大學(xué)有機(jī)化學(xué)綜合測(cè)試題（三）

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一、命名以下化合物或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式：

1CH3CHCH≡CHCHCH3CH2CH3CH32HONHCOCH33SO3HCH3

O45HOOCCH2CH(OH)CH2COOHCOOH6COCO

7．R-半胱氨酸8．順-1,2-環(huán)己二醇的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象（用構(gòu)象式表示）9．N,N—二乙基苯胺10．β-D-呋喃核糖（Haworth式）11．β-吡啶甲酰胺12．間-硝基苯甲醚二、選擇題（一）A型題

13．能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成HOOC(CH2)3COCH3的是（）

AC(CH3)2CCHCH2CH3CH3BDCH2CHCH2CH=C(CH3)2CH3

14．以下化合物的溶液不能與溴水反應(yīng)的是（）

AD-果糖BD-核糖C膽固醇D甘油三油酸酯15．以下化合物受熱脫水產(chǎn)物為環(huán)酮的是（）

ACCOOHCOOHCH2CH2COOHCH2CH2COOHBDCOOHCOOHCH2CH2COOHCH2OH

16．以下化合物中既能與NaHSO3反應(yīng)析出結(jié)晶，又能與FeCl3顯色的是（）

ACCH3CCH2CH3OOHCOOHDBCH3CCH2CCH3OOOHCOCH3

17．以下試劑能與糖類(lèi)化合物發(fā)生顯色反應(yīng)的是（）

AFeCl3溶液B水合茚三酮溶液Cα-萘酚/濃H2SO4（Molisch試劑）D稀CuSO4/OH-溶液18．以下化合物中既能與HCN加成，又能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是（）

1

A苯乙酮B丙醛C丙酮酸D異丙醇

19．環(huán)丙二羧酸X無(wú)旋光性，加熱后脫羧得到環(huán)丙烷甲酸，則X的結(jié)構(gòu)為（）

ACOOHCOOHBCH2COOHCH2COOHHOOCCOOH

CHOOCCOOHD20．以下試劑中不能用來(lái)鑒別丙醛和丙酮的試劑是（）

A．Tollens試劑B．Fehling試劑C．NaOH+I2溶液D．HNO2溶液21．以下化合物受熱生成交酯的是（）

A．1-羥基環(huán)戊基甲酸；B．γ-氨基己酸；C．β-環(huán)戊酮甲酸；D．己二酸22．有關(guān)丙二烯分子表達(dá)中正確的是（）

A．分子中存在π-π共軛效應(yīng)；B．分子中所有原子共平面；C．分子中存在對(duì)稱因素，故無(wú)光學(xué)異構(gòu)體；D．分子中所有的碳原子都為sp2雜化。

23．化合物A的分子式為C5H8，可以吸收兩分子溴，但不能與硝酸銀的氨溶液反應(yīng)。A與KMnO4/H+反應(yīng)生成化合物B（C3H4O3）和放出二氧化碳，由此可知A是（）

A．2–甲基–1,3–丁二烯；B．環(huán)戊烯；C．2–戊炔；D．1,3–戊二烯；24．以下化合物為內(nèi)消旋體的是（）

ACHOClCH2OHHOHHOHCH2OHBHOOCCOOHCDCH2=CHCHOHCH=CHCH3

25．下面描述的反應(yīng)機(jī)制不屬于自由基反應(yīng)的是（）

A．環(huán)戊烷高溫下與氯氣的反應(yīng)；B．甲苯在FeCl3存在下與氯氣的反應(yīng)；C．環(huán)己烯在光照下與溴的反應(yīng)；D．丙烯在過(guò)氧化物存在下與HBr的反應(yīng)；26．以下碳正離子的穩(wěn)定性順序?yàn)椋ǎ?/p>

ac

CH3CCH=CHCH3CH3CH3CH2CHCH(CH3)2++bd2

+CH3+CH3CH2CH=CHCH2

A．a(chǎn)＞b＞c＞dB．d＞c＞b＞aC．b＞d＞a＞cD．a(chǎn)＞d＞b＞c27．以下化合物酸性強(qiáng)弱的順序是（）

aO2NCOOHbClCOOHcCH3COOHdCH3OCOOHA．a(chǎn)＞b＞c＞dB．d＞c＞b＞aC．b＞d＞a＞cD．a(chǎn)＞d＞b＞c28．以下糖中既能發(fā)生水解反應(yīng)，又有還原性和變旋光現(xiàn)象的是（）

A．麥芽糖B．α-D-甲基吡喃葡萄糖苷C．蔗糖D．α-D-呋喃果糖29．以下化合物中屬于倍半萜的是（）

HACHOBHCCH2OHDHHOH

30．以下雜環(huán)母核的名稱為嘌呤的是（）

AHONH2NBO2NOC2H5CHOCONNDH2NNNClNH2HNHN

31．以下二糖分子中含有β-1,4苷鍵的是（）

OAOCH2BO~OHOOOOHOOCOOOHD~OHOO

3

32．構(gòu)成自然蛋白質(zhì)的20種氨基酸（除甘氨酸外）都是（）

A．R-α-氨基酸B．D-α-氨基酸C．S-α-氨基酸D．L-α-氨基酸（二）B型題

CHOCHOCHOCHOCH2OHCOCH2OHACH2OHBCH2OHCCH2OHDCH2OHE

33．C的對(duì)映異構(gòu)體是（）34．D的C2-差向異構(gòu)體是（）

35．稀硝酸氧化后的產(chǎn)物為內(nèi)消旋體的是（）36．屬于L-型糖的是（）

A甘油B磷酸C膽胺D膽堿E羧酸鹽37．38．39．40．

HN腦磷脂在堿性條件下完全水解不可能得到的產(chǎn)物是（）油脂在酸性條件下完全水解可得到的產(chǎn)物是（）酰胺在堿性條件下水解可能得到的產(chǎn)物是（）三磷酸腺苷完全水解可得到的產(chǎn)物是（）

ABCDE+CHOSO3吡啶HNSO3HHCCNOHCH3CH2OCH3+NaClCH3NO2++HCNCH3BrCH3CH2ONaCH3HNO3/H2SO4CH3O2NCH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br

41．屬于親核取代反應(yīng)機(jī)制的是（）42．屬于親核加成反應(yīng)應(yīng)機(jī)制的是（）（三）X型題

43．以下化合物中在酸性和堿性條件下,都能發(fā)生水解反應(yīng)的是（）

4

A.縮醛B.核苷酸C.膽固醇D.尿素E．卵磷脂

OCH344有關(guān)化合物CHCHCHO的表達(dá)正確的是（）

A．能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；B．分子中存在P-π和π-π共軛效應(yīng)；C．能與HCN發(fā)生親核加成，但不能與飽和的NaHSO3加成；D．能與HBr發(fā)生親電加成反應(yīng)。

E．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而不能發(fā)生碘仿反應(yīng)。45．以下糖中與D-葡萄糖形成同一種糖脎的是（）

A．D-半乳糖B．D-果糖C．D-甘露糖D．L-葡萄糖E．D-核糖46．以下化合物的名稱為（2S,3R）-2,3-戊二醇的是（）

HAC2H5HHOHOHCH3C2H5OHBC2H5HHOHHOCH3HHOCH3OHHC2H5OHCHOC2H5HCH3HDHEH3COH

47．以下描述影響鹵代烴取代反應(yīng)機(jī)制和活性的因素中正確的有（）

A．伯鹵代烷傾向于SN2反應(yīng)，叔鹵代烷傾向于SN1反應(yīng)，仲鹵代烷往往隨著反應(yīng)條件的改變，以不同比例的兩種歷程同時(shí)反應(yīng)；

B．親核取代反應(yīng)活性：芐基型鹵代烴＞鹵代烷＞鹵代芳烴

C．親核試劑的濃度和強(qiáng)度對(duì)SN1反應(yīng)歷程影響不大，由于SN1歷程只與鹵代烴有關(guān)，而與試劑無(wú)關(guān)；

D．在SN1或SN2歷程中，離去基團(tuán)的離去傾向越大，反應(yīng)的活性越高；E．伯鹵代烴在按SN1歷程發(fā)生反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)生了構(gòu)型的完全翻轉(zhuǎn)；48．以下化合物中不具有芳香性的是（）

AD-:HHBE+NHCNN

三、判斷題：對(duì)的打“√〞，錯(cuò)的打“×〞。

49．吡咯的親電反應(yīng)主要在α-位置上，但親電反應(yīng)的活性比苯和吡啶都要低。（）

5

Br2(H2O)OH81OOHC2H5OH/干HClCOOHOC2H5

O82CH3CH=CHCH2CHOOCCH3+LiAlH4Et2OCH3CH=CHCH2CH2OHOHCC6H5CH3

83(1)C6H5MgBr(2)H2O165℃84七、鑒別題：

85.+H2SO4SO3Hs

水楊酸甲酯A.對(duì)甲基苯乙酮對(duì)甲基苯甲醛OTollens試劑（－）（－）AgB.對(duì)甲基苯乙酮2，4－二硝基苯肼（－）黃色沉淀對(duì)甲基苯甲醛OI2/OH-黃色沉淀B.CHCCHCOOH3286.A.CH3CCH2COOHCH3COCH2COOCH3CH3CH2CHCH2COOHOHCO2Na2CO3（－）CO2CH3CH2CHCH2COOHOH（－）

CH3CH2H八、推導(dǎo)題

1）87題（CH3CH2HCCHCOOHHNO2CCZ型CH3CH2CHCH2COOHOH化合物B

COOHH化合物C：E型2）（CH3CH2CHCH2COOHNH2化合物A11

OHCH3CH2CHCH2COOHOHCH3CH2CHCH2COOHOCH3CH2CCH2COOH

[O]OCH3CH2CCH2COOH化合物DCH3CH2CH=CHCOOH+H2OOCH3CH2CCH3+CO2↑

88題（1）A的結(jié)構(gòu)式為：OOCH2CH2CH3

（2）化合物B九、合成題

OOHHNO3COOHOHCOOH