人教課標(biāo)實(shí)驗(yàn)版-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)-第三章 烴的含氧衍生物-第四節(jié) 有機(jī)合成【省一等獎(jiǎng)】

第四節(jié)有機(jī)合成練習(xí)題1．（2004江蘇高考）環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：＋→（也可表示為：＋→）丁二烯乙烯環(huán)己烯實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：氧化現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，經(jīng)過(guò)以下5步合成甲基環(huán)己烷：丁二烯→→→→→ABC（C7H14O）D（甲基環(huán)己烷）⑴在上面的方框中，畫(huà)出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。⑵步驟“C→D”采用的反應(yīng)條件是。2．請(qǐng)認(rèn)真閱讀下列3個(gè)反應(yīng)：利用這些反應(yīng)，按以下步驟可以從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。 請(qǐng)寫(xiě)出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A_______________B_______________C_____________D______________3．據(jù)報(bào)導(dǎo)，目前我國(guó)結(jié)核病的發(fā)病率有抬頭的趨勢(shì)，抑制結(jié)核桿菌的藥物除外，PAS-Na（對(duì)氨基水楊酸鈉）也是其中一種，它與雷米封可同時(shí)服用，可以產(chǎn)生協(xié)同作用。已知：—NH2—NO—NH2—NO2Fe、HCl、H2O——CH3KMnO4、H+—C—OHOCACABC7H6BrNO2反應(yīng)=1\*ROMANI濃硫酸、濃硝酸△試劑X反應(yīng)=2\*ROMANIIDENaOH△試劑Y反應(yīng)=3\*ROMANIIINH2HOCOONa試劑Z下面是PAS-Na的一種合成路線(xiàn)（部分反應(yīng)的條件未注明）按要求回答下列問(wèn)題：⑴寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并配平AB：BC7H6BrNO2：⑵寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C：D：⑶指出下列反應(yīng)類(lèi)型：=1\*ROMANI：=2\*ROMANII：⑷指出所加試劑的名稱(chēng)：X：Z：4．苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響，其規(guī)律是：①苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基所占的位置主要決定于原取代基的性質(zhì)；②可以把原取代基分成兩類(lèi)：第一類(lèi)取代基如－OH、－Cl、－Br、－OOR、－R等，可使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入原取代基的鄰位和對(duì)位；第二類(lèi)取代基如－NO2、－SO3H、－CHO等可使新導(dǎo)入取代基進(jìn)入原取代基的間位。BrNO2BrNO2濃硝酸和濃硫酸A①BCDBrBr2/催化劑2③②Br2/催化劑2④濃硝酸和濃硫酸Br2催化劑2E⑴寫(xiě)出②的化學(xué)方程式：C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________；⑵寫(xiě)出同分異構(gòu)體D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D________________;E_________________。5．請(qǐng)認(rèn)真閱讀和領(lǐng)會(huì)下列有關(guān)反應(yīng)的信息?！狽O2—NH2Fe、HCl（aq）濃HNO3、濃H2SO4（弱堿性、易氧化）=1\*ROMANI （弱堿性、易氧化）COOHCOOHCH3KMnO4、H+濃HNO3、濃H2SO4COOH—NO2=2\*ROMANIIHOCHHOCH2CH2NHR（環(huán)氧乙烷）(R為烴基)OCH2CH2RNH2=3\*ROMANIII根據(jù)上述信息，按以下途徑從某烴A合成一種外科藥劑的中間體X（部分試劑和反應(yīng)條件已略去）AABCEF①②D(C4H11N))③④⑤COOCH2CH2N(C2H5)2(X)H2N—⑴寫(xiě)出A和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：D：⑵反應(yīng)①∽④中，屬于取代反應(yīng)的是：，反應(yīng)⑤的類(lèi)型為⑶反應(yīng)①和②的順序是否可以顛倒，其理由是⑷寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：6．已知RR—C=CHR′—R″氧化—C—OR″H—C—ORR′+KMnO4/H+CH3COOH②有機(jī)物A是松果體分泌物—“退黑素”的水解產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CHCH3—NH—C(CH2)2—NH2CH由A→E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：CHCH3—NH—CH(CH2)2—NH2CHClBAHCl一定條件KMnO4/H+NH—C(CH2)2—NH2CHNaOOC—CDNaOH、乙醇△NH—C(CH2)2—NH2CHHOOC—E一定條件⑴A的分子式為⑵寫(xiě)出下列變化的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型：A→BC→D⑶A不能直接氧化成E，而要增加A→B和C→D兩部反應(yīng)，其作用是⑷C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為：參考答案⒈⑴⑵濃硫酸、加熱CH2CH2BrOHBrNaOH/乙醇△H2O催化劑濃H2SO4△HBr一定條件NaOH/乙醇△COOHOCHOO①O3②Zn/H2O催化劑O2⒊ABCDNO2NO2NO2BrBrNO2催化劑⒋(1)+Br2+HBr;BrNOBrNO2BrBrBrNO2⑵、（可顛倒）?！狢H3⒌⑴A: D:NH(C2H5)—CH3COOCH2COOCH2CH2N(C2H5)2O2N—+HOCH2CH2N(C2H5)2O2N