2020屆全國高考化學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)專題常見有機(jī)物及其應(yīng)用

2020屆全國高考化學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)專題

專題14常見有機(jī)物及其應(yīng)用

2020屆高考化學(xué)復(fù)習(xí)精準(zhǔn)預(yù)測

1、立德樹人，弘揚(yáng)中華傳統(tǒng)文化

黨的十九大明確指出：“要全面貫徹黨的教育方針，落實(shí)立德樹人的根本任務(wù)，發(fā)展素質(zhì)教育，推進(jìn)教

育公平，培養(yǎng)德智體美全面發(fā)展的社會(huì)主義建設(shè)者和接班人”。近年來的高考化學(xué)命題，堅(jiān)持以習(xí)近平新時(shí)

代中國特色社會(huì)主義思想為指導(dǎo)，特別重視傳統(tǒng)文化對(duì)于立德樹人的獨(dú)特功能，弘揚(yáng)和考查優(yōu)秀的中國傳

統(tǒng)文化。例如，在選擇題中通過成語、詩詞等考查物理變化和化學(xué)變化，通過古代的化學(xué)生產(chǎn)工藝考查物

質(zhì)的分離與提純，通過古文或諺語考查化學(xué)知識(shí)在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用，這類考查優(yōu)秀中華傳統(tǒng)文化的試題

會(huì)一直成為今后高考的熱點(diǎn)題型。

2、圖表信息，考查知識(shí)獲取能力

考試大綱明確指出，考生應(yīng)能通過對(duì)自然界、生產(chǎn)和生活中的化學(xué)現(xiàn)象的觀察，以及對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、實(shí)

物、模型的觀察，對(duì)圖形、圖表的閱讀，獲取有關(guān)的感性知識(shí)和印象，并進(jìn)行初步加工、吸收和有序存儲(chǔ)。

與之對(duì)應(yīng)，高考化學(xué)試題中經(jīng)常出現(xiàn)圖表題。這類試題以圖像、統(tǒng)計(jì)圖、表格、模型等為信息，以化學(xué)中

的基本概念、基本理論、元素化合物和化學(xué)實(shí)驗(yàn)等知識(shí)為載體，反映一組或多組內(nèi)容相關(guān)的數(shù)據(jù)或信息，

主要考查考生對(duì)圖表數(shù)據(jù)的讀取、分析與處理能力。圖表可以采用多種形式呈現(xiàn)（無機(jī)化工生產(chǎn)流程圖、

有機(jī)推斷與合成圖、實(shí)驗(yàn)流程圖等也屬于圖表），這種考查方式是化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)中“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”

的具體體現(xiàn)，是高考化學(xué)的主流題型。

3、原理綜合，考查知識(shí)運(yùn)用能力

在高考化學(xué)試卷中，有一道化學(xué)反應(yīng)原理的綜合題。隨著科學(xué)技術(shù)的日新月異，化學(xué)原理綜合題的命

制具有廣闊的空間。這道試題通常以新材料或新能源的開發(fā)利用、環(huán)境保護(hù)或?qū)ξ廴镜闹卫?、重要物質(zhì)的

制備或性質(zhì)等問題為切入點(diǎn)，將熱化學(xué)、電化學(xué)、化學(xué)反應(yīng)速率及三大平衡知識(shí)融合在一起命題，有時(shí)還

會(huì)涉及圖象或圖表，題目的設(shè)問較多，考查的內(nèi)容較多，對(duì)思維能力的要求較高。''變化觀點(diǎn)與平衡思想”

是化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)的重要組成部分，化學(xué)反應(yīng)原理綜合題以真實(shí)的情景為依托，要求考生能夠多角度、動(dòng)態(tài)

地分析化學(xué)變化，通過化學(xué)的視角分析解決實(shí)際問題。

4、定量實(shí)驗(yàn)，考查綜合實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?/p>

近年來高考化學(xué)實(shí)驗(yàn)考題的發(fā)展趨勢是從簡單到復(fù)雜，從單一到綜合，從教材內(nèi)容到實(shí)際應(yīng)用，這是

高考中加強(qiáng)能力測試的必然走向。從定性實(shí)驗(yàn)到定量實(shí)驗(yàn)是化學(xué)學(xué)科成熟的標(biāo)志之一，因此定量實(shí)驗(yàn)一直

是高考考查的熱點(diǎn)。定量實(shí)驗(yàn)題的特點(diǎn)是閱讀量大，信息多，密切聯(lián)系生產(chǎn)生活實(shí)際，從定量角度考查考

生的計(jì)算推理能力。分析物質(zhì)的組成是化學(xué)研究的重要任務(wù)之一，也是考試中的常考題型。這類題目的考

查方式主要分為兩種：一則是通過實(shí)驗(yàn)分析確定物質(zhì)的組成成分，二則是通過計(jì)算進(jìn)一步確定物質(zhì)的化學(xué)

式或各組成成分的相對(duì)含量。解答這類化學(xué)題目必須熟悉常見物質(zhì)的性質(zhì)和檢驗(yàn)方法，熟練掌握以物質(zhì)的

量為中心的計(jì)算技能。

5、宏微結(jié)合，考查物質(zhì)性質(zhì)

化學(xué)是在分子、原子的水平層面研究物質(zhì)及其應(yīng)用的科學(xué)，用微粒的觀點(diǎn)審視物質(zhì)及其變化是化學(xué)的

思維方式。化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)“宏觀辨識(shí)與微觀探析”明確指出，中學(xué)生應(yīng)該能從不同層次認(rèn)識(shí)物質(zhì)的多樣性,

并對(duì)物質(zhì)進(jìn)行分類；能從元素和原子、分子水平認(rèn)識(shí)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性

質(zhì)”的觀念；能從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與解決實(shí)際問題?？梢灶A(yù)計(jì)，體現(xiàn)宏微結(jié)合觀念的試題是

高考的必考題型。例如，給出有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)，推測其性質(zhì)，或給出物質(zhì)的性質(zhì)，推測其組成。

6、試題選材，注重態(tài)度責(zé)任

“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”是化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)中較高層次的價(jià)值追求。近年高考試題的設(shè)計(jì)借助多種素材、

知識(shí)點(diǎn)及情景設(shè)置不同角度，著力引導(dǎo)考生關(guān)注社會(huì)、經(jīng)濟(jì)和科技的發(fā)展，弘揚(yáng)社會(huì)主義的核心價(jià)值觀，

突出化學(xué)學(xué)科的獨(dú)特育人功能，贊賞化學(xué)對(duì)人類社會(huì)發(fā)展做出的突出貢獻(xiàn)，幫助學(xué)生建立綠色化學(xué)、環(huán)境

保護(hù)等理念。

預(yù)計(jì)2020屆全國高考的化學(xué)試卷仍然會(huì)以新材料的開發(fā)利用、新科技的推廣應(yīng)用、污染的治理或廢物

利用等形式呈現(xiàn)，引導(dǎo)學(xué)生以科學(xué)的態(tài)度認(rèn)識(shí)現(xiàn)實(shí)問題，培養(yǎng)學(xué)生的社會(huì)責(zé)任感。

【考向解讀】

1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征；了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。

2.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。

3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。

4.了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。

5.了解上述有機(jī)化合物發(fā)生反應(yīng)的類型。

6.了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。

7.了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。

8.以上各部分知識(shí)的綜合應(yīng)用。

【命題熱點(diǎn)突破一】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象

近幾年高考中頻頻涉及有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)，碳原子的成鍵特征及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，題目難度一

般較小。復(fù)習(xí)時(shí)要注意以下幾點(diǎn):

1.教材中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征，識(shí)記典型有機(jī)物的球棍模型、比例模型，會(huì)“分拆”比對(duì)結(jié)構(gòu)模

板，“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。

(1)明確三類結(jié)構(gòu)模板

結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形

乙烯分子中所有原子(6個(gè))乙煥分

甲烷分子為正四面

共平面，鍵角為120%苯分子中子中所有原

體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原

模板所有原子(12個(gè))共平面，鍵角為子(4個(gè))共直

子共平面，鍵角為

120%甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，線，鍵角為

109°28,

4個(gè)原子共平面，鍵角約為120°180°

(2)對(duì)照模板定共線、共面原子數(shù)目

需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析：如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面、一條直線與某平，面有兩個(gè)

交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在該相應(yīng)的平面內(nèi)；同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。

2.學(xué)會(huì)用等效氫法判斷一元取代物的種類

有機(jī)物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，有多少種等效氫，其一元取代物就有多少種。

等效氫的判斷方法：

(1)同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的。

如臉分子中-C%上的3個(gè)氫原子。

(2)同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。

如MCYZAC”分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對(duì)稱軸，故該分子有兩類等效氫。

3.注意簡單有機(jī)物的二元取代物

CI

,I

cl—€H—CH,—CH,CH3—c—CH,CH,—CH—CH,

(1)CH3cH2cH3的二氯代物有ClClClCl、

CH2—CH2—CH2

ClCl四種。

ClCl

例1.（2018年全國卷I）環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺［2,2］戊烷（X）

是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是

A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體

B.二氯代物超過兩種

C.所有碳原子均處同一平面

D.生成1molC5H12至少需要2molH?

【答案】C

【解析】螺［2,2］成烷的分子式為C-H3,環(huán)烯的分子式也是C：H”結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A

正確；分子中的8個(gè)氫原子完全相同，二氯代物中可以取代同一個(gè)碳原子上的氫原子，也可以是相鄰碳原

子上或者不相鄰的碳原子上，因此其二氯代物超過兩種，B正確；由于分子中4個(gè)碳原子均是飽和碳原子,

而與飽和碳原子相連的4個(gè)原子一定構(gòu)成四面體，所以分子中所有碳原子不可能均處在同一平面上,C錯(cuò)誤;

底烷比螺［2,2］戊烷多4個(gè)氫原子，所以生成lmo：C：H;至少需要2m0此，D正確。答案選C。

【變式探究】【2017新課標(biāo)1卷】已知|Q（b）、（h（d）,項(xiàng)（p）的分子式均為C6H6,下列說法正

確的是

A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種

B.b、d、p的二氯代物均只有三種

C.b>d、p均可與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)

D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面

【答案】D

【解析】b是苯，其同分異構(gòu)體有多種，不止d和p兩種，A錯(cuò)誤；d分子中氫原子分為2類，根據(jù)定

一移一可知d的二氯代物是6種，B錯(cuò)誤；b、p分子中不存在碳碳雙鍵，不與酸性高鎰酸鉀溶'液發(fā)生反應(yīng),

C錯(cuò)誤；苯是平面形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面，d、p中均含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，D正確。

【變式探究】分子式為C4H8c12的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（）

A.7種B.8種C.9種D.10種

【答案】C

【解析】根據(jù)同分異構(gòu)體的書寫方法，一共有9種，分別為1,2—二氯丁烷；1,3一二氯丁烷；1,4一二氯

丁烷；1,1一二氯丁烷；2,2一二氯丁烷；2,3一二氯丁烷；1,1一二氯一2一甲基丙烷；1,2—二氯一2一甲基丙

烷；1,3—二氯一2一甲基丙烷。答案選C。

【變式探究】下列關(guān)于H2C=CH-O；H=CHCH3

的說法正確的是（）

A.所有原子都在同一平面上

B.最多只能有9個(gè)碳原子在同一平面上

C.有7個(gè)碳原子可能在同一直線上

D.最多有5個(gè)碳原子在同一直線上

【答案】D【解析】此有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)以苯的結(jié)構(gòu)為中心，首先聯(lián)想苯分子是6個(gè)碳原子與6個(gè)氫

原子在同一平面上，一條直線上有兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子；其次根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)與甲烷的正四面體

結(jié)構(gòu)；最后根據(jù)共價(jià)單鍵可以旋轉(zhuǎn)，乙烯平面可以與苯平面重合，從而推出最多有11個(gè)碳原子在同一平面

上，最多有5個(gè)碳原子在同一直線上。

【方法技巧】

1.選準(zhǔn)主體

通常運(yùn)用的基本結(jié)構(gòu)類型包括：甲烷、乙烯、乙快、苯。凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共平面問

題，通常都以乙烯的分子結(jié)構(gòu)作為主體；凡是出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共直線問題，通常都以乙烘的

分子結(jié)構(gòu)作為主體；若分子結(jié)構(gòu)中既未出現(xiàn)碳碳雙鍵，又未出現(xiàn)碳碳三鍵，而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基，當(dāng)烷基

中所含的碳原子數(shù)大于I時(shí)，以甲烷的分子結(jié)構(gòu)作為主體；當(dāng)苯環(huán)上只有甲基時(shí)，則以苯環(huán)的分子結(jié)構(gòu)作

為主體。在審題時(shí)需注意題干說的是碳原子還是所有原子（包括氫原子等）。

2.注意審題

看準(zhǔn)關(guān)鍵詞："可能”、"一定"、"最多"、"最少”、“共面”、”共線”等，以免出錯(cuò)。

【變式探究】

分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可

形成的酯共有（）

A.15種B.28種C.32種D.40種

【答案】D【解析】從有機(jī)化學(xué)反應(yīng)判斷酸、醇種類，結(jié)合數(shù)學(xué)思維解決問題。由分子式CsHioS分

析酯類：HCOO■生酣，解為4個(gè)C原子的醇，同分異構(gòu)體有4種；CHsCOO■生酯，鑿為3個(gè)C原子的

醇，同分異構(gòu)體有2種;CHsCIfcCOO-類酯,釀為乙醇;CH=CH：CH：COO-類酯，其中丙基CHsClfcCH2T有

正丙基和異丙基)2種，醇為甲落；故較酸有5種，醞有$種。從5種竣酸中任取一種，8種帝中任取一種反

應(yīng)生成酯，共有八8=40種。

【方法技巧】

1.由煌基突破鹵代燒、醇、醛、竣酸的同分異構(gòu)體

(1)-C3H7有2種，則相應(yīng)的鹵代燒、醇各有兩種；醛、竣酸各有一種。

(2)—C4H9有4種，則相應(yīng)的鹵代燒、醇各有4種；醛、竣酸各有2種。

(3)~C5Hu有8種，則相應(yīng)的鹵代煌、醇各有8種；醛、竣酸各有4種。

注意判斷醛或竣酸的同分異構(gòu)體，直接把端基上碳原子變成醛基或竣基即可。

2.了解同分異構(gòu)體的種類

(1)碳鏈異構(gòu)：如正丁烷和異丁烷。

(2)位置異構(gòu)：如.1-丙醇和2-丙醇。

(3)官能團(tuán)異構(gòu)：如①醇和酸；②竣酸和酯。

3.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律

具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般書寫順序?yàn)楣倌軋F(tuán)類別異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一官能團(tuán)位置異構(gòu)，一一考慮，避

免重寫和漏寫.

【命題熱點(diǎn)突破二】突破有機(jī)反應(yīng)類型

加成反應(yīng),、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、聚合反應(yīng)是四大有機(jī)反應(yīng)類型，也是高考有機(jī)試題必考的反應(yīng)類型。

從考查角度上看，選擇題中，通常是判斷指定物質(zhì)能否發(fā)生相應(yīng)類型的反應(yīng)或判斷反應(yīng)類型是否正確；在

非選擇題中，通常是分析某一變化的反應(yīng)類型或?qū)懗鰧?duì)應(yīng)變化的化學(xué)方程式。復(fù)習(xí)時(shí)要注意：

1.吃透概念類型，吃透各類有機(jī)反應(yīng)類型的實(shí)質(zhì)，依據(jù)官能團(tuán)推測各種反應(yīng)類型。

2.牢記條件推測類型，不同條件下，相同試劑間發(fā)生反應(yīng)的類型可能不同，應(yīng)熟記各類反應(yīng)的反應(yīng)條

件，并在實(shí)戰(zhàn)中得到鞏固提高，做到試劑、條件、反應(yīng)類型“三位一體”，官能團(tuán)、條件、反應(yīng)類型“三對(duì)應(yīng)

(注意“*”屬于選,修部分內(nèi)容)

反應(yīng)類型官能團(tuán)種類或物質(zhì)試劑或反應(yīng)條件

X2(Ch>Bri，下

加成反應(yīng)

同)(直接混合)、

H2、HBr、&0（催化劑）

-0生（催化劑）

II.

、-C-夕(.簟］

加聚反應(yīng)催化劑

聚合，弋-

縮聚反應(yīng)含有一OH和一COOH或

反應(yīng)催化劑

（*）—COOH和一NH2

飽和燒X2（光照）

\

X2（催化劑）、濃硝

苯環(huán)上的氫

酸（濃硫酸）

酚中的苯環(huán)（*）澳水。、ROH、HX

壓0（酸作催化劑，

酯基、肽鍵（*）

取代反應(yīng)水浴加熱）

水解型NaOH（堿溶液作

酯基、肽鍵（*）

催化劑，水浴加熱）

雙糖或多糖稀硫酸，加熱

酯化型—OH>—COOH濃硫酸，加熱

肽健型（*）—COOH、—NH2(*)稀硫酸

—OH濃硫酸，加熱

消去反應(yīng)（*）

—X堿的醇溶液，加熱

燃燒型大多數(shù)有機(jī)物02，點(diǎn)燃

催化氧化型—OH。2（催化劑，加熱）

KMnO（H

4)c=c(、—c.c—、、

十）直接氧化

—OHCHO

氧化反應(yīng)氧化型

銀氨溶液，水浴加

含有醛基的物質(zhì)，如甲醛、乙熱

特征氧化型

醛、葡萄糖、麥芽糖等新制Cu（OH”懸濁

液，加熱至沸騰

例2.（2018年全國卷HI）苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說法錯(cuò)誤的是

A.與液濱混合后加入鐵粉可發(fā)生,取代反應(yīng)

B.能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

C.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯

D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯

【答案】C

【解析】采乙慌中有苯環(huán)，液浸和鐵粉作用下，混取代苯環(huán)上的氫原子，A正確。苯乙悌中有碳碳雙

鍵可以被酸性高鎰酸鉀溶港氧化，所以能使酸性高鏡酸鉀溶液褪色，B正確。苯乙悌與HC1應(yīng)該發(fā)生加成

反應(yīng)，得到的是氯代苯乙烷，C錯(cuò)誤。乙苯乙悌中有碳碳雙鍵，可以通過加聚反應(yīng)得到聚苯乙慌，D正確。

【變式探究】【2017海南】下列敘述正確的是

A,酒越陳越香與酯化反應(yīng)有關(guān)

B.乙烷、丙烷和丁烷都沒有同分異構(gòu)體

C.乙烯和聚乙烯都能使澳的四氯化碳溶液褪色

D.甲烷與足量氯氣在光照下反應(yīng)可生成難溶于水的油狀液體

【答案】AD

【解析】乙醇被氧化成乙酸，乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，即CH3cH2OH+CH3co

CH3COOCH2CH3+H2O,與酯化反應(yīng)有關(guān)，A正確；乙烷和丙烷沒有同分異構(gòu)體，丁烷存在同分異構(gòu)體，

即正丁烷和異丁烷，B錯(cuò)誤：乙烯中含有碳碳雙鍵，能使嗅的四氯化碳溶液褪色，聚乙烯中不含碳碳雙鍵，

不能使澳的四氯化碳溶液褪色，可以鑒別，C錯(cuò)誤；甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成CHaChCH2c12、CHCb、

CC14,CH3cl為氣體，CH2c12、CHCI3、CCI4為難溶于水的油狀液體,D正確。

【變式探究】下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是（）

A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和漠乙烷D.丙烯和丙烷

【答案】B

【解析】苯和氯乙烯中均含有不飽和鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，乙醇、漠乙烷和丙烷分子中均是飽

和鍵，只能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)，答案選B。

【變式探究】列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是（）

A.淀粉水解制葡萄糖

B.石油裂解制丙烯

C.乙醇與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯

D.油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級(jí)脂肪酸鈉

【答案】B【解析】A項(xiàng)，淀粉發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，石油裂

解制丙悌的反應(yīng)屬于分解反應(yīng)，不是取代反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水,

該反應(yīng)是取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，油脂與濃NaOH發(fā)生皂化反應(yīng)生成高級(jí)脂肪酸鈉和甘油，該反應(yīng)屬于取

代反應(yīng)，錯(cuò)誤。

【方法規(guī)律】反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系

1.在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烽的水解反應(yīng)。

2.在NaOH的醇溶液中并加熱，發(fā)生鹵代垃的消去反應(yīng)。

3.在濃H2so4和加熱條件下，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)或硝化反應(yīng)等.

4.與溟水或溟的CCL溶液反應(yīng)，可能發(fā)生的是烯燒、煥煌的加成反應(yīng)。

5.與H2在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)，則發(fā)生的是烯燒、快煌、芳香煌或醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。

6.在。2、Cu（或Ag）、加熱或CuO、加熱條件下，發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)。

7.與新制Cu（0H）2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則發(fā)生的是一CHO的氧化反應(yīng)。

8.在稀H2so4、加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。

9.在光照、X2（表示鹵素單質(zhì)，下同）條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)：在鐵粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的

取代反應(yīng)。

【變式探究】填寫反應(yīng)類型

Ur

NaOH/醉/\itrNaOH/水

濃HSO,A

624

（3X：H,C（X）H，E

①,②，③,④。

【答案】①消去反應(yīng)②加成反應(yīng)③取代反應(yīng)④酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）

【命題熱點(diǎn)突破三】有機(jī)物的性質(zhì)及應(yīng)用

有機(jī)化學(xué)中涉及的有機(jī)物多，知識(shí)點(diǎn)多，需記憶的內(nèi)容也很多，但有機(jī)化學(xué)又有很好的內(nèi)在聯(lián)系，一

條主線就是“具有相同官能團(tuán)的一類有機(jī)物的性質(zhì)相似"，只要我們掌握了這一規(guī)律就能“以一知十

1.官能團(tuán)、特征反應(yīng)、現(xiàn)象歸納一覽表

有機(jī)物

常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象

或官能團(tuán)

\/

0=（；澳水褪色

/\

酸性KMnCh溶液褪色

產(chǎn)生無色無味的氣

—OH金屬鈉

體

酸堿指示劑變色

常溫下沉淀溶解，

—COOH新制CU(OH)2

懸濁液溶液呈藍(lán)色

銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡

葡萄糖煮沸生成

新制CU(OH)2

懸濁液磚紅色沉淀

淀粉碘水呈藍(lán)色

濃HNCH呈黃色

蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的

氣味

2.糖類性質(zhì)巧突破

⑴葡萄糖分子含有羥基、醛基兩種官能團(tuán)，因此它具有醇、醛兩類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，利用此規(guī)律就能

輕松“吃掉”葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)。

(2)單糖、二糖、多糖的核心知識(shí)可用如下網(wǎng)絡(luò)表示出來。

….八run-K.OCH。.匕2cH.OH+2cd

"J°、TET萬玄聞典?%_,>HO

位物沱MSK—CHO?'比金陀用''

＞工，：假不同

2玷構(gòu)不同

.?C,H|O^:

好淮素

稀H,SO,

C12H22On+H,0——--?C6H12O6+C6HI2O6

蔗糖葡豺糖果糖

3.油脂性質(zhì)輕松學(xué)

(1)歸類學(xué)性質(zhì)：油脂是酯，可看作是高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)形成的酯，因此純凈的油脂無色且不溶于

水(常見食用油脂有香味)，密度比水的密度??；能發(fā)生水解反應(yīng)(若炫基部分存在不飽和鍵，則還具有不飽

和管的性質(zhì))。

(2)對(duì)比明“三化”：油脂中的“三化”是指氫化、硬化、皂化，氫化是指不飽和油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

生成飽和油脂的反應(yīng)；通過氫化反應(yīng)后，不飽和的液態(tài)油轉(zhuǎn)化為常溫下為固態(tài)的脂肪的過程稱為硬化；皂

化是指油脂在堿性條件下發(fā)生水解生成高級(jí)脂肪酸鹽與甘油的反應(yīng)。

(3)口訣助巧記：有三種較重要的高級(jí)脂肪酸需要熟記，油酸(G7H33co0H)、軟脂酸(Ci5H3COOH)、硬

脂酸(G7H35coOH),其中油酸分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，后兩種則是飽和脂肪酸，可用順口溜幫助記憶：

軟十五、硬十七，油酸不飽(和)十七烯，另外均有一竣基。

4.鹽析、變性辨異同

鹽析變性

在輕金屬鹽作用下，蛋白在重金屬鹽、受熱、紫外線、甲醛、

方法

質(zhì)從溶液中凝聚成固體析出酒精等作用下蛋白質(zhì)凝聚成固體析出

不

過程可逆，即加水后仍可

同特征不可逆

溶解

點(diǎn)

實(shí)質(zhì)溶解度降低，物理變化結(jié)構(gòu)、性質(zhì)發(fā)生變化，化學(xué)變化

結(jié)果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性

相同點(diǎn)均是一定條件下，蛋白質(zhì)凝聚成固體的過程

5.化學(xué)三儲(chǔ)易混淆

蒸館是將液態(tài)物質(zhì)加熱到沸騰變?yōu)檎魵猓謱⒄魵饫鋮s為液態(tài)這兩個(gè)過程的聯(lián)合操作。用這一操作可

分離、除雜、提純物質(zhì)。

對(duì)于沸點(diǎn)比較接近的多種液態(tài)物質(zhì)組成的混合物，用蒸儲(chǔ)方法難以單一蒸出分離，這就要借助于分儲(chǔ)。

分帽和蒸僧一樣，也是利用混合物中各物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，嚴(yán)格控制溫度，進(jìn)行分離或提純的操作。但

分儲(chǔ)要安裝一個(gè)分儲(chǔ)柱(工業(yè)裝置為分儲(chǔ)塔)。混合物的蒸氣進(jìn)入分儲(chǔ)柱時(shí)，由于柱外空氣的冷卻，蒸氣中高

沸點(diǎn)的組分被冷凝回流入燒瓶中，故上升的蒸氣中含沸點(diǎn)低的組分的相對(duì)量便多了，從而達(dá)到分離、提純

的目的。

干儲(chǔ)是把固態(tài)有機(jī)物(煤炭)放入密閉的容器，隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過程，工業(yè)上煉焦就屬于干儲(chǔ)。

干儲(chǔ)屬于化學(xué)變化，蒸儲(chǔ)與分儲(chǔ)屬于物理變化。

6.三個(gè)制備實(shí)驗(yàn)比較

制取

儀器除雜及收集注意事項(xiàng)

物質(zhì)

含有濱、FeBrs①催化劑為FeBr3

澳苯等，用氫氧化鈉溶液②長導(dǎo)管的作用冷凝回流、導(dǎo)氣

ii處理后分液、然后蒸③右側(cè)導(dǎo)管不能(填“能”或"不能”)伸入

館溶液中

④右側(cè)錐形瓶中有白霧

可能含有未反應(yīng)

①導(dǎo)管I的作用冷凝回流

2；完的苯、硝酸、硫酸，

硝基②儀器2為溫度計(jì)

1用氫氧化鈉溶液中和

苯3③用水浴控制溫度為50?60℃

酸，分液，然后用蒸

金J④濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑

儲(chǔ)的方法除去苯

①濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑

回價(jià)一含有乙酸、乙醇，用②飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、中和乙

乙酸1.作不

■____a.飽和Na2cCh溶液處酸，降低乙酸乙酯的溶解度

乙酯

理后，分液③右邊導(dǎo)管不能（填“能”或“不能”）接觸

試管中的液面

例3.（2018年全國卷I）下列說法錯(cuò)誤的是

A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖

B.酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)

C,植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Brz/CCL褪色

D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖

【答案】A

【解析】果糖不能再發(fā)牛.水解，屬于單糖，A錯(cuò)誤；酶是由活細(xì)胞產(chǎn)生的具有催化活性和高度選擇性

的蛋白質(zhì)，B正確；植物油屬于油脂，其中含有碳碳不飽和鍵，因此能使BHCCL溶液褪色，C正確：淀粉

和纖維素均是多糖，其水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖，D正確。

【變式探究】【2017新課標(biāo)3卷】下列說法正確的是

A.植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng)

B.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體

C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnCU溶液鑒別

D.水可以用來分離澳苯和苯的混合物

【答案】A

【解析】組成植物油的高級(jí)脂肪酸的為飽和酸，含有碳碳雙鍵，氫化過程為油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),

A正確；淀粉和纖維素的聚合度不同，造成它們的分子量不等，所以不是同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；環(huán)己烷與苯

都不與酸性KMnO,溶液反應(yīng)，所以不能用該方法鑒別環(huán)己烷與苯，C錯(cuò)誤；漠苯與笨互溶，不能用水分離

演苯和苯的混合物，D錯(cuò)誤。

【變式探究】下列說法錯(cuò)誤的是（.）

A.乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)

B.乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料

C.乙醇室溫下在水中的溶解度大于濱乙烷

D.乙酸在甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體

【答案】A

【解析】A、乙烷和濃鹽酸不反應(yīng)，故說法錯(cuò)誤；B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包裝，故

說法正確：C、乙醇含有親水基羥基，能溶于水，而澳乙烷不溶于水，故說法正確；D、乙酸和甲酸甲酯的

分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體，故說法正確。

【變式探究】已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如下圖所示。關(guān)于咖啡酸的描述正確的是（）

A.分子式為C9H5。4

B.Imol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.與澳水既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)

D.能與Na2co3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCCh溶液反應(yīng)

【答案】C【解析】A項(xiàng)，根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9HseU,錯(cuò)誤；B項(xiàng)，苯環(huán)和碳碳

雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而竣基有獨(dú)特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol咖啡酸最多

可與4moi氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，咖啡酸含有碳碳雙鍵，可以與漠水發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基,

可以與浸水發(fā)生取代反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，咖啡酸含有袋基，能與Na2cOs溶液、NaHCOs溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤。

【變式探究】

用下圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是（）

—

）一

Z烯的制備試劑X試劑Y

7小、

張宗之曹怙乾裝置

與乙醇溶液共

CH3CH2BrNaOHKMnO4

AH2O

熱酸性溶液

CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共Br2的

BH2O

熱CCL溶液

與濃加熱至

C2H50HH2so4NaOHKMnO4

C

170℃溶液酸性溶液

C2H50H與濃H2so4加熱至NaOHBr2的CC14

D

170℃溶液溶液

【答案】B【解析】題目中共給出了兩種制備乙烯的方法，利用澳乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙

烯時(shí)，乙烯中可能混有澳乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì)。利用乙靜與濃硫酸共熱制備乙烯時(shí)，乙烯中可能混

有二氧化硫、二氧化碳、水蒸氣等雜質(zhì)。弄清楚了雜質(zhì)，再考慮雜質(zhì)對(duì)乙烯檢驗(yàn)有無影響，若無影響便不

需要除雜。A項(xiàng)利用澳乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時(shí)，乙烯中可能混有澳乙烷、乙醇、水蒸氣等

雜質(zhì)，乙醇也能使高銃酸鉀酸性溶液褪色，因此在檢驗(yàn)乙烯時(shí)，應(yīng)先將氣體通入水中以除去乙醇，防止其

對(duì)乙烯檢驗(yàn)的干擾；B項(xiàng)澳乙烷、乙醉、水蒸氣都不能使溟的四氯化碳溶液褪色，因此對(duì)乙烯的檢驗(yàn)沒有影

響，故可以不除雜質(zhì)；C項(xiàng)利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時(shí)，乙烯中混有的二氧化硫也能使高鋸酸鉀酸性

溶液褪色，故檢驗(yàn)乙烯前必須將二氧化硫除去；D項(xiàng)二氧化硫也能使澳的四氯化碳溶液褪色，故檢驗(yàn)乙烯

前必須將二氧化硫除去。

【高考真題解讀】

1.（2018年全國卷I）下列說法錯(cuò)誤的是

A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖

B.酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)

C.植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Brz/CCL褪色

D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖

【答案】A

【解析】果糖不能再發(fā)生水解，屬于單糖，A錯(cuò)誤；酶是由活細(xì)胞產(chǎn)生的具有催化活性和高度選擇性

的蛋白質(zhì)，B正確；植物油屬于油脂，其中含有碳碳不飽和鍵，因此能使BnCCU溶滿褪色，C正確；淀粉

和纖維素均是多糖，其水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖，D正確。

2.（2018年全國卷1）環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺［2,2］戊烷（X）是

最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是

A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體

B.二氯代物超過兩種

C.所有碳原子均處同一平面

D.生成1molC5H12至少需要2molH?

【答案】C

【解析】螺［2,2］戊烷的分子式為C5H8,環(huán)戊烯的分子式也是C5H8,結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A

正確；分子中的8個(gè)氫原子完全相同，二氯代物中可以取代同一個(gè)碳原子上的氫原子，也可以是相鄰碳原

子上或者不相鄰的碳原子上，因此其二氯代物超過兩種，B正確；由于分子中4個(gè)碳原子均是飽和碳原子，

而與飽和碳原子相連的4個(gè)原子一定構(gòu)成四面體，所以分子中所有碳原子不可能均處在同一平面上,C錯(cuò)誤；

戊烷比螺［2,2］戊烷多4個(gè)氫原子，所以生成1molC5H12至少需要2moiHz,D正確。答案選C。

3.（2018年全國卷HI）苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說法錯(cuò)誤的是

A.與液浪混合后加入鐵粉可發(fā)生?取代反應(yīng)

B.能使酸性高缽酸鉀溶液褪色

C.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯

D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯

【答案】C

【解析】苯乙慌中有苯環(huán)，港混和鐵粉作用下，溪取代苯環(huán)上的氫原子，A正確。苯乙烯中有碳碳雙

鍵可以被酸性高鏡酸鉀溶液氧化，所以能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，B正確。苯乙烯與HC1應(yīng)該發(fā)生加成

反應(yīng)，得到的是氯代苯乙烷，C錯(cuò)誤。乙苯乙烯中有碳碳雙鍵，可以通過加聚反應(yīng)得到聚苯乙烯，D正確。

4.（2018年北京卷）一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高，廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖

下列關(guān)于該高分子的說法正確的是

A.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中，苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境

B.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中，含有官能團(tuán)一COOH或一NH2

C,氫鍵對(duì)該高分子的性能沒有影響

D.結(jié)構(gòu)簡式為:咻0^例

【答案】B

【解析】芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵，完全水解的單個(gè)分子為HOOC^2>-COOH、

NH;：采用切割法分析其單體為HOOCT^>—COOH、H;N-NH2.該高分子化合物

O0

的結(jié)構(gòu)簡式為玉OH。芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵，完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分

HH

子為HOOC-^）—COOH、NH2.HOOCT^—COOH、中苯環(huán)都只有

1種化學(xué)環(huán)境的氫原子，A錯(cuò)誤；芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵，完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子為

HOOC-COOH、含有的官能團(tuán)為-COOH或-NH2,B正確；氫鍵對(duì)該分子的性

能有影響，如影響沸點(diǎn)、密度、硬度等，C錯(cuò)誤；芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段中含肽鍵，采用切割法分析其單體為

HOOCT^—COOH、\H：，該高分子化合物由HOOC-^>—COOH、K{:通

Oo

過縮聚反應(yīng)形成，其結(jié)構(gòu)簡式為玉OH，D錯(cuò)誤。

H

5.（2018年江蘇卷）化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一

定條件下反應(yīng)制得:

下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是

A.X分子中所有原子一定在同一平面上

B.Y與Bn的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子

C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色

D.X—Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)

【答案】BD

1解析】X中與苯環(huán)直接相連的2個(gè)H、3個(gè)Br、1個(gè)。和苯環(huán)碳原子一定在同一平面上，由于單鍵可

以旋轉(zhuǎn)，X分子中羥基氫與其它原子不一定在同一平面上，A錯(cuò)誤；Y與Br：的加成產(chǎn)物為

OBrO二Br

HIHI

jCTC*CT

I一I'碳為手性碳原子，B正確；X中含酚

CC

H3H3

羥基，X能與酸性KMnO,溶液反應(yīng)，Y中含碳碳雙鍵，Y能使酸性KMnd溶液褪色，C錯(cuò)誤；對(duì)比X、

2-甲基丙烯酰氯和Y的結(jié)構(gòu)簡式，X-2-甲基丙烯酰氯一Y-HC1,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，D正確；答案選

BDo

1.12017新課標(biāo)1卷】下列生活用品中主要由合成纖維制造的是

A.尼龍繩B.宣紙C.羊絨衫?D.棉襯衣

【答案】A

【解析】合成纖維是化學(xué)纖維的一種，是用合成高分子化合物做原料而制得的化學(xué)纖維的統(tǒng)稱。它以

小分子的有機(jī)化合物為原料，經(jīng)加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)合成的線型有機(jī)高分子化合物，如聚丙烯月青、聚酯、

聚酰胺等。尼龍繩的主要成分是聚酯類合成纖維，A正確；宣紙的的主要成分是纖維素，B錯(cuò)誤；羊絨衫的

主要成分是蛋白質(zhì)，C錯(cuò)誤；棉襯衫的主要成分是纖維素，D錯(cuò)誤。

2.12017新課標(biāo)1卷】已知。（b）、①（d）、,（p）的分子式均為C6H6,下列說法正確的是

A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種

B.b、d、p的二氯代物均只有三種

C.b、d、p均可與酸性高鋸酸鉀溶液反應(yīng)

D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面

【答案】D

【解析】b是苯，其同分異構(gòu)體有多種，不止d和p兩種，A錯(cuò)誤sd分子中氫原子分為2類，根據(jù)定

一移一可知d的二氯代物是6種，B錯(cuò)誤；b、p分子中不存在碳碳雙鍵，不與酸性高鏡酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng),

C錯(cuò)誤；苯是平面形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面，d、p中均含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，D正確。

3.12017新課標(biāo)2卷】下列說法錯(cuò)誤的是

A.糖類化合物也可稱為碳水化合物

B.維生素D可促進(jìn)人體對(duì)鈣的吸收

C.蛋白質(zhì)是僅由碳、氫、氧元素組成的物質(zhì)

D.硒是人體必.需的微量元素，但不宜攝入過多

【答案】C

【解析】糖類是由C、H、O三種元素組成的一類有機(jī)化合物，糖類也叫做碳水化合物，A正確；維生

素D可促進(jìn)人體對(duì)鈣的吸收，B正確；蛋白質(zhì)基本組成元素是碳、氫、氧、氮，有些蛋白質(zhì)還包括硫、磷

等元素“C錯(cuò)誤；硒是人體的微量元素，但不宜攝入過多，否則對(duì)人體有害，D正確。

4.12017新課標(biāo)3卷】下列說法正確的是

A.植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng)

B.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體

C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別

D.水可以用來分離溟苯和苯的混合物

【答案】A

【解析】組成植物油的高級(jí)脂肪酸的為飽和酸，含有碳碳雙鍵，氫化過程為油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，

A正確；淀粉和纖維素的聚合度不同，造成它們的分子量不等，所以不是同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；環(huán)己烷與苯

都不與酸性KMnO」溶液反應(yīng)，所以不能用該方法鑒別環(huán)己烷與苯，C錯(cuò)誤；澳苯與苯互溶，不能用水分離

澳苯和苯的混合物，D錯(cuò)誤。

15.12017北京卷】我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進(jìn)展，CCh轉(zhuǎn)化過程示意圖如下圖所

示:

下列說法不正確的是

A.反應(yīng)①的產(chǎn)物中含有水rB.反應(yīng)②中只有碳碳鍵形成

C.汽油主要是C5?C”的燒類混合物D.圖中a的名稱是2-甲基丁烷

【答案】B

【解析】通過圖示可以得到反應(yīng)①為COLHI-CO,根據(jù)原子守恒，得到反應(yīng)①為COLH：-

COIfcO,A正確；反應(yīng)②生成（飆）n中含有碳?xì)滏I盤和碳碳鍵，B錯(cuò)誤；汽油主要是C4C”的怪類混

合物，C正確?觀察可以發(fā)現(xiàn)圖中a是（CH）