氨基甲酸酯類殺蟲劑課件

第四節(jié)氨基甲酸酯類殺蟲劑

carbcarbamateinsectide發(fā)展簡況和特點(diǎn)主要品種毒扁豆的有毒成分是生物堿——毒扁豆堿，1925年確定了其分子結(jié)構(gòu)式，這就是人類發(fā)現(xiàn)的第一個(gè)天然氨基甲酸酯類化合物。

CH3OCONHCH3

NNCH3CH3

毒扁豆堿一、發(fā)展簡況和特點(diǎn)㈠簡史1931年，DuPont公司發(fā)現(xiàn)福美雙拒食作用、代森鈉殺螨作用，后殺菌活性更強(qiáng)發(fā)展為殺菌劑。國外四十年代中后期Gysin發(fā)現(xiàn)第一個(gè)Carb殺蟲劑—地麥威的殺蟲活性，后開發(fā)異索威、敵蠅威。70’s后出現(xiàn)內(nèi)吸性和肟類Carb，如呋喃丹、涕滅威、滅多威、拉維因等。估計(jì)有20－40多個(gè)品種。我國1959年動(dòng)物所研究西維因。藥物價(jià)值：箭毒的解毒劑、瞳孔收縮劑、可治療青光眼、可用以解除肌肉無力的癥狀解毒劑：阿托品㈡結(jié)構(gòu)通式

N

COR3R1、R2：-H、-CH3、-C2H5、-C3H7R3：取代苯基、萘、其它環(huán)烷及肟類結(jié)構(gòu)R1R2一甲氨基甲酸酯-CH3-H二甲氨基甲酸酯-CH3-CH3丙氨基甲酸酯-C3H7-HR1R2O=⒈以一甲氨基甲酸酯活性高（1）對AChE酯動(dòng)部位吸引力強(qiáng)（2）與酶結(jié)合后水解速度快慢鄰位

害撲威葉蟬散仲丁威殘殺威(CPMC)(MIPC)(MPMC)(Propoxur)

－Cl-CH-CH3-CH-CH3-O-CH-CH3間位速滅威（MTMC）－CH3

滅除威間間位滅殺威間對位CH3CH3C2H5混滅威－CH3－CH3（三）特點(diǎn)1.不同結(jié)構(gòu)類型的品種，其毒力和防治對象差別很大。大多數(shù)品種作用迅速、選擇性強(qiáng)、有些具內(nèi)吸活性、無殘留毒性。2.觸殺、胃毒，人畜低毒，植物安全，蜜蜂有毒，少數(shù)高毒，呋喃丹（8－14mg/kg）

涕滅威（0.93mg/kg）

滅多威（17-24mg/kg）⒋品種比OP少取代苯基類品種有交互抗性⒌MFO在昆蟲體內(nèi)代謝很重要Pbo(piperonylbutoxide)增效醚有增效作用二、主要品種稠環(huán)基氨基甲酸酯類取代苯基類氨基甲酸肟類㈠稠環(huán)基氨基甲酸酯類⒈甲萘威（西維因）CarbarylUnionCarbideCo.(56)（1）理化性狀水中溶解度低,30℃40ppm，苯、二甲苯中溶解度低，加工成25%WP；穩(wěn)定性好（光、熱、酸），堿中易分解.（2）具有觸殺、胃毒和微弱的內(nèi)吸作用。低毒，大白鼠LD50口服540～710mg/kg，LD50經(jīng)皮＞2000mg/kg。

OCNHCH3ONO2-

H+

OCNCH3ONO

據(jù)報(bào)道西維因在自然環(huán)境中，在酸性條件下。能轉(zhuǎn)變?yōu)閬喯趸衔?，具有致癌作用。⒉克百威（呋喃丹）CarbofuranFMC(1967)⑴廣譜性殺蟲、殺線蟲劑，可防治300多種害蟲。稻、棉、玉米、馬鈴薯、地下害蟲。⑵胃毒、觸殺、內(nèi)吸殘效長、殘留低⑶高毒

魚、牛、水生動(dòng)物有毒⑷代謝不易積累，代謝快（水解、羥基化）⑸劑型使用方法3%G、3%微粒劑棉蚜：3%G，3斤/畝，播種溝施，持效期（33天）⑹注意問題①不允許噴霧②桑樹附近不使用③抗藥性馬鈴薯甲蟲棉蚜4.丁硫克百威（好安威，好年冬，carbosulfan）（1）理化性質(zhì)：不溶于水，與丙酮、二氯甲烷、乙醇、二甲苯互溶，酸性介質(zhì)中易分解。（2）克百威低毒化衍生物，殺蟲譜廣，有內(nèi)吸性。（3）大鼠急性經(jīng)口LD50為209mg/L，兔急性經(jīng)皮LD50>2000mg/L。（二）取代苯基類1.異丙威（葉蟬散，isoprocarb）（1）理化性質(zhì)：不溶于鹵代烷烴和水，難溶于芳烴，溶于丙醇、甲醇、乙醇、二甲亞砜、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑。在酸性條件下穩(wěn)定，堿性溶液中不穩(wěn)定。（2）較強(qiáng)的觸殺作用，速效性強(qiáng)，主要防治水稻葉蟬、飛虱類害蟲。（3）中等毒性（4）使用：不能與敵稗混用，否則易發(fā)生藥害。2.仲丁威（巴沙，fenobucarb）（1）理化性質(zhì)：微溶于水，易溶于一般有機(jī)溶劑，如氯仿、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、石油醚、甲醇等。遇堿或強(qiáng)酸易分解，弱酸介質(zhì)中穩(wěn)定，高溫下熱分解。（2）殺蟲作用快，有殺卵和內(nèi)吸作用，低溫下仍有良好的殺蟲效果（3）低毒⑵高毒LD50經(jīng)皮＝5mg/kg⑶內(nèi)吸作用⑷防治方法5%G2斤/畝棉花刺吸式害蟲（薊馬、盲蝽、蚜、葉蟬、螨、粉虱）甘薯線蟲病3%G5kg/畝（5）有一定的水溶性，可使地下水受污染。我國規(guī)定在下列地區(qū)禁止使用：地下水埋深不足1.0米的地區(qū)；地下水埋深不足1.5米的地區(qū)，月降雨量大于150mm的砂性土地區(qū)（砂粒含量大于85%）；3.硫雙滅多威thiodicarb拉維因（1）胃毒，較弱的觸殺（2）中毒LD50口服66mg/kg（3）防治棉鈴蟲：600-900gAI/ha(幼蟲、殺卵)苯氧威

fenoxycarb又名雙氧威、苯醚威1982年由瑞士的DR.R.MAAG公司發(fā)現(xiàn),是一種非萜烯類昆蟲生長調(diào)節(jié)劑,對大多數(shù)昆蟲表現(xiàn)出強(qiáng)烈的保幼激素活性,可以使卵不孵化、抑制成蟲期變態(tài)及幼蟲期的蛻皮,有時(shí)還會(huì)抑制成蟲或幼蟲的生長和出現(xiàn)早熟。特點(diǎn)：具胃毒、觸殺作用,殺蟲譜廣選擇性很強(qiáng),通過干擾昆蟲特有的發(fā)育和變態(tài)過程而產(chǎn)生殺蟲的作用,因此對哺乳動(dòng)物低毒。當(dāng)苯氧威進(jìn)入昆蟲體內(nèi)后,很低的濃度就可以使昆蟲體內(nèi)的保幼激素超過正常值,嚴(yán)重干擾了昆蟲的正常發(fā)育而導(dǎo)致死亡,因此劑量很少就可以起到較好的殺蟲效果。持效期長,對環(huán)境無污染茚蟲威美國杜邦公司于1992年開發(fā)，并于2001年登記上市的氨基甲酸酯類殺蟲劑。通用名為indoxacarb，商品名:Ammate（全壘打），Avatar（安打）和傳統(tǒng)的氨基甲酸酯殺