鹵代烴的性質(zhì)

1、物態(tài)

常溫常壓下，氯、溴甲烷和氯乙烷為氣體，其它的一鹵代烷均為液體。鹵代烷的物理性質(zhì)一、鹵代烷的物理性質(zhì)《第七章鹵代烴》2、沸點(diǎn)

鹵代烷的沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高。由于分子具有極性，所以鹵代烷的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烷烴高。烴基相同的鹵代烷，其沸點(diǎn)順序了：RI＞RBr＞RCl。在同分異構(gòu)體中，直鏈鹵代烷的沸點(diǎn)最高，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。3、相對(duì)密度

一氯代烷的相對(duì)密度小于1，比不輕。一溴代烷和一碘代烷的相對(duì)密度大于1，比水重。在同系列中，鹵代烷的相對(duì)密度隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增加而減少。這是由于鹵原子在分子中質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸減少的緣故。4、溶解性

鹵代烷不溶于水，可易溶于醇、醚、烴等有機(jī)溶劑。《第七章鹵代烴》鹵代烷的物理性質(zhì)5、氣味與顏色

一鹵代烷具有令人不愉快的氣味，蒸氣有毒。純凈鹵代烷是無色的。二、鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)鹵代烷的化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)鹵原子以受鹵原子影響而比較活潑的β－氫原子。與α－C原子直接相連的C原子稱為α－碳原子，β－碳原子上的氫原子稱為β－氫原子?！兜谄哒蔓u代烴》鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)1、取代反應(yīng)

鹵代烷分子中的碳鹵鍵（C－X）是強(qiáng)極性共價(jià)鍵，在極性試劑作用下，容易發(fā)生斷裂，鹵原子被其它原子或基團(tuán)取代。（1）水解

鹵代烷與稀堿水溶液共熱時(shí)，發(fā)生水解反應(yīng)，鹵原子被羥基（－OH）取代生成醇。鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)《第七章鹵代烴》（2）醇解

鹵代烷與醇鈉在醇溶液中發(fā)生醇解反應(yīng)，鹵原子被烷氧基（－OR）取代生成醚，此反應(yīng)稱為威廉遜合成法，是制備混醚的最好辦法。如工業(yè)上用一溴甲烷與叔丁醇鈉反應(yīng)制取甲基叔丁基醚。鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)《第七章鹵代烴》（3）氨解鹵代烷與氨在乙醇溶液中共熱發(fā)生氨解反應(yīng)，鹵原子被氨基（－NH2）取代生成胺。這是工業(yè)制伯胺的方法之一，如1－溴丁烷與過量胺反應(yīng)生成正丁胺。鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)《第七章鹵代烴》（4）氰解鹵代烷與氰化鈉（氰化鉀）在乙醇溶液中共熱發(fā)生氰解反應(yīng)，鹵原子被氰基（－CN）取代生成腈。如工業(yè)上用溴乙烷與氰化鉀作用制取丙腈。鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)《第七章鹵代烴》（5）與硝酸銀－乙醇溶液反應(yīng)鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)《第七章鹵代烴》鹵代烷與硝酸銀－乙醇溶液反應(yīng)生成硝酸酯，同進(jìn)析出鹵代銀沉淀。在這一反應(yīng)中，不同鹵代烷的反應(yīng)活性為：叔鹵代烷＞仲鹵代烷＞伯鹵代烷，R－I＞R－Br＞R－Cl常溫下叔鹵代烷反應(yīng)很快，立即生成鹵化銀沉淀，仲鹵代烷反應(yīng)較慢，伯鹵代烷則需要加熱才能反應(yīng)。利用這一性質(zhì)可鑒別伯、仲、叔三種不同類型的鹵代烷。２、消除反應(yīng)

在一定條件下，從有機(jī)物分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去鹵代氫或水等小分子，生成不飽和化合物的反應(yīng)稱為消除反應(yīng)。鹵代烷與強(qiáng)堿的醇溶液共熱時(shí)，分子中的Ｃ－Ｘ鍵和β－Ｃ－Ｈ鍵發(fā)生斷裂，脫去一分子鹵化氫而生成烯烴。鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)《第七章鹵代烴》

仲鹵代烷或叔鹵代烷在發(fā)生消除反應(yīng)時(shí)，因含有不同的β－氫原子，可以得到兩種不同的烯烴，如：

鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)《第七章鹵代烴》

實(shí)驗(yàn)表明:鹵代烷脫鹵化氫時(shí)，主要脫去含氫較少的β碳原子上的氫原子，從而生成含烷基較多的烯烴。這一經(jīng)驗(yàn)規(guī)律稱為查依采夫規(guī)則。

鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)《第七章鹵代烴》各級(jí)鹵代烷發(fā)生消除反應(yīng)的活性順序?yàn)椋菏妍u烷＞仲鹵烷＞伯鹵烷當(dāng)烷基結(jié)構(gòu)相同而鹵原子不同的活性順序：Ｒ－Ｉ＞Ｒ－Ｂr＞Ｒ－Ｃl實(shí)際上，鹵代烷的消除與取代反應(yīng)同進(jìn)進(jìn)行。當(dāng)鹵代烷的結(jié)構(gòu)相同時(shí)，在堿的水溶液中有利于取代反應(yīng)，而在堿的醇溶液中有利于消除反應(yīng)；當(dāng)反應(yīng)條件相同時(shí)，伯鹵代烷容易發(fā)生取代反應(yīng)，叔鹵代烷容易發(fā)生消除反應(yīng)。如：鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)《第七章鹵代烴》３、與金屬鎂反應(yīng)——格氏試劑的生成鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)《第七章鹵代烴》

在絕對(duì)乙醚中，鹵代烷與金屬鎂作用生成烷基鹵化鎂。烷基鹵化鎂又叫格利雅試劑，簡(jiǎn)稱格氏試劑，用RMgX表示。如：

鹵代烷與金屬鎂的反應(yīng)活性為：碘代烷＞溴代烷＞氯代烷格氏試劑能發(fā)生多種化學(xué)反應(yīng)，在有機(jī)合成中相當(dāng)重要，因其性質(zhì)十分活潑，能被空氣中水分分解，故現(xiàn)制現(xiàn)用。

格氏試劑可被水、醇、酸、氨等含活潑氫的物質(zhì)分解，生成相應(yīng)的烷烴，并且反應(yīng)定量進(jìn)行，在有機(jī)分析用甲基碘化鎂與含活潑氫的物質(zhì)作用，通過測(cè)生成甲烷的體積，計(jì)算被測(cè)物質(zhì)中所含活潑氫原子的數(shù)目。鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)《第七章鹵代烴》《第七章