2023屆二輪復(fù)習(xí) 專題十二 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 學(xué)案

專題十二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)課標(biāo)要求考情分析核心素養(yǎng)1.知道有機(jī)化合物分子是有空間結(jié)構(gòu)的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯為例認(rèn)識(shí)碳原子的成鍵特點(diǎn)，以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯為例認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物中的官能團(tuán)。知道有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.認(rèn)識(shí)乙烯、乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應(yīng)用；結(jié)合典型實(shí)例認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，知道氧化、加成、取代、聚合等有機(jī)反應(yīng)類型。知道有機(jī)化合物之間在一定條件下是可以轉(zhuǎn)化的。3.知道合成新物質(zhì)是有機(jī)化學(xué)研究?jī)r(jià)值的重要體現(xiàn)。結(jié)合實(shí)例認(rèn)識(shí)高分子、油脂、糖類、蛋白質(zhì)等有機(jī)化合物在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。新高考3年考頻100%宏觀辨識(shí)與微觀探析變化觀念與平衡思想證據(jù)推理與模型認(rèn)知試題難度中等考查形式選擇題高頻考向：1.有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)分析：主要包括同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、同分異構(gòu)體的判斷、有機(jī)物元素組成和分子結(jié)構(gòu)的判斷；2.有機(jī)物的性質(zhì)與應(yīng)用：主要包括常見(jiàn)有機(jī)物的組成、性質(zhì)及應(yīng)用、高分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)；3.多官能團(tuán)陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：主要包括多官能團(tuán)陌生有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及定量關(guān)系分析等。命題趨勢(shì)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)作為新高考必考考點(diǎn)之一，重現(xiàn)率幾乎為100%。近些年考查方式比較模式化，其中以新材料、新藥物等為切入點(diǎn)，以生產(chǎn)、生活中的陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為載體，重要官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、原子共面的判斷等都是高考命題的熱點(diǎn)；以新的科技成果或社會(huì)熱點(diǎn)涉及的物質(zhì)為命題背景，突出化學(xué)知識(shí)在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用的命題趨勢(shì)較強(qiáng)，應(yīng)予以高度重視。另外，以基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)與人體健康的關(guān)系考查的可能性也較大；考查學(xué)生閱讀材料接受信息的能力和綜合運(yùn)用知識(shí)的能力，是高考有機(jī)試題的常見(jiàn)題型，應(yīng)引起注意！解題思路：技巧總結(jié)：一、判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧（1）審清題干要求審題時(shí)要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共線”等關(guān)鍵詞和限制條件。（2）熟記常見(jiàn)共線、共面的官能團(tuán)①與三鍵直接相連的原子共直線，如—C≡C—、—C≡N—；②與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平面，如、、。（3）單鍵的旋轉(zhuǎn)思想有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。二、陌生有機(jī)化合物性質(zhì)的推斷方法1.根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)物性質(zhì)首先需將題目中提供的陌生有機(jī)物進(jìn)行分析，確定分子中所含有的各種官能團(tuán)。其次通過(guò)官能團(tuán)的典型化學(xué)性質(zhì)來(lái)分析陌生有機(jī)物可能具有的化學(xué)性質(zhì)。2.理解官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與有機(jī)物的主要性質(zhì)間的關(guān)系（1）碳碳雙鍵：加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)（使酸性高錳酸鉀溶液褪色）。（2）羥基：酯化反應(yīng)、與鈉反應(yīng)、氧化反應(yīng)（催化氧化、使酸性高錳酸鉀溶液褪色）。（3）羧基：酯化反應(yīng)、與鈉反應(yīng)、與Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)。3.面對(duì)陌生內(nèi)容要用相似結(jié)構(gòu)性質(zhì)相似的類推方法判斷陌生物質(zhì)的有關(guān)性質(zhì)。真題溯源1．[2022·全國(guó)甲卷]輔酶Q10具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列有關(guān)輔酶Q10的說(shuō)法正確的是（）A．分子式為C60H90O4 B．分子中含有14個(gè)甲基C．分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面 D．可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)【答案】B【解析】A．由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C59H90O4，故A錯(cuò)誤；B．由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，鍵線式端點(diǎn)代表甲基，10個(gè)重復(fù)基團(tuán)的最后一個(gè)連接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14個(gè)甲基，故B正確；C．雙鍵碳以及與其相連的四個(gè)原子共面，羰基碳采取sp2雜化，羰基碳原子和與其相連的氧原子及另外兩個(gè)原子共面，因此分子中的四個(gè)氧原子在同一平面上，故C錯(cuò)誤；D．分子中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中含有甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；答案選B。2．[2022·全國(guó)乙卷]一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：下列敘述正確的是（）A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1與乙醇互為同系物C．化合物2分子中含有羥基和酯基 D．化合物2可以發(fā)生開(kāi)環(huán)聚合反應(yīng)【答案】D【解析】A．化合物1分子中含有亞甲基結(jié)構(gòu)，其中心碳原子采用sp3雜化方式，所以所有原子不可能共平面，故A錯(cuò)誤；B．結(jié)構(gòu)相似，分子上相差n個(gè)CH2的有機(jī)物互為同系物，上述化合物1為環(huán)氧乙烷，屬于醚類，乙醇屬于醇類，與乙醇結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，故B錯(cuò)誤；C．根據(jù)上述化合物2的分子結(jié)構(gòu)可知，分子中含酯基，不含羥基，故C錯(cuò)誤；D．化合物2分子可發(fā)生開(kāi)環(huán)聚合形成高分子化合物，故D正確；答案選D。3．[2022·浙江6月選考]下列說(shuō)法不正確的是（）A．植物油含有不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加熱煮沸出現(xiàn)藍(lán)紫色，可判斷該溶液含有蛋白質(zhì)C．麥芽糖、葡萄糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．將天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定條件下生成的鏈狀二肽有9種【答案】B【解析】A．植物油中含有不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正確；B．某溶液中加入茚三酮試劑，加熱煮沸后溶液出現(xiàn)藍(lán)紫色，氨基酸也會(huì)發(fā)生類似顏色反應(yīng)，則不可判斷該溶液是否含有蛋白質(zhì)，故B錯(cuò)誤；C．麥芽糖、葡萄糖分子中均含有醛基，所以都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C正確；D．羧基脫羥基，氨基脫氫原子形成鏈狀二肽，形成1個(gè)肽鍵；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物質(zhì)間共形成3種二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸兩兩之間可以形成6種二肽，所以生成的鏈狀二肽共有9種，故D正確；答案選B。4．[2022·江蘇卷]精細(xì)化學(xué)品Z是X與反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機(jī)理如下：下列說(shuō)法不正確的是（）A．X與互為順?lè)串悩?gòu)體B．X能使溴的CCl4溶液褪色C．X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成D．Z分子中含有2個(gè)手性碳原子【答案】D【解析】A．X與互為順?lè)串悩?gòu)體，故A正確；B．X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正確；C．X中的碳碳雙鍵可以和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，故C正確；D．Z分子中含有的手性碳原子如圖：，含有1個(gè)手性碳原子，故D錯(cuò)誤；故選：D。5．[2022·河北卷]茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學(xué)物質(zhì)，具有一定生理活性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物，下列說(shuō)法不正確的是（）A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C．可與金屬鈉反應(yīng)放出H2 D．分子中含有3種官能團(tuán)【答案】D【解析】A．由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有碳碳雙鍵，故可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；B．由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有碳碳雙鍵，故可發(fā)生加成反應(yīng)，含有羧基和羥基，故能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故B正確；C．由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有羧基和羥基，故能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，故C正確；D．由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有碳碳雙鍵、羧基、羥基和酯基4種官能團(tuán)，故D錯(cuò)誤；故答案為：D。6．[2022·山東卷]下列高分子材料制備方法正確的是（）A．聚乳酸()由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備B．聚四氟乙烯()由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備C．尼龍()由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經(jīng)消去反應(yīng)制備【答案】B【解析】A．聚乳酸()是由乳酸()分子間脫水縮聚而得，即發(fā)生縮聚反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B．聚四氟乙烯()是由四氟乙烯(CF2=CF2)經(jīng)加聚反應(yīng)制備，故B正確；C．尼龍-66()是由己二胺和己二酸經(jīng)過(guò)縮聚反應(yīng)制得，故C錯(cuò)誤；D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()發(fā)生水解反應(yīng)制得，故D錯(cuò)誤；故答案為：B。7．[2022·海南卷]（多選）化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列有關(guān)該化合物說(shuō)法正確的是（）A．能使Br2的CCl4溶液褪色 B．分子中含有4種官能團(tuán)C．分子中含有4個(gè)手性碳原子 D．1mol該化合物最多與2molNaOH反應(yīng)【答案】AB【解析】A．根據(jù)結(jié)構(gòu)，“E7974”含有碳碳雙鍵，可使Br2的CCl4溶液褪色，故A正確；B．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有如圖官能團(tuán)：，其中有兩個(gè)酰胺基，共4種官能團(tuán)，故B正確；C．連有4個(gè)不同基團(tuán)的飽和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如圖：，共3個(gè)，故C錯(cuò)誤；D．分子中均能與NaOH溶液反應(yīng)，故1mol該化合物最多與3molNaOH反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；故選：AB。8．[2022·湖南卷]聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A．m=n-1B．聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)C．1mol乳酸與足量的反應(yīng)生成1molH2D．兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子【答案】B【解析】A．根據(jù)氧原子數(shù)目守恒可得：3n=2n+1+m，則m=n-1，故A正確；B．聚乳酸分子中含有三種官能團(tuán)，分別是羥基、羧基、酯基，故B錯(cuò)誤；C．1個(gè)乳酸分子中含有1個(gè)羥基和1個(gè)羧基，則1mol乳酸和足量的Na反應(yīng)生成1molH2，故C正確；D．1個(gè)乳酸分子中含有1個(gè)羥基和1個(gè)羧基，則兩分子乳酸可以縮合產(chǎn)生含六元環(huán)的分子（），故D正確；故選：B。9．[2022·山東卷]γ-崖柏素具有天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ-崖柏素的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A．可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B．可與NaHCO3溶液反應(yīng)C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．與足量H2加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子【答案】B【解析】由題中信息可知，γ-崖柏素中碳環(huán)具有類苯環(huán)的共軛體系，其分子中羥基具有類似的酚羥基的性質(zhì)。此外，該分子中還有羰基可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為脂環(huán)醇。A．酚可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；B．酚類物質(zhì)不與NaHCO3溶液反應(yīng)，γ-崖柏素分子中沒(méi)有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團(tuán)，故其不可與NaHCO3溶液反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．γ-崖柏素分子中有一個(gè)異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的3個(gè)碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，故C正確；D．γ-崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為，產(chǎn)物分子中含手性碳原子（與羥基相連的C原子是手性碳原子），故D正確；綜上所述，本題選B。10．[2022·河北卷]（多選）在EY沸石催化下，萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。下列說(shuō)法正確的是（）A．M和N互為同系物 B．M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面C．N的一溴代物有5種 D．萘的二溴代物有10種【答案】CD【解析】A．由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，兩者分子式相同，但是其結(jié)構(gòu)不同，故兩者互為同分異構(gòu)體，兩者不互為同系物，故A錯(cuò)誤