有機化學反應類型及推斷合成

有機化學專題(zhuāntí)復習1、分類、通式、同分異構(gòu)體、命名2、各類物質(zhì)的性質(zhì)、官能團的性質(zhì)、有機反響類型(lèixíng)

3、有機推斷、有機合成、有機計算

4、常見的有機實驗、有共性的有機實驗、物質(zhì)的別離和提純第一頁，共80頁。1有機反響主要包括八大根本類型：取代(qǔdài)反響、加成反響、消去反響、氧化反響、復原反響、加聚反響、縮聚反響、顯色反響，一、有機化學(yǒujīhuàxué)反響：第二頁，共80頁。2酯化有機反響(fǎnxiǎng)類型1.取代(qǔdài)反響：有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反響。包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子(fēnzǐ)間脫水第三頁，共80頁。3哪些類別的物質(zhì)(wùzhì)能發(fā)生取代反響？有機物無機物/有機物反應名稱烷,芳烴,酚

X2鹵代反應苯及其同系物

HNO3硝化反應*苯的同系物

H2SO4磺化反應*醇醇分子間脫水反應*醇

HX取代反應酸醇

酯化反應酯酸溶液或堿溶液

水解反應

鹵代烴堿溶液水解反應二糖、多糖H2O水解反應蛋白質(zhì)H2O水解反應

第四頁，共80頁。4有機化學中取代(qǔdài)反響范疇很廣。以下6個反響中，屬于取代(qǔdài)反響范疇的是(填寫相應的字母)____________. A、C、E、F第五頁，共80頁。52.加成反響：有機物分子中未飽和(bǎohé)的碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反響。特征(tèzhēng)是二合一，包括：烯烴及含C=C的有機物、炔烴及含C≡C的有機物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成。第六頁，共80頁。6有機反響(fǎnxiǎng)類型——加成反響(fǎnxiǎng)和H2加成的條件(tiáojiàn)一般是催化劑〔Ni〕+加熱和水加成時，條件(tiáojiàn)寫溫度、壓強和催化劑不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反響假設一種物質(zhì)中同時存在C=C、醛基等多個官能團時，和氫氣的加成反響可同時進行，也可以有選擇地進行，看信息而定第七頁，共80頁。7原理：包括：醇消去H2O生成(shēnɡchénɡ)烯烴、鹵代物消去HX生成(shēnɡchénɡ)不飽和化合物3、消去反響：有機物在一定條件下，從一個(yīɡè)分子中脫去一個(yīɡè)小分子〔如：H2O、HX、NH3等〕生成不飽和化合物的反響〔消去小分子〕。第八頁，共80頁。8有機(yǒujī)反響類型——消去反響說明：消去反響的實質(zhì)：—OH或—X與所在碳的鄰位碳原子上的-H結(jié)合生成H2O或HX而消去不能發(fā)生消去反響的情況：官能團〔—OH或—X原子〕所在碳的鄰位碳原子上要有H〔注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇〕有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物(chǎnwù)消去反響的條件：醇類是濃硫酸+加熱；鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱第九頁，共80頁。94、氧化(yǎnghuà)反響：有機物得氧或失氫的反響。5、復原(fùyuán)反響：有機物加氫或去氧的反響。第十頁，共80頁。10氧化(yǎnghuà)反響:有機物分子里“加氧〞或“去氫〞的反響有機物的燃燒(ránshāo)，烯烴、炔烴、苯的同系物的側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它包括兩類氧化反響1〕在有催化劑存在(cúnzài)時被氧氣氧化從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反響的醇一定是連有—OH的碳原子上必須有氫原子，否那么不能發(fā)生氧化反響就不能發(fā)生氧化反響如CH3—C—OHCH3CH3有機反響類型——氧化反響第十一頁，共80頁。112〕有機物被除O2外的某些(mǒuxiē)氧化劑〔如強KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化〕CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

醛羧酸△復原反響(fǎnxiǎng)：有機物分子里“加氫〞或“去氧〞的反響(fǎnxiǎng)其中(qízhōng)加氫反響又屬加成反響不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進行加氫復原反響CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有機反響類型——復原反響第十二頁，共80頁。12(1)加聚反響：通過加成反響聚合(jùhé)成高分子化合物的反響〔加成聚合(jùhé)〕。主要為含雙鍵的單體聚合(jùhé)。6、聚合反響(fǎnxiǎng)：單體間通過縮合反響(fǎnxiǎng)生成高分子化合物，同時生成小分子〔H2O、NH3、HX等〕的反響(fǎnxiǎng)。第十三頁，共80頁。13有機(yǒujī)反響類型——加聚反響類型〔聯(lián)系(liánxì)書上提到的高分子材料〕：乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯〔有機玻璃〕1，3-丁二烯型加聚〔破兩頭，移中間〕天然橡膠〔聚異戊二烯〕氯丁橡膠〔聚一氯丁二烯〕含有雙鍵的不同單體間的共聚乙丙樹脂〔乙烯和丙烯共聚〕，丁苯橡膠〔丁二烯和苯乙烯共聚〕第十四頁，共80頁。14催化劑溫度(wēndù)壓強②丁二烯型加聚〔破兩頭，移中間(zhōngjiān)〕nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB天然橡膠〔聚異戊二烯〕氯丁橡膠〔聚一氯丁二烯〕①乙烯(yǐxī)型加聚adadnC＝CC－Cbeben

催化劑加聚反響的類型〔聯(lián)系書上的高分子材料〕聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯〔有機玻璃〕第十五頁，共80頁。15含有雙鍵的不同單體間的共聚(gòngjù)〔混合型〕乙丙樹脂〔乙烯和丙烯共聚(gòngjù)〕，丁苯橡膠〔丁二烯和苯乙烯共聚(gòngjù)〕

nCH＝CH2+nCH2＝CH2

[CH－CH2－CH2－CH2]n

或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化劑O催化劑第十六頁，共80頁。16加聚反響(fǎnxiǎng)的特點:1、單體含不飽和鍵：2、沒有副產(chǎn)物生成；產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，3、鏈節(jié)和單體的化學(huàxué)組成相同；但結(jié)構(gòu)不同如烯烴(xītīng)、二烯烴(xītīng)、炔烴、醛等。單體和高分子化合物互推：[CH2—CH]nCl[CH2—CH]n

CH2=CHCH2=CHCl第十七頁，共80頁。17有機反響類型(lèixíng)——顯色反響包括苯酚遇FeCl3溶液(róngyè)顯紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色第十八頁，共80頁。18有機反響(fǎnxiǎng)類型——酯化反響(fǎnxiǎng)拓展機理：一般為羧酸脫羥基，醇脫氫類型一元羧酸和一元醇反響生成普通酯二元羧酸和二元醇局部酯化生成普通酯和1分子(fēnzǐ)H2O，或生成環(huán)狀酯和2分子(fēnzǐ)H2O，或生成高聚酯和2nH2O羥基羧酸自身反響既可以局部酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子(fēnzǐ)第十九頁，共80頁。19乙二酸和乙二醇酯化第二十頁，共80頁。20例題.環(huán)狀酯O在一定條件下H2CC＝OH2CC＝OO發(fā)生(fāshēng)水解反響,生成兩種物質(zhì),結(jié)構(gòu)式中a,b,c,d為分子中的不同化學鍵，當水解時，斷裂的鍵應是〔〕A.aB.bC.cD.d(A,C)….….….….abcd第二十一頁，共80頁。21有機推斷專題(zhuāntí)探究第二十二頁，共80頁。22有機(yǒujī)推斷根本思路：找突破口假設驗證篩選信息推測結(jié)構(gòu)確定結(jié)構(gòu)審題

提取信息條件信息數(shù)字信息性質(zhì)信息結(jié)構(gòu)信息全新信息第二十三頁，共80頁。23反應條件反應物質(zhì)和類型NaOH水溶液△NaOH醇溶液△濃硫酸△稀硫酸△溴水或Br2的CCl4溶液濃溴水Cl2(Br2)/Fe

Cl2(Br2)/光照O2、Cu或Ag、△突破口1：根據(jù)(gēnjù)特征反響條件，推斷物質(zhì)或官能團①鹵代烴的水解(shuǐjiě)②酯的水解(shuǐjiě)鹵代烴的消去(xiāoqù)①醇的消去〔170oC)②酸醇的酯化③苯的硝化④纖維素的水解①酯的水解②二糖、淀粉的水解碳碳雙鍵、叁鍵的加成苯酚的取代苯環(huán)上的取代烷烴或芳香烴的烷基上的取代醇的催化氧化〔-CH2OH、-CHOH)第二十四頁，共80頁。24化學性質(zhì)相應物質(zhì)或官能團能與Na反應的

能與NaOH反應的

能與Na2CO3反應的

能與NaHCO3反應的

能與H2加成的能發(fā)生銀鏡反應或與新制氫氧化銅共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀的使溴水褪色

使酸性KMnO4溶液褪色

能發(fā)生消去反應能發(fā)生水解反應能發(fā)生顯色反應突破口2：根據(jù)(gēnjù)化學性質(zhì)，推斷物質(zhì)或官能團醇、酚、羧酸(suōsuān)鹵代烴、酚、羧酸(suōsuān)、酯酚羥基〔不產(chǎn)生CO2)、羧基〔產(chǎn)生CO2)羧酸烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮含醛基〔醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖〕、果糖碳碳雙鍵、叁鍵、酚羥基、醛基鹵代烴和醇鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)苯酚、淀粉、蛋白質(zhì)碳碳雙鍵、叁鍵、酚羥基、醛基、醇羥基、苯的同系物第二十五頁，共80頁。25突破口3：根據(jù)特定(tèdìng)的轉(zhuǎn)化關系，推斷物質(zhì)或官能團

R-CH2OH→R-CHO→R-COOH

A

BCRCOOH+R'OH

RCOONa+R'OH酸堿RCOOR’第二十六頁，共80頁。26ABDC二元酯在酸性或堿性條件(tiáojiàn)下水解第二十七頁，共80頁。27有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：以下性質(zhì)中該有機物不具有(jùyǒu)的是〔1〕加聚反響〔2〕加成反響〔3〕使酸性高錳酸鉀溶液褪色〔4〕與NaHCO3溶液反響放出CO2氣體〔5〕與KOH溶液反響A(1)(3)B(2)(4)C(4)D(4)(5)(C)CH2=CH-CH2-OH-CHO官能團是鑰匙，它能翻開未知有機物對你關閉(guānbì)的大門。官能團是地圖，它能指引你走進有機物的陌生地帶。第二十八頁，共80頁。28實驗證明，某有機化合物C8H8O2分子中無C＝C和C≡C，該物質(zhì)(wùzhì)與水反響生成A和B?！?〕假設1molC8H8O2能與2molNaOH反響，而與鈉不反響，那么該有機物的結(jié)構(gòu)簡式可能為(有幾種寫幾種)。遷移(qiānyí)訓練

1第二十九頁，共80頁。29D的碳鏈沒有(méiyǒu)支鏈如何確定(quèdìng)A的結(jié)構(gòu)簡式？根據(jù)(gēnjù)反響條件或性質(zhì)確定官能團根據(jù)圖示填空

〔1〕化合物A含有的官能團?！?〕1molA與2molH2反響生成1molE，其反響方程式是。題中的條件中包含以下四類信息：1)反響〔條件、性質(zhì)〕信息：A能與銀氨溶液反響，說明A分子內(nèi)含有醛基，A能與NaHCO3反響斷定A分子中有羧基。2)結(jié)構(gòu)信息：從D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。3)數(shù)據(jù)信息：從F分子中C原子數(shù)可推出A是含4個碳原子的物質(zhì)。4)隱含信息:從第〔2〕問題中提示“1molA與2molH2反響生成1molE〞，可知A分子內(nèi)除了含1個醛基外還可能含1個碳碳雙鍵。碳碳雙鍵，醛基，羧基OHC-CH==CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOH△Ni分子式官能團碳鏈結(jié)構(gòu)例題.第三十頁，共80頁。30D的碳鏈沒有(méiyǒu)支鏈〔3〕與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。

〔4〕B在酸性條件下與Br2反響得到的結(jié)構(gòu)簡式是。

〔5〕F的結(jié)構(gòu)簡式是。由E生成(shēnɡchénɡ)F的反響類型是。酯化反響(fǎnxiǎng)或第三十一頁，共80頁。31〔1〕碳碳雙鍵(shuānɡjiàn)，醛基，羧基〔2〕OHC-CH==CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOH△Ni〔3〕答案(dáàn)HOOC—CH—CH—COOHBrBr第三十二頁，共80頁。32ABCD

IGF

2H2/Ni△EHC10H18O2X

3H2/Ni△C6H6O與FeCl3溶液作用顯紫色

C4H8（可使溴水褪色）Cu/O2△濃硫酸△HBr濃硫酸△

JC4H6O2

五原子環(huán)酯

①NaOH/H2O△②H+①銀氨溶液△

②酸化

KO2，催化劑△例題1.以下圖中X是一種具有水果香味(xiānɡwèi)的合成香料.請根據(jù)框圖(kuàngtú)推出A的結(jié)構(gòu)簡式第三十三頁，共80頁。33ABCD

IGF

2H2/Ni△EHC10H18O2X

3H2/Ni△C6H6O與FeCl3溶液作用顯紫色

C4H8（可使溴水褪色）Cu/O2△濃硫酸△HBr濃硫酸△

JC4H6O2

五原子環(huán)酯

①NaOH/H2O△②H+①銀氨溶液△②酸化

KO2，催化劑△OOCCCCCCCCOOH醛基逆推法CH2CHCH2CHOCCCCOOHBrCCCCOOHOHCH2CHCH2CHO第三十四頁，共80頁。34ABCD

IGF

2H2/Ni△EHC10H18O2X

3H2/Ni△C6H6O與FeCl3溶液作用顯紫色

C4H8（可使溴水褪色）Cu/O2濃硫酸△HBr濃硫酸△

JC4H6O2

五原子環(huán)酯

①NaOH/H2O△②H+銀氨溶液△

KO2，催化劑C4H8O2

碳骨架(gǔjià)CCCCOOHOHCH2CHCH2CHOOOCCCCkOHOH第三十五頁，共80頁。35ABCD

IGF

2H2/Ni△EHC10H18O2X

3H2/Ni△C6H6O與FeCl3溶液作用顯紫色

C4H8（可使溴水褪色）Cu/O2濃硫酸△HBr濃硫酸△

JC4H6O2

五原子環(huán)酯

①NaOH/H2O△②H+銀氨溶液△

KO2，催化劑通過(tōngguò)特征條件和框圖模式突破官能團類型和反響類型除E,F,X,K外，其余(qíyú)物質(zhì)碳骨架完全相同.第三十六頁，共80頁。36穩(wěn)固練習(liànxí)：一種用于治療高血脂的新藥滅脂靈是按如下路線合成的：：(1)(2)

RCHO其中(qízhōng)G的分子式為C10H22O3，試答復：

第三十七頁，共80頁。37①②⑤

+H2O

+HCl

+3

+3H2O+2[Ag(NH3)2]OH→＋2Ag↓+3NH3+H2O

(2)上述反響(fǎnxiǎng)中屬于取代反響(fǎnxiǎng)的是_______〔填序號〕;

(3)寫出反響(fǎnxiǎng)方程式：

Ⅰ反響(fǎnxiǎng)②

Ⅱ反響(fǎnxiǎng)⑤

ⅢF與銀氨溶液反響(fǎnxiǎng)：

(1)寫出結(jié)構(gòu)(jiégòu)簡式： B_____________E________________；HCHO

第三十八頁，共80頁。38專題復習(fùxí)：

有機合成一。有機合成題的兩種題型：1。根據(jù)已確定(quèdìng)的合成路線進行推斷2.設計合成路線二。有機合成的根本思想(sīxiǎng)：斷舊鍵，成新鍵，小分子成大分子。第三十九頁，共80頁。39有機合成的解題思路1、將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進行比照：一比碳干的變化二比官能團的差異(chāyì)①找出原料與產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)差異(chāyì)，然后在熟知物質(zhì)性能的根底上尋找解決問題的途徑即合成路線。②考慮引入新的官能團，能否直接引入，間接引入的方法是什么？并尋找官能團的引入、轉(zhuǎn)換和保護方法。第四十頁，共80頁。40有機合成(yǒujīhéchéng)中官能團的引入加成反應如：CH2＝CH2

＋Cl2CH2Cl－CH2ClCH2＝CH2

＋HClCH3－CH2Cl

取代反應如：＋Br2

＋HBrBrFe1、引入鹵原子①烷烴與鹵素取代②苯或苯的同系物與鹵素取代③醇與氫鹵酸取代④烯烴(xītīng)、炔烴與鹵素或鹵化氫加成第四十一頁，共80頁。41加成反應如：CH2＝CH2

＋H2OCH3CH2OH

水解反應如：

CH3CH2X＋H2OCH3CH2OH＋HX

CH3COOC2H5

＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH

還原反應如：CH3CHO＋H2CH3CH2OH

發(fā)酵法如：C6H12O62C2H5OH＋2CO2催化劑加熱加壓NaOH△NaOH△Ni△酒化酶葡萄糖2、引入羥基(qiǎngjī)①鹵代烴的水解〔NaOH水溶液〕②酯的水解〔H+或OH－〕③醛的復原④烯烴與水加成⑤酚鈉與酸的反響第四十二頁，共80頁。42催化劑△濃H2SO4170℃NaOH/醇△加成反應如：CH≡CH＋H2CH2＝CH2

消去反應如：

CH3CH2OHCH2＝CH2

＋H2OCH3CH2ClCH2＝CH2

＋H2O3、引入雙鍵①醇的消去〔濃H2SO4，一定(yīdìng)溫度〕②鹵代烴的消去〔NaOH醇溶液，△〕第四十三頁，共80頁。43①醇的氧化(yǎnghuà)〔催化氧化(yǎnghuà)〕

②烯烴的氧化(yǎnghuà)

③炔烴與水加成

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O2CH3CHO＋O22CH3COOH2CH3－CH－CH3+O22CH3－C－CH3＋2H2O催化劑△催化劑△OH催化劑△O4、引入醛基、羰基(tānɡjī)或羧基

第四十四頁，共80頁。445、引入羧基①醛的氧化〔＋O2〕②酯的水解〔H+或OH－〕③苯的同系物的氧化④羧酸(suōsuān)鈉鹽與酸的反響第四十五頁，共80頁。45合成路線的選擇原料價廉，原理正確，路線簡捷，便于操作，條件(tiáojiàn)適宜、易于別離，產(chǎn)率高，本錢低。有機合成的實質(zhì)利用有機物的性質(zhì)，進行必要的化學反響，通過引入或消除某些官能團，實現(xiàn)(shíxiàn)某些官能團的衍變或碳鏈的增長、縮短的目的，從而生成新物質(zhì)。第四十六頁，共80頁。46

R－CH＝CH2鹵代烴一元(yīyuán)醇一元(yīyuán)醛一元(yīyuán)羧酸酯⑴一元(yīyuán)化合物的合成路線小結(jié)(xiǎojié)第四十七頁，共80頁。47例：以對-二甲苯和乙醇為主要(zhǔyào)原料合成聚酯纖維第四十八頁，共80頁。48⑵二元化合物的合成(héchéng)路線CH2＝CH2CH2X－CH2X二元醇二元醛二元羧酸(suōsuān)鏈酯、環(huán)酯、聚酯小結(jié)(xiǎojié)第四十九頁，共80頁。49⑶芳香(fāngxiāng)化合物的合成路線小結(jié)(xiǎojié)第五十頁，共80頁。50其中(qízhōng)有3步屬于取代反響、2步屬于消去反響、3步屬于加成反響.反響①、和屬于取代反響.化合物的結(jié)構(gòu)簡式是:B、C.反響④所用試劑和條件是.

例、從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯.下面是有關的8步反響(fǎnxiǎng)(其中所有無機產(chǎn)物都已略去):⑥⑦第五十一頁，共80頁。51例，以乙烯(yǐxī)為初始反響物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)兩個醛分子在一定條件下可以自身(zìshēn)加成.下式中反響的中間產(chǎn)物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧雙鍵翻開,分別跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得.(Ⅲ)是一種3-羥基醛,此醛不穩(wěn)定,受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛):請運用(yùnyòng)已學過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反響的化學方程式(不必寫出反響條件).

第五十二頁，共80頁。52例題、通常情況下,多個羥基連在同一個碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,容易自動失水,生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu):

下面是9個化合物的轉(zhuǎn)變關系:

(1)化合物①是__________________,它跟氯氣發(fā)生反響的條件A是__________________.(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的結(jié)構(gòu)簡式是________________________,名稱是__________________.(3)化合物⑨是重要的定香劑,香料工業(yè)上常用化合物②和⑧直接合成(héchéng)它.此反響的化學方程式是

____________________________________________________.甲苯(jiǎběn)光照(guāngzhào)第五十三頁，共80頁。53例3：以為原料利用(lìyòng)Br2等試劑合成，寫出有關的化學方程式，并注明反響條件。第五十四頁，共80頁。54例4：閱讀以下信息(xìnxī)，合成有關物質(zhì)：①RX+MgRMgX〔格氏試劑〕②格氏試劑非常活潑，可與多種含活潑氫的化合物作用，生成相應的烴。RMgX+HXRH+MgX2RMgX+ROHRH+MgX(OR)③無水乙醚(yǐmí)第五十五頁，共80頁。55現(xiàn)以苯、乙烯(yǐxī)為原料〔無機試劑任選〕合成CH3－CH－OH⑴寫出反響的化學方程式。

第五十六頁，共80頁。56注意(zhùyì)：1。引入官能團的先后順序〔在引入一個官能團的同時要注意保護其他的官能團〕2。正確理解和領會(lǐnɡhuì)信息第五十七頁，共80頁。574知識拓展鍵線式例有機化學中常用鍵線式{以線示鍵，每個折點和線端點處表示有一個碳原子，并以氫補足(bǔzú)四價，碳、氫原子不表示出來?！傲⒎酵楱暦肿咏Y(jié)構(gòu)為正立方體：①寫出立方烷的分子式②其二氯代物共有幾種同分異構(gòu)體③其三氯代物共有幾種同分異構(gòu)體33第五十八頁，共80頁。58(2)馬氏定那么不對稱烯烴加成時，氫原子總是加在含氫較多的碳原子上，這個取向(qǔxiànɡ)規(guī)那么稱為馬氏定那么，(3)不飽和度不飽和度也稱缺氫指數(shù)(zhǐshù)，有機物分子中每減少一個碳氫鍵，必然同時增加一個碳碳鍵，都稱為增加了一個不飽和度。第五十九頁，共80頁。59(4)苯環(huán)上取代反響的定位(dìngwèi)鄰對位定位(dìngwèi)基：--R--X--OH--NH2--OR--OCOR間位定位(dìngwèi)基：--NO2--SO3H--COOH--CF3--CCl3第六十頁，共80頁。60十、有機(yǒujī)計算1、相對分子(fēnzǐ)質(zhì)量確實定〔1〕標準狀況〔2〕相對密度M=M′D〔3〕定義式2、分子(fēnzǐ)式確實定〔1〕通過求實驗式和相對(xiāngduì)分子質(zhì)量確定〔2〕通過求1摩有機物中含各元素的物質(zhì)的量來確定〔3〕由通式和化學方程式來確定〔4〕由相對分子質(zhì)量根據(jù)商余法確定3、根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)〔一〕相對分子質(zhì)量、分子式、結(jié)構(gòu)式確實定第六十一頁，共80頁。61●燃燒產(chǎn)物只有H2O和CO2——烴和烴的含氧衍生物●CxHyOz+〔x+y/4-z/2〕O2→XCO2+y/2H2O1、耗氧量的比較：〔1〕等物質(zhì)的量時：方法一：x+y/4-z/2計算(jìsuàn)方法二：化學式變形：化做CO2或H2O，意味著不耗氧〔二〕燃燒規(guī)律(guīlǜ)的應用：如：乙酸乙酯和丙烷(bǐnɡwán)、環(huán)丙烷(bǐnɡwán)和丙醇。第六十二頁，共80頁。62方法三、等物質(zhì)(wùzhì)的量的幾種不同化合物完全燃燒，如果耗氧量相同，那么由這幾種有機物(或無機物)以任意比組成的同物質(zhì)(wùzhì)的量的混合物，完全燃燒，耗氧量也相同。第六十三頁，共80頁。63例：以下各組物質(zhì)中各有兩組分，兩組分各取1mol，在足量氧氣中燃燒，兩者耗氧量不相同的是A．乙烯和乙醇B．乙炔和乙醛C．乙烷(yǐwán)和乙酸甲酯D．乙醇和乙酸答案(dáàn)：D第六十四頁，共80頁。64練習：兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105℃時，1L該混合烴與9L氧氣混合,充分燃燒后恢復到原狀態(tài),所得氣體體積(tǐjī)仍是10L.以下各組混合烴中不符合此條件的是(A)CH4C2H4 (B)CH4C3H6 (C)C2H4C3H4 (D)C2H2C3H6BD第六十五頁，共80頁。65〔2〕等質(zhì)量時：——“CHY/X法〞方法一：同質(zhì)量的有機物完全燃燒時，有機物實驗式相同，所需O2的量相同方法二烴用CHY/X形式表示，同質(zhì)量的烴完全燃燒時，Y/X越大，所需O2的量越多，生成(shēnɡchénɡ)的水越多，生成(shēnɡchénɡ)的二氧化碳越少如：燃燒等質(zhì)量的乙炔(yǐquē)、乙二醇、乙醛、丙醛所需O2的量第六十六頁，共80頁。662、有機物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒后有關量的討論

1）當兩種有機物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒后生成二氧化碳的量總為恒量生成水的量總為恒量耗氧的量總為恒量那么(nàme)兩種有機物的C、H的質(zhì)量分數(shù)相同或有機物實驗式相同〔特例〕第六十七頁，共80頁。67或者這樣認為：最簡式相同的有機物，由于分子中各元素的質(zhì)量分數(shù)相同，所以(suǒyǐ)，相同質(zhì)量的這類有機物在氧氣中完全燃燒，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。第六十八頁，共80頁。682〕兩種有機物無論以何種比例(bǐlì)混合，只要總質(zhì)量一定，當兩種有機物

含碳的質(zhì)量分數(shù)相等則生成CO2總為一恒量含氫的質(zhì)量分數(shù)相等則生成H2O總為一恒量第六十九頁，共80頁。692、利用(lìyòng)差值法確定分子中的含H數(shù)CxHy+〔x+y/4〕O2—→xCO2+y/2H2OΔV1x+y/4x〔液〕減少(jiǎnshǎo)1+y/41x+y/4xy/2〔氣〕減少(jiǎnshǎo)1-y/4增加y/4–1●H2O為氣態(tài)(qìtài)：體積不變y=4體積減小y<4體積增大y>4氣態(tài)烴完全燃燒時，氣體體積