天然產(chǎn)物復習題答案版

第一章緒論天然產(chǎn)物：天然產(chǎn)物專指由動物、植物及海洋生物和微生物體內(nèi)分離出來的生物二次代謝產(chǎn)物及生物體內(nèi)源性生理活性化合物天然產(chǎn)物化學：以各類生物為研究對象，以有機化學為基礎，以化學和物理方法為手段，研究生物二次代謝產(chǎn)物的提取，分離，結構，功能，生物合成，化學合成與修飾及其應用的一門科學，是生物資源開發(fā)利用的基礎研究開發(fā)新藥思路：在天然產(chǎn)物中尋找有生理活性的化合物，從中篩選生理活性極強，有典型結構的化合物作為原型，并依此模型通過結構改造合成出具有更好效果的藥物或農(nóng)藥，這是醫(yī)藥研究和農(nóng)藥開發(fā)的常規(guī)思路之一，商業(yè)上已取得很大的成功第二章天然產(chǎn)物的提取分離與結構鑒定溶劑法：浸漬法，滲漉法，煎煮法，回流提取法和連續(xù)回流提取法等強化溶劑提取率：植物細胞膜真空破碎法，酸浸漬提取法，超聲波強化提取法，微波加熱提取法，超臨界流體提取法等天然產(chǎn)物化學成分一般鑒定方法：一， 未知化合物的結構測定方法：1）測定樣品的物理常數(shù)，如熔點和沸點2）進行檢識反應，確定樣品是哪個類型的化合物3）分子式的測定4）結構分析二， 已知化合物鑒定的一般程序：（可能不考）1）測定樣品的熔點，與已知品的文獻值對照，比較是否一致或接近2）測樣品與標準品的混熔點，所測熔點值不下降3）將樣品與標準品共薄層色譜或紙色譜，比較其Rf值是否一致4）測樣品的紅外光譜圖，與標準品的紅外光譜或標準譜圖進行比較，是否完全一致1，兩相溶劑萃取法的原理是利用混合物中各成分在兩相溶劑中的（B）A，密度不同 8，分配系數(shù)不同 C，萃取常數(shù)不同 D，介電常數(shù)不同2，采用鉛鹽沉淀分離化學成分時常用的脫鉛方法是（A）A，硫化氫 B，石灰水 C，雷氏鹽 D，氯化鈉3，化合物進行反向分配柱色譜時的結果是（A）A，極性大的先流出 B，極性小的先流出^熔點低的先流出 口，熔點高的先流出4，天然藥物水提取中，有效陳分是多糖，欲除去無機鹽，采用（A）A，透析法 B，鹽析法 C，蒸餾法 D，過濾法5，在硅膠柱色譜中（正相）下列哪一種溶劑的洗脫能力最強（D）A,石油醚 B,鹽析法 C,蒸餾法 D甲醇6,測定一個化合物分子量最有效的實驗儀器是（C）A,元素分析儀B，核磁共振儀 C，質譜儀 D，紅外光譜儀7，弱極性大孔吸附樹脂適用于從下列何種溶液中分離低極性化合物（A）A，水 B，氯仿 C，烯醇 D，95%乙醇1，溶劑提取的方法有哪些？他們適合那些溶劑的提取？答：1）浸漬法：水或烯醇為溶劑。2）滲漉法：稀乙醇或水為溶劑。3）煎煮法：水為溶劑。4）回流提取法：有機溶劑為溶劑。5）連續(xù)回流提取法：有機溶劑為溶劑2，兩相溶劑萃取法是根據(jù)什么原理進行的？在實際工作中如何選擇溶劑？答：利用混合物中各成分在兩相互不相容的溶劑中分配系數(shù)不同而達到分離的目的。實際工作中，若水提取液中有效成分是親脂性的，多選用親脂性有機溶劑如苯，氯仿，乙醚等進行液-液萃??；若有效成分是偏于親水性的，則改弱親脂性溶劑如乙酸乙酯，正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加適量的乙醇的混合劑第三章糖和糖苷苷鍵原子分類：O-昔，S-昔，N-昔和C-昔苷鍵構型和測定：a-昔鍵和B-背鍵，酶水解法，核磁共振法1）提取苷類成分時，為抑制或破壞酶常加入一定量的（B）人，酒石酸 B，碳酸鈣 C，氫氧化鈉 D，碳酸鈉2）最難被酸水解的是（A）A，碳昔 B，氮甘 C，氧昔 D，硫昔3）麥芽糖能水解（B）A，a-果糖昔鍵B，a-葡萄糖昔鍵C，p-葡萄糖昔鍵D，a-麥芽糖昔鍵1,苷類結構研究的一般程序及主要方法是什么？答：1）測定物理常數(shù)（熔點，旋光度等）。2）元素分析或高分辨質譜，測定分子量，推測出分子式。3）酸水解得到單糖和背元。4）色譜法確定單糖種類及數(shù)量。5）酶解法，NMR法，旋光法確定背鍵構型。6）全甲基化甲醇解法確定糖-糖，糖-昔元連接位置。7）緩和酸水解，酶水解及質譜法確定糖-糖連接順序。8）化學法及光譜法確定昔元結構2,柳樹皮中存在一種糖苷叫做水楊苷，當用苦杏仁酶水解時得D-葡萄糖和水楊醇（鄰羥基苯甲醇）。水楊苷用硫酸二甲酯和氫氧化鈉處理得五甲基水楊苷，酸催化水解得2,3,4,6-四甲基-D-葡萄糖和鄰甲氧基苯甲醇。寫出水楊苷的結構式

解：口）糖水楊甘用苦杏仁酶水解得D-葡萄糖和水楊酉乳說明葡萄糖以背鍵與水醇結合。（2）水楊苜用（CH.J/口_和NaOH處理得五甲基水楊甘，說明糖水楊甘有五個羥基，產(chǎn)物酸化水解得2,3,4,儀四甲基-口-葡萄糖和鄰甲氧基甲酚（;鄰羥基甘甲醍），說明葡萄糖以毗喃式存在并以首羥基與水楊醇的酚羥基結合。此糖水楊甘的結構如下：ch2ohch2oh第四章生物堿第四章生物堿生物堿：生物堿為生物體內(nèi)一種除蛋白質、肽類、氨基酸及維生素B以外含氮化合物的總稱，是結構復雜具有生物活性的植物堿。茶堿的生理活性：茶堿有松弛平滑肌、擴張血管和冠狀動脈的作用，臨床上可用于治療心絞痛和哮喘等，其效力比咖啡堿和可可堿都佳：利尿作用比可可豆堿強，但作用時間較短?？Х葔A生理活性：咖啡堿能興奮中樞神經(jīng)，對心臟和腎也有興奮作用、可作中樞神經(jīng)興奮劑和利尿、強心劑（1）、屬于異喹啉生物堿的是（C）人、莨菪堿 8、苦參堿。.小檗堿 d.麻黃堿（2）生物堿的薄層色譜和紙色譜法常用的顯色劑是（B ）a.碘化汞鉀 b.碘化秘鉀c.硅鎢酸d.雷氏銨鹽（3）莨菪堿堿性強于山莨菪堿是由于（B）a.雜化方式 b.誘導效應c.共軛效應 d.空間效應（4）既可溶于水又可溶于氯仿中的是（A）a.麻黃堿 b.嗎啡堿c.氧化苦參堿 d.小檗堿2、生物堿單體的分離方法：利用堿性__,_溶解度，特殊功能集團或—極性差異進行分離3、將生物堿總堿溶于酸中，加入堿水調節(jié)pH值，由_低___到高，則生物堿按堿性由_弱__到_強___依次被有機溶劑萃取出來；若將生物堿總堿溶于有機溶劑中，用PH值由____高_到低_的緩沖液依次萃取，生物堿按堿性由強到弱____被萃取出來第五章黃酮類化合物黃酮類化合物藥理作用：有強心、擴張冠狀血管、抗心律失常、降壓、降低血膽固醇、降低毛細血管滲透性等作用1、黃酮類化合物大多呈色的主要原因是（A）a.具酚羥基 b.具交叉共軛體系 c.具羰基d.具苯環(huán)2、下面哪類化合物在水中溶解度稍大一些（A）a.二氫黃酮醇類 b.黃酮醇類c.黃酮類d.雙苯吡酮類3、下列化合物不具有旋光性的是（C）a.蘆丁b.槲皮素c,葛根素d.橙皮素黃酮類化合物酸性強弱順序依次為7,4'-二羥基大于7或4’-羥基大于.一般酚羥基_大于5-羥基___，此特性可用于提取分離。因7-或4’-OH處于4位羰基的對位__，故酸性較強；而5-羥基因與羰基形成_分子內(nèi)氫鍵，故酸性_最弱.。第六章萜類化合物萜類化合物：為異戊二烯的聚合體及其含氧的飽和程度不等的衍生物（碳原子數(shù)是⑤的倍數(shù)）菇類化學物按異戊二烯單位的多少可分為：單菇，二菇，三菇等（三菇是最有用的藥物成分）1,依據(jù)萜類化合物的分類，薄荷醇屬于（D）a.倍半菇b二菇 c三萜 d單據(jù)2,下列幾種提取方法不適宜于揮發(fā)油成分提取的是（G）a.冷壓法b超臨界流體萃取發(fā) c蒸煮發(fā)d水蒸氣蒸餾法3,代表揮發(fā)油中游離羧酸和酚類成分的含量是（A）a.酸值b皂化值c酯值d相對密度值4,人參皂苷屬于（A）a.達瑪烷型 b五環(huán)三萜 c6-香樹醇型 d齊墩果烷型2,指出下列化合物是怎么樣分割成異戊二烯單位，它們屬于幾萜化合物

第七章甾體類化合物甾體化合物在生命活動中起調節(jié)和控制作用（甾醇，甾體激素，膽汁酸，甾體皂苷，強心苷）甾體化合物基本母核為環(huán)戊稠多氫化菲膽固醇作用：首先，膽固醇是人體組織結構，生命活動及新陳代謝中必不可少的一種物質，它參與細胞與細胞膜的構成；其次，人體的免疫力，只有在膽固醇的協(xié)作性，才能完成其防御感染，自我穩(wěn)定和免疫監(jiān)視三大功能；第三，膽固醇是腎上腺皮質激素、性激素等的基本原料。如果體內(nèi)膽固醇過低，會造成機體功能紊亂，免疫功能下降，精神狀態(tài)不穩(wěn)定，血管壁變脆，腦溢血的危險增加等。因此在防治心腦血管疾病時，應進行綜合“治理”，并將膽固醇保持在一個合理的水平上1提取強心昔通常用的溶劑是（D）a熱水b堿水a(chǎn)熱水b堿水c50%~60%乙醇d60%~70%乙醇6,甲型強心昔和乙型強心昔在結構上有何異同？答：相同點：兩種強心苷都是和糖縮合而成的甾體苷類化合物；不同之處:甲型強心苷甾體母核部分的C17位上連接的是五元不飽和內(nèi)酯環(huán)，而乙型強心苷是六元不飽和內(nèi)酯環(huán)。7某中藥材中含有親脂性強心苷和弱脂性強心苷，另外還有葉綠素，鞣質等成分，如何分離得到兩部分原生強心苷？答：中藥用70%~80%乙醇溫浸，乙醇提取液減壓回收溶劑，靜置析膠，過濾，濾液用氯仿萃取，氯仿萃取液用4%NaOH溶液和水依次洗滌后，氯仿層回收溶劑得到親脂性強心昔類，氯仿萃取后的水液，加乙醇至含醇量為20%，氯仿提取，氯仿提取液回收溶劑得到弱親脂性強心甘。第八章醌類化合物1、丹參的藥理作用：對心血管系統(tǒng)具有多方面的作用，能增加冠脈流量，擴張周身血管，降低血壓。還具有抗菌作用，對中樞神經(jīng)系統(tǒng)具有鎮(zhèn)痛和鎮(zhèn)靜作用。2、在大黃總蒽醌的提取液中，若要分離大黃酸、大黃酚、大黃素、蘆薈大黃素、大黃素甲醚，采用哪種分離方法最佳？（d）a.PH梯度萃取法b.分步結晶法c.堿性酸沉法d.PH梯度萃取法與硅膠柱色譜結合法3、羥基蒽醌苷元混合物溶于有機溶劑中，用5%NAOH萃?。╠）a.只能萃取出酸性較弱的蒽醍 b.只能萃取出酸性較強的蒽醍c.只能萃取出酸性強蒽醍 d.可萃取出總的羥基蒽醍混合物5、中藥虎杖中含有大黃素、大黃酚、大黃素甲醚、大黃素-8-D-葡萄糖苷、大黃素甲醚-8-D-葡萄糖苷、白藜蘆醇、白藜蘆醇苷等成分，試設計從虎杖中提取分離游離蒽醌的流程。答：中藥用70%-80%乙醇溫浸（或濕漉），乙醇提取液減壓回收溶劑，靜置析膠，過濾，濾液用氯仿萃取，氯仿萃取液用4%NAOH溶液和水依次洗滌后，氯仿層回收溶劑得到親脂性強心昔類，氯仿萃取后的水液，加乙醇至含醇量為20%，氯仿提取，氯仿提取液回收溶劑得到弱親脂性強心昔類。第九章香豆素和木脂素1、香豆素的提取方法。（1）、水蒸氣蒸餾法（2）、堿溶酸沉法（3）、系統(tǒng)溶劑提取法（4）色譜方法2、香豆素的基本母核是？（b）A對羥基桂皮酸b苯并a-吡喃酮c苯并y-吡喃酮d反式鄰羥基桂皮酸3、木脂素是一類有2-4個（c6-c3）單元（苯丙素雙分子聚合）而成的天然產(chǎn)物。根據(jù)其基本碳架及縮合情況可分為（簡單木脂素）、（單環(huán)木脂素）、（木脂內(nèi)酯）、（環(huán)木脂素）和（環(huán)木脂內(nèi)酯）等五類。第十章其他類型天然產(chǎn)物1、海洋天然產(chǎn)物研究的范圍是（海洋植物）（低等無脊動物）（微生物）2、海洋天然有機化合物的類型包括（*只答五種）（萜類）（甾體）（生物堿）（多肽）（大環(huán)內(nèi)酯）（前列腺素類似物）（聚多烯炔化合物）（聚醇）（聚醚）等。基礎測試題1.下列哪類化臺物與茚三酮作用產(chǎn)生藍紫色反應？（C）a.萜類b.黃酮c蛋白質 d.香豆索.以硅膠吸附色譜分離下列苷元相同的成分，最后流出色譜柱的是（A）a.三糖昔 民雙糖昔 c.單糖昔 d.昔元.下列哪個化臺物屬于異喹啉生物堿？（B）@.苦參堿 b.黃連素 c.利血平 d.阿托品.鹽酸一鎂粉試劑對下列何類化舍物呈陽性反應？（A）a?黃酮b.查耳酮c.香豆素 d.氨基酸.香豆素類化臺物具有（A）a.a,B一不飽和6內(nèi)酯 b.a,p一飽和6內(nèi)酯c.a,p一不飽和y內(nèi)酯 d.a,p一飽和y內(nèi)酯.中藥玄參、地黃等經(jīng)加工泡制后變成黑色，是因為這些中藥中含有（C）a.皂昔b.黃酮c.環(huán)烯醚萜 d.生物堿.揮發(fā)油一般不含T列哪一類成分？（D）a.單萜b.倍半萜c.芳香化臺物 d.二萜.在對天然產(chǎn)物化學成分進行結構測定之前，如何檢壹其純度？答：（1）性狀觀察：觀察外觀顏色是否均一，晶形是否一致。（2）物理常數(shù)測定：熔點：熔距應小于2?3℃；比旋度；沸點等。（3）色譜方法檢查：TLC：選擇三種不同類型的展開劑進行TLC檢查，經(jīng)自然光下觀察、紫外燈下觀察、兩種不同顯色試劑顯色（其中必須有一種通用性的顯色試劑），均應為單一而圓整的斑點。HPLC或GC：在兩種不同色譜條件下，均為單一色譜峰。必要時應進行色譜峰純度檢查，符合要求。.在硅膠柱色譜中（正相）下列哪一種溶劑的洗脫能力最強?（D）a.石油醚 b.乙醚c.乙酸乙酯 d.甲醇.對揮發(fā)油中各組成成分進行定性、定量分析的最有效技術是（C）a.HPLCb.PCc.GC-MSd.NMR.測定一個化合物分子量最有效的實驗儀器是（C）a.元素分析儀 b.核磁共振儀 c.質譜儀d,紅外光譜儀7.該結構式代表了下列哪類化臺物7（B）CHrCHa.萜類B.甾族 c.維生素d.碳水化合物9.某中草藥甲醇提取液不加鎂粉，只加鹽酸即產(chǎn)生紅色，則其可能含有（C）a.黃酮b.黃酮醇 c.花色素d.異黃酮.用結晶法分離純化中藥化學成分時，在操作上有何主要要求？答：關鍵是選擇適應的溶劑。具體要求是：①溶劑對結晶成分熱時易（可）溶，冷時析出（冷時難溶），對被結晶成分的溶解度隨濃度不同而有顯著差別；②與成分不發(fā)生化學反應；③沸點適中.下列說法何者正確？（A）