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糖類化合物的學習教案第1頁/共41頁第一章糖類化合物第一節(jié)概述第二節(jié)單糖第三節(jié)重要的寡糖第四節(jié)幾種重要的植物多糖第2頁/共41頁第一節(jié)概述一、概念糖類的構(gòu)成元素:碳氫
氧糖分子中氫與氧的比例是二比一,正好與水分子的組成相同,故糖類有“碳水化合物”之稱。分子通式表示為:Cn(H2O)n。概念:單糖是多羥醛或多羥酮及它們的環(huán)狀半縮醛或衍生物。第3頁/共41頁生物學作用:(1)作為生物能源。(2)作為其他物質(zhì)如蛋白質(zhì)、核酸、脂類等生物合成的碳源。(3)作為生物體的結(jié)構(gòu)組織。如纖維素是植物莖稈等支撐組織的結(jié)構(gòu)成分,甲殼質(zhì)是蝦、蟹等動物硬殼組織的結(jié)構(gòu)成分。(4)糖蛋白,糖脂等具有細胞識別、免疫活性等多種生理活性功能。糖類化合物第4頁/共41頁糖類化合物二、種類單糖:單糖是不能再水解成更小分子的多羥基醛或多羥基酮。寡糖:由2-6個相同或不同的單糖分子縮合而成的低聚糖分子,多糖:由很多個單糖分子脫水縮合而成的生物大分子,是自然界中糖類化合物存在的主要形式,根據(jù)分子組成特點,可將多糖分為均質(zhì)多糖(同型多糖-淀粉)和非均質(zhì)多糖(異型多糖)。復合糖:糖和非糖物質(zhì)共價結(jié)合成的復合物第5頁/共41頁第二節(jié)單糖一、結(jié)構(gòu)“+”或“-”是代表旋光性D-或L-代表構(gòu)型α-或β-代表異頭物“呋喃”或“吡喃”則代表環(huán)狀半縮醛的成環(huán)方式。例如:α-D(+)-吡喃葡萄糖,β-D(-)-呋喃果糖等。第6頁/共41頁單糖二、單糖的理化性質(zhì)◆一般物理性質(zhì)◆重要化學性質(zhì)第7頁/共41頁單糖◆一般物理性質(zhì)(1)溶解度單糖分子易溶于水,不溶于有機溶劑。(2)甜度
各種糖的甜度不同,規(guī)定蔗糖溶液的甜度為l(3)旋光度和比旋光度單糖分子中都有不對稱碳原子。因此,其溶液都有旋光性。每種糖都有特征性的比旋光度。據(jù)此,可鑒別糖的純度。第8頁/共41頁YOURTOPICGOESHERE第9頁/共41頁YOURTOPICGOESHERE◆重要化學性質(zhì)氧化作用所有的單糖都是還原糖,易被氧化成酸酯化反應單糖的所有醇羥基及半縮醛羥基都可與酸成酯。糖的成苷作用生成糖苷,糖苷分子中的非糖部分叫做苷元。還原成醇單糖分子的游離羧基易被還原成醇。C6H12O6(葡萄糖)--(催化劑)→2CH3CH2OH(乙醇)+2CO2↑第10頁/共41頁YOURTOPICGOESHERE強酸催化脫水作用單糖在強酸作用下,受熱脫水生成糠醛或糠醛衍生物。在堿性條件下的異構(gòu)反應
發(fā)酵作用己糖中的D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖均易被酵母發(fā)酵生成酒精和CO2。與苯肼成脎(sà)反應第11頁/共41頁YOURTOPICGOESHERE三、重要的單糖概念?多羥醛多羥酮第12頁/共41頁YOURTOPICGOESHERE單糖是多羥醛或多羥酮及它們的環(huán)狀半縮醛或衍生物。第13頁/共41頁第三節(jié)重要的寡糖自然界中重要的寡糖有雙糖和三糖等。一、雙糖雙糖是由兩個環(huán)狀單糖分子以α-或β-糖苷鍵結(jié)合而成的。自然界中游離存在的重要雙糖有蔗糖、麥芽糖和乳糖等。第14頁/共41頁YOURTOPICGOESHERE麥芽糖麥芽糖由兩分子α-D-葡萄糖分子縮合而成,是葡萄糖基-α-1,4-葡萄糖苷,結(jié)構(gòu)式為:第15頁/共41頁YOURTOPICGOESHERE麥芽糖易溶于水,屬還原性雙糖。易被酵母發(fā)酵。麥芽糖大量存在于發(fā)芽谷粒中,特別是麥芽中。是籽粒中淀粉被酶促水解的產(chǎn)物。工業(yè)上,通過酶促水解淀粉大量生產(chǎn)麥芽糖。(舉例)第16頁/共41頁YOURTOPICGOESHERE二、三糖常見的三糖有棉子糖、龍膽三糖和松三糖等。第17頁/共41頁第四節(jié)重要的植物多糖—淀粉一、分布和結(jié)構(gòu)高等植物的根、莖、葉、花、果、種等組織器官中,都有淀粉存在。其中,谷物種子、薯類塊根、馬鈴薯塊莖及各種水果和堅果等,是貯存淀粉最多的器官。植物借光合作用合成葡萄糖并將其輸送到淀粉貯存器官轉(zhuǎn)化為淀粉,以淀粉粒形成沉積于貯藏細胞中。淀粉粒的形狀有圓形、卵圓形和多角形。第18頁/共41頁淀粉第19頁/共41頁淀粉
一些作物貯藏組織中的淀粉第20頁/共41頁淀粉一些作物貯藏組織中的淀粉第21頁/共41頁淀粉根據(jù)分子結(jié)構(gòu)的特點,可將淀粉分為直鏈淀粉和支鏈淀粉
第22頁/共41頁淀粉
直鏈淀粉又叫膠性淀粉,是由α-D-吡喃葡萄糖脫水縮合,通過α-1,4-糖苷鍵連接而成的線形大分子,如圖所示。第23頁/共41頁淀粉
支鏈淀粉分子也是均質(zhì)多糖。葡萄糖殘基除了通過α-1,4-糖苷鍵連結(jié)成的糖鏈之外,還有α-1,6-葡萄糖苷鍵引出的分支。第24頁/共41頁淀粉第25頁/共41頁淀粉二、淀粉的糊化和凝沉(1)淀粉的糊化的作用淀粉在熱水中能糊化:加水,淀粉粒吸水溶脹,淀粉粒解體,分子均勻分散成粘性很大的糊狀膠體溶液。這種作用過程稱為淀粉的糊化。第26頁/共41頁淀粉(2)糊化淀粉的“凝沉”作用糊化淀粉溶液快速冷卻可成凍狀凝膠。若長時間放置,緩慢冷卻,會變混濁,甚至產(chǎn)生凝結(jié)沉淀,這種現(xiàn)象稱為“凝沉”,又叫“回生”或“老化”。第27頁/共41頁淀粉第28頁/共41頁淀粉三、淀粉的重要化學反應(1)碘顯色反應淀粉遇碘液立即顯藍色,碘顯色反應的顏色與葡萄糖鏈的長度有關(guān)。一般天然淀粉大都是直鏈和支鏈淀粉的混合物。淀粉遇碘顯藍色。(應用:鑒定糖化;現(xiàn)象?)第29頁/共41頁淀粉(2)水解反應及DE值
淀粉的水解又叫做糖化。反應如下:淀粉的不完全水解產(chǎn)物有糊精、寡糖、麥芽糖等。糊精是淀粉從輕度水解直到變成寡糖之間各種不同相對分子質(zhì)量中間產(chǎn)物的總稱。生產(chǎn)上,常用酒精沉淀和碘反應了解淀粉水解進程。第30頁/共41頁淀粉隨著水解反應的進行,還原糖逐漸增加。測定還原糖量,計算葡萄糖值,可以代表淀粉水解(糖化)的程度。葡萄糖值,簡稱DE值(Dextroseequivalentvalue),是在淀粉糖漿生產(chǎn)中用于表示淀粉水解程度的術(shù)語,其定義為:還原糖總量(按葡萄糖計)占試樣中干物質(zhì)量的質(zhì)量分數(shù)。DE值越高,說明還原糖越多,剩余的糊精就越少。第31頁/共41頁淀粉第32頁/共41頁淀粉(3)淀粉的化學改性發(fā)生了結(jié)構(gòu)和性狀變化的淀粉衍生物稱為改性淀粉。第33頁/共41頁淀粉四、淀粉的糖化在啤酒釀造中,淀粉的糖化是指輔料的糊化醪和麥芽中的淀粉受到麥芽中淀粉酶的作用,產(chǎn)生以麥芽糖為主的可發(fā)酵性糖和以低聚糊精為主的非發(fā)酵性糖的過程。在糖化過程中,隨著可發(fā)酵性糖的不斷產(chǎn)生,醪液粘度迅速下降,碘液反應由藍色逐漸消失至無色。第34頁/共41頁淀粉可發(fā)酵性糖是指麥汁中能被酵母發(fā)酵的糖類如:果糖、葡萄糖、蔗糖、麥芽糖、麥芽三糖和棉子糖等。第35頁/共41頁淀粉非發(fā)酵性糖是指麥汁中不能被酵母發(fā)酵的糖類如低聚糊精、異麥芽糖、戊糖等。第36頁/共41頁淀粉非發(fā)酵性糖,雖然不能被酵母發(fā)酵,但他們對啤酒的適口性、粘稠性、泡沫的持久性,以及營養(yǎng)等方面均起著良好的作用。如果啤酒中缺少低聚糊精,則口味變淡,泡沫也不能持久,但含量過多,會造成啤酒發(fā)酵度偏低,黏稠不爽口和有甜味的缺點。一般濃色啤酒糖與非糖之比控制在1:0.5~0.7,淺色啤酒控制在1:0.23~0.35,干啤酒及其它高發(fā)酵度的啤酒可發(fā)酵性糖的比例會更高。第37頁/共41頁第五節(jié)復合糖
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