生物化學(xué)蛋白質(zhì)化學(xué)氨基酸和多肽_第1頁
生物化學(xué)蛋白質(zhì)化學(xué)氨基酸和多肽_第2頁
生物化學(xué)蛋白質(zhì)化學(xué)氨基酸和多肽_第3頁
生物化學(xué)蛋白質(zhì)化學(xué)氨基酸和多肽_第4頁
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文檔簡介

生物化學(xué)蛋白質(zhì)化學(xué)氨基酸和多肽1第1頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一概述生命是蛋白體的存在方式。

恩格斯《反杜林論》1878蛋白質(zhì)是生命的表征,哪里有生命活動(dòng)哪里就有蛋白質(zhì)。如果說基因是構(gòu)建生命的圖紙,那么蛋白質(zhì)就是組成生命的主要材料,是生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)。2第2頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一概述----蛋白質(zhì)的生物學(xué)功能

蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜﹑種類繁多﹑功能各異,是構(gòu)建生命,行使生命活動(dòng)最主要的功能分子。3第3頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一1、催化作用酶有兩類:一類是蛋白質(zhì)(蛋白酶),另一類為核酸(核酶)4第4頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一2、運(yùn)輸作用:血紅蛋白、Na+-K+-ATPase、葡萄糖運(yùn)輸載體、脂蛋白、電子傳遞體5第5頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一3、運(yùn)動(dòng)作用動(dòng)物的肌肉收縮(肌球蛋白、肌動(dòng)蛋白)、細(xì)菌的鞭毛運(yùn)動(dòng)6第6頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一4、防御作用抗體、補(bǔ)體、干擾素、凝血酶和血纖維蛋白原等7第7頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一5、激素的調(diào)節(jié)作用:蛋白質(zhì)或多肽類激素,胰島素、生長素6、接受和傳遞信息的受體作用:受體蛋白、味覺蛋白8、控制細(xì)胞生長、分化:生長因子、阻遏蛋白9、結(jié)構(gòu)成分和機(jī)械支持物:角蛋白、結(jié)締組織的膠原蛋白、血管和皮膚的彈性蛋白10、異常功能:毒蛋白:生物體攻擊或自衛(wèi)的武器。貝類分泌的膠質(zhì)蛋白,能將貝殼粘在巖石上;朊病毒(一種特殊的蛋白質(zhì)病毒)8第8頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一概述----蛋白質(zhì)的化學(xué)組成1、元素組成2、蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元9第9頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一1、元素組成主要元素:C、H、O、N、S

微量元素:P、Fe、Cu、Zn、Mo、I、Se等



碳:50%氫:7%氧:23%

氮:16%

硫:0—3%其他:微量

蛋白質(zhì)平均含N量為16%,這是凱氏定氮法測定蛋白質(zhì)含量的理論依據(jù):蛋白質(zhì)含量=蛋白質(zhì)含N量×6.2510第10頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一2、蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元是氨基酸(20種)多個(gè)氨基酸首尾連結(jié)形成長而不分支的多聚物——多肽鏈多肽鏈再折疊卷曲,形成蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)的定義:由20種L-α-氨基酸按一定的序列通過酰胺鍵(肽鍵)縮合而成的,具較穩(wěn)定構(gòu)象并具一定生物功能的生物大分子。11第11頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一

3.1蛋白質(zhì)的基本構(gòu)件單位─氨基酸AA

Aminoacids–thebuildingblockofprotein3.1.1蛋白質(zhì)氨基酸的結(jié)構(gòu)及分類3.1.2氨基酸的理化性質(zhì)第12頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一(1)蛋白質(zhì)氨基酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):3.1.1蛋白質(zhì)氨基酸的結(jié)構(gòu)及分類可變部分除脯氨酸為α-亞氨基酸外,均為a-氨基酸。各種蛋白質(zhì)氨基酸的區(qū)別在于側(cè)鏈R基的不同。除R為H(甘氨酸)外,均具有旋光性,均為L-型。13第13頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一D型與L型D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛第14頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一15第15頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一(2)20種蛋白質(zhì)氨基酸的結(jié)構(gòu)及三字符①中性脂肪族氨基酸(5個(gè))甘氨酸(Gly,G)丙氨酸(Ala,A)纈氨酸(Val,V)亮氨酸(Lue,L)異亮氨酸(Ile,I)(氨基乙酸)(α-氨基丙酸)(α-氨基-β-甲基丁酸)(α-氨基-β-甲基戊酸)(α-氨基-γ-甲基戊酸)第16頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一②含羥基或硫氨基酸(4個(gè))絲氨酸

(Ser,S)蘇氨酸(Thr,T)半胱氨酸(Cys,C)甲硫氨酸(Met,M)巰基羥基羥基(α-氨基-β-羥基丙酸)(α-氨基-β-羥基丁酸)(α-氨基-β-巰基丙酸)(α-氨基-γ-甲硫基丁酸)甲硫基第17頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一③酸性氨基酸及酰胺(4個(gè))

天冬氨酸(Asp,D)谷氨酸(Glu,E)天冬酰胺(Asn,N)谷氨酰胺(Gln,Q)羧基酰胺基酰胺基羧基(α-氨基-丁二酸)(α-氨基-戊二酸)第18頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一④堿性氨基酸(3個(gè))

賴氨酸(Lys,K)精氨酸(Arg,R)組氨酸(His,H)胍基咪唑基氨基(α,ε-二氨基己酸)(α-氨基-δ-胍基戊酸)(α-氨基-β-咪唑基丙酸)第19頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一⑤雜環(huán)氨基酸(2個(gè))

組氨酸(His,H)脯氨酸(Pro,P)堿性氨基酸吡咯烷基第20頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一⑥芳香族氨基酸(3個(gè))

苯丙氨酸(Phe,F)酪氨酸(Tyr,Y)色氨酸(Trp,W)(α-氨基-β-苯基丙酸)(α-氨基-β-對羥苯基丙酸)(α-氨基-β-吲哚基丙酸)第21頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一非極性R基團(tuán)氨基酸第22頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一不帶電荷極性R基團(tuán)氨基酸第23頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一帶電荷R基團(tuán)氨基酸第24頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一據(jù)R基團(tuán)化學(xué)結(jié)構(gòu)分類

脂肪族AA(中性、含羥基或巰基、酸性、堿性)芳香族AA(Phe、Tyr、Trp)雜環(huán)AA(His、Pro)極性R基團(tuán)AA據(jù)R基團(tuán)極性分類非極性R基團(tuán)AA(8種)不帶電荷(7種)帶電荷:正電荷(3種)負(fù)電荷(2種)據(jù)營養(yǎng)學(xué)分類

必需AA(8種)半必需AA(2種)IleMetValLeuTrpPheThrLys一家寫兩三本書來非必需AAArg,His(疏水氨基酸)(親水氨基酸)IleLeuTrpThrPheLysMetVal一兩色素本來淡些(3)蛋白質(zhì)氨基酸的分類(常見的有20種)第25頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一(一)蛋白質(zhì)中幾種重要的稀有氨基酸在少數(shù)蛋白質(zhì)含有一些不常見蛋白質(zhì)氨基酸。這些氨基酸都是由相應(yīng)的基本氨基酸衍生而來的。其中重要的有4-羥基脯氨酸、5-羥基賴氨酸、6-N-甲基賴氨酸等。補(bǔ)充:不常見的蛋白質(zhì)氨基酸和非蛋白質(zhì)氨基酸26第26頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一幾種不常見蛋白質(zhì)氨基酸的結(jié)構(gòu)鎖鏈素由4個(gè)Lys組成(彈性蛋白中)

27第27頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一

廣泛存在于各種細(xì)胞和組織中,呈游離或結(jié)合態(tài),但并不存在蛋白質(zhì)中的一類氨基酸,大部分也是蛋白質(zhì)氨基酸的衍生物。如:-丙氨酸、鳥氨酸、胍氨酸、-氨基丁酸等。(二)非蛋白氨基酸28第28頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一幾種非蛋白氨基酸的結(jié)構(gòu)

H2N-CH2-CH2-COOHH2N-CH2-CH2-CH2-COOH-丙氨酸-氨基丁酸29第29頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一精氨酸(Arg,R)胍基第30頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一非蛋白氨基酸存在的意義:1.作為細(xì)菌細(xì)胞壁中肽聚糖的組分:D-GluD-Ala2.作為一些重要代謝物的前體或中間體:-丙氨酸(VB3)、鳥氨酸、胍氨酸(尿素).3.作為神經(jīng)傳導(dǎo)的化學(xué)物質(zhì):-氨基丁酸4.有些氨基酸只作為一種N素的轉(zhuǎn)運(yùn)和貯藏載體.5.調(diào)節(jié)生長,殺蟲防御作用等。絕大部分非蛋白氨基酸的功能不清楚。31第31頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一3.1.2氨基酸的理化性質(zhì)3.1.2.1AA的物理性質(zhì)

3.1.2.2AA的兩性解離和等電點(diǎn)3.1.2.3AA的光學(xué)性質(zhì)

3.1.2.4AA的重要化學(xué)反應(yīng)

第32頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一3.1.2.1氨基酸的物理性質(zhì)

氨基酸在常溫下為白色固體,熔點(diǎn)很高(約為200~300℃),大部分尚未到達(dá)熔點(diǎn)時(shí)已開始分解。

一般均能溶于水,但是溶解度大小不一,差異較大,其中亮氨酸和酪氨酸難溶于冷水,其余均可溶。氨基酸易溶于酸性或堿性溶液中,微溶于乙醇,不溶于乙醚。

氨基酸的味感與其構(gòu)型有關(guān)。D型氨基酸一般具有甜味,D-色氨酸的甜度是蔗糖的40倍。L氨基酸具有鮮、甜、苦、酸四種味感。甘氨酸因具有甜味而得名,L-精氨酸有苦味,L-谷氨酸的鈉鹽有鮮味,是味精的主要成分。33第33頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一3.1.2.2氨基酸的兩性解離性質(zhì)及等電點(diǎn)(pI)

pH=pI

凈電荷=0

pH<pI凈電荷為正pH>pI凈電荷為負(fù)CHRCOOHNH3+CHRCOONH2CHRCOONH3++H++

OH-+H++

OH-(pK′1)(pK′2)

當(dāng)氨基酸溶液在某一定pH值時(shí),使某特定氨基酸分子上所帶正負(fù)電荷相等,成為兩性離子,在電場中既不向陽極也不向陰極移動(dòng),此時(shí)溶液的pH值即為該氨基酸的等電點(diǎn)(pI

isoelectricpoint)。簡單講,使氨基酸凈電荷為零時(shí)的溶液pH值,稱為該氨基酸的等電點(diǎn)。第34頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一等電點(diǎn)的實(shí)驗(yàn)測定方法等電聚焦法:一種特殊的電泳,其載體上鋪有連續(xù)的PH梯度的緩沖液,然后將氨基酸點(diǎn)樣,只要該處的PH與氨基酸的PI不同,則氨基酸就會帶電,PH值>PI時(shí),aa帶-電;PH值<PI時(shí),aa帶+電。通電后,氨基酸就會移動(dòng),直到某處的PH=PI,氨基酸才呈電中性,不再移動(dòng),因此,可以測出PI。酸堿滴定法35第35頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一甘氨酸滴定曲線一氨基一羧基AA的等電點(diǎn)計(jì)算:pI=2pK′1+pK′2一氨基一羧基AA的pI計(jì)算公式第36頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一谷氨酸(A)和賴氨酸(B)滴定曲線和等電點(diǎn)計(jì)算一氨基二羧基AA的等電點(diǎn)計(jì)算:pI=2pK′1+pK′2二氨基一羧基AA的等電點(diǎn)計(jì)算:pI=2pK′2+pK′3BApK1pK2pIpIpK3pK3pK2pK1加入的OH-mL數(shù)加入的OH-mL數(shù)pHpH第37頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一谷氨酸(A)和賴氨酸(B)滴定曲線和等電點(diǎn)計(jì)算一氨基二羧基AA的等電點(diǎn)計(jì)算:pI=2pK′1+pK′2二氨基一羧基AA的等電點(diǎn)計(jì)算:pI=2pK′2+pK′3BApK1pK2pIpIpK3pK3pK2pK1加入的OH-mL數(shù)加入的OH-mL數(shù)pHpH第38頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一有關(guān)pI的習(xí)題當(dāng)溶液的pH值>pI時(shí),aa帶電為+/-?當(dāng)溶液的pH值<pI時(shí),aa帶電為+/-?aa溶于蒸餾水中后,溶液的pH值變?yōu)?,此aa的pI>、=、<6?aa溶于蒸餾水中后,溶液的pH值變?yōu)?,此aa的pI>、=、<8?39第39頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一3.1.2.3氨基酸光學(xué)性質(zhì)

1、旋光性:除甘氨酸外,其它所有天然α-氨基酸都有不對稱碳原子,因此它們都具有旋光性。2、紫外吸收光譜:色氨酸(Trp)、酪氨酸(Tyr)和苯丙氨酸(Phe)的R基團(tuán)中含有苯環(huán)共軛雙鍵系統(tǒng),在紫外光區(qū)有較強(qiáng)的光吸收。組氨酸(His)具有較短共軛雙鍵系統(tǒng),其在紫外光區(qū)也有較弱的光吸收。由于大多數(shù)蛋白質(zhì)都含有這些氨基酸殘基,一般最大吸收峰在=280nm處,因此用紫外分光光度法可測定蛋白質(zhì)含量。第40頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一TryTyrPhe的紫外吸收光譜

摩爾吸收系數(shù)波長朗伯—比爾定律:

A=-lgT=εLc第41頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一3.1.2.4AA的重要化學(xué)反應(yīng)與2,4一二硝基氟苯(DNFB)的反應(yīng)(sanger反應(yīng)):用于蛋白質(zhì)N-端測定.與苯異硫氰酸酯(PITC)的反應(yīng)(Edman反應(yīng)):用于蛋白N-端測定,蛋白質(zhì)順序測定儀設(shè)計(jì)原理的依據(jù)。與茚三酮反應(yīng):用于氨基酸定量定性測定成肽反應(yīng):氨基酸合成肽的反應(yīng)基礎(chǔ)42第42頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一1、氨基酸與2,4一二硝基氟苯(DNF)的反應(yīng)

(sanger反應(yīng))用途:用于測定肽鏈的N-末端AA少一個(gè)AA的肽鏈43第43頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一2、氨基酸與苯異硫氰酸酯(PITC)的反應(yīng)

(Edman反應(yīng)),用途:氨基酸的序列分析PITC(phenylisothiocyanate)+弱堿中(400

C)(硝基甲烷400

C)H+苯氨基硫甲酰衍生物(PTC-AA)苯乙內(nèi)酰硫脲(PTH,phenylthiohydantion)衍生物(PTH-AA)通過層析法分離鑒定AA第44頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一3、氨基酸與茚三酮反應(yīng)第45頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一

脯氨酸和羥脯氨酸不含游離的α-氨基,與水合茚三酮反應(yīng)不產(chǎn)生藍(lán)色,而產(chǎn)生黃色。

黃色46第46頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一4、氨基酸的成肽反應(yīng)第47頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一

3.2肽3.2.1概念:肽(多肽)、肽鍵、AA殘基、N端或C端3.2.2肽鏈中AA的排列順序和命名3.2.3重要的天然寡肽(生物活性肽)48第48頁,共55頁,2023年,2月20日,星期一

基本概念:1、肽鍵和肽:一個(gè)AA的

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