氨基酸多肽和蛋白質(zhì)

氨基酸多肽和蛋白質(zhì)第1頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五氨基酸的化學(xué)反應(yīng)

chemicalpropertiesofthecommon

aminoacids第2頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五－氨基參加的反應(yīng)氨基酸的化學(xué)反應(yīng)氨基酸的化學(xué)反應(yīng)－羧基參加的反應(yīng)側(cè)鏈功能基團參加的反應(yīng)第3頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五（一）－氨基參加的反應(yīng)氨基酸的化學(xué)反應(yīng)反應(yīng)類型第二反應(yīng)物應(yīng)用與亞硝酸反應(yīng)亞硝酸VanSlyke法測定氨基氮的基礎(chǔ)酰化反應(yīng)酰氯或酸酐在多肽和蛋白質(zhì)的人工合成中用于保護氨基丹磺酰氯(DNS)多肽鏈N-末端氨基酸的分析烴基化反應(yīng)2,4-二硝基氟苯(DNFB)Sanger試劑，用于多肽鏈N-末端氨基酸的分析和鑒定苯異硫氰酸酯(PITC)Edman降解法中用于降解和鑒定多肽鏈N-末端氨基酸第4頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五氨基酸的酸堿化學(xué)第5頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五氨基酸的酸堿化學(xué)第6頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五氨基酸的酸堿化學(xué)第7頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五－氨基參加的反應(yīng)氨基酸的化學(xué)反應(yīng)反應(yīng)類型第二反應(yīng)物應(yīng)用形成西佛堿反應(yīng)醛類化合物生物體內(nèi)轉(zhuǎn)氨基反應(yīng)的重要組成部分脫氨基反應(yīng)生物體內(nèi)重要的新陳代謝反應(yīng)與甲醛反應(yīng)甲醛氨基酸定量分析—甲醛滴定法（間接滴定）第8頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五補充：美拉德反應(yīng)氨基酸的化學(xué)反應(yīng)反應(yīng)類型第二反應(yīng)物應(yīng)用單糖羰基和氨基酸氨基的反應(yīng)

單糖（如核糖、葡萄糖）面食烘烤時產(chǎn)生棕黃色和香味食用香料合成的途徑之一

第9頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五氨基酸的化學(xué)反應(yīng)氨基酸1000C1800C甘氨酸焦糖味燒糊的糖纈氨酸黑麥面包沁鼻巧克力苯丙氨酸紫羅蘭玫瑰香紫羅蘭紫丁香谷氨酰胺巧克力香奶油糖果蛋氨酸馬鈴薯馬鈴薯絲氨酸楓糖漿半胱氨酸硫化物肉香各種不同糖類和氨基酸的美拉德反應(yīng)，能獲得各種不同的風(fēng)味氨基酸與葡萄糖的美拉德反應(yīng)第10頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五（二）－羧基參加的反應(yīng)反應(yīng)類型第二反應(yīng)物應(yīng)用成酰氯反應(yīng)二氯亞砜、五氯化磷用于多肽人工合成成鹽和成酯反應(yīng)堿在特定的化學(xué)反應(yīng)中保護羧基，活化氨基乙醇制備氨基酸的酰胺或酰肼；同上疊氮反應(yīng)肼和亞硝酸用于多肽人工合成脫羧基反應(yīng)生物體內(nèi)重要的新陳代謝反應(yīng)氨基酸的化學(xué)反應(yīng)第11頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五（三）－氨基和－羧基共同參加的反應(yīng)氨基酸的化學(xué)反應(yīng)反應(yīng)類型第二反應(yīng)物應(yīng)用茚三酮顯色反應(yīng)茚三酮測定氨基酸含量成肽反應(yīng)形成多肽與蛋白質(zhì)第12頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五氨基酸的化學(xué)反應(yīng)茚三酮顯色反應(yīng)第13頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五－氨基和－羧基的聚合反應(yīng)（成肽反應(yīng)）五、氨基酸的化學(xué)反應(yīng)第14頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五（五）側(cè)鏈R基參加的反應(yīng)氨基酸的化學(xué)反應(yīng)反應(yīng)類型第一反應(yīng)物第二反應(yīng)物應(yīng)用酚基的親電取代反應(yīng)酪氨酸的酚基重氮化合物Pauly反應(yīng)中檢測酪氨酸咪唑基的親電取代反應(yīng)組氨酸的咪唑基重氮化合物檢測組氨酸胍基的縮合反應(yīng)精氨酸的側(cè)鏈胍基1,2-環(huán)己二酮用于氨基酸序列分析吲哚基的氧化反應(yīng)色氨酸的吲哚基N-溴代琥珀酰亞胺測定蛋白質(zhì)中色氨酸的含量巰基的絡(luò)合反應(yīng)半胱氨酸的巰基有機汞制劑蛋白質(zhì)結(jié)晶學(xué)中制備重原子衍生物硫醇－二硫化物交換反應(yīng)半胱氨酸的巰基二硫硝基苯甲酸(DTNB)測定巰基含量第15頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五側(cè)鏈R基參加的反應(yīng)：二硫鍵的形成和打開氨基酸的化學(xué)反應(yīng)氧化反應(yīng)氧氣，氧化劑還原反應(yīng)巰基乙醇，二硫蘇糖醇第16頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五氨基酸的化學(xué)反應(yīng)二硫鍵在穩(wěn)定蛋白質(zhì)的構(gòu)象上起很大的作用（如上圖中的核糖核酸酶）第17頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五氨基酸的化學(xué)反應(yīng)二硫鍵的打開和生成是燙發(fā)的基礎(chǔ)第18頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五氨基酸的光譜性質(zhì)第19頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五構(gòu)成蛋白質(zhì)的20種氨基酸在可見光區(qū)都沒有光吸收，但在遠(yuǎn)紫外區(qū)（<200nm）均有光吸收。在近紫外區(qū)（200-400nm）只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力，因為它們的R基含有苯環(huán)共軛鍵系統(tǒng)。芳香族氨基酸（酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸）在紫外區(qū)呈現(xiàn)較弱的熒光，色氨酸可呈現(xiàn)磷光。氨基酸的光譜性質(zhì)第20頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五酪氨酸、色氨酸在近紫外區(qū)的吸收光譜氨基酸的光譜性質(zhì)第21頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五氨基酸的其它生理功能氨基酸功能醫(yī)學(xué)應(yīng)用賴氨酸調(diào)節(jié)人體代謝平衡；刺激胃蛋白酶與胃酸的分泌，增進食欲；提高鈣的吸收及其在體內(nèi)的積累作為利尿劑的輔助藥物；抑制重癥高血壓??；加速皰疹感染的康復(fù)并抑制其復(fù)發(fā)色氨酸轉(zhuǎn)化生成5–羥色胺，中和腎上腺素與去甲腎上腺素，收縮血管，止血抗悶劑、抗痙攣劑、胃分泌調(diào)節(jié)劑、胃粘膜保護劑和強抗昏迷劑甘氨酸參與嘌呤類、卟啉類、肌酸和乙醛酸的合成；與種類繁多的物質(zhì)結(jié)合，使之由膽汁或尿中排出。對防治前列腺肥大并發(fā)癥、排尿障礙、頻尿、殘尿等癥狀有效果精氨酸

促進膠原組織的合成，修復(fù)傷口；免疫調(diào)節(jié)功能，防止胸腺的退化，提高吞噬細(xì)胞的活力提高動物免疫功能，抗腫瘤第22頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五富含氨基酸的食品氨基酸食品圖賴氨酸乳類、瘦肉、魚、蛋、黃豆及豆制品色氨酸小米、牛奶、香菇、葵花子、海蟹、黑芝麻、黃豆、南瓜子、肉松、油豆腐、雞蛋甘氨酸

豬蹄、海參精氨酸

凍豆腐、豆腐干、豆腐皮、花生、核桃、大豆、芝麻、紫菜、豌豆、鱔