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高中化學(xué)選修脂肪烴課件第1頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三1.甲烷乙烯結(jié)構(gòu)性質(zhì)的相似點(diǎn)和不同點(diǎn)?化學(xué)性質(zhì):分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間結(jié)構(gòu)特點(diǎn)復(fù)習(xí)甲烷乙烯CH4C2H4‥‥HHH:C::C:H
CH2CH2CH4正四面體平面結(jié)構(gòu)取代加成2.什么叫同系物?第2頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三一.烷烴和烯烴1.同系物物性遞變規(guī)律(P.28思考與交流)沸點(diǎn)℃分子中碳原子數(shù)246810121416200100500-100分子中碳原子數(shù)相對密度2468101214160.60.40.20烷烴烷烴烯烴烯烴結(jié)論:隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,烷烴和烯烴同系物的沸點(diǎn)逐漸升高,相對密度逐漸增大,常溫下狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài).為什么呢?第3頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三原因:對于結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(分子晶體)來說,分子間作用力隨相對分子質(zhì)量的增大而逐漸增大;導(dǎo)致物理性質(zhì)上的遞變…第4頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三2.烷烴烯烴的化學(xué)性質(zhì):(與甲烷、乙烯相似)分子結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)在化學(xué)性質(zhì)上也相似.第5頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三
通常情況下,烷烴與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不發(fā)生反應(yīng),不能與強(qiáng)酸和強(qiáng)堿溶液反應(yīng)。CnH2n+2+(3n+1)/2O2nCO2+(n+1)H2O(1)烷烴與氧氣反應(yīng)烷烴的化學(xué)性質(zhì)(2)烷烴的取代反應(yīng)
(3)烷烴的受熱分解
由于其它烷烴的碳原子多,所以分解比甲烷復(fù)雜。一般甲烷高溫分解,長鏈烷烴高溫裂化、裂解。
其它烷烴與甲烷一樣,一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)。因?yàn)榭梢员蝗〈臍湓佣?,所以發(fā)生取代反應(yīng),其它烷烴比甲烷復(fù)雜。
第6頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三烯烴的化學(xué)性質(zhì):1)氧化反應(yīng)(1)點(diǎn)燃(現(xiàn)象?)化學(xué)反應(yīng)方程式:(2)被氧化劑氧化:可使酸性高錳酸鉀褪色2)加成反應(yīng)(與H2、X2、HX、H2O等)
將乙烯氣體通入溴水溶液中,可以見到溴的紅棕色很快褪去,說明乙烯與溴發(fā)生反應(yīng)。應(yīng)用:用于鑒別甲烷和乙烯氣體!CH2=CH2+Br2
→CH2BrCH2Brp41/7,p38/8、9第7頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三3)、聚合反應(yīng)(加聚反應(yīng))
簡寫為:
單體鏈節(jié)聚合度
由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)。第8頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三
練習(xí):請寫出CH3CH=CH2分別與H2、Br2、HBr、H2O發(fā)生加成反應(yīng)及加聚的化學(xué)方程式。
分別寫出下列烯烴的名稱及發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:A、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3C=CHCH3;CH3第9頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三1,3-丁二烯CH2=CH-CH=CH22、二烯烴的通式:CnH2n-2(n≥4)
CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯(異戊二烯)1、概念:含有兩個碳碳雙鍵(C=C)的不飽和鏈烴二烯烴第10頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三3、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)氧化、加成、加聚與烯烴相似:思考:1,3-丁二烯分子中最少有多少個C原子在同一平面上?最多可以有多少個原子在同一平面上?第11頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBrnCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n1,2加成1,4加成CH2-CH-CH-CH21,2Br1,4Br(主產(chǎn)物)1,4加聚(中間體)當(dāng)1molCH2=CH-CH=CH2與1molBr2或Cl2加成時,其加成產(chǎn)物是什么?第12頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三CH2=CH-CH=CH2
+Br2CH2-CH=CH-CH2
BrBrCH2=CH-CH=CH2
+Br2CH2-CH-CH=CH2
BrBr123412341,2-加成1,4-加成3,4-二溴-1-丁烯43211,4-二溴-2-丁烯1234第13頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三nCH2=CH-CH=CH2
催化劑、P1234(1,3-丁二烯)聚1,3-丁二烯—CH2-CH=CH-CH2—[]n加聚第14頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三俗稱:異戊二烯聚異戊二烯學(xué)名:2-甲基-1,3-丁二烯(天然橡膠)nCH2=C-CH=CH2
[CH2-C=CH-CH2]nCH3CH3加聚CH2=C-CH=CH2
和
|CH3CH2=C-CH=CH-CH3
|CH3寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式nCH2=C-CH=CH[CH2-C=CH-CH
]n加聚|CH3|CH3|CH3|CH3第15頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三(2)1,3-丁二烯型(3)混合型加聚反應(yīng)產(chǎn)物及單體(1)乙烯型CH2=CH2-CH2-CH2-nCH=CH2CH3聚合物:-CH-CH2-nCH3單體:第16頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三加聚反應(yīng)產(chǎn)物及單體(2)1,3-丁二烯型(3)混合型(1)乙烯型CH2=CH-CH=CH2
CH=CH-CH=CH2CH3單體:單體:—CH2-CH=CH-CH2—[]nCH-CH=CH-CH2
n
CH3第17頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三加聚反應(yīng)產(chǎn)物及單體(3)混合型(2)1,3-丁二烯型(3)混合型(1)乙烯型[CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH]nCH3CH2=CH-CH=CH2CH2=CHCH2=CHCH3單體:混合型:第18頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三
與Br2發(fā)生加成反應(yīng),生成的產(chǎn)物是堂上即練學(xué)評p41/6、p36/例4第19頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三思考:
2-丁烯中,與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子、兩個氫原子是否處于同一平面?如處于同一平面,與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子是處于雙鍵的同側(cè)還是異側(cè)?CH3CH=CHCH3第20頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三二、烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象C=CC=CHHCH3CH3CH3CH3HH反式異構(gòu)順式異構(gòu)
如果每個雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子或原子團(tuán),雙鍵上的4個原子或原子團(tuán)在空間就有兩種不同的排列方式,產(chǎn)生兩種不同的異構(gòu),即順反異構(gòu)第21頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象
碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順反異構(gòu)思考:1、下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是:
A.1,2-二氯乙烯
B.1,2-二氯丙烯
C.2-甲基-2-丁烯
D.2-氯-2-丁烯2、2-丁炔有順反異構(gòu)嗎?學(xué)評p38/4第22頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三
某有機(jī)物含碳85.7%,含氫14.3%,向80g含溴5%的溴水中通入該有機(jī)物,溴水剛好完全褪色,此時液體總質(zhì)量81.4g,
求:①有機(jī)物分子式②經(jīng)測定,該有機(jī)物分子中有兩個-CH3,寫出它的結(jié)構(gòu)簡式。練習(xí):第23頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三
該有機(jī)物能使溴水褪色,說明該有機(jī)物中含有不飽和鍵;n(Br2)=80g
X5%160g/mol該有機(jī)物:n(C):n(H)=所以該有機(jī)物為烯烴1.4g該有機(jī)物可與0.025molBr2反應(yīng)
=0.025mol=1:2M=1.4g0.025mol=56g/mol85.7%1214.3%1:分析:第24頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三
分子式:C4H8(2)結(jié)構(gòu)簡式:CH3-CH=CH-CH3或CH3-C=CH2CH3第25頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三1、指分子中含有-C≡C-的不飽和脂肪烴三、炔烴:2、鏈狀單炔烴的通式:CnH2n-2(n≥2)物理性質(zhì):與烷烴和烯烴類似化學(xué)性質(zhì):與乙炔相似1.隨碳原子數(shù)的增加,溶沸點(diǎn)逐漸升高,相對密度逐漸增大2.碳原子數(shù)小于等于4時,常溫常壓下為氣態(tài)3.炔烴的相對密度小于水的密度4.炔烴不溶于水,但易溶于有機(jī)溶劑第26頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三3、乙炔分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C2H2
HCCH直線型CH≡CH1)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn):HCCH第27頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是()A、6個碳原子有可能都在一條直線上B、6個碳原子不可能都在一條直線上C、6個碳原子有可能都在同一平面上D、6個碳原子不可能都在同一平面上BC第28頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三為避免反應(yīng)速率過快,用飽和食鹽水代替水??!2)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法:實(shí)驗(yàn)裝置:P.32圖2-6注意事項(xiàng):a、檢查氣密性;b、怎樣除去雜質(zhì)氣體?c、氣體收集方法原理:CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑
將氣體通過裝有CuSO4溶液的洗氣瓶灰白色固體顆粒第29頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三(1)因電石中含有CaS、Ca3P2、Ca3As2等等,也會與水反應(yīng),產(chǎn)生H2S、PH3、AsH3等氣體,所以所制乙炔氣體會有難聞的臭味;(2)如何去除乙炔的臭味呢?乙炔是無色無味的氣體,實(shí)驗(yàn)室制的乙炔為什么會有臭味呢?(3)H2S對本實(shí)驗(yàn)有影響嗎?為什么?H2S具有較強(qiáng)還原性,能與溴反應(yīng),易被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使其褪色,因而會對該實(shí)驗(yàn)造成干擾。CuSO4溶液第30頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三1、因?yàn)樘蓟}與水反應(yīng)劇烈,啟普發(fā)生器不易控制反應(yīng);4、關(guān)閉導(dǎo)氣閥后,水蒸氣仍與電石作用,不能達(dá)到“關(guān)之即?!钡哪康?3、生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊狀泡沫堵塞導(dǎo)氣管和球形漏斗的下口;2、反應(yīng)放出大量熱,啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器,容易因脹縮不均,引起破碎;為什么不能用啟普發(fā)生器制取乙炔?第31頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三CCCa2+2拓展:電石的主要成分是一種離子化合物CaC2電子式為與水反應(yīng)方程式為:CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2反應(yīng)過程分析:CCHH+Ca(OH)2Ca2++HOHHOHCC2第32頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三實(shí)驗(yàn)探究①將乙炔氣體點(diǎn)燃,觀察火焰顏色及燃燒情況②將乙炔氣體通入溴水中③將乙炔氣體通入酸性高錳酸鉀中第33頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三
乙炔跟空氣的混合物遇火會發(fā)生爆炸,在生產(chǎn)和使用乙炔時,必須注意安全。注意a.氧化反應(yīng)
(1)在空氣或在氧氣中燃燒—完全氧化
2C2H2+5O24CO2+2H2O點(diǎn)燃3)乙炔的化學(xué)性質(zhì):在空氣中的爆炸極限為3%~81%(v%)第34頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三發(fā)生爆炸的乙炔氣罐2005年10月7日,廣州某地一乙炔氣廠發(fā)生爆炸。事故原因是乙炔裝運(yùn)補(bǔ)給點(diǎn)出現(xiàn)意外,引發(fā)了乙炔倉庫爆炸,廠房嚴(yán)重受損,多人傷亡,爆炸產(chǎn)生的火苗還導(dǎo)致周邊山林起火,所幸搶險得力,山火被及時撲滅。第35頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三氧炔焰:乙炔燃燒放出大量的熱,在O2中燃燒,產(chǎn)生的氧炔焰溫度高達(dá)3000℃以上,可用于切割、焊接金屬。氧炔焰切割金屬焊槍第36頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三甲烷、乙烯、乙炔燃燒的比較甲烷乙烯乙炔C%75%85.7%92.3%火焰亮度淡藍(lán)色火焰,不明亮明亮更明亮產(chǎn)煙量無煙有黑煙有濃烈的黑煙第37頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三下列各組化合物,不論二者以什么比例混合,只要總質(zhì)量一定,則完全燃燒時消耗氧氣的質(zhì)量和生成水的質(zhì)量不變的是A.CH4、C2H6
B.C2H6、C3H6C.C2H4、C3H6
D.C2H4、C3H4第38頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三(2)被氧化劑氧化:將乙炔氣體通往酸性高錳酸鉀溶液中,可使酸性高錳酸鉀褪色b、加成反應(yīng)將乙炔氣體通入溴水溶液中,可以見到溴的黃色褪去,說明乙炔與溴發(fā)生反應(yīng)。(比乙烯與溴的反應(yīng)慢)CH≡CH
+2Br2
→CHBr2CHBr2第39頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三加成反應(yīng)過程分析1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷練習(xí):寫出乙炔與氫氣、氯化氫氣體發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式第40頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三
與H2加成
+H2CH2=
CH2CHCH催化劑CH2=
CH2CH3-CH3催化劑+H2nCH2=CH-CH2-CH-n催化劑ClCl+HClCH2=
CHCl
CHCH催化劑
與HCl加成第41頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三第42頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三聚氯乙烯在使用的過程中,易發(fā)生老化,會變硬、發(fā)脆、開裂等,并釋放出對人體有害的氯化氫,故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛裝食物。聚氯乙烯是一種合成樹脂,可用于制備塑料和合成纖維等。聚氯乙烯可由H2、Cl2和乙炔為原料制取。第43頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三
我國市場上目前大量使用的塑料制品都是不可降解塑料,以發(fā)泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯為原料,分子量達(dá)2萬以上。只有分子量降低到2000以下,才能被自然環(huán)境中的微生物所利用,變成水和其它有機(jī)質(zhì),而這一過程需要200年;如果將其填埋,將會影響農(nóng)作物吸收養(yǎng)分和水分,導(dǎo)致減產(chǎn);對其焚燒會釋放出多種化學(xué)有毒氣體,其中有一種叫二惡英的化合物,毒性極大,即使在攝入很小量的情況下,也能使鳥類和魚類出現(xiàn)畸形和死亡,對生態(tài)環(huán)境造成破壞,同時對人體有著很大危害。白色警告第44頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三當(dāng)前治理白色污染主要使用的可降解塑料、以紙代塑、生物全降解等新技術(shù)中,以紙代塑被認(rèn)為是目前綜合評價最好的替代技術(shù)。用這種方法制作的塑料袋、餐具因其無毒無害、易回收、可再生利用、可降解等優(yōu)點(diǎn)而被冠以“環(huán)保產(chǎn)品”的稱號第45頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三nCHCHCH=CHn加溫、加壓催化劑(3)加聚反應(yīng):導(dǎo)電塑料——聚乙炔第46頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三——絕緣體變導(dǎo)體
一般在人們的印象中,塑料是不導(dǎo)電的,通常用于普通的電纜中作導(dǎo)電銅絲外面的絕緣層。但是,2000年3名諾貝爾化學(xué)獎獲得者勇敢地向傳統(tǒng)觀念提出了挑戰(zhàn)。他們通過長期精心地研究,經(jīng)過對聚合物特殊的改性,使塑料能夠表現(xiàn)得像金屬一樣,具有導(dǎo)電性。這不能不說是一種原創(chuàng)性的開發(fā)。2000年的諾貝爾化學(xué)獎授予了美國加利福尼亞大學(xué)的物理學(xué)家黑格、美國賓夕法尼亞大學(xué)的化學(xué)家馬克迪亞米德和日本筑波大學(xué)的化學(xué)家白川英樹,因?yàn)樗麄儼l(fā)現(xiàn)了導(dǎo)電塑料。第47頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三乙炔氧化反應(yīng)加成反應(yīng)點(diǎn)燃O2CO2+H2O酸性KMnO4溶液褪色H2催化劑CH3-CH3H2催化劑CH2=CH2HCl(HBr)催化劑,CH2=CHClBr2(Cl2)CH=CHBrBrBr2
(Cl2)CHCHBrBrBrBr第48頁,共59頁,2023年,2月20日,星期三四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用
1.脂肪烴的來源:石油、天然氣和煤2.石油的組成:3.石油的煉制方法及產(chǎn)品4.天然氣是高效清潔燃料,也是重要的化工原料(合成氨和生產(chǎn)甲醇)。5
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