2023學年完整公開課版三萜皂苷

天然藥物化學課程皂苷類化合物的提取分離三萜類皂苷項目七任務一三萜皂苷1.單元導學2.三萜皂苷的概念3.四環(huán)三萜皂苷的結(jié)構特點4.四環(huán)三萜皂苷的結(jié)構類型5.五環(huán)三萜皂苷的分類6.五環(huán)三萜皂苷的結(jié)構類型單元導學

學生通過這個任務的學習，能理解三萜皂苷的概念、結(jié)構特點。了解三萜皂苷的結(jié)構類型和分類特點。三萜皂苷三萜皂苷元+糖結(jié)合而成由6個異戊二烯單位，30個碳原子組成依苷元分四環(huán)三萜和五環(huán)三萜兩大類分子中常連有羧基，故多為酸性皂苷β-香樹脂烷型α-香樹脂烷型羽扇豆烷型羊毛脂甾烷型達瑪烷型葫蘆烷型三萜皂苷的概念四環(huán)三萜的結(jié)構特點：（1）基本骨架也是環(huán)戊烷多氫菲的結(jié)構，有A、B、C、D四個環(huán)；（2）母核的C17位連有一個由8個碳原子組成的側(cè)鏈；（3）母核上一般有5個甲基，即C4位有偕二甲基，C10位和C14位各有1個甲基，另一個甲基常連在C13位或C8位上。四環(huán)三萜皂苷的結(jié)構特點羊毛脂甾烷型豬苓酸來源于多孔菌科真菌茯苓的干燥菌核具有抑制急性排斥反應的作用四環(huán)三萜皂苷的結(jié)構類型達瑪烷型人參皂苷Rb1C18甲基連在C8位上來源于五加科植物，人參的干燥根，具有中樞神經(jīng)抑制和安定作用。四環(huán)三萜皂苷的結(jié)構類型葫蘆烷型四環(huán)三萜皂苷的結(jié)構類型五環(huán)三萜皂苷的分類此類皂苷元的30個碳原子組成A、B、C、D、E五個環(huán)β-香樹脂烷型α-香樹脂烷型羽扇豆烷型根據(jù)E環(huán)的取代形式五環(huán)三萜皂苷的結(jié)構類型結(jié)構特點:(1)基本骨架是多氫蒎的五環(huán)母核;(2)環(huán)的稠合方式為A／B、B／C、C／D均為反式，僅D／E是順式;(3)母核上有８個甲基，其中C4和C20位上均為偕二甲基，C8、C10、C17的甲基均為β型，C14是α型;

（4）一般C3位上的羥基為β-型，并與糖結(jié)合成苷。β-香樹脂烷型（齊墩果烷型）

來源于木樨科植物油橄欖的葉，具有降低轉(zhuǎn)氨酶作用，能促進肝細胞再生，用于治療肝炎。β-香樹脂烷型（齊墩果烷型）齊墩果酸五環(huán)三萜皂苷的結(jié)構類型α-香樹脂烷型（熊果烷型或烏蘇烷型）結(jié)構特點：與β-香樹脂烷型不同之處是E環(huán)C29、C30甲基分別連接在C19、C20位上。

來源于木樨科植物女貞的葉，具有抑菌、抗病毒、抗腫瘤、安定作用。熊果酸五環(huán)三萜皂苷的結(jié)構類型結(jié)構特點：與齊墩果烷型不同的是C21與C19連成五元環(huán)E環(huán)，且在C19位上有α-構型的異丙烷或異丙烯基取代。α-香樹脂烷型（熊果烷型或烏蘇烷型）

來源于鼠李科植物酸棗的干燥成熟種