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文檔簡(jiǎn)介
第十二章生物堿與雜環(huán)化合物
第一節(jié)雜環(huán)化合物
●
概念:把分子中含有由碳原子和其它原子共同組成的環(huán)的化合物稱為雜環(huán)化合物。
(heterocycliccompound)。雜環(huán)中的其它原子(非碳原子)稱為雜原子
(heteroatom)。
●意義:生物體內(nèi)存在的物質(zhì)主要是雜環(huán)化合物;合成的藥物也多數(shù)是雜環(huán)化合物。雜環(huán)化合物單雜環(huán)稠雜環(huán)五元雜環(huán)六元雜環(huán)苯稠雜環(huán)雜稠雜環(huán)一、雜環(huán)化合物的分類二、雜環(huán)化合物的命名——譯音法(一)雜環(huán)采用譯音法高職藥學(xué)教程●舉例5.標(biāo)氫三、五元雜環(huán)化合物(一)結(jié)構(gòu)與芳香性
●芳香性:苯>噻吩>吡咯>呋喃1、含一個(gè)雜原子的五元環(huán)狀化合物2、含兩個(gè)雜原子的五元環(huán)狀化合物
吡唑咪唑噻唑噁唑異噁唑
堿性都很弱,吡咯具有弱酸性(1)酸堿性2、化學(xué)性質(zhì)
pKb
13.6
3.7
(2)親電取代反應(yīng)
容易發(fā)生親電取代反應(yīng)
活性順序?yàn)椋哼量?gt;呋喃>噻吩>苯
①鹵代反應(yīng)②硝化反應(yīng)硝酸乙酰酯α-硝基吡咯α-硝基呋喃α-硝基噻吩③磺化反應(yīng)吡啶三氧化硫α-吡咯磺酸α-呋喃磺酸α-噻吩磺酸④弗-克反應(yīng)α-乙?;量│粒阴;秽粒阴;绶?、吡咯及其重要衍生物
5、呋喃及其重要衍生物
1-[[5-硝基-2-呋喃基]氨基]-2,4-咪唑酰二酮N-異丙基-β-(5-硝基-2-呋喃)丙烯酰胺2-氯-4-(2-呋喃甲氨基)-5-羧基苯磺酰胺(速尿)(三)含兩個(gè)雜原子五元環(huán)狀化合物的性質(zhì)1、物理性質(zhì)名稱分子量沸點(diǎn)(℃)水溶性PKa(堿性)吡唑681881:12.5咪唑68263易溶7.0噻唑85117微溶2.44-硝基吡唑5-硝基咪唑
③互變異構(gòu)現(xiàn)象
3-甲基吡唑5-甲基吡唑4-甲基咪唑5-甲基咪唑4、咪唑及其重要衍生物
嘧啶唑(消炎藥)4-甲基-2-(3-甲基-5-甲氧基吡唑)-6-甲氧基嘧啶克霉唑(抗真菌藥)1-[(2-氯苯基)二苯甲基]-1H-咪唑5、噻唑及其重要衍生物
維生素B1青霉素G(四)五元稠雜環(huán)化合物
吲哚咔唑2-甲基-1-(4-氯苯甲?;?甲氧基-5-1H-吲哚-3-乙酸吲哚美辛(消炎藥)2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸色氨酸(重要的α-氨基酸)(一)吡啶★芳香性不及苯強(qiáng)四、六元雜環(huán)化合物7.33×10-30C*m7.33×10-30C*m7.33×10-30C*m1、結(jié)構(gòu)與芳香性2、物理性質(zhì)
吡啶存在于煤焦油和骨焦油中,是具有特臭的無色液體,沸點(diǎn)115.5℃,密度0.982。由于吡啶環(huán)上的氮原子能與水分子之間形成氫鍵,所以能以任何比例與水互溶。同時(shí)又能溶解大多數(shù)極性和非極性有機(jī)化合物,甚至可溶解某些無機(jī)鹽類,是有廣泛應(yīng)用價(jià)值的溶劑。
3、化學(xué)性質(zhì)①堿性
堿性大?。褐咀灏罚景保具拎ぃ颈桨发谟H電取代反應(yīng)
發(fā)生在β位
若吡啶環(huán)上有第一類定位基時(shí),能使吡啶環(huán)活化,能使親電取代反應(yīng)較容易進(jìn)行,并且取代位置由第一類定位基決定。
③親核取代反應(yīng)
發(fā)生在α位④氧化與還原反應(yīng)氧化難、還原易(哌啶)①維生素pp
維生素pp促進(jìn)組織新陳代謝,降低血中膽固醇。體內(nèi)缺乏維生素pp時(shí),可引起糙皮病
4、重要的衍生物
②異煙肼(雷米封)
治療結(jié)核病的良好藥物
③維生素B6
維生素B6是蛋白質(zhì)代謝過程中的必需物質(zhì)1、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(二)嘧啶
嘧啶的堿性(pKb=12.7)比吡啶弱得多,親電取代反應(yīng)比吡啶困難,而親核取代反應(yīng)則比吡啶容易,主要發(fā)生在2,4,6位。
2、重要的嘧啶衍生物
(三)稠雜環(huán)化合物1、吲哚及衍生物①吲哚的結(jié)構(gòu)②吲哚的親電取代反應(yīng)③吲哚衍生物★β位取代★蛋白質(zhì)中的色氨酸,哺乳動(dòng)物和人腦中思維活動(dòng)的重要物質(zhì)5—羥基色氨酸
2、喹啉和異喹啉及衍生物①喹啉和異喹啉的結(jié)構(gòu)②化學(xué)性質(zhì)③重要的衍生物
4-(4-二乙氨基-1-甲基丁胺基)-7-氯喹啉1-[(3,4-二甲氧基)甲基]-6,7-二甲氧基異喹啉罌粟堿2、嘌呤及衍生物①嘌呤的結(jié)構(gòu)
嘌呤為白色晶體,熔點(diǎn)216—217℃,易溶于水,其水溶液顯中性,但卻能與強(qiáng)酸或強(qiáng)堿作用生成鹽。藥物分子中多為7H—嘌呤,而在生物體內(nèi)則以9H—嘌呤較為常見。②物性與存在③嘌呤衍生物*雜環(huán)藥物舉例第二節(jié)生物堿一、生物堿的概念
生物堿(alkaloid)是一類存在于生物體內(nèi),具有堿性和明顯生理活性的含氮有機(jī)化合物。
二、生物堿的性質(zhì)
大多數(shù)生物堿具有結(jié)晶性,但也有少數(shù)如煙堿常溫下還是液體并有揮發(fā)性。生物堿多數(shù)是味苦、無色,但也有例外,如麻黃素,小蘗堿等呈黃色。多數(shù)生物堿有旋光性。
1、物理性質(zhì)2、堿性3、沉淀反應(yīng)和顯色反應(yīng)
苦味酸或鞣酸等與生物堿作用可生成難溶水的鹽,故可作為生物堿的沉淀劑,其他如碘化汞鉀、碘化鉍鉀等也都是生物堿的沉淀劑。
生物堿可與一些試劑發(fā)生顏色反應(yīng),常用的試劑有Mandelin試劑(1%釩酸銨的濃硫酸溶液)、Frohde試劑(1%鉬酸鈉的濃硫酸溶液)、Macquis試劑(少量甲醛的濃硫酸溶液)、濃碘酸及濃硝酸。其顏色變化與生物堿的結(jié)構(gòu)有關(guān),利用它可鑒別生物堿,這些能使生物堿顯色試劑稱為生物堿顯色劑。三、生物堿的提取
由于植物中的化合物種類比較多,生物堿也可能存在多種,甚至有的相互之間性質(zhì)極為相似,因此生物堿的提取不是一件容易的事。一般來說,生物堿的提取應(yīng)先根據(jù)其性質(zhì)和在植物中的存在形式,用稀酸、有機(jī)溶劑等抽提出粗品。然后根據(jù)不同的生物堿,采用合適的方法對(duì)其進(jìn)行精制。例如,生物堿的沉淀、重結(jié)晶、水蒸氣蒸餾、升華、柱層析和HPLC等方法。
四、生物堿舉例1.麻黃堿
(-)-赤型-1-苯基-2-甲氨基-1-丙醇
麻黃堿(-)-赤型-1-苯基-2-甲氨基-1-丙醇
偽麻黃堿實(shí)際上麻黃中較多的是(—)—麻黃堿和(+)—偽麻黃堿兩種。
2、莨菪堿和阿托品3、小檗堿鹽酸小檗
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