高二化學(xué)選修課件酚

第一頁，共43頁。1．了解(liǎojiě)苯酚的主要物理性質(zhì)。2．掌握苯酚的主要化學(xué)性質(zhì)；體會(huì)苯酚結(jié)構(gòu)中羥基與苯環(huán)的相互影響。3．了解(liǎojiě)苯酚的用途。第二頁，共43頁。第三頁，共43頁。1．苯酚的分子式是________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________、________或________或________。2．羥基(qiǎngjī)與苯環(huán)________而形成的化合物稱為酚。3．苯酚的物理性質(zhì)(1)純潔的苯酚是________色晶體，但放置時(shí)間較長(zhǎng)的苯酚往往呈________色。(2)苯酚具有________的氣味，熔點(diǎn)為43℃。(3)苯酚易溶于乙醇等________溶劑，室溫下，在水中的溶解度是9.3g，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水混溶。第四頁，共43頁。4．苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性(suānxìnɡ)：跟NaOH反響，生成________和水，但酸性(suānxìnɡ)比H2CO3________。(2)取代反響：跟________溴水反響，生成三溴苯酚________色沉淀。(3)顯色反響：跟鐵鹽(FeCl3)反響，生成________色物質(zhì)。可以檢驗(yàn)________的存在。第五頁，共43頁?！敬鸢浮?．直接相連3．(1)無粉紅(3)特殊(3)有機(jī)(yǒujī)4．(1)苯酸鈉弱(2)濃白(3)紫苯酚第六頁，共43頁。第七頁，共43頁。1．苯酚俗稱石炭酸，具有弱酸性(suānxìnɡ)，那么它能不能與酸堿指示劑反響？提示：由于苯酚的酸性(suānxìnɡ)太弱，苯酚水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。第八頁，共43頁。2．苯酚(běnfēn)能和純堿溶液發(fā)生反響嗎？說明原因。第九頁，共43頁。3．你如何從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用來解釋以下事實(shí)。①苯和苯酚發(fā)生溴代反響的條件和產(chǎn)物(chǎnwù)有很大的不同。②實(shí)驗(yàn)說明，苯酚的酸性比乙醇強(qiáng)。第十頁，共43頁。第十一頁，共43頁。第十二頁，共43頁。1．苯酚(běnfēn)的結(jié)構(gòu)苯酚(běnfēn)的分子式是C6H6O，它的結(jié)構(gòu)式為：第十三頁，共43頁。由苯酚(běnfēn)分子的比例模型可知(如右圖所示)，苯酚(běnfēn)分子里有12個(gè)原子位于同一平面內(nèi)，即苯環(huán)上的6個(gè)碳原子及與它直接相連的5個(gè)氫原子和一個(gè)氧原子，但與氧原子相連的氫原子與它們不在同一平面上。苯酚(běnfēn)是最簡(jiǎn)單的酚。第十四頁，共43頁。2．物理性質(zhì)①純潔的苯酚是無色、有特殊氣味的晶體，假設(shè)接觸空氣會(huì)因小局部被氧化而呈粉紅色。②常溫下在水中溶解度不大，當(dāng)溫度(wēndù)高于65℃時(shí)，能與水混溶；易溶于有機(jī)溶劑，如乙醇、乙醚等。③苯酚有毒，它的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，假設(shè)不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。第十五頁，共43頁。第十六頁，共43頁。【例1】苯酚有毒且有腐蝕性，使用時(shí)假設(shè)不慎濺到皮膚上，可以用來洗滌的試劑是()A．NaOH溶液 B．酒精C．65℃以上的熱水 D．冷水【解析】不能用NaOH溶液來洗滌沾在皮膚上的苯酚，因?yàn)?yīnwèi)NaOH溶液也具有腐蝕性；也不能用65℃以上的熱水，冷水效果不好；苯酚易溶于酒精，所以可用酒精洗滌，應(yīng)選B。【答案】B第十七頁，共43頁。以下(yǐxià)化合物中屬于醇類的是________；屬于酚類的是________。第十八頁，共43頁?！窘馕觥緽中無羥基，首先(shǒuxiān)排除，它既不屬于醇，也不屬于酚類。A、C、E中的羥基與苯環(huán)直接相連屬于酚類。F中無苯環(huán)，D中的羥基與苯環(huán)支鏈上的碳原子相連，所以D、F屬于醇類?！敬鸢浮繉儆诖碱惖氖牵篋、F；屬于酚類的是：A、C、E。第十九頁，共43頁。關(guān)于苯酚的說法中，錯(cuò)誤(cuòwù)的選項(xiàng)是()A．純潔苯酚是粉紅色晶體B．有特殊氣味C．易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，不易溶于冷水D．苯酚有毒，但藥皂中摻有少量苯酚【答案】A第二十頁，共43頁。第二十一頁，共43頁。1．苯酚的弱酸性在水溶液中，苯酚易與氫氧化鈉反響(fǎnxiǎng)，苯酚有酸性。(1)苯酚與氫氧化鈉溶液反響(fǎnxiǎng)生成苯酚鈉和水，化學(xué)方程式如下：第二十二頁，共43頁。第二十三頁，共43頁。注意：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性(suānxìnɡ)強(qiáng)弱順序?yàn)椋旱诙捻摚?3頁。2．苯酚的取代反響苯酚可與鹵素(lǔsù)單質(zhì)、硝酸、硫酸等發(fā)生取代反響。苯酚能與濃溴水反響生成不溶于水的白色沉淀(2,4,6－三溴苯酚)，此反響很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。第二十五頁，共43頁。3．苯酚的顯色反響向苯酚溶液中滴入幾滴三氯化鐵溶液，溶液顯紫色，利用此反響可檢驗(yàn)苯酚的存在(cúnzài)。4．苯酚的用途苯酚是重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等，也可用作食品防腐劑和消毒劑。第二十六頁，共43頁。第二十七頁，共43頁。第二十八頁，共43頁。第二十九頁，共43頁。【解析】苯酚具有酸性，比碳酸的酸性弱，比HCO3－的酸性強(qiáng)。在水溶液中，酸性較強(qiáng)的物質(zhì)與堿性較強(qiáng)的物質(zhì)反響生成酸性和堿性相對(duì)較弱的物質(zhì)，這是反響的一般規(guī)律。而進(jìn)一步分析條件還可以得出HCO3－、的堿性依次增強(qiáng)這一隱含的信息，由此應(yīng)用(yìngyòng)較強(qiáng)的堿性物質(zhì)可制取較弱的堿性物質(zhì)，即可得出結(jié)論。【答案】BC第三十頁，共43頁。第三十一頁，共43頁。以下離子(lízǐ)方程式書寫正確的選項(xiàng)是()A．碳酸氫鈉與鹽酸反響CO32－＋2H＋===CO2↑＋H2OB．硫化亞鐵與鹽酸反響S2－＋2H＋===H2S↑C．苯酚鈉溶于醋酸溶液C6H5O－＋CH3COOH―→C6H5OH＋CH3COO－D．氯化亞鐵溶液中通入少量氯氣Fe2＋＋Cl2===Fe3＋＋2Cl－第三十二頁，共43頁?！窘馕觥侩x子方程式的書寫和正誤判斷能很好的考查學(xué)生的相關(guān)(xiāngguān)知識(shí)，也是一種“區(qū)分度〞很好的題型。A項(xiàng)中NaHCO3在離子方程式中應(yīng)寫為HCO3－；B項(xiàng)中FeS應(yīng)寫化學(xué)式；D項(xiàng)中電子得失不守恒；C項(xiàng)正確。【答案】C第三十三頁，共43頁。在以下反響中，既不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)影響(yǐngxiǎng)而使它比乙醇中羥基活潑，也不能說明由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響(yǐngxiǎng)，使苯酚中苯環(huán)比苯更活潑的是()第三十四頁，共43頁。第三十五頁，共43頁?！窘馕觥苛u基和苯環(huán)連在一起相互影響，一方面苯環(huán)使羥基上的H原子活化，比乙醇中羥基上的H原子易電離；另一方面羥基使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫原子活化，比苯中的H原子易于取代。依題意(tíyì)要判斷酚羥基比醇羥基活潑，即酚羥基發(fā)生的反響醇羥基不能，B項(xiàng)符合；苯酚苯環(huán)上的氫原子比苯上的氫原子活潑，即苯酚比苯易于取代，C、D兩項(xiàng)符合，而A項(xiàng)反響醇也能發(fā)生，無法判斷活潑性。【答案】A第三十六頁，共43頁。第三十七頁，共43頁。醇與酚的比較(bǐjiào)第三十八頁，共43頁?！纠?】某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如下圖，關(guān)于該有機(jī)物以下(yǐxià)說法正確的選項(xiàng)是()A．它是苯酚的同系物B．1mol該物質(zhì)能與溴水反響消耗2molBr2發(fā)生取代反響C．1mol該有機(jī)物能與足量金屬鈉反響產(chǎn)生0.5molH2D．1mol該有機(jī)物能與2molNaOH反響E．該物質(zhì)在加熱條件下可以與銅反響生成一種具有醛基的化合物第三十九頁，共43頁?！窘馕觥?1)首先分析該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，可以發(fā)現(xiàn)在該分子中既有醇羥基又有酚羥基，因而能表現(xiàn)醇的性質(zhì)(xìngzhì)，又能表現(xiàn)酚類的性質(zhì)(xìngzhì)；(2)根據(jù)同系物的定義可以看出它不屬于苯酚的同系物；(3)與鈉反響時(shí)兩類羥基都能參加反響，但是只有酚羥基可以與NaOH溶液反響，醇羥基不可與NaOH溶液反響；(4)與Br2發(fā)生取代反響時(shí)，按照規(guī)律，只與酚羥基的鄰、對(duì)位有關(guān)，而對(duì)位已被甲基占有，只能在兩個(gè)鄰位反響；(5)與醇羥基相連碳原子上有2個(gè)氫原子，所以可以發(fā)生催化氧化反響生成含醛基的化合物。因此B、E為此題正確選項(xiàng)。