大一下有機化學(xué)課件

總結(jié)一、命名1.普通命名法2.系統(tǒng)命名法

①順序規(guī)則(比較取代基的大小，判斷構(gòu)型)關(guān)鍵②母體官能團選擇（官能團的輩分大?。廴〈拿Q3.俗名：記憶如果有構(gòu)型存在，有限定，標(biāo)記構(gòu)型；有多處需一一標(biāo)出。無限定，不標(biāo)記。D/L---俗名，R/S—按順序規(guī)則

Z/E—按順序規(guī)則二、典型反應(yīng)類型離子型反應(yīng)親電反應(yīng)親核反應(yīng)親電取代反應(yīng)親電加成反應(yīng)親核取代反應(yīng)親核加成反應(yīng)游離基反應(yīng)游離基取代反應(yīng)游離基加成反應(yīng)協(xié)同反應(yīng)1.游離基取代

（一）游離基反應(yīng)①飽和碳原子上的H被鹵素所取代的反應(yīng)②條件：光照或高溫③活性順序：Cl2>Br2選擇性順序：Br2>Cl2

H的活性順序：芐基型H（烯丙型H）>30H>20H>10H

游離基活性順序：芐基型（烯丙型）>30>20>10

>.CH32.游離基加成

不對稱烯烴在過氧化物條件下與HBr的加成為反-馬規(guī)則1.親電取代反應(yīng)(二)離子型反應(yīng)芳香烴、雜環(huán)、重氮鹽（偶聯(lián)反應(yīng)）機理：C+定位基：定位效應(yīng)：五元雜環(huán)，環(huán)上電子云密度大，易發(fā)生親電取代反應(yīng)，親電試劑進攻α位六元雜環(huán)，環(huán)上電子云密度小，難發(fā)生親電取代反應(yīng)，β位電子云密度相對高，親電試劑進攻β位練習(xí)：1.將下列化合物按溴化反應(yīng)的速率由快到慢的順序排列A〉F〉E〉D〉B〉C2.用箭頭表示新引入基團主要進入苯環(huán)的位置2.親電加成反應(yīng)烯烴、炔烴類機理：C+機理：溴鎓離子HBr考慮電子效應(yīng)的影響共軛效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)-I（1mol）3.親核取代反應(yīng)SN2反應(yīng)：Nu-從反方向進攻底物的中心碳原子，反應(yīng)一步完成，產(chǎn)物構(gòu)型翻轉(zhuǎn)SN1反應(yīng)：分兩步完成，形成C+，決定反應(yīng)速率。產(chǎn)物構(gòu)型外消旋化醇的反應(yīng)？？練習(xí)：比較下列化合物發(fā)生SN1

、E1發(fā)生反應(yīng)的速率快慢4.親核加成反應(yīng)*與HCN，NaHSO3反應(yīng)條件：醛、脂肪族甲基酮和低級環(huán)酮(一般少于八碳)能反應(yīng)*與ROH反應(yīng)----生成縮醛*與RMgX試劑----制備醇*與H2N-G試劑（2，4-二硝基苯肼）----鑒別練習(xí)：親電取代親電加成親核取代游離基取代三、氧化反應(yīng)1.2.3.（條件：α-H）4.5.6.（糖的氧化）四、還原反應(yīng)1.練習(xí)：2.3.4.五、岐化反應(yīng)條件：濃堿，無α-H六、消除反應(yīng)1.鹵代烴的消除反應(yīng)E1

：C+

可能有重排E2

：堿性條件，高溫，反式共平面

（扎依切夫規(guī)律）選擇性還原劑2.醇的消除反應(yīng)：E1:C+

可能又重排，條件：酸性3.β-羥基醛（酸）消除反應(yīng)：七、脫羧反應(yīng)1.含2、3個碳原子的二元羧酸2.β-酮酸的酮式分解3.氨基酸的脫羧反應(yīng)八、水解反應(yīng)1.鹵代烴的水解反應(yīng)2.羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）的水解反應(yīng)SN活性依次下降3.脂的水解反應(yīng)4.肽類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)5.核酸的水解反應(yīng)核酸核苷酸磷酸核苷戊糖堿基H2OH2OH2O最終產(chǎn)物磷酸戊糖：核糖、脫氧核糖嘌呤堿基：腺嘌呤、鳥嘌呤嘧啶堿基：胸腺嘧啶、胞嘧啶、尿嘧啶十、羧酸衍生物與親核試劑的反應(yīng)羧酸衍生物的三解反應(yīng)（水解、醇解和氨解）十一、α-H活性1.烯醇式和酮式互變

條件：稀堿，α-H2.碘仿反應(yīng)3.醇醛縮合反應(yīng)醛，酮，酯，羧酸醛，酮受熱脫水4.Claisen酯縮合反應(yīng)條件：強堿，α-H

十、鑒別所需的試劑

1.溴水（烯烴，炔烴，苯酚，醛糖）

2.KMnO4(烯烴,炔烴,醛,側(cè)鏈上具有α-H的芳烴)3.Ag(NH3)+2,Cu(NH3)+2(炔-H，醛，醛糖和酮糖)4.AgNO3的醇溶液（不同類型的鹵原子）

5.FeCl3(酚，烯醇式結(jié)構(gòu))6.Lucas試劑-（ZnCl2-濃鹽酸）（伯、仲、叔醇）

7.NaHSO3(醛、脂肪族的甲基酮、8個碳以下的環(huán)酮)8.I2+NaOH（碘仿反應(yīng),甲基醛（酮）,甲基仲醇,乙醇）

9.2,4-二硝基苯肼（醛，酮）

10.HNO2(伯、仲、叔胺)11.苯磺酰氯(伯、仲、叔胺)12.I2（淀粉）13.Tollens，（醛反應(yīng)，糖反應(yīng)）14.Fehling(Benedict)（脂肪醛反應(yīng)）15.新配置的Cu(OH)2

溶液（連二醇）16.茚三酮（氨基酸、多肽和蛋白）17.HIO4（連二醇）18.濃硫酸（醚，醇）19．CuSO4的NaOH溶液—縮二脲反應(yīng)兩個以上酰胺鍵十一、活性大小的比較

1.酸性大小的比較

2.堿性大小的比較

3.親核試劑親核能力大小的比較

4.游離基取代反應(yīng)

5.親電取代反應(yīng)

6.親電加成反應(yīng)

7.親核取代反應(yīng)

8.親核加成反應(yīng)

5.消除反應(yīng)的活性大小的比較

6.沸點大小的比較

7.脫羧難易程度大小的比較十二、一些規(guī)律和規(guī)則

1.馬氏規(guī)則

2.休克爾規(guī)則

3.次序規(guī)則

4.扎伊切夫規(guī)則

5.Hofmann規(guī)則

6.定位基和定位規(guī)律十三：概念

1.手性，對映體，非對映體，內(nèi)消旋體，外消旋體

2.異頭物，差向異構(gòu)體，

3.中間體，游離基，碳正離子

4.活潑氫

5.芳香性十四：名稱反應(yīng)

1.醇醛縮合反應(yīng)

2.生成縮醛的反應(yīng)

3.Cannizzro反應(yīng)

4.Claisen縮合

5.偶聯(lián)反應(yīng)

6.縮二脲反應(yīng)

7.Friedel-Crafts

8.重氮鹽反應(yīng)9.放氮反應(yīng)十五、生物大分子1.結(jié)構(gòu)與命名三酰甘油的結(jié)構(gòu)和命名、卵磷脂、腦磷脂、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、核糖、果糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖、20種編碼氨基酸、谷胱甘肽、胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶、腺嘌呤、鳥嘌呤、8種核苷、8種核苷酸、AMP、

ADP、ATP2.生物大分子的基本結(jié)構(gòu)單位、連接形式、作用力3.生物大分子的性質(zhì)——水解、鑒定、單糖的還原性、氨基酸和蛋白質(zhì)的等電點、蛋白質(zhì)的沉淀與變性等磺胺類藥物的基本骨架巴比妥類藥物重金屬解毒劑推導(dǎo)結(jié)構(gòu)化合物A（C8H14O）不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但可與2，4-二硝基苯肼反應(yīng)，且可使溴水很快褪色，A經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化得到B（C4H8O）和C（C4H7O3）。B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但能與碘的氫氧化鈉溶