文檔簡(jiǎn)介
第三章苯丙素類PHENYLPROPANOIDS一.定義苯丙素類是天然存在的一類含有一個(gè)或幾個(gè)C6----C3基團(tuán)的酚性物質(zhì)。苯核上常有羥基或烷氧基取代。其中最廣泛分布的羥基桂皮酸類是組成木質(zhì)素的基本單位。
苯丙素類的存在關(guān)系到植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)作用和抗御病害的侵襲作用。其具有較廣泛的生理活性,也是很受重視的一類天然成分。苯丙烯
propenylbenzene苯丙醇
propanolbenzene苯丙酸及其縮酯
propionicacidbenzene香豆素
coumarins木質(zhì)素
lignins木脂素
lignans黃酮
flavonoids苯丙素類第一節(jié)苯丙酸類第二節(jié)
香豆素coumarins香豆素類在動(dòng)植物及微生物中均有分布,如致癌成分黃曲霉素類及發(fā)光真菌中的亮菌素類均屬于香豆素類。這類成分分布得最廣的還是高等植物中,其中蕓香科和傘形科中分布最多。它們?cè)谥参矬w內(nèi)以游離狀態(tài)或與糖結(jié)合成苷的形式存在,苷酶解可環(huán)合成游離的內(nèi)酯狀態(tài)。二.結(jié)構(gòu)類型:根據(jù)香豆素的基本母核上的取代基不同,將其分四類:1.簡(jiǎn)單香豆素(
simplecoumarins):苯環(huán)上有取代基的香豆素類。12345678傘形花內(nèi)酯
umbelliferon(1)線型(6、7呋喃駢香豆素型),補(bǔ)骨脂內(nèi)酯型補(bǔ)骨脂內(nèi)酯(Psoralen)(2)角形(7、8呋喃駢香豆素型),白芷內(nèi)酯型白芷內(nèi)酯(Augelicin)(異補(bǔ)骨內(nèi)酯)2.呋喃香豆素花椒內(nèi)酯(Xanthyletin)
(2)角型(7,8吡喃駢香豆素):黃曲霉素邪蒿內(nèi)酯(Seselin)3.吡喃香豆素(Pyranocoumarins)香豆素母核上C6位或C8位的異戊烯基與鄰酚羥基環(huán)合而成2,2-二甲基-а-吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)的香豆素類。(1)線型(6,7吡喃駢香豆素):異香豆素茵陳內(nèi)酯5、異香豆素:香豆素的異構(gòu)體,在植物體內(nèi)往往是二氫香豆素的衍生物。仙鶴草內(nèi)酯巖白菜素紫苜蓿酚6.雙香豆素:是香豆素的二聚體和三聚體。OH-H+OH-長(zhǎng)時(shí)間加熱H+Coumaricacid(三)內(nèi)酯的性質(zhì)1.內(nèi)酯性質(zhì)和堿水解反應(yīng):香豆素的α-吡喃酮環(huán)具有α,β-不飽和內(nèi)酯性質(zhì),在稀堿液中會(huì)逐漸水解生成順鄰羥桂皮酸的鹽,而順鄰羥桂皮酸不易游離存在,其鹽的水溶液經(jīng)酸化即閉環(huán)恢復(fù)成內(nèi)酯。這個(gè)閉合過(guò)程極易發(fā)生,即使在很弱的酸溶液中,如通入CO2也能促使其內(nèi)酯化而閉環(huán)。六.提取分離:
由香豆素的理化性質(zhì)可知游離香豆素大多是低極性和親脂性的,與糖結(jié)合的香豆素苷則極性較高,故我們常采用系統(tǒng)溶劑法將其分為幾個(gè)部分。香豆素內(nèi)酯遇堿皂化、加酸還原的性質(zhì)及其小分子香豆素
的揮發(fā)性和升華性的性質(zhì)也常用于其分離純化中。只是由于其性質(zhì)的不穩(wěn)定性,在酸、堿、熱的作用中要注意
條件的控制,以免引起結(jié)構(gòu)的破壞,得到次生產(chǎn)物。1.系統(tǒng)溶劑法:
用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇依次提取樣品。石油醚回流提取石油醚液回收至小體積濃縮液放置、析晶粗晶冷石油醚洗結(jié)晶(可能時(shí)混和物)進(jìn)一步分離單體(親脂性香豆素)殘?jiān)颐岩阂颐鸦亓魈崛』厥辗蛛x單體(親脂性較弱香豆素)殘?jiān)掖继崛∠愣顾剀疹愃幉拇址刍厥辗蛛x乙醇液層析法3、色譜法香豆素的混合物部分最后通過(guò)層析的方法才能得到單體。香豆素一般用硅膠吸附層析、氧化鋁層析和聚酰胺層析。堿性氧化鋁可能使香豆素發(fā)生降解,故很少用。對(duì)酚性香豆素強(qiáng)吸附。洗脫劑可用己烷-乙醚、己烷-乙酸乙酯和石油醚-乙酸乙酯的混合溶劑。1H-NMR:
環(huán)上質(zhì)子受內(nèi)酯羰基吸電子共軛效應(yīng),其質(zhì)子吸收信號(hào)分為兩組,其中C4受苯環(huán)的去屏蔽影響較C3受羰基的影響大,處于較低場(chǎng)。兩個(gè)烯H分別受到羰基和苯環(huán)的去屏蔽作用,因此分別處于δ6.1—6.5ppm(C3--H)δ7.5—8.2ppm(C4--H)七葉內(nèi)酯(Esculetin)七葉內(nèi)酯苷(Esculin)三.生理活性:1.毒性:肝毒性。必要結(jié)構(gòu):呋喃環(huán)上的雙鍵和不飽和內(nèi)酯環(huán)。2.抗菌作用:秦皮中的七葉內(nèi)酯和七葉內(nèi)酯苷具抑制痢疾桿菌的作用。補(bǔ)骨脂內(nèi)酯具抗真菌及抗結(jié)核活性。5.光敏作用:補(bǔ)骨脂內(nèi)酯治療白癜風(fēng)。呋喃香豆素多有該作用。很多香豆素可以吸收紫外光,放出在可見(jiàn)區(qū)(近470nm)的熒光,故可用做增白劑,如7-OH香豆素。由于吸光性,七葉內(nèi)酯和七葉苷可用于保護(hù)皮膚防止輻射的藥物。3.平滑肌松弛作用:血管擴(kuò)張作用。
傘形科凱刺-----------冠狀動(dòng)脈擴(kuò)張
茵陳蒿濱蒿內(nèi)酯-----解痙利膽
4.抗凝血作用和止血作用:
雙香豆素----防血栓及消血塊
澤蘭內(nèi)酯----止血第三節(jié)
木脂素類
Lignansγ-碳原子氧化型的木脂素類γ-碳原子未氧化型的新木脂素類組成木脂素的單體主要有四種:
桂皮酸(cinnamicacid)肉桂醇(cinnamylalcohol)丙烯苯(propenylbezene)烯丙苯(allylbenzene)一、木脂素類化合物的主要結(jié)構(gòu)類型(一)木脂素類
去甲二氫愈創(chuàng)木脂酸(nordihydroguaiareticacid)去甲二氫愈創(chuàng)木脂酸由蒺藜科植物L(fēng)arreadivaricata的葉和莖中得到的。分子中有鄰二酚基結(jié)構(gòu),很容易氧化,以常用作油脂和其他食品的抗氧化劑。鬼臼毒素鬼臼毒素是從小蘗科鬼臼屬植物--華鬼臼的根和莖中提取到的木脂類抗腫瘤成份。可以制成膏劑和酊劑。能有效抑制皰疹病毒,抑制細(xì)胞中期的有絲分裂,用于毒性性病。(二)新木脂素類
通常將一個(gè)苯丙素的脂肪烴基碳與另一分子苯環(huán)相連接,或苯丙素的苯基相連接構(gòu)成的各種木脂素歸類為新木脂素。水飛薊素是從菊科藥用植物水飛薊種子的種皮中提取出來(lái)。具有強(qiáng)力的抗氧化功能,能保護(hù)肝臟細(xì)胞免受自由基破壞;促進(jìn)蛋白質(zhì)的合成,加快制造新的肝臟細(xì)胞,或令已受損的肝臟細(xì)胞自行修復(fù)。因此被稱為“天然的保肝藥”。中藥厚樸皮中抗菌作用的有效成分。具有特殊的、持久的肌
溫馨提示
- 1. 本站所有資源如無(wú)特殊說(shuō)明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請(qǐng)下載最新的WinRAR軟件解壓。
- 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請(qǐng)聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
- 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁(yè)內(nèi)容里面會(huì)有圖紙預(yù)覽,若沒(méi)有圖紙預(yù)覽就沒(méi)有圖紙。
- 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
- 5. 人人文庫(kù)網(wǎng)僅提供信息存儲(chǔ)空間,僅對(duì)用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護(hù)處理,對(duì)用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯,并不能對(duì)任何下載內(nèi)容負(fù)責(zé)。
- 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當(dāng)內(nèi)容,請(qǐng)與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
- 7. 本站不保證下載資源的準(zhǔn)確性、安全性和完整性, 同時(shí)也不承擔(dān)用戶因使用這些下載資源對(duì)自己和他人造成任何形式的傷害或損失。
最新文檔
- 全新網(wǎng)絡(luò)游戲開(kāi)發(fā)合同2篇
- 2024-2025學(xué)年新教材高中歷史第八單元20世紀(jì)下半葉世界的新變化第19課資本主義國(guó)家的新變化課時(shí)作業(yè)含解析新人教版必修中外歷史綱要下
- 2025不動(dòng)產(chǎn)登記信息化改造項(xiàng)目合同3篇
- 2025年微信小程序企業(yè)客戶關(guān)系管理系統(tǒng)開(kāi)發(fā)與應(yīng)用合同3篇
- 2024銷售人員職業(yè)發(fā)展保障勞動(dòng)合同3篇
- 二零二五年度醫(yī)療設(shè)施臨時(shí)借款合同參考樣本4篇
- 2025高溫粘合劑產(chǎn)業(yè)鏈金融服務(wù)平臺(tái)合作合同3篇
- 2025年度電信設(shè)備知識(shí)產(chǎn)權(quán)保護(hù)合同3篇
- 2025年度食品行業(yè)退換貨質(zhì)量保證協(xié)議書(shū)
- 二零二五年度高層建筑樓頂廣告位使用權(quán)租賃合同3篇
- 臺(tái)資企業(yè)A股上市相關(guān)資料
- 電 梯 工 程 預(yù) 算 書(shū)
- 羅盤(pán)超高清圖
- 參會(huì)嘉賓簽到表
- 機(jī)械車間員工績(jī)效考核表
- 形式發(fā)票格式2 INVOICE
- 2.48低危胸痛患者后繼治療評(píng)估流程圖
- 人力資源管理之績(jī)效考核 一、什么是績(jī)效 所謂績(jī)效簡(jiǎn)單的講就是對(duì)
- 山東省醫(yī)院目錄
- 云南地方本科高校部分基礎(chǔ)研究
- 廢品管理流程圖
評(píng)論
0/150
提交評(píng)論