人教課標(biāo)實(shí)驗(yàn)版-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)-第三章 烴的含氧衍生物-第一節(jié) 醇　酚 優(yōu)秀獎(jiǎng)

第一節(jié)醇酚疑難剖析1.乙醇發(fā)生消去反應(yīng)及催化氧化的機(jī)理乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，碳氧鍵斷開脫去羥基，羥基所在碳原子的鄰位碳原子上碳?xì)滏I斷裂脫去一個(gè)氫原子，結(jié)合成一個(gè)水分子，同時(shí)形成碳碳雙鍵。由此可以推斷，其他醇類如果羥基所在碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，同樣也可以發(fā)生消去反應(yīng)。乙醇催化氧化時(shí)，羥基上的氫原子與羥基所在碳原子上的氫原子一同脫去，結(jié)合作氧化劑的氧生成水，同時(shí)C與O形成碳氧雙鍵。同樣，其他醇如果具備這樣的結(jié)構(gòu)，也可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)。2.分析苯酚中苯環(huán)和羥基的相互影響由實(shí)驗(yàn)可知，苯在催化劑存在下與液溴反應(yīng)，而苯酚與溴水反應(yīng)不需加熱也不需催化劑。這說明羥基影響了苯環(huán)，使得苯環(huán)上的氫原子容易被取代。苯酚有弱酸性，乙醇無(wú)酸性，說明苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生了影響，使得苯酚分子中羥基上的氫原子更活潑。3.脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化性（1）與鈉反應(yīng)（2）取代反應(yīng)（3）脫水反應(yīng)（個(gè)別醇不可以）（4）氧化反應(yīng)（5）酯化反應(yīng)（1）弱酸性（2）取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味（生成醛或酮）與FeCl3溶液顯紫色4.醇和酚的溶解性醇分子中碳與羥基個(gè)數(shù)比小于3∶1時(shí)，醇易溶于水，因此有1個(gè)羥基拖動(dòng)了3個(gè)碳原子之說。常溫下，苯酚在水中的溶解度很小，但苯酚易溶于酒精；當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，苯酚與水以任意比混溶。5.乙醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系有機(jī)分子中，鍵的極性越強(qiáng)，該化學(xué)鍵越容易斷裂。乙醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系為：6.苯酚酸性解讀苯酚與乙醇相比，分子中都含有羥基，其結(jié)構(gòu)也有相似之處，但苯環(huán)和鏈烴基對(duì)羥基的影響程度不同，導(dǎo)致其性質(zhì)出現(xiàn)明顯的差別：醇分子中，鏈烴基對(duì)羥基的影響，使得醇羥基上的H原子能被Na原子取代，這表明醇羥基中氫氧鍵已不是十分牢固，但乙醇溶液尚不能顯酸性，即醇羥基很難電離出H+。苯酚溶液能與NaOH（aq）反應(yīng)，這表明酚羥基已能電離出部分H+?？梢姳江h(huán)對(duì)羥基的影響，使得酚羥基更活潑。苯酚有一定的弱酸性，所以叫石炭酸，在水溶液里發(fā)生如下電離：（1）.正向理解：其弱酸性表現(xiàn)在以下幾個(gè)方面。（1）C6H5OH電離所生成的陽(yáng)離子全部是H+，苯酚是酚，也是酸。（2）能使紫色石蕊試液顯淺紅色；（3）能與Na和NaOH反應(yīng)C6H5ONa（aq）因水解顯堿性。（2）.逆向理解：（1）C6H5ONa（aq）與CO2的反應(yīng)。結(jié)合H+的能力：＞C6H5O-＞，即C6H5O-能奪取碳酸分子電離出的一個(gè)氫離子，但不能奪得碳酸氫根離子中的氫離子，反之，碳酸根離子能奪取苯酚電離出的氫離子，即下列反應(yīng)能夠發(fā)生：②反應(yīng)的逆反應(yīng)不能發(fā)生。（2）C6H5ONa（aq）與SO2的反應(yīng)結(jié)合H+的能力：C6H5O-＞＞。則SO2通入C6H5ONa（aq）中下列反應(yīng)都能發(fā)生：2C6H5ONa+H2O+SO2（不足）2C6H5OH+Na2SO3C6H5ONa+H2O+SO2（過量）C6H5OH+NaHSO3（3）C6H5ONa（aq）與強(qiáng)酸的反應(yīng)C6H5ONa（aq）與強(qiáng)酸反應(yīng)的離子方程式為：C6H5O-+H+C6H5OH7、苯酚的取代反應(yīng)羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯環(huán)上的H原子，特別