酚 【高效備課精析+知識精講提升】 高二化學(xué)同步學(xué)習(xí)高效學(xué)講練（人教版2019選擇性必修3）

第二節(jié)醇

酚2019人教版

選擇性必修3第三章

烴的衍生物第2課時酚本課件內(nèi)嵌有高清視頻供老師參考使用視頻：苯酚的溶解性、苯酚的弱酸性

苯酚的取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)本頁可自行刪除【課程學(xué)習(xí)目標(biāo)·學(xué)科核心素養(yǎng)】認(rèn)識酚的組成和結(jié)構(gòu)特點及其在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用，發(fā)展“宏觀辨識與微觀探析”學(xué)科核心素養(yǎng)。認(rèn)識苯酚的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)（酸性、取代反應(yīng)和顯色反應(yīng)）。知識導(dǎo)航課堂導(dǎo)入約瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)

在19世紀(jì)初，醫(yī)院的設(shè)備很差，那時缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術(shù)后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對手術(shù)器械、紗布等一系列用品進行了消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，死亡率大大下降。由此，愛丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑，

李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。同時使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚。苯酚有一定毒性和腐蝕性，使用不當(dāng)會對人體產(chǎn)生毒害作用。酚類消毒劑一般只適于外用。至今，人們已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了多種消毒方法，如加熱、使用消毒劑、紫外線照射等。苯酚的消毒作用保護生命體的抗氧劑茶多酚配制丁香、香石竹、康乃馨等香精酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。對乙酰氨基酚一.苯酚的分子結(jié)構(gòu)OH結(jié)構(gòu)式：分子式:結(jié)構(gòu)簡式：模型：C6H5OH或(球棍模型)(空間充填模型)OHCCHHCCHHCCHC6H6O官能團：-OH或C－O可以旋轉(zhuǎn)，故－OH上的H不一定共面(12一定共面+1H不一定共面)思考：苯酚中是否所有原子共平面？苯酚是一元酚，是酚類化合物中最簡單的。或C6H5OH二.苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是無色晶體，但放置時間較長的苯酚往往是粉紅色的，這是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。苯酚具有特殊的氣味，熔點43℃。苯酚易溶于乙醇等有機溶劑。室溫下苯酚在水中的溶解度是9.2g，當(dāng)溫度高于65℃時能與水互溶。實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象解釋(1)向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水,振蕩試管(2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管(3）再向試管中加入稀鹽酸

得到渾濁溶液溶液變得澄清出現(xiàn)渾濁【實驗3-4】苯酚在水中溶解度不大。形成乳濁液，靜置后分層。通入CO2出現(xiàn)渾濁較強酸制較弱酸渾濁渾濁渾濁澄清澄清澄清三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）苯酚部分電離OH

O-+H+苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。俗稱：石炭酸（2）苯酚與堿反應(yīng)：NaOH溶液＋H2OOHONa+NaOH苯酚鈉,鈉鹽易溶于水1.弱酸性苯氧負(fù)離子苯環(huán)對羥基產(chǎn)生的影響，使羥基上的氫原子更活潑,氧氫鍵易斷。+2Na—OH—ONa+H2三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.弱酸性（3）苯酚與鹽反應(yīng)OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

OH+NaHCO3

不反應(yīng)酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-

（4）苯酚鈉與碳酸或鹽酸反應(yīng)生成苯酚＋NaClOH

ONa+HCl＋NaHCO3OH

ONa+CO2+H2O向苯酚鈉溶液中通入CO2氣體，無論CO2是少量\足量\過量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3

。原因：苯酚與Na2CO3

不共存。三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)2.氧化反應(yīng)（1）可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O點燃（2）與氧氣反應(yīng)放置時間長的苯酚往往是粉紅色，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對苯醌。（3）與酸性KMnO4溶液反應(yīng)苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色保存時要密封對苯醌結(jié)論：苯酚結(jié)構(gòu)上有羥基，表現(xiàn)還原性。三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)3.取代反應(yīng)三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)3.取代反應(yīng)在苯酚分子中，羥基和苯環(huán)相互影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子較易被取代。上述實驗中，苯酚很容易與溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成鄰、對位取代的產(chǎn)物2,4,6-三溴苯酚濃溴水且過量；如果苯酚過量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚會溶于苯酚溶液中而無沉淀現(xiàn)象。注意：不能用溴水除去苯中混有的苯酚此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)4.加成反應(yīng)1：3+3H2OHNi△

OH

環(huán)己醇5.顯色反應(yīng)苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)也可以檢驗苯酚的存在。酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗其存在。總結(jié)：酚羥基的兩種檢驗方法：1．苯酚和濃溴水反應(yīng)，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；2．苯酚和FeCl3溶液反應(yīng)，溶液變紫色。三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)5.縮聚反應(yīng)n+nHCHO(水浴加熱)催化劑OH〔〕n＋(n-1)H2OOHCH2HOH酚醛樹脂俗稱“電木”，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性能，被廣泛用來生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、電話機等電器用品。類別苯甲苯苯酚氧化反應(yīng)不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中部分被O2氧化,呈粉紅色取代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴液溴飽和溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物C6H5—Br一元取代鄰、間(少)、對三種溴甲苯一元取代三溴苯酚(鄰對位)三元取代特點苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進行原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子變得活潑,易被取代苯、甲苯、苯酚的比較歸納比較苯酚的分離與回收(1)有機溶劑中混有苯酚(2)廢水中含有苯酚(3)乙醇中混有苯酚四.苯酚的應(yīng)用和危害應(yīng)用：重要的有機化工原料，用它可制取酚醛樹脂（俗稱“電木”）、染料、醫(yī)藥（如：合成阿司匹林的原料）、農(nóng)藥、香料、涂料等。用于各種塑料、涂料、膠粘劑及合成纖維等阿司匹林苯酚軟膏，適應(yīng)癥為用于皮膚輕度感染和瘙癢。農(nóng)藥危害：含酚類物質(zhì)的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴(yán)重污染化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理效果檢測【典例1】下列有關(guān)苯酚的敘述正確的是A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色B．苯酚分子中的13個原子不可能處于同一平面上C．苯酚有腐蝕性，不慎沾在皮膚上應(yīng)立即用酒精沖洗，再用水沖洗D．苯酚較穩(wěn)定，在空氣中不易被氧化【答案】C【典例2】（2021·江蘇徐州·高二期中）有機化合物分子中基團之間的相互影響會導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)的不同。下列事實中不能說明上述觀點的是A．苯能發(fā)生加成反應(yīng)，環(huán)己烷不能發(fā)生加成反應(yīng)B．苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)C．乙苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．苯酚與溴水常溫可以反應(yīng)，而苯與溴水不能反應(yīng)【答案】A【典例3】（2021·內(nèi)蒙古·北京八中烏蘭察布分校高二階段練習(xí)）能證明苯酚具有弱酸性的實驗是A．加入濃溴水生成白色沉淀 B．苯酚鈉溶液中通入CO2后，溶液由澄清變渾濁C．渾濁的苯酚加熱后變澄清 D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉【答案】B【典例4】（2020·河北·石家莊一中高二期末）除去下列物質(zhì)中的雜質(zhì)(括號中為雜質(zhì))，采用的試劑和除雜方法正確的是【答案】B【典例5】（2022·云南·高二期末）綠原酸是金銀花中抗菌、抗病毒的有效藥理成分之一、綠原酸水解后得到如圖結(jié)構(gòu)的有機物M。已知：手性碳原子為連有四個不同原子或基團的碳原子。下列有關(guān)有機物M的描述中正確的是A．最多可與發(fā)生反應(yīng)B．M的同分異構(gòu)體中含苯環(huán)的二元酸的結(jié)構(gòu)有6種C．與加成后的產(chǎn)物中含有2個手性碳原子D．可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)【答案】D【典例6】（2022·云南綏江·高二期末）茶是我國的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶