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第一節(jié)醇酚疑難剖析1.乙醇發(fā)生消去反應(yīng)及催化氧化的機(jī)理乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),碳氧鍵斷開脫去羥基,羥基所在碳原子的鄰位碳原子上碳?xì)滏I斷裂脫去一個(gè)氫原子,結(jié)合成一個(gè)水分子,同時(shí)形成碳碳雙鍵。由此可以推斷,其他醇類如果羥基所在碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,同樣也可以發(fā)生消去反應(yīng)。乙醇催化氧化時(shí),羥基上的氫原子與羥基所在碳原子上的氫原子一同脫去,結(jié)合作氧化劑的氧生成水,同時(shí)C與O形成碳氧雙鍵。同樣,其他醇如果具備這樣的結(jié)構(gòu),也可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)。2.分析苯酚中苯環(huán)和羥基的相互影響由實(shí)驗(yàn)可知,苯在催化劑存在下與液溴反應(yīng),而苯酚與溴水反應(yīng)不需加熱也不需催化劑。這說明羥基影響了苯環(huán),使得苯環(huán)上的氫原子容易被取代。苯酚有弱酸性,乙醇無(wú)酸性,說明苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生了影響,使得苯酚分子中羥基上的氫原子更活潑。3.脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化性(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)脫水反應(yīng)(個(gè)別醇不可以)(4)氧化反應(yīng)(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)與FeCl3溶液顯紫色4.醇和酚的溶解性醇分子中碳與羥基個(gè)數(shù)比小于3∶1時(shí),醇易溶于水,因此有1個(gè)羥基拖動(dòng)了3個(gè)碳原子之說。常溫下,苯酚在水中的溶解度很小,但苯酚易溶于酒精;當(dāng)溫度高于65℃時(shí),苯酚與水以任意比混溶。5.乙醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系有機(jī)分子中,鍵的極性越強(qiáng),該化學(xué)鍵越容易斷裂。乙醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系為:6.苯酚酸性解讀苯酚與乙醇相比,分子中都含有羥基,其結(jié)構(gòu)也有相似之處,但苯環(huán)和鏈烴基對(duì)羥基的影響程度不同,導(dǎo)致其性質(zhì)出現(xiàn)明顯的差別:醇分子中,鏈烴基對(duì)羥基的影響,使得醇羥基上的H原子能被Na原子取代,這表明醇羥基中氫氧鍵已不是十分牢固,但乙醇溶液尚不能顯酸性,即醇羥基很難電離出H+。苯酚溶液能與NaOH(aq)反應(yīng),這表明酚羥基已能電離出部分H+??梢姳江h(huán)對(duì)羥基的影響,使得酚羥基更活潑。苯酚有一定的弱酸性,所以叫石炭酸,在水溶液里發(fā)生如下電離:(1).正向理解:其弱酸性表現(xiàn)在以下幾個(gè)方面。(1)C6H5OH電離所生成的陽(yáng)離子全部是H+,苯酚是酚,也是酸。(2)能使紫色石蕊試液顯淺紅色;(3)能與Na和NaOH反應(yīng)C6H5ONa(aq)因水解顯堿性。(2).逆向理解:(1)C6H5ONa(aq)與CO2的反應(yīng)。結(jié)合H+的能力:>C6H5O->,即C6H5O-能奪取碳酸分子電離出的一個(gè)氫離子,但不能奪得碳酸氫根離子中的氫離子,反之,碳酸根離子能奪取苯酚電離出的氫離子,即下列反應(yīng)能夠發(fā)生:②反應(yīng)的逆反應(yīng)不能發(fā)生。(2)C6H5ONa(aq)與SO2的反應(yīng)結(jié)合H+的能力:C6H5O->>。則SO2通入C6H5ONa(aq)中下列反應(yīng)都能發(fā)生:2C6H5ONa+H2O+SO2(不足)2C6H5OH+Na2SO3C6H5ONa+H2O+SO2(過量)C6H5OH+NaHSO3(3)C6H5ONa(aq)與強(qiáng)酸的反應(yīng)C6H5ONa(aq)與強(qiáng)酸反應(yīng)的離子方程式為:C6H5O-+H+C6H5OH7、苯酚的取代反應(yīng)羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使得苯環(huán)上的H原子,特別
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