酯，所需KOH的毫克數(shù)稱為皂化值。皂化值越大，表示脂肪酸平均分子量越小。（2）氫化和碘化當甘油三酯中含有不飽和脂肪酸時，其雙鍵可以加氫被還原：（3）酸敗作用

將甘油三酯久置于潮濕及悶熱的空氣中，則產(chǎn)生一種令人厭惡的氣味，此變化稱為酸敗作用。

包括兩個過程：

水解水解后生成某些有臭味的脂肪酸，例丁酸；

氧化生成不穩(wěn)定的過氧化物，進一步分解，則生成醛。

二、磷酸甘油酯

1.組成與命名基本結(jié)構(gòu)：磷脂酸2.重要的磷酸甘油酯

（1）磷脂酰膽堿（卵磷脂）①構(gòu)成生物膜的基本骨架；

②協(xié)助脂類物質(zhì)運輸。

（2）磷脂酰乙醇胺（腦磷脂）

（3）磷脂酰絲氨酸（腦卵脂）

第三節(jié)神經(jīng)鞘脂類神經(jīng)鞘脂類為神經(jīng)鞘氨醇衍生物：

神經(jīng)鞘氨醇（2-氨基-4-十八碳烯-1，3二醇）神經(jīng)酰胺（最簡單的神經(jīng)鞘脂類）

一、神經(jīng)鞘磷脂

二、腦苷脂（屬糖脂）1.膽固醇（cholesterol）及膽固醇酯（cholesterolester）

二、重要的甾族化合物膽固醇是體內(nèi)其它各種類固醇化合物的合成原料：

在肝臟合成膽汁酸；在腎上腺皮質(zhì)合成腎上腺皮質(zhì)激素；在性腺合成性激素；在腸粘膜轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D原（7-脫氫膽固醇），后者在皮下經(jīng)紫外線照射轉(zhuǎn)變成維生素D3。2.糞固醇3.7-脫氫膽固醇4.膽汁酸游離膽汁酸：結(jié)合膽汁酸：膽汁酸親水基團與疏水