2023屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專題課件★★有機(jī)綜合推斷(選考)

有機(jī)綜合推斷(選考)2023屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專題課件★★復(fù)習(xí)目標(biāo)1.掌握有機(jī)物的命名，識別官能團(tuán)。2.掌握烴及其衍生物的性質(zhì)及應(yīng)用。3.利用信息設(shè)計(jì)合成路線。真題探究1.(2022·全國甲卷，36)用N-雜環(huán)卡賓堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。右面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))。回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________。苯甲醇由合成路線，A的分子式為C7H8O，在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為

，則A為

，B與CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成

，

再發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為

，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到

，

再在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D()，B與E在強(qiáng)堿的環(huán)境下還原得到F，E的分子式為C5H6O2，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為

，可推知E為

，F(xiàn)與

反應(yīng)生成G，G與D反應(yīng)生成H，據(jù)此分析解答。A(

)的化學(xué)名稱為苯甲醇。(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為__________。消去反應(yīng)B(

)先與CH3CHO發(fā)生碳氧雙鍵的加成反應(yīng)生成

，

再發(fā)生消去反應(yīng)生成C(

)，故第二步的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(3)寫出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_____________。C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到

。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為__________。E的結(jié)構(gòu)簡式為

。(5)H中含氧官能團(tuán)的名稱是___________________。H(

)含有的含氧官能團(tuán)為硝基、酯基和羰基。硝基、酯基和羰基(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式________________________。C(

)的分子式為C9H8O，其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，又與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可得到對苯二甲酸，則X的取代基處于苯環(huán)的對位，滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為

。(7)如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式_____________、__________。H′分子中有___個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳)。5若要合成H′()，相應(yīng)的D′為

，G′為

，手性碳為六元環(huán)中標(biāo)星號(*)碳原子

，共5個。2.(2022·全國乙卷，36)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是__________。3-氯丙烯A屬于氯代烯烴，其化學(xué)名稱為3-氯丙烯。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為________________。A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與C在NaNH2、甲苯條件下反應(yīng)生成D，對比B、D的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C的分子式C8H7N，可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為

。(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________。＋H2OD與30%Na2CO3反應(yīng)后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，F(xiàn)中不含羧基，F(xiàn)的分子式為C11H10O2，F(xiàn)在E的基礎(chǔ)上脫去1個H2O分子，說明E發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成F，E生成F的化學(xué)方程式為

＋H2O。(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為________________。(醇)羥基、羧基E中含氧官能團(tuán)為(醇)羥基、羧基。(5)由G生成H的反應(yīng)類型為__________。取代反應(yīng)F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應(yīng)生成G，G與SOCl2、甲苯反應(yīng)生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應(yīng)生成J，結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡式知，H的結(jié)構(gòu)簡式為

，G與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H。(6)I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為_________________。I的分子式為C8H4KNO2，I是一種有機(jī)物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡式為

。(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為____種。a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________。10、由E的結(jié)構(gòu)簡式知其分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個數(shù)，說明含1個羧基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說明還含1個醛基；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為

時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為

時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置為

時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3＋6＋1＝10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

、

。題型分析本大題考查的內(nèi)容包含有機(jī)化學(xué)的主干知識，綜合性強(qiáng)、難度較大，有很好的區(qū)分度。通常以新藥品、新物質(zhì)、新材料的合成路線為載體，考查的熱點(diǎn)涉及①某些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式或名稱，②反應(yīng)類型或反應(yīng)條件，③重要轉(zhuǎn)化的有機(jī)化學(xué)方程式書寫，④分子式的確定，⑤同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目確定，⑥特定條件的有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)等?；乜圩詼y1.用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)物：(1)

_______________(2)

_____________(3)

___________3,4-二甲基己烷2-甲基-2-丁烯2-甲基丁酸2.命名下列有機(jī)物：(1)

的化學(xué)名稱是____________(用系統(tǒng)命名法)。(2)

的名稱是________。(3)

的名稱是________。(4)的名稱是____。1,2,3-苯三酚苯甲醛苯甲醇萘(5)

的名稱是_______________________。(6)

的名稱是______________。(7)[2020·全國卷Ⅰ，36(1)]C2HCl3的化學(xué)名稱為_________。(8)[2020·全國卷Ⅱ，36(1)]

的化學(xué)名稱為_______________________。(9)[2020·全國卷Ⅲ，36(2)]

的化學(xué)名稱是____________________。對二甲苯(或1,4-二甲苯)鄰羥基苯甲酸三氯乙烯3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)2-羥基苯甲醛(或水楊醛)3.識別官能團(tuán)(1)[2021·廣東，21(1)]化合物

中含氧官能團(tuán)有_______________(寫名稱)。(2)[2021·湖南，19(3)]葉酸拮抗劑Alimta()中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a：_______，b：______。(酚)羥基、醛基酰胺基

羧基4.有機(jī)化學(xué)方程式的書寫重要有機(jī)物脫水化學(xué)方程式的書寫(1)按要求書寫化學(xué)方程式。①a.在濃硫酸條件下加熱生成烯烴_____________________________________________。CH2==CH—CH3↑＋H2Ob.在濃硫酸條件下加熱生成醚______________________________________________________。2

＋H2O②乙二酸與乙二醇酯化脫水a(chǎn).生成鏈狀酯______________________________________________________________________。b.生成環(huán)狀酯_________________________________________。＋HOCH2CH2OH

＋H2Oc.生成聚酯__________________________________________________________________________________。＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O③

分子間脫水a(chǎn).生成環(huán)狀酯_______________________________________________。b.生成聚酯_____________________________________________________。＋2H2O＋(n－1)H2O?？家族e有機(jī)化學(xué)方程式的書寫(2)按要求書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。①淀粉水解生成葡萄糖________________________________。②CH3—CH2—CH2—Bra.NaOH的水溶液，加熱__________________________________________________________。b.NaOH的醇溶液，加熱_____________________________________________________________。CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH2—CH2—OH＋NaBrCH3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH==CH2↑＋NaBr＋H2O③向

溶液中通入CO2氣體____________________________________________。④

與足量NaOH溶液反應(yīng)________________________________________________________。＋CO2＋H2O―→

＋NaHCO3＋2NaOH

＋CH3OH＋H2O⑤

與足量H2反應(yīng)_________________________________________________________________________________。＋8H2有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式的書寫要求(1)反應(yīng)箭頭和配平：書寫有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式時(shí)應(yīng)注意反應(yīng)物和產(chǎn)物之間用“―→”連接，有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示，并遵循原子守恒進(jìn)行配平。(2)反應(yīng)條件：有機(jī)物反應(yīng)條件不同，所得產(chǎn)物不同。(3)有些有機(jī)反應(yīng)須用中文標(biāo)明，如淀粉、麥芽糖的水解反應(yīng)等。題后反思核心精講1.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng)，或酯(

)的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。(4)“濃HNO3(濃H2SO4)加熱”，為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。(5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。(6)“濃H2SO4、170℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。2.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基等。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)中含有酚羥基。(4)加入新制的Cu(OH)2并加熱，有紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，表示該物質(zhì)中含有—CHO。(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)中含有—COOH。3.以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳骨架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳骨架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳骨架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對位置。(1)—CHO

；(2)2—OH(醇、酚)H2,2—COOHH2；(3)2—COOHCO2，—COOHCO2；(4)

—C≡C—

；(5)RCH2OHCH3COOCH2R。

(Mr)

(Mr＋42)5.根據(jù)新信息類推高考常見的新信息反應(yīng)總結(jié)如下(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng)：①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→

；②

＋

―→

。(3)烯烴被O3氧化：R—CH==CH2

R—CHO＋HCHO。(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳原子上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：

。(5)苯環(huán)上的硝基被還原：

。(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長碳鏈，—CN水解得—COOH)：①CH3CHO＋HCN

；②

＋HCN

；③CH3CHO＋NH3

(制備胺)；④CH3CHO＋CH3OH

(制半縮醛)。(7)羥醛縮合：

＋

。(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：

＋R′MgX―→

。(9)羧酸分子中α-H被取代的反應(yīng)：RCH2COOH＋Cl2

＋HCl。(10)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOH

RCH2OH。(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。題型突破2022新高考卷真題匯編1.(2022·湖北，17)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：(1)A→B的反應(yīng)類型是_____________________。(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有______組。取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))5A→B條件為甲醇和濃硫酸，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，B→C條件為CH3I和有機(jī)強(qiáng)堿，結(jié)合C的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡式可分析得出C的結(jié)構(gòu)簡式為

，C與CH2==CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由E的結(jié)構(gòu)可分析出，D中酯基被還原成醇羥基

，碳碳雙鍵被氧化成羧基

，然后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E與Pd配合物在堿的催化下反應(yīng)生成F。核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機(jī)物中氫元素的種類，即有多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中有5種H，所以核磁共振氫譜有5組吸收峰。(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。(4)D→E的過程中，被還原的官能團(tuán)是______，被氧化的官能團(tuán)是_________。酯基碳碳雙鍵E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)，采用逆推的方式可得到

，存在羧基和醇羥基，再結(jié)合兩種官能團(tuán)的位置及支鏈中碳原子的個數(shù)，可推得D中碳碳雙鍵被氧化，酯基被還原。(5)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有______種。5只考慮氟的位置異構(gòu)，F(xiàn)中氟原子沒取代之前只有6種類型氫原子，如圖：

，取代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體。(6)已知A→D、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則A→F的總產(chǎn)率為__________。45.92%A→F的過程中，分成三步進(jìn)行，且三步反應(yīng)A→D、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則A→F的產(chǎn)率為70%×82%×80%＝45.92%。(7)Pd配合物可催化E→F轉(zhuǎn)化中C—Br鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：反應(yīng)①：

＋

為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個研究小組分別合成了有機(jī)小分子S-1(結(jié)構(gòu)如圖所示)。在合成S-1的過程中，甲組使用了Pd催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除Pd；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的S-1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是_____________________________________________。甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①甲、乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同，但只有使用了Pd催化劑的甲組才能催化反應(yīng)①，而乙組不能催化反應(yīng)①，說明有機(jī)小分子S-1不是反應(yīng)①的催化劑，根據(jù)已知條件，Pd配合物也能催化反應(yīng)①，可推測，金屬Pd在催化甲組合成S-1后，并沒有完全除盡，有殘留，所以最終起催化作用的依然為金屬Pd。2.(2022·遼寧，19)某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如右：已知：回答下列問題：(1)A的分子式為__________。C7H7NO3F中含有磷酸酯基，且F→G中步驟i在強(qiáng)堿作用下進(jìn)行，由此可推測F→G發(fā)生題給已知信息中的反應(yīng)；由F、G的結(jié)構(gòu)簡式及化合物I的分子式可逆推得到I的結(jié)構(gòu)簡式為

。由A的結(jié)構(gòu)簡式可知A的分子式為C7H7NO3。(2)在NaOH溶液中，苯酚與CH3OCH2Cl反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________。＋CH3OCH2Cl＋NaOH―→

＋NaCl＋H2O由題給合成路線中C→D的轉(zhuǎn)化可知，苯酚可與CH3OCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成

與HCl，HCl可與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)生成NaCl和H2O，據(jù)此可得該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

＋CH3OCH2Cl＋NaOH―→

＋NaCl＋H2O。(3)D→E中對應(yīng)碳原子雜化方式由_____變?yōu)開_____，PCC的作用為____________________________________。sp3sp2選擇性將分子中的羥基氧化為羰基根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D→E發(fā)生了羥基到酮羰基的轉(zhuǎn)化，對應(yīng)碳原子雜化方式由sp3變?yōu)閟p2；由D→E的結(jié)構(gòu)變化可知，PCC的作用為選擇性將分子中的羥基氧化為羰基。(4)F→G中步驟ii實(shí)現(xiàn)了由______到_______的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱)。硝基氨基由題給已知信息可知，F(xiàn)→G的步驟i中F與化合物I在強(qiáng)堿的作用下發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到碳碳雙鍵，對比F與G的結(jié)構(gòu)簡式可知，步驟ii發(fā)生了由硝基到氨基的轉(zhuǎn)化。(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(6)化合物I的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有____種(不考慮立體異構(gòu))；ⅰ.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基ⅱ.紅外光譜無醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________(任寫一種)。12(或

)化合物I的分子式為C10H14O，計(jì)算可得不飽和度為4，根據(jù)題目所給信息，化合物I的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)(已占據(jù)4個不飽和度)，則其余C原子均為飽和碳原子(單鍵連接其他原子)；又由紅外光譜無醚鍵吸收峰，可得苯環(huán)上的取代基中含1個羥基；再由分子中苯環(huán)上只含有1個取代基，可知該有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如下四種：

、

、

、

(1、2、3、4均表示羥基的連接位置)，

所以滿足條件的化合物I的同分異構(gòu)體共有12種；其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個等效的甲基，則其結(jié)構(gòu)簡式為

或

。專題強(qiáng)化練已知：Ⅰ.R—CNRCOOH＋NH4ClⅡ.1234561.(2022·云南省高三第一次統(tǒng)一檢測)斑蝥素(G)具有良好的抗腫瘤活性，其一種合成路線如右：回答下列問題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是______________。(2)②的反應(yīng)類型是________。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為____________________________________________________________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為_________。123456羰基、酯基消去反應(yīng)＋3H2O＋HCl―→

＋NH4Cl＋CH3OH123456(5)碳原子上連有4個不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，該碳原子稱為手性碳原子。F中有_____個手性碳原子。4A與HCN加成生成B，B的分子式為C7H9NSO3，C的分子式為C7H7NSO2，對比發(fā)現(xiàn)，B生成C的過程中減少了一分子水，考慮到B中含有羥基，所以B生成C的過程應(yīng)是羥基的消去反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡式為

；C與H2O/HCl反應(yīng)生成D，根據(jù)題目所給信息可知—CN水解生成—COOH，根據(jù)所學(xué)知識酯基也會在酸性環(huán)境中水解生成醇和酸，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為

；對比D和E的分子式以及后續(xù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，E應(yīng)為

。123456根據(jù)手性碳原子的定義可知，F(xiàn)中六元環(huán)上與O原子相連的兩個碳原子、六元環(huán)與五元環(huán)共用的兩個碳原子為手性碳原子，共4個手性碳原子。123456123456(6)芳香族化合物W是G的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的W的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能發(fā)生水解反應(yīng)，且酸性條件下兩種水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜均只有2組峰G中含有10個碳原子，不飽和度為5，其同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有—CHO結(jié)構(gòu)(可以是醛基，也可以是甲酸形成的酯基)；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基，說明含有苯環(huán)，其側(cè)鏈上還有一個雙鍵；123456③能發(fā)生水解反應(yīng)，且酸性條件下兩種水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜均只有2組峰，說明含有酯基，由于其側(cè)鏈上只能有一個雙鍵，所以該酯基一定是甲酸形成的酯基，且水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)高度對稱，符合題意的為

。123456123456(7)設(shè)計(jì)以丙烯醛、1,3-丁二烯為起始原料制備

的合成路線(其他試劑任用)。答案丙烯醛為CH2==CH—CHO,1,3-丁二烯為CH2==CH—CH==CH2，制備

，則需要先得到六元環(huán)，根據(jù)題目所給信息可知，丙烯醛和1,3-丁二烯在離子液體加熱的條件下反應(yīng)可以得到

，再與HCN加成可得

，再在酸性條件下水解即可得目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線見答案。1234561234562.(2022·河南新鄉(xiāng)市高三第二次模擬)某藥物中間體F的合成路線之一如圖所示。請回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_____，B分子中官能團(tuán)的名稱為______。苯酚醚鍵123456(2)B→C經(jīng)歷了兩步反應(yīng)，可表示為①B＋HCHO―→X②X＋HCl―→C＋H2O則X的結(jié)構(gòu)簡式為__________，反應(yīng)①與反應(yīng)②的反應(yīng)類型分別為_________、_________。加成反應(yīng)

取代反應(yīng)123456(3)F與足量氫氣發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________________________________。＋7H2123456(4)芳香化合物M是E的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足以下條件的M的結(jié)構(gòu)有____種；M的某種結(jié)構(gòu)水解后的產(chǎn)物，核磁共振氫譜顯示有三組峰，該水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上有6個取代基。3結(jié)合A的分子式和B的結(jié)構(gòu)可知，A為

，C中—Cl被—CN取代生成D，D中—CN先轉(zhuǎn)化為—COOH，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到E。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，③苯環(huán)上有6個取代基，滿足條件的M的結(jié)構(gòu)為

，123456—OH在位置1、2、3，則M共有3種結(jié)構(gòu)；M的某種結(jié)構(gòu)水解后的產(chǎn)物，核磁共振氫譜顯示有三組峰，該水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

。123456123456(5)乙酰乙酸甲酯(

)可用于合成吡唑酮類藥物。參考上述合成路線，設(shè)計(jì)以CH3OH為原料合成

的合成路線(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用)。CH3OHCH3ClCH3CNCH3COOCH3答案CH3OH先與HCl發(fā)生取代反應(yīng)得到CH3Cl，再與NaCN發(fā)生C到D的反應(yīng)得到CH3CN，再發(fā)生D到E的反應(yīng)得到CH3COOCH3，最后發(fā)生路線E到F的反應(yīng)可得

，合成路線見答案。1234561234563.(2022·安徽江南十校高三一模)艾拉莫德(J)是一種治療急、慢性關(guān)節(jié)炎的藥物，具有抗炎鎮(zhèn)痛的作用，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如右：123456已知：(i)

＋

＋H2O(ii)

＋CH3CH2Cl―→＋HCl123456回答下列問題：(1)A具有的官能團(tuán)名稱是_______________________。(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：___________________________________。(3)設(shè)計(jì)①、⑤兩步的原因是__________。(酚)羥基、硝基和氯原子保護(hù)酚羥基123456(4)反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是__________，寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________。取代反應(yīng)123456(5)G的化學(xué)名稱是__________，它的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有_____種(已知O和Cl不能直接相連)。3-氯丙酸6123456對比物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式和物質(zhì)C的分子式可知反應(yīng)②應(yīng)該是物質(zhì)B中的氯原子被取代，物質(zhì)C是

；結(jié)合反應(yīng)②可知反應(yīng)⑥和反應(yīng)②的類型一樣，是取代反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)②的原理可推出物質(zhì)H是

，以此解題。123456根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式及命名規(guī)則可知G的名稱為3-氯丙酸；能發(fā)生水解反應(yīng)，說明為鹵代烴或者酯，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，則符合要求的G的同分異構(gòu)體有

，氯原子在位置1和2，共2種；或者有2個支鏈，一個是氯原子，一個是羥基，在結(jié)構(gòu)

中，在位置1和2中采用定一移一的原則，此時(shí)一共有4種，則滿足要求的同分異構(gòu)體共有6種。1234564.(2022·云南省高三第一次統(tǒng)一檢測)心腦血管藥物中間體H的一種合成路線如圖所示：123456已知Hantzsch合成：123456回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________________；F中所含官能團(tuán)的名稱為氨基、________________。2-甲基丙酸甲酯酯基、碳碳雙鍵123456(2)A與CH3CN反應(yīng)可以生成B和相對分子質(zhì)量為32的一元醇，則由A生成B的化學(xué)方程式為________________________________________。＋CH3CN＋CH3OH123456(3)由B生成D的反應(yīng)類型為_________，D的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。加成反應(yīng)123456(4)與有機(jī)物B(

)官能團(tuán)完全相同的同分異構(gòu)體有______種(不考慮立體異構(gòu))。12由題干流程圖中D的分子式和B、C、E的結(jié)構(gòu)簡式以及D到E的轉(zhuǎn)化過程中失去一分子水可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為

。與有機(jī)物B(

)官能團(tuán)完全相同即含有羰基和氰基，則其同分異構(gòu)體先考慮除—CN和

剩余4個碳的碳鏈異構(gòu)，123456有兩種即C—C—C—C和

，再考慮連入—CN分別各有兩種即4種：C—C—C—C—CN、

、

，

，最后考慮在兩個碳原子之間插入

分別有4種、4種、3種和2種，則共有4＋4＋3＋2＝13種，除B外共有12種。123456123456(5)H中的手性碳原子(與四個各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子)有___個。1123456(6)中間產(chǎn)物G的結(jié)構(gòu)簡式為________________。123456由題干已知Hantzsch合成的信息可知，中間產(chǎn)物G的結(jié)構(gòu)簡式為

。5.(2022·四川南充市高三適應(yīng)性考試)苯氧乙酸(

)是一種重要的化工原料和制藥中間體，下列有關(guān)苯氧乙酸衍生物的合成路線如下。回答下列有關(guān)問題：123456(1)試劑BrCH2COOCH3中的含氧官能團(tuán)名稱為_______。C的核磁共振氫譜中，除苯環(huán)上的氫外有____組峰。123456酯基5對比A、C的結(jié)構(gòu)簡式并結(jié)合兩步反應(yīng)的條件及B的分子式可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為

，A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，B→C發(fā)生乙醛羰基上的加成反應(yīng)，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)生成E，根據(jù)E不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，說明E分子中不含醛基和羧基，可推出E的結(jié)構(gòu)簡式為

，據(jù)此分析解答。123456試劑BrCH2COOCH3中的含氧官能團(tuán)名稱為酯基；C的核磁共振氫譜中，除苯環(huán)上的氫外，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，即有5組峰。123456(2)A與K2CO3反應(yīng)的產(chǎn)物為______