官能團的性質(zhì)考點突破

官能團的性質(zhì)考點突破官能團是有機化學的核心，它是有機分類之依據(jù)，化學性質(zhì)之源泉，也是有機物的衍變之跟本、官能團異構之因素。官能團組合考查作為綜合考查有機官能團性質(zhì)和演繹推理能力的好題，現(xiàn)在還沒有其他的題型能取代它，預計在今后的高考命題中一定會受到命題專家的青睞?！菊骖}范例1】(2022·四川高考)中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結構如圖所示，下列敘述正確的是()A．M的相對分子質(zhì)量是180B．1molM最多能與2molBr2發(fā)生反應C．M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應時，所得有機產(chǎn)物的化學式為C9H4O5Na4D．1molM與足量NaHCO3反應能生成2molCO2解析：A的分子式為C9H6O4，相對分子質(zhì)量是178，故A錯；1molM最多能與3molBr2發(fā)生反應，除了和酚羥基鄰位發(fā)生取代，還和碳碳雙鍵發(fā)生加成，故B錯；除了酚羥基消耗2molNaOH，酯基水解也消耗1molNaOH，水解生成的1mol酚羥基還要消耗1molNaOH，所以共計消耗4molNaOH，故C正確；酚與碳酸氫鈉不反應，故D錯。答案：C【真題范例2】(2022·江蘇高考)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應可表示為下列說法正確的是A．可用酸性KMnO4溶液檢測上述反應是否有阿魏酸生成B．香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應C．通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應D．與香蘭素互為同分異構體，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物共有2種解析：有機反應都難以進行到底，香蘭素也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯；酚羥基和羧基都可以與Na2CO3、NaOH反應，故B正確；它們都不能發(fā)生消去反應，故C錯；根據(jù)條件，其同分異構體為，故D正確。答案：BD【熱點掃描】綜觀近三年高考對衍生物的考查，都是以官能團“組團”方式，以新材料、新醫(yī)藥等科技前沿為載體，以鍵線式給出有機物的結構簡式，考查有機物分子式或空間結構的判斷、判斷實驗現(xiàn)象是否正確，或書寫方程式、判斷反應物的消耗量等。題型幾乎都是選擇題，有時也在綜合題中出現(xiàn)。【提分要點】1．搞清官能團和性質(zhì)對應關系官能團結構性質(zhì)碳碳雙鍵C=C加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚碳碳叁鍵C≡C加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚苯取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2）鹵素原子－X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇羥基R－OH取代（HX、分子間脫水、酯化反應）氧化（銅的催化氧化、燃燒）、消去酚羥基取代（濃溴水）、弱酸性、加成（H2）顯色反應（Fe3+）縮聚反應（制酚醛樹脂）醛基－CHO加成或還原（H2）氧化（O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2）羧基－COOH酸性、酯化酯基—COOR水解(稀H2SO4、NaOH溶液)2．搞清官能團與反應物的定量關系(1)與X2、HX、H2的反應：取代（1molH~1molX2）；加成（1molC═C~1molX2或1molHX或1molH2；1molC≡C~2molX2或2molHX或2molH2；1mol~3molH2）(2)銀鏡反應：1mol─CHO~2molAg（注意：1molHCHO~4molAg）(3)與新制的Cu(OH)2反應：1mol─CHO~2molCu(OH)2；1mol─COOH~molCu(OH)2(4)與鈉反應：1mol─COOH~molH2；1mol─OH~molH2(5)與NaOH反應：1mol酚羥基~1molNaOH；1mol羧基~1molNaOH；1mol醇酯~1molNaOH；1mol酚酯~2molNaOH；1molR─X~1molNaOH（若R為苯環(huán)，則1molR─X~2molNaOH）。【模擬演練】1．手性碳原子是指連了4個不同的原子或者官能團的碳原子。洋薊素是一種新結構類型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物,其結構如下圖所示，有關洋薊素的說法正確的是()A．分子中含有3個手性碳原子B．不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應C．一定條件下能發(fā)生酯化反應和消去反應D．1mol洋薊素最多可與11molNaOH反應2．霉酚酸酯(簡稱MMF)是霉酚酸(MPA)的2-乙基酯類衍生物。能有效地防止腎移植排斥，其結構簡式如下圖所示。加入下列物質(zhì)，在一定條件下有兩個官能團發(fā)生反應反應類型相同的是()A．銀氨溶液B．NaOHC．酸性KMnO4D．溴水3．乙烯酮(CH2＝C＝O)在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應，反應可表示為：，乙烯酮在一定條件下可與下列試劑加成，其產(chǎn)物不正確的是()A．與HCl加成生成CH3COClB．與H2O加成生成CH3COOHC．與CH3OH加成生成CH3COCH2OHD．與CH3COOH加成生成4．2022年甲型H1N1流感疫情在全球爆發(fā)，繼“非典”之后，又一場抗擊全球性傳染病的戰(zhàn)斗打響了。我國萊茵生物公司從中藥八角中提取莽草酸，再經(jīng)過十幾步反應合成的達菲因此變得供不應求。已知莽草酸和達菲的結構式如下。莽草酸達菲下列關于莽草酸和達菲判斷不正確的是（）A．它們都能使溴的四氯化碳溶液褪色B．莽草酸的分子式為C7H10O5C．達菲在熱的NaOH溶液中不能穩(wěn)定存在D．達菲的分子中含有酯基、肽鍵、氨基、苯環(huán)等結構5．芬太奴是醫(yī)療中使用的一種速效強力鎮(zhèn)痛藥。它可以通過抑制呼吸和血液循環(huán)進行止痛，使人感覺麻木，大量使用能使人昏迷乃至死亡。芬太奴的結構簡式為下列關于芬太奴的說法正確的是()A．芬太奴的分子式為C20H23N2OB．該分子中所有原子可以共平面C．芬太奴屬于苯的同系物D．芬太奴在一定條件下可發(fā)生水解反應6．食用花生油中含有油酸，油酸是一種不飽和脂肪酸，對人體健康有益．其分子結構如圖所示：下列說法不正確的是()A．油酸的分子式為C18H34O2B．油酸可與氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應C．1mol油酸可與2molH2發(fā)生加成反應D．1mol甘油可與3mol油酸發(fā)生酯化反應7．聚乙炔導電聚合物的合成使高分子材料進入了“合成金屬”和塑料電子學時代，當聚乙炔分子帶上藥物、氨基酸等分子片段后，就具有了一定的生物活性。以下是我國化學家近年來合成的聚乙炔衍生物分子M的結構式及M在稀硫酸作用下的水解過程如下圖下列有關說法中不正確的是()A．M與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色B．B中含有羧基和羥基兩種官能團，B能發(fā)生消去反應和酯化反應C．1molM與熱的燒堿溶液反應，可消耗2nmol的NaOHD．A、B、C各1mol分別與金屬鈉反應，放出的氣體的物質(zhì)的量之比為1:2:28．2022南非世界杯的硝煙吸引了全世界的目光，期間堅決杜絕興奮劑事件。利尿酸是興奮劑的一種，其結構式如下圖所示。下列敘述不正確的是()A．該有機物分子式為C13H12O4Cl2B．1mol利尿酸能與5molH2發(fā)生加成反應C．利尿酸能使溴水褪色D．利尿酸不能與氫氧化鈉溶液反應9．果、蔬菜、乳制品中富含的維生素C具有明顯的抗衰老作用，但易被空氣氧化。某課外小組利用碘滴定法測某橙汁中維生素C的含量，其化學方程式如下，下列說法正確的是()A．上述反應為取代反應B．維生素C在酸性條件下水解只得到1種產(chǎn)物C．滴定時可用淀粉溶液作指示劑D．維生素C的分子式為C6H10O6【全解全析】1、解析：在洋薊素分子中含有4個手性碳原子，在環(huán)己烷環(huán)上，因此A錯；洋薊素分子中含有酚羥基可以與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，因此B選項錯誤；洋薊素分子中含有羥基可以發(fā)生酯化反應，含有醇羥基并且?-碳原子上含有氫原子，可以發(fā)生消去反應，因此C選項正確；1mol洋薊素分子中含有4mol酚羥基，1mol羧基，2mol酯基，總共可以與7molNaOH反應，因此D選項錯誤。答案：C2、解析：銀氨溶液不與其中的任何官能團反應；NaOH能與酯基、酚羥基和羧基三個官能團反應；溴水只與碳碳雙鍵反應；而酸性KMnO4溶液可以與酚羥基、碳碳雙鍵反應，且都為氧化反應(雖然也能與苯環(huán)上的甲基發(fā)生氧化反應，但甲基不是官能團)。答案：C3、解析：由信息可知，發(fā)生加成時，斷裂的是碳碳雙鍵，H原子加在了H多的碳上；CH3OH在加成時，斷裂的是O—H鍵，產(chǎn)物應為CH3COOCH3。答案：C4、解析：莽草酸和達菲的分子中都含有碳碳雙鍵，它們都能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此A選項正確；莽草酸的分子式為C7H10O5，因此B選項正確；達菲分子中含有酯基、肽鍵、磷酸分子，能夠與熱的NaOH溶液反應，因此C選項正確；達菲的分子中沒有苯環(huán)，因此D選項不正確。答案：D5、解析：芬太奴的分子式應為C20H24N2O因此A選項錯誤；兩個苯環(huán)是可以旋轉(zhuǎn)的，另外甲基上的4個原子也不在同一平面，因此B選項錯誤；苯的同系物應都屬于烴，因此C選項錯誤；由于芬太奴中含有肽鍵，故可以水解，因此D選項正確。答案：D6、解析：油酸的分子式可通過給出的分子結構中的碳原子數(shù)及其不飽和度得出；由于分子中含有羧基，所以可以和氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應；1mol油酸只能與1molH2發(fā)生加成反應；甘油中含有三個羥基，可與油酸以1∶3的物質(zhì)的量之比發(fā)生酯化反應。答案：C7、解析：M與A的分子中含有碳碳雙鍵，均能夠使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，因此A選項正確；B的分子中含有羧基和羥基可以發(fā)生取代反應，?—碳原子上含有氫原子可以發(fā)生消去反應，因此B選項正確；1molM中有2nmol的酯基，可以與2nmol的NaOH發(fā)生反應，因此C選項正確；1molA中有nmol羧基，1molC中有2mol羥基，1molB中有1mol羧基、1mol羥基，它們與金屬鈉反應放出的氣體的物質(zhì)的量分別為n/2mol,1mol,1mol，因此D