有機化學試題庫七推結構題及解答

試題庫七——推構造題及解答1．分子式為C5H10的化合物A，加氫獲取C5H12的化合物。A在酸性溶液中與高錳酸鉀作用獲取含有4個碳原子的羧酸。A經臭氧化并還原水解，獲取兩種不相同的醛。推斷A的可能構造，用反應式加以簡要說明表示推斷過程。1．CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)

2CHCH=CH22．分子式為C6H10的化合物A，經催化氫化得2-甲基戊烷。溶液作用能生成灰白色積淀。A在汞鹽催化下與水作用獲取

A與硝酸銀的氨。推測A的構造式，并用反應式加簡要說明表示推斷過程。2．(CH3)2CHCH2≡CH3．分子式為C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且經催化氫化獲取相同的產物正已烷。A可與氯化亞銅的氨溶液作用產生紅棕色積淀，而B不發(fā)生這種反應。B經臭氧化后再還原水解，獲取CH3CHO及乙二醛。推斷A及B的構造，并用反應式加簡要說明表示推斷過程。3．A為CH3CH2CH2CH2C≡CH；B為CH3CH=CH-CH=CHCH34．分子式為C8H14的A，能被高錳酸鉀氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞鹽催化下不與稀硫酸作用。A經臭氧氧化，再還原水解只獲取一種分子式為C8H14O2的不帶支鏈的開鏈化合物。推斷A的構造，并用反應式加簡要說明表示推斷過程。4．環(huán)辛烯、、等。5．分子式為C9H12的芳烴A，以高錳酸鉀氧化后得二元羧酸。將A進行硝化，只獲取兩種一硝基產物。推斷A的構造。并用反應式加簡要說明表示推斷過程。5．對乙基甲苯。6．分子式為C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得一種一硝基產物，推斷A的結構。6．對二溴苯。7．溴苯氯代后分別獲取兩個分子式為C6H4ClBr的異構體A和B，將A溴代獲取幾種分子式為C6H3ClBr2的產物，而B經溴代獲取兩種分子式為產物C和D。A溴代后所得產物之一與C相同，但沒有任何一個與A、B、C、D的構造式，寫出各步反應。[答案]：

C6H3ClBr2的D相同。推斷8．分子式為C4H9Br的化合物A，用強堿辦理，獲取兩個分子式為C4H8的異構體B及C，寫出A、B、C的構造。8．A、CH3CHBrCH2CH3B和C：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH39．某烯克能跟2克溴完好反應，不論有沒有過氧化物存在，與HBr反應只15．得分子式為C6H14O的B，B與濃硫酸共熱得D能發(fā)生銀鏡反應，但不起碘仿反應，而出A→E的構造式及各步反應式。能獲取一種一溴代物，試推斷化合物的構造式。9．CH3CH=CHCH310．分子式為C3H7Br的A，與KOH乙-醇溶液共熱得B，分子式為C3H6，如使B與HBr作用，則獲取A的異構體C，推斷A、B、C的構造，用反應式表示推斷過程。10．A：CH3CH2CH2BrB：CH3CH=CH2C：CH3CHBrCH311．分子式為C3H7Br的(A)，與KOH乙-醇溶液共熱得(B)，(B)氧化得CO2、水和一種酸(C)。如使B與HBr作用，則獲取(A)的異構體(D)，推斷A、B、C、D的構造，用反應式表示推斷過程。11．A：CH3CH2CH2BrB：CH3CH=CH2C：CH3COOHD：CH3CHBrCH312．分子式為C7H8O的芳香族化合物A，與金屬鈉無反應；在濃氫碘酸作用下獲取B及C。B能溶于氫氧化鈉，并與三氯化鐵作用產生紫色。C與硝酸銀乙醇溶液產生黃色[答案]：積淀，推斷A、B、C的構造，并寫出各步反應。12．A：B：C：CH3I13．分子式為C5H12O的A，能與金屬鈉作用放出氫氣，A與濃硫酸共熱生成B。用冷的高錳酸鉀水溶液辦理B獲取產物C。C與高碘酸作用獲取CH3COCH3及CH3CHO。B與HBr作用獲取D（C5H11Br），將D與稀堿共熱又獲取A。推斷A的構造，并用反應式表示推斷過程。13．14．分子式為C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能與2，4-二硝基苯肼反應，并在與碘的堿溶液共熱時生成黃色積淀。A與濃硫酸共熱得C（C5H10），C經高錳酸鉀氧化得丙酮及乙酸。推斷A的構造，并寫出推斷過程的反應式。14．15．分子式為C6H12O的

A，能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反應。A經催化氫化C（C6H12）。C經臭氧化并水解得D與E。則可發(fā)生碘仿反應而無銀鏡反應。寫16．化合物A，分子式為C4H6O4，加熱后得分子式為C4H4O3的B。將A與過分甲醇及少量硫酸一起加熱得分子式為C6H10O4的C。B與過分甲醇作用也獲取C。A與LiAlH4作用后得分子式為C4H10O2的D。寫出A、B、C、D、的構造式以及它們的相互轉變的反應式。[答案]：17．分子式為C6H15N的A，能溶于稀鹽酸。A與亞硝酸在室溫下作用放出氮氣，并獲取幾種有機物，其中一種B能進行碘仿反應。

B和濃硫酸共熱獲取

C（C6H12），C能使高錳酸鉀褪色，且反應后的產物是乙酸和

2-甲基丙酸。推斷

A的構造式，并寫出推斷過程。[答案]：18．某化合物A，分子式C8H11N，有旋光性，能溶于稀HCl，與HNO2作用時放出N2，試寫出A的構造式。[答案]：19．分子式為C7H8O的芳香族化合物A，與金屬鈉無反應；在濃氫碘酸作用下獲取B及C。B能溶于氫氧化鈉，并與三氯化鐵作用于產生紫色。C與硝酸銀乙醇溶液作用產生黃色積淀，推斷A，B，C的構造，并寫出各步反應。[答案]：20．某不飽和烴A（C8H14），經臭氧氧化還原性水解生成B（C8H14O2），B能被托倫試劑氧化成C（C8H14O3），C與I2/NaOH共熱生成D（C7H11O4Na）和CHI3，D酸化后加熱脫水生成了化合物E（C6H10O），試寫出A、B、C、D、E的構造及主要的反應方程式。[答案]：21．A、B、C三個化合物分子式為C4H10N，當與HNO2作用后水解，A和B生成含有四個碳原子的醇，而C則不與HNO2反應，A生成的醇氧化得異丁酸，B生成的醇氧化得丁酮，試推出A、B、C的構造式。[答案]：22．將葡萄糖還原獲取單一的葡萄糖醇A，而將果糖還原，除獲取A外，還獲取另一糖醇B，為什么？A與B是什么關系？[答案]：23．某化合物A，能和苯肼反應，能發(fā)生碘仿反應。計算A的中和當量116，A分子中的碳鏈不帶支鏈。試推A的構造，寫出相關反應式。[答案]：CH3COCH2CH2COOH24．化合物A（C15H15NO）中性，不溶于稀鹽酸，不溶于氫氧化鈉，但與氫氧化鈉一起回流則慢慢溶解，擁有油狀物浮于表面上，用水蒸氣蒸餾得B，B溶于稀鹽酸，用對甲苯磺酰氯辦理B得不溶于堿的積淀。除去B此后的堿性溶液酸化析出化合物C，C可溶于碳酸氫鈉水溶液，C的1HNMR譜和IR譜指出是對二取代苯，試推出A、B、C的構造。[答案]：25．D型戊糖A氧化后生成擁有光活性的二酸B，A降解生成丁醛糖C，C氧化獲取非光學活性的二酸D，請推斷A、B、C、D構造。[答案]：26．某D戊醛糖，經硝酸氧化后得糖二酸，該糖二酸有光學活性，試寫出該戊醛糖的構型式。[答案]：27．某D戊醛糖，經硝酸氧化后得糖二酸，該糖二酸無光學活性，試寫出該戊醛糖的構型式。[答案]：28．化合物A是一種胺，分子式為C8H11N，與亞硝酸反應得B，分子式為C8H10N2O，B與濃鹽酸共沸得其異構體C，C與C2H5I反應可獲取D，分子式為C10H14N2O，若將A與C2H5I反應時生成E，分子式為C10H15N，E與亞硝酸反應也可獲取D。試推出A、B、C、D、E的構造，并寫出相關的反應式。[答案]：29．某含氧化合物（A）經催化氫化轉為仲醇（B），（B）氧化得酮（C），（C）經硝酸氧化，生成化合物（D），（D）的分子式為C6H10O4。（D）脫羧轉變成另一酮E）。（C）和（E）屬于同一種類化合物，（E）比（C）少一個亞甲基。[答案]：30．有一戊糖A（C5H10O4）與羥胺反應生成肟，與硼氫化鈉反應生成B（C5H12O4）。B有光學活性，與乙酐反應得四乙酸酯。戊糖A與CH3OH、HCl反應得C（C6H12O4）,再與HIO4反應得D（C6H10O4）。D在酸催化下水解，得等量乙二醛和D-乳醛CH3CHOHCHO），試推出A、B、C、D的構造式。[答案]：31．化合物A（C4H9NO）與過分碘甲烷反應，再用AgOH辦理后獲取B（C6H15NO2），B加熱獲取C（C6H13NO），C再用碘甲烷和AgOH辦理得化合物D（C7H17NO2），D加熱分解后獲取二乙烯基醚和三甲胺。寫出A、B、C、D的構造式。[答案]：32．D型已醛糖，用硝酸氧化后得糖二酸，該糖二酸無光學活性，試寫出該已醛糖的構型式。[答案]：33．有一化合物A的分子式為C8H14O，A能夠很快使溴水褪色，能夠和苯肼發(fā)生反應，但與銀氨溶液無變化。A氧化后獲取一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，和次碘酸鈉反應生成碘仿和一分子丁二酸，試寫出A的構造式和各步反應。[答案]：34．某固體化合物A(C14H12NOCl)在HCl條件下回流獲取B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl)。B在PC存在下回流后再與NH反應獲取D(C7H6NOCl)，后者用NOB處理，再加熱獲取E(C6H6NCl)，E在5℃與NaNO2／H2SO4反應后加熱，獲取F(C6H5ClO)，F(xiàn)與FCl3有顯色反應，其1HNMR在=7~8有兩組對稱的二重峰?；衔顲與NaNO2H2SO4反應獲取黃色油狀物G(C7H8N2O)。C與苯磺酰氯反應產生不溶于堿的化合物H(C13H13NSO2)。寫出A~H的構造式。[答案]：35．有一化合物(A)C6H12O，能與羥氨作用，但不起銀鏡反應，在鉑的催化下加氫，獲取一種醇(B)，(B)經脫水、臭氧氧化、水解等反應后，獲取兩種液體(C)和(D)，(C)能發(fā)生銀鏡反應，但不起碘仿反應；(D)能發(fā)生碘仿反應，但不發(fā)生銀鏡反應。試寫出A-D的構造式和主要反應式。[答案]：36．去氧核糖核酸(DNA)水解后得D-單糖，分子式為C5H10O4(A)。A能還原托倫試劑，并有變旋現(xiàn)象，但不能夠生成脎，A被溴水氧化后獲取一擁有光活性的一元酸(B)；被硝酸氧化則得一擁有光活性的二元酸(C)。試寫出A、B、C的構型式。[答案]37．某化合物A分子式C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易與溴水、羥氨反應，不能夠發(fā)生銀鏡反應。A經LiAlH4還原后得化合物B(C9H12O2)。A、B都能發(fā)生碘仿反應。A用Zn-Hg在濃鹽酸中還原后得化合物C(C9H12O)，C與NaOH反應再用碘甲烷煮沸得化合物D(C10H14O)，D用高錳酸鉀溶液氧化后得對甲氧基苯甲酸，試推斷各化合物的構造，并寫出相關反應式。[答案]：38．一堿性化合物A(C5H11N)，它被臭氧分解給出甲醛、A經催化氫化生成化合物B(C5H13N)，B也能夠由已酰胺加溴和氫氧化鈉溶液獲取。用過分碘甲烷辦理A轉變成一個鹽C(C8H18NI)，C用濕的氧化銀辦理隨后熱解給出D(C5H8)，D與丁炔二酸二甲酯反應給出E(C11H14O4)，E經鈀脫氫得3-甲基鄰苯二甲酸二甲酯，試推出A~E的得化合物構造。[答案]：39．一戊糖的分子式為C5H10O5(A)。(A)經氧化得分子式為C5H10O6(B)。(B)用HI/P辦理獲取異戊酸。給出(A)、(B)的構造式及相關反應式。[答案]：40．分子式為C6H12O的化合物(A)氧化后得(B)。(B)能溶于NaOH溶液，若與乙酐(脫水劑)一起蒸餾則得化合物(C)。(C)能與苯肼作用，用鋅汞齊及鹽酸辦理得化合物(D)，(D)分子式為C5H10，寫出A、B、C、D的構造式及相關反應式。[答案]：41．化合物A(C7H15N)和碘甲烷反應得B(C8H18NI)，B和AgOH水懸浮液加熱得C(C8H17N)，C再和碘甲烷、AgOH水懸浮液加熱得D(C6H10)和三甲胺，D能吸取2摩爾H2而得E(C6H14)，E的核磁共振氫譜只顯示一個七重峰和一個雙重峰，它們的相對峰面積比是1：6，度推斷A、B、C、D、E、的構造。[答案]：42．有兩種化合物A和B，分子式均為C5H10O4，與Br2作用獲取分子式相同的酸C5H10O5，與乙酐反應均生成三乙酸酯，用HI還原A和B都獲取戊烷，用HIO4作用都獲取一分子H2CO和一分子HCOOH，與苯肼作用A能成脎，而B則不生成脎，推導A和B的構造。[答案]：43．某化合物A，分子式為C8H17N，A與兩分子CH3I反應，接著用濕的Ag2O辦理、加熱，產生一化合物B，分子式為C10H21N，B進一步用CH3I辦理，再轉變成氫氧化物，并加熱分解，產生三甲胺，1,4-辛二烯和1,5-辛二烯，度推出A與B的構造。[答案]：44．化合物A、B、C的分子式均為C3H6O2，A與碳酸氫鈉作用放出二氧化碳，B與C都不能夠。但在氫氧化鈉溶液中加熱后水解，在B的水解液蒸餾出來的液體有碘仿反應，試推斷A、B、C構造式。44．A、CH3CH2COOHB、HCOOCH23C、CH3COOCH345．化合物A，分子式C5H11NO2，能被還原為B(C5H13N)，B用過分碘甲烷辦理后，再用AgOH辦理得C，分子式為C8H21NO，C加熱分解成三甲胺和2-甲基-1-丁烯，試推出A、B、C構造式。45．A、CH3CH2CH(CH3)CH2NO2B、CH3CH2CH(CH3)CH2NH2C、CH3CH2CH(CH3)CH2N+(CH3)3OH-46．化合物A(C5H10O4)有旋光性，和乙酐反應生成二乙酸酯，但不和Tollen試劑反應。A用稀鹽酸辦理獲取甲醇和B(C4H8O4)。B有旋光性，和乙酐反應生成三乙酸酯。B經還原可生成無旋光性的C(C4H10O4)，后者可和乙酐反應生成四乙酸酯。B平易氧化的產物D是一個羧酸(C4H8O5)，用NaOX辦理D的酰胺獲取D-甘油醛。請確定A~D的構造式。[答案]：47．某一不飽和二元酸，用臭氧辦理，反應產物加水分解后，生成OHC-COOH，已知原來的二元易生成酸酐。寫出此酸的構造式和相關反應式。[答案]：48．某化合物A(C7H7NO2)，A用Sn+HCl還原得B(C7H9N)。B與NaNO2和鹽酸在0℃反應獲取C(C7H7ClN2)。C在稀HCl中與CuCN作用得D(C8H7N)，D在稀酸中水解獲取有機酸E(C8H8O2)，E用KMO4氧化獲取另一種酸F(C8H6O4)。F受熱時分解成酸酐G(C8H4O3)，試推斷A、B、C、D、E、F、G、構造。[答案]：49．D-已醛糖A，經NaBH4還原生成非光學活性的B，B經Ruff降解生成戊醛糖C，C經HNO3氧化生成擁有光活性的二元酸D，推斷A、B、C、D的構造。[答案]：50．有機化合物C6H10，加氫生成2-甲基戊烷，它可與Ag(NH3)2NO3反應生成白色積淀,求此化合物的構造,并寫出相關反應式。[答案]：51．有機化合物C6H10，加氫生成2-甲基戊烷，它不能夠與順丁烯二酸酐反應。它與Ag(NH3)2NO3反應時并無白色積淀生成,求此化合物的構造,并寫出相關反應式。[答案]：52．化合物A(C7H14)，能與HBr作用生成主要產物B。B的構造式為求A的可能構造式。并標出手性C原子。[答案]：-3-

53．由化合物(A)C6H13Br所制得的格氏試劑與丙酮作用可制得乙基-2-戊醇。(A)能發(fā)生消去反應生成兩種互為異構體的產物

2,4-二甲基(B)和(C)。（B）經臭氧化還原水解獲取C原子數(shù)相同的醛(D)和酮(E)，試寫出(A)到(E)的各構造式及各步反應式。[答案]：54．化合物A的分子式為C6H10，加氫后可生成甲基環(huán)戊烷，A經臭氧化分解僅生成一種產物B，測得B有光學活性，試求出A的構造？[答案]：．一烴的分子式為C9H12不起典型的加成反應；易發(fā)生硝化，磺化等取代反應；能被熱酸介質KmnO4氧化，得對苯二甲酸，若用硝酸在平易條件下，氧化則得對甲基甲酸，寫出該烴的可能構造式并寫出相關反應式。[答案]：．化合物A、B、C均擁有分子式C4H9Br。A與NaOH水溶液作用生成的C4H10O（醇），B與NaOH水溶液作用生成C4H8（烯），C與NaOH水溶液作用生成C4H10O和C4H8的混雜物，試寫出A、B、C的可能構造式，并寫出相關反應式。[答案]：57．某化合物（A）分子式為C5H10O，（A）與盧卡斯試劑在室溫馬上生成C5H9ClB），（B）能與AgNO3乙醇溶液馬上生成積淀。（A）能夠拆分為一對光活性對映體，但（B）經催化加氫后生成（C），（C）則不能夠拆分為光活性異構體，試用方程式表示推斷（A）、（B）、（C）構造的過程。[答案]：58．組成為C10H10的化合物，它擁有以下性質：（1）用氯化銅的氨溶液不生成積淀。（2）氧化生成間苯二甲酸。（3）在HgSO4，HSO4存在下，加熱生成C10H12O。確定其構造式，并寫出相關方程式。[答案]：59．化合物（A）實驗式為CH，分子量為208。強氧化得苯甲酸，臭氧化分解產物僅得C6H5CH2CHO，推出（A）的構造式。[答案]：60．某醇C5H11OH，氧化后得一種酮。該醇脫水后得一種烴，此烴氧化后生成另一種酮和一種羧酸。試推斷該醇的構造式。[答案]：61．分子式為C7H15Cl的化合物A，用強堿辦理能夠獲取擁有分子式C7H14的三種產物B、C、D，該三種產物經催化加氫都獲取α-甲基已烷，而分別與B2H6/H2O2，OH-反應后，B獲取幾乎一種醇E，而C、D獲取幾乎等量的醇F和E。試依照以上事實推斷A、B、C、D、E、F構造式。[答案]：62．化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4褪色，和稀、冷KMO4反應。A能與等摩爾的H2加成，用熱KMO4氧化時，A生成二元酸[C6H4(COOH)2]，后者只能生成一種單硝基化合物，寫出A的構造式及各步反應式。[答案]：63．有兩個烯烴，(A)經臭氧氧化及水解后生成樣辦理后，則得CH3CH2COCH3和(CH3)2CO。試寫出(A)

CH3CH2CHO和CH2O；(B)經同和(B)的構造式。[答案]：64．化合物A、B經解析均含%碳，氫%，且使溴的四氯化碳溶液褪色，A與氯化亞銅氨溶液作用生成積淀，氧化A得CO2和丙酸。B不與硝酸銀氨溶液反應。氧化B得CO2和草酸(HOOCCOOH)，試寫出A、B的構造式，并寫出相關反應式。[答案]：65．化合物C8H17Br(A)在乙醇中用乙醇鈉辦理，生成烯烴C8H16(B)，(B)用臭氧辦理繼之水解后生成(C)。當催化氫化時(C)吸取1mol氫生成醇C4H10O(D)，用濃硫酸辦理(D)生成兩種烯烴異構體(E)、(F)，其分子式為C4H8。寫出從A到F構造式及各步反應式。[答案]：66．某分子式C5H12O的化合物，含有5組不等性質子從NMR光譜圖中見到：．在δ=處出現(xiàn)二重峰(6H)；b．在δ=處出現(xiàn)多重峰(1H)；c．在δ=處出現(xiàn)多重峰(1H)；d．在δ=處出現(xiàn)單峰(1H)；e．在δ=處出現(xiàn)二重峰(3H)。[答案]：67．烴(A)與Br2反應生成二溴衍生物(B)，用NaOH的醇溶液辦理(B)得(C)，將(C)氫化，生成環(huán)戊烷(D)，寫出A、B、C、D的合理構造式。[答案]：68