新高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)常見(jiàn)有機(jī)化合物課件（48張）

專題十三常見(jiàn)有機(jī)化合物高考化學(xué)考點(diǎn)清單考點(diǎn)1甲烷及來(lái)自煤和石油的兩種基本化工原料考向一甲烷、乙烯、苯的物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)

甲烷乙烯苯物理性質(zhì)無(wú)色、無(wú)味、難溶

于水、密度比空氣

小的氣體無(wú)色、稍有氣味的

氣體、不溶于水,密

度比空氣略小無(wú)色、有特殊氣味

的液體,難溶于水,密

度比水小分子式CH4C2H4C6H6結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2

CH2

或

空間構(gòu)型正四面體平面形平面正六邊形結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部是單鍵,屬于飽

和烴含碳碳雙鍵,屬于不

飽和烴碳原子間為介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵方法技巧有機(jī)物分子中原子共線、共面的問(wèn)題CH4呈正四面體形,鍵角109°28'。CH2

CH2呈平面形,鍵角120°。

呈直線形,鍵角180°。

呈平面正六邊形,鍵角120°。(1)在分子中,形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn),而形成雙鍵、三鍵等的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)。(2)若平面間靠單鍵相連,所連平面可以繞軸旋轉(zhuǎn),可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上,也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一

平面上。(3)若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定,則不能旋轉(zhuǎn),一定共平面。如

分子中所有原子一定共面。觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu),先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結(jié)構(gòu),再將對(duì)應(yīng)的空間構(gòu)型及鍵

的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問(wèn)題。特別要注意的是,苯分子中處于對(duì)位的兩個(gè)碳原子以及它們所連的兩個(gè)氫原子在一條直線上。針對(duì)訓(xùn)練1.已知HCN是直線形結(jié)構(gòu),下列有機(jī)分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是

()2

2

CH—CH

CH2C.

D.

D答案

DCH2

CH2、

均為平面形分子,CH4為正四面體形分子,A中所有原子一定共平面;單鍵可以旋轉(zhuǎn),則B、C中所有原子可能處于同一平面,D中有—CH3,故所有原子不可能共平面。2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,其分子結(jié)構(gòu)中處于同一平面內(nèi)的原子最多有

()C答案

C與苯環(huán)直接相連的原子和苯環(huán)上的原子共面,共有12個(gè),—CH3上有一個(gè)H可與苯環(huán)共

面,根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)知—CH

CH2中所有原子共面,都可與苯環(huán)共面,所以處于同一平面的原子最多有17個(gè)。3.“分子機(jī)器設(shè)計(jì)和合成”有著巨大的研究潛力。人類步入分子器件時(shí)代后,使得光控、溫控和

電控分子的能力更強(qiáng)。如圖所示有機(jī)物是制備蒽醌套索醚電控開(kāi)關(guān)的材料,下列有關(guān)該有機(jī)物的

說(shuō)法正確的是

()

C.1mol該物質(zhì)最多與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)B答案

BA項(xiàng),分子結(jié)構(gòu)中只有2個(gè)苯環(huán),錯(cuò)誤;B項(xiàng),分子中2個(gè)苯環(huán)上共有7種氫原子,所以苯環(huán)上

一氯代物有7種,正確;C項(xiàng),1mol該物質(zhì)最多可以與8molH2發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),該物質(zhì)的分子

中含亞甲基(—CH2—)結(jié)構(gòu),所有原子不可能共平面,錯(cuò)誤。4.已知:三元軸烯

(a)、四元軸烯

(b)、五元軸烯

(c)的最簡(jiǎn)式都與苯相同。下列說(shuō)法中不正確的是()B.a、b分子中所有原子都在同一個(gè)平面上

互為同分異構(gòu)體D.a、b的一氯代物均只有一種,c的一氯代物有三種D答案

D

三種物質(zhì)分子中都含有碳碳雙鍵,都能發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)正確;根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)特征知,

a、b分子中所有原子都在同一個(gè)平面上,B項(xiàng)正確;a的分子式為C6H6,

的分子式為C6H6,C項(xiàng)正確;a、b、c都有一種氫原子,一氯代物均只有一種,D項(xiàng)錯(cuò)誤。方法指導(dǎo)復(fù)雜有機(jī)物分子共面、共線分析步驟(1)將有機(jī)物分子進(jìn)行拆分,與甲烷、乙烯、苯、甲醛分子模型相對(duì)應(yīng),確定不同基本結(jié)構(gòu)單元中

共面或共線的原子。(2)結(jié)合分子結(jié)構(gòu)模型,根據(jù)簡(jiǎn)單的立體幾何知識(shí),將不同的結(jié)構(gòu)單元進(jìn)行合并,整體考慮共面或共

線的原子個(gè)數(shù)(一般通過(guò)“單鍵可旋轉(zhuǎn)”來(lái)判斷“至多”或“至少”)?？枷蚨淄椤⒁蚁?、苯的化學(xué)性質(zhì)

+HBr

+H2O針對(duì)訓(xùn)練1.下列說(shuō)法正確的是

()4溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng)D.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因不相同D答案

D苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但可以燃燒,燃燒是氧化反應(yīng),A錯(cuò)誤,苯和正己烷均為

無(wú)色液體,二者均不與溴水反應(yīng),均可萃取溴水中的溴單質(zhì),二者密度均小于水,故上層均顯橙紅色,

因此用溴水不能鑒別二者,B錯(cuò)誤;甲烷和Cl2發(fā)生的是取代反應(yīng),乙烯和Br2發(fā)生的是加成反應(yīng),C錯(cuò)

誤;乙烯和苯都能使溴水褪色,前者發(fā)生的是加成反應(yīng),后者發(fā)生的是萃取,褪色的原因不相同,D正

確。

2.檸檬烯具有良好的止咳、祛痰、抑菌作用,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于檸檬烯的說(shuō)法正確的是

()10H14B答案

B檸檬烯的分子式為C10H16,A錯(cuò)誤;檸檬烯分子中含

,故能發(fā)生加成反應(yīng),在一定條件下,檸檬烯分子中飽和碳原子上的氫原子可被其他原子或原子團(tuán)取代,B正確;一個(gè)檸檬烯分子

中含兩個(gè)

,與乙烯不互為同系物,C錯(cuò)誤;檸檬烯分子中所有碳原子不可能共平面,D錯(cuò)誤。3.下列有關(guān)烴的描述中正確的是

()2除去乙烷中的乙烯B.在催化劑作用下,苯與溴水反應(yīng)生成溴苯C.乙烯分子中含有碳碳雙鍵,苯分子中不含碳碳雙鍵,但二者均可發(fā)生加成反應(yīng)2H6與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),C2H4與HCl發(fā)生加成反應(yīng),均可得到純凈的C2H5ClC答案

C用H2除去乙烷中的乙烯,乙烷中會(huì)引入新的雜質(zhì)氣體H2,A不正確;苯與液溴在催化劑作

用下可發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和溴化氫,苯與溴水不反應(yīng),B不正確;乙烯和苯均可與H2發(fā)生加成反

應(yīng),C正確;C2H6與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)可同時(shí)生成多氯代物,無(wú)法得到純凈的C2H5Cl,D不正確。4.工業(yè)上由乙苯生產(chǎn)苯乙烯的過(guò)程如下所示,下列說(shuō)法正確的是

()

+H22的CCl4溶液鑒別乙苯和苯乙烯B答案

B

的同分異構(gòu)體中含苯環(huán)的有三種(

、

、

),另外還有多種不含苯環(huán)的不飽和烴,A不正確;乙苯不能使Br2的CCl4溶液褪色,苯乙烯可以使Br2的CCl4溶液褪色,B正確;乙苯分子中不含碳碳雙鍵,C不正確;乙苯分子內(nèi)最多可以有8

個(gè)碳原子共平面,苯乙烯分子內(nèi)最多也可以有8個(gè)碳原子共平面,D不正確。思路點(diǎn)撥乙苯的結(jié)構(gòu)可寫成:

,分子中8個(gè)碳原子可以共面?？键c(diǎn)2生活中常見(jiàn)有機(jī)化合物同分異構(gòu)體考向一乙醇與乙酸1.乙醇、乙酸的組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

乙醇乙酸分子式

C2H6OC2H4O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH3CH2OH或C2H5

OHCH3COOH官能團(tuán)

—OH—COOH

色、味、態(tài)無(wú)色、特殊香味的

液體無(wú)色、刺激性氣味

的液體

揮發(fā)性易揮發(fā)易揮發(fā)

密度比水小比水略大

溶解性與水以任意比互溶與水、乙醇以任意

比互溶

(1)實(shí)驗(yàn)試劑:乙醇、冰醋酸、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液(2)實(shí)驗(yàn)裝置(如圖所示)

(3)注意事項(xiàng)①試劑的加入順序?yàn)?乙醇、濃硫酸和冰醋酸,不能先加濃硫酸。②濃硫酸在此實(shí)驗(yàn)中起催化劑和吸水劑的作用。③要用酒精燈小心加熱,以防止乙酸和乙醇大量揮發(fā),液體劇烈沸騰。④防暴沸的方法:盛反應(yīng)液的試管要向上傾斜約45°,試管內(nèi)加入少量碎瓷片。⑤長(zhǎng)導(dǎo)管的作用:導(dǎo)氣兼起冷凝回流作用。⑥飽和Na2CO3溶液的作用:吸收揮發(fā)出來(lái)的乙醇和乙酸,同時(shí)減少乙酸乙酯的溶解,便于分層析出

與觀察產(chǎn)物的生成。⑦防倒吸的方法:導(dǎo)管末端在飽和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替導(dǎo)管。⑧不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液,因?yàn)镹aOH溶液堿性很強(qiáng),會(huì)使乙酸乙酯水解。⑨提高產(chǎn)率采取的措施(該反應(yīng)為可逆反應(yīng)):2SO4吸水,使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng);b.加熱將酯蒸出;c.可適當(dāng)增加乙醇的量,并有冷凝回流裝置。針對(duì)訓(xùn)練1.莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列關(guān)于莽草酸的說(shuō)法正確的是

()7H6O5+

C答案

C由莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出其分子式為C7H10O5,A項(xiàng)錯(cuò)誤;其含有的官能團(tuán)是碳碳雙

鍵、羧基、羥基,碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng),羥基和羧基可發(fā)生取代反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤,C項(xiàng)正確;在水

溶液中羧基能電離出H+,羥基不能電離出H+,D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.阿托酸是一種常用的醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是

()9H8O2B.1mol阿托酸和溴水反應(yīng),最多消耗4molBr2一平面上D.阿托酸能發(fā)生取代、加成、水解等反應(yīng)

阿托酸A答案

A阿托酸的分子式為C9H8O2,A正確;1mol阿托酸和溴水反應(yīng),只有碳碳雙鍵可以發(fā)生反

應(yīng),最多消耗1molBr2,B不正確;阿托酸可寫成

,乙烯、苯分子均為平面分子,但碳碳單鍵可以繞軸旋轉(zhuǎn),故分子中所有碳原子可能在同一平面上,C不正確;阿托酸可發(fā)生取代反

應(yīng)、加成反應(yīng),但無(wú)法發(fā)生水解反應(yīng),D不正確。易錯(cuò)警示苯分子中不含碳碳雙鍵,不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)。3.如圖為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖,下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中,錯(cuò)誤的是

()

A.向a試管中先加入濃硫酸,然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇,再加冰醋酸A答案

A濃硫酸和其他液體混合時(shí),應(yīng)將濃硫酸慢慢加到密度比它小的液體中,故應(yīng)先向a中加

入乙醇,然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸和冰醋酸,A錯(cuò)誤。4.實(shí)驗(yàn)室制備的乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇等雜質(zhì),提純乙酸乙酯的操作流程如圖所示,下列有關(guān)

敘述中正確的是

()

B.操作①為分液C.操作②和③均要使用分液漏斗B答案

B本題涉及的知識(shí)點(diǎn)有乙酸乙酯的制備、物質(zhì)的分離和提純,考查實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)能力

及分析問(wèn)題能力,體現(xiàn)證據(jù)推理與模型認(rèn)知的學(xué)科核心素養(yǎng)。乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)中用飽和的碳酸

鈉溶液收集乙酸乙酯粗品,并除去粗品中的乙醇和乙酸,故提純實(shí)驗(yàn)的流程為

,由流程圖可知,B正確,A、C、D均不正確?？枷蚨緺I(yíng)養(yǎng)物質(zhì)(1)組成與分類①糖類的組成元素為C、H、O。②分類n(H2O)m的有機(jī)物不一定是糖類,如CH3COOH[C2(H2O)2]。b.葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖互為同分異構(gòu)體,但淀粉和纖維素不互為同分異構(gòu)體。(2)性質(zhì)類別單糖二糖多糖特點(diǎn)不能再水解成更簡(jiǎn)

單的糖一分子二糖能水解

成兩分子單糖一分子多糖能水解

成多分子單糖示例葡萄糖、果糖麥芽糖、蔗糖淀粉、纖維素分子式C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n

(3)淀粉水解程度的判斷①實(shí)驗(yàn)流程淀粉

水解液

中和液(呈堿性)

現(xiàn)象A現(xiàn)象B②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論情況現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論Ⅰ溶液呈藍(lán)色未產(chǎn)生銀鏡淀粉未水解Ⅱ溶液呈藍(lán)色出現(xiàn)銀鏡淀粉部分水解Ⅲ溶液不呈藍(lán)色出現(xiàn)銀鏡淀粉完全水解(4)用途①糖類物質(zhì)可給生物體提供能量。②葡萄糖是重要的工業(yè)原料,主要用于食品加工、醫(yī)療輸液、合成藥物等。③淀粉是重要的食品工業(yè)原料,可用于生產(chǎn)葡萄糖和酒精。④纖維素可用于造紙,制造纖維素硝酸酯、粘膠纖維等。(1)油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱。油和脂肪都是酯,都能水解,油脂水解時(shí)的酸堿性不同,所得產(chǎn)物不同,

但水解產(chǎn)物中都有丙三醇。(2)雖然油脂的相對(duì)分子質(zhì)量較大,但不屬于高分子化合物。(3)油脂的“三化”是指氫化、硬化、皂化。氫化是指不飽和油脂與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng);通過(guò)氫

化反應(yīng),不飽和的液態(tài)油轉(zhuǎn)化為半固態(tài)的脂肪的過(guò)程稱為硬化;皂化是指油脂在堿性條件下發(fā)生

水解生成高級(jí)脂肪酸鹽與甘油的反應(yīng)。

針對(duì)訓(xùn)練1.下列說(shuō)法正確的是

()B答案

B本題涉及的考點(diǎn)有糖類、酯(油脂)、蛋白質(zhì)的組成和性質(zhì),主要考查考生對(duì)基本營(yíng)養(yǎng)

物質(zhì)性質(zhì)的識(shí)記能力,體現(xiàn)宏觀辨識(shí)與微觀探析的學(xué)科核心素養(yǎng)。糖類化合物是指多羥基醛或多羥基酮和它們的脫水縮合物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;油脂的皂化反應(yīng)是指油脂在

堿性條件下的水解反應(yīng),應(yīng)生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油,C項(xiàng)錯(cuò)誤;蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是氨基酸,都含

有羧基和氨基,D項(xiàng)錯(cuò)誤;水果有香味主要是由于含有酯類化合物,B項(xiàng)正確。2.下列敘述正確的是

()A答案

A酯類物質(zhì)具有芳香氣味,很多鮮花和水果的香味來(lái)自酯,故A正確;石油中不含苯,石油的

分餾產(chǎn)物中沒(méi)有苯,甲烷可通過(guò)石油分餾得到,故B錯(cuò)誤;單糖不能發(fā)生水解反應(yīng),故C錯(cuò)誤;蠶絲的

主要成分是蛋白質(zhì),棉花的主要成分是纖維素,故D錯(cuò)誤。3.下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是

()D答案

D聚氯乙烯分子中不含碳碳雙鍵,氯乙烯分子中含有碳碳雙鍵,A錯(cuò)誤;油脂的皂化反應(yīng)屬

于取代反應(yīng),不是加成反應(yīng),B錯(cuò)誤;不是所有的糖類物質(zhì)均可直接食用并能被人體吸收,C錯(cuò)誤;以

淀粉為原料先水解得到葡萄糖,葡萄糖再轉(zhuǎn)化為乙醇,乙醇氧化為乙酸,乙醇和乙酸在一定條件下

可反應(yīng)生成乙酸乙酯,D正確。關(guān)聯(lián)知識(shí)C6H12O6(葡萄糖)

2CH3CH2OH+2CO2↑4.下列說(shuō)法正確的是

()A.1mol葡萄糖能水解生成2molCH3CH2OH和2molCO22SO4、CuSO4溶液,都會(huì)因鹽析產(chǎn)生沉淀C.油脂不是高分子化合物,1mol油脂在一定條件下完全水解可生成1mol甘油和3mol高級(jí)脂肪酸D.欲檢驗(yàn)蔗糖水解產(chǎn)物是否具有還原性,可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2并加熱C答案

C葡萄糖屬于單糖,不能不解,A錯(cuò)誤;硫酸銅是重金屬鹽,會(huì)使蛋白質(zhì)變性,B錯(cuò)誤;油脂是

高級(jí)脂肪酸甘油酯,不是高分子化合物,1mol油脂在一定條件下完全水解可生成1mol甘油和3mol

高級(jí)脂肪酸,C正確;蔗糖水解需要硫酸作催化劑,水解后的溶液中含有硫酸,直接加入新制的Cu

(OH)2,Cu(OH)2會(huì)先和硫酸反應(yīng),影響檢驗(yàn)結(jié)果,D錯(cuò)誤。關(guān)聯(lián)知識(shí)用新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液檢驗(yàn)醛基均需在堿性條件下進(jìn)行?？枷蛉之悩?gòu)體(1)結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。(2)同系物的化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。(1)具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。(2)常見(jiàn)烷烴的同分異構(gòu)體甲烷、乙烷、丙烷無(wú)同分異構(gòu)現(xiàn)象;丁烷的同分異構(gòu)體有2種;戊烷的同分異構(gòu)體有3種。(1)記憶法:記住常見(jiàn)有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目。(2)基元法:需熟悉常見(jiàn)的烴基數(shù)目,如丁基有4種,則丁醇、戊醛、戊酸分別屬于醇類、醛類、羧酸

類的同分異構(gòu)體都有4種。(3)等效氫法(對(duì)稱法)①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。(4)替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種,則四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種。針對(duì)訓(xùn)練1.分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))

()D答案

D由題意知該化合物屬于醇,可先寫出C5H12的同分異構(gòu)體,有正戊烷、異戊烷、新戊烷3

種,再用—OH分別取代上述3種烷烴分子中的1個(gè)H原子,分別得到3種、4種、1種醇,故共8種。

的一氯代物有

()C答案

C四聯(lián)苯中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故其一氯代物有5種。解題關(guān)鍵弄清四聯(lián)苯的對(duì)稱關(guān)系是解題關(guān)鍵。3.富瓦烯類化合物甲、乙、丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列說(shuō)法中正確的是

()

D.三者各1mol時(shí),消耗Br2的物質(zhì)的量相等B答案

B甲的分子式為C8H6,乙的分子式為C10H8,丙的分子式為C10H8。甲與丙的結(jié)構(gòu)不相似,不

互為同系物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;乙與丙的分子