【教案】(新教材人教版選擇性必修)有機合成的主要任務(wù)教學(xué)設(shè)計

第三章烴的衍生物第五節(jié) 有機合成第1課時 有機合成的主要任務(wù)在前三節(jié)中，教科書以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯為例，介紹了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的構(gòu)造特點、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)以及用途等方面的學(xué)問。有機合成是本章的最終一節(jié)，通過復(fù)習(xí)再現(xiàn)、資料賜予、課件激發(fā)、課題探究等形式，分析有機合成過程，復(fù)習(xí)各類有機物的構(gòu)造、性質(zhì)、反響類型、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。教學(xué)時通過典型例題的分析，使學(xué)生生疏到合成的有機物與人們生活的親熱關(guān)系，對學(xué)生滲透寵愛化學(xué)、寵愛科學(xué)的教育;通過有機物逆合成法的推理，培育學(xué)生規(guī)律思維力氣以及信息的遷移力氣。課程目標(biāo)把握構(gòu)建目標(biāo)分子骨架、官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)化或消退的方法。結(jié)合有機反響類型，生疏有機合成的關(guān)鍵

學(xué)科素養(yǎng)宏觀辨識與變化觀念：把握構(gòu)建目標(biāo)分子骨架、官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)化或消退的方法證據(jù)推理與變化觀念：結(jié)合有機反響類型，生疏有機是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化了解設(shè)計有合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，了解設(shè)計機合成路線的一般方法。 有機合成路線的一般方法(正、逆兩向推導(dǎo)法)教學(xué)重點：碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化教學(xué)難點：碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化講義教具【課導(dǎo)入】從遠(yuǎn)古時代起，人類長期依靠自然界的資源生存。在實踐中，人類漸漸學(xué)會了對自然資源進(jìn)展加工和轉(zhuǎn)化，從生物體中獲得有機化合物。然而，自然資源是有限的，自然有機物的性能并不能滿足人們的全部需要。1920年月，德國化學(xué)家維勒合成了尿素，開創(chuàng)了人工合成有機物的時代。生活和科學(xué)爭論對物質(zhì)性能的特別需要。有機合成幫助人們覺察和制備了系列藥物、香料、染判、催化劑、添加劑等，有力地推動了材料科學(xué)和生命科學(xué)的進(jìn)展?！境尸F(xiàn)】合成材料：塑料、合成橡膠、合成纖維?！菊n講授】任務(wù)一：生疏有機合成有機合成的原理有機合成的關(guān)鍵【講解】一、有機合成有機合成使用相對簡潔易得的原料，通過有機化學(xué)反響來構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)，由此合成出具有特定構(gòu)造和性質(zhì)的目標(biāo)分子。構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)任務(wù)二：生疏構(gòu)建碳骨架[小組爭論]分組爭論哪些方法可以轉(zhuǎn)變碳骨架，總結(jié)方法。【講解】一、構(gòu)建碳骨架構(gòu)建碳骨架：包括碳鏈的增長、縮短與成環(huán)等碳鏈的增長(1)引入氰基①烯烴〔炔烴〕HCN的加成反響HCN的加成反響(2)羥醛縮合反響αH的醛在確定條件下可發(fā)生加成反響，生成β羥基醛，進(jìn)而發(fā)生消去反響。碳鏈的縮短氧化反響：苯的同系物氧化、烯烴與炔烴的氧化水解反響：酯的水解、蛋白質(zhì)水解、多糖水解(3)裂化裂解：烴的裂化、裂解碳鏈成環(huán)共軛二烯烴(1,3丁二烯)與含碳碳雙鍵的化合物在確定條件下發(fā)生第爾斯阿爾德反響(DielsAlderreaction)，得到環(huán)加成產(chǎn)物，構(gòu)建了環(huán)狀碳骨架。形成環(huán)酯形成環(huán)醚任務(wù)三：官能團(tuán)的引入[小組爭論]在碳鏈上引入碳碳雙鍵、鹵素原子、羥基、醛基、羧基、酯基的方法，并舉例?！局v解】三、官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)的反響類型常見的有取代、加成、消去、氧化復(fù)原(1)引入：醇的消去反響、鹵代烴的消去反響、炔烴的不完全加成引入—OH生成醇的反響有烯與H2O加成，鹵代烴水解，酯水解，酮、醛與H(1)引入：醇的消去反響、鹵代烴的消去反響、炔烴的不完全加成引入鹵素原子：醇/酚的取代反響、烯烴/炔烴的加成反響、烷烴的取代反響、苯的取代反響引入—OH：烯與H2O加成、鹵代烴水解、酯水解、酮與H2加成反響、醛與H2加成反響引入醛基：醇的氧化、烯烴氧化、炔烴水化引入羧基：醛的氧化、苯的同系物的氧化、烯烴被酸性高錳酸鉀氧化、酯水解引入酯基：酯化反響[小結(jié)]官能團(tuán)轉(zhuǎn)化任務(wù)四：官能團(tuán)的保護(hù)[設(shè)疑]對甲基苯酚如何合成對羧基苯酚？[答復(fù)]合成路線：原理：甲苯可以被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸，但是酚羥基也會被酸性高錳酸鉀氧化。措施：參與一種試劑保護(hù)酚羥基不被氧化，我們選用的是碘甲烷?！局v解】四、官能團(tuán)的保護(hù)1、官能團(tuán)的保護(hù)含有多個官能團(tuán)的有機物在進(jìn)展反響時，非目標(biāo)官能團(tuán)也可能受到影響。此時需要將該官能團(tuán)保護(hù)起來，先將其轉(zhuǎn)化為不受該反響影響的其他官能團(tuán)，反響后再轉(zhuǎn)化復(fù)原。2、常見官能團(tuán)的保護(hù)(1)酚羥基的保護(hù)NaOH反響，把—OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾Na保護(hù)起來，待氧化其他基團(tuán)后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)例如，烯烴中在某些強氧化劑的作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機合成中有時需要對例如，烯烴中在某些強氧化劑的作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機合成中有時需要對其進(jìn)展保護(hù)，過程可簡潔表示如下：〔3〕醛基的保護(hù)醛基可被弱氧化劑氧化，為避開在反響過程中受到影響，對其保護(hù)和恢復(fù)過程為(4)-OH(醇)的保護(hù)通過某種化學(xué)途徑增加官能團(tuán)的個數(shù)消去 加成 水解CH3CH2OH――→CH2===CH2――→Cl—CH2—CH2—Cl――→HOCH2—CH2OH。通過不同的反響，轉(zhuǎn)變官能團(tuán)的位置[備注]1、官能團(tuán)的保護(hù)在有機合成中，當(dāng)某步反響發(fā)生時，原有需要保存的官能團(tuán)可能也發(fā)生反響，從而羥基、羰基或醛基和氨基等需保護(hù)。2.從分子中消退官能團(tuán)的方法經(jīng)加成反響消退不飽和鍵。經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反響消退—OH。經(jīng)加成或氧化反響消退—CHO。(4)經(jīng)水解反響消退酯基。通過消去或水解反響可消退鹵素原子。任務(wù)四：學(xué)問建構(gòu)1. 由乙醇制乙二酸乙二酯最簡便的流程途徑挨次正確的選項是取代反響加成反響氧化反響1. 由乙醇制乙二酸乙二酯最簡便的流程途徑挨次正確的選項是取代反響加成反響氧化反響復(fù)原反響消去反響酯化反響水解反響A.B.C.D.【解析】二醇，合成乙二醇則需要合成1二醇，合成乙二醇則需要合成1，二鹵乙烷，所以對應(yīng)的合成路線為：乙醇乙烯，二溴乙烷乙二醇乙二醛乙二酸乙二酸乙二酯，所以對應(yīng)的反響類型為消去反響、加成反響、水解反響或取代反響、氧化反響、酯化反響或取代反響，故B正確。2.有機物甲的構(gòu)造簡式為：酯，所以對應(yīng)的反響類型為消去反響、加成反響、水解反響或取代反響、氧化反響、酯化反響或取代反響，故B正確。2.有機物甲的構(gòu)造簡式為：，它可以通過以下路線合成分別方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去：A.A.與稀共熱后，參與足量NaOH溶液以下說法以下說法的是B.I的反響方程式是：C.IV的反響類型是取代反響D.IIV在合成甲過程中的目的是保護(hù)氨基不被氧化【答案】B【解析】B.步驟IB.步驟IB錯誤；C.步驟IV的反響是肽鍵水解，所以反響類型是取代反響，故C正確；3.酸性：等因素，將轉(zhuǎn)變?yōu)榈淖钫_方法是D.氨基易被氧化，所以步驟IIV在合成甲過程中的目的是保護(hù)氨基不被氧化，故D正確；3.酸性：等因素，將轉(zhuǎn)變?yōu)榈淖钫_方法是B.與稀共熱后，參與足量溶液B.與稀共熱后，參與足量溶液C.與足量的NaOH溶液共熱后，再參與適量D.與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量【解析】，故再通入足量轉(zhuǎn)變?yōu)椤?.銠的協(xié)作物離子可催化甲醇羰基化，反響過程如以下圖。故再通入足量轉(zhuǎn)變?yōu)椤?.銠的協(xié)作物離子可催化甲醇羰基化，反響過程如以下圖。以下表達(dá)錯誤的選項是A.是反響中間體B.甲醇羰基化反響為D.存在反響C.以下表達(dá)錯誤的選項是A.是反響中間體B.甲醇羰基化反響為D.存在反響【答案】CA.由物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程可知，A.由物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程可知，是反響的中間產(chǎn)物，是反響的中間體，故A正確；B.依據(jù)物質(zhì)的進(jìn)出轉(zhuǎn)化，反響物是甲醇和一氧化碳，產(chǎn)物是，故B正確；D.HI反響轉(zhuǎn)化為，C.反響開頭時，協(xié)作物離子中RhB.依據(jù)物質(zhì)的進(jìn)出轉(zhuǎn)化，反響物是甲醇和一氧化碳，產(chǎn)物是，故B正確；D.HI反響轉(zhuǎn)化為，故D正確；應(yīng)選C。5. 檸檬醛中官能團(tuán)的名稱是 檸檬醛不能發(fā)生的反響類型為 填字母A.酯化反響檸檬醛中官能團(tuán)的名稱是 檸檬醛不能發(fā)生的反響類型為 填字母A.酯化反響加成反響氧化反響消去反響香葉醇經(jīng)催化氧化可制得檸檬醛，則香葉醇的構(gòu)造簡式為 雙羥基香茅酸也是一種重要的香料，可由檸檬醛合成，合成路線如下：寫出的化學(xué)方程式 【答案】碳碳雙鍵；醛基雙羥基香茅酸的分子式為 寫出的化學(xué)方程式 【答案】碳碳雙鍵；醛基；檸檬醛中官能團(tuán)的名稱是：碳碳雙鍵；醛基，【解析】；檸檬醛中官能團(tuán)的名稱是：碳碳雙鍵；醛基，11個醛基、2個碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反響、氧化反響，不能發(fā)生酯化反響和消去反響，故答案為：AD；構(gòu)造簡式為：，故答案為：；依據(jù)雙羥基香茅酸的構(gòu)造簡式，可知其分子式為：構(gòu)造簡式為：，故答案為：；依據(jù)雙羥基香茅酸的構(gòu)造簡式，可知其分子式為：HBr