化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 5.15有機化學(xué)基礎(chǔ)強化練習(xí)

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精PAGEPAGE17學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精專題強化練習(xí)（十五）有機化學(xué)基礎(chǔ)［授課提示:對應(yīng)學(xué)生用書第133頁］1．“心得安”是治療心臟病的藥物,下面是它的一種合成路線（具體反應(yīng)條件和部分試劑略):回答下列問題：（1）試劑a是________，試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為________，b中官能團的名稱是________。(2）③的反應(yīng)類型是________。（3）“心得安"的分子式為________。（4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：C3H8eq\o（→,\s\up17(反應(yīng)1））Xeq\o（→,\s\up17（反應(yīng)2））Yeq\o（→,\s\up17(反應(yīng)3))試劑b，反應(yīng)1的試劑與條件為________,反應(yīng)2的化學(xué)方程式為______________，反應(yīng)3的反應(yīng)類型是__________________。(5）芳香化合物D是1。萘酚的同分異構(gòu)體,其分子中有兩個官能團，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被酸性KMnO4溶液氧化成E(C2H4O2）和芳香化合物F(C8H6O4），E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________;由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為______________________________,該產(chǎn)物的名稱是______________________。解析：（1）由反應(yīng)①可以看出，酚羥基發(fā)生了變化，所以加入的試劑a可以是NaOH,也可以是Na2CO3;從轉(zhuǎn)化關(guān)系可以看出，反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，所以b的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CH=CH2,則含有的官能團是氯原子、碳碳雙鍵。（2）由合成路線可知，反應(yīng)③是碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為醚鍵，所以該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)。（3）根據(jù)“心得安”的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式是C16H21O2N.（4)由丙烷(CH3CH2CH3）三步合成ClCH2CH=CH2的流程圖如下:CH2=CHCH3eq\o（→，\s\up17（一定條件)，\s\do15(Cl2)）ClCH2CH=CH2，所以反應(yīng)1的試劑是Cl2，反應(yīng)條件是光照;反應(yīng)2的化學(xué)方程式為eq\o(→,\s\up17（CH3CH2OH),\s\do15（△)）CH2=CH-CH3＋NaCl＋H2O；反應(yīng)3的反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng).（5)1。萘酚的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C10H8O,芳香化合物D分子中有兩個官能團，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明D分子結(jié)構(gòu)中含有醛基（—CHO)，并且能被酸性KMnO4溶液氧化［Deq\o(→,\s\up17(KMnO4H＋)）E(C2H4O2)＋芳香化合物F(C8H6O4)]。E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2，說明二者均含有官能團-COOH，所以E的結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOH,又因為F芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種，說明F上的羧基的位置處于對位,所以F的結(jié)構(gòu)簡式為(其中一個—COOH是醛基被氧化得到的，另一個是碳碳三鍵被氧化得到），則D的結(jié)構(gòu)簡式為；F發(fā)生硝化反應(yīng)的反應(yīng)方程式為得到的產(chǎn)物的名稱為2.硝基。1,4。苯二甲酸或硝基對苯二甲酸。答案：(1）NaOH（或Na2CO3）ClCH2CH=CH2氯原子、碳碳雙鍵(2)氧化反應(yīng)（3）C16H21O2N(4）Cl2/光照eq\o（→,\s\up17(CH3CH2OH），\s\do15(△))CH2=CH—CH3＋NaCl＋H2O取代反應(yīng)(5）2-硝基。1，4。苯二甲酸(或硝基對苯二甲酸)2．非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：請回答下列問題：(1)非諾洛芬中的含氧官能團為________和________（填名稱)。（2）反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。（3）在上述五步反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是________（填序號)。（4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：Ⅰ。能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng).Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。(5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下:CH3CH2Breq\o（→,\s\up17（NaOH溶液）,\s\do15(△))CH3CH2OHeq\o（→，\s\up17(CH3COOH）,\s\do15(濃硫酸，△））CH3COOCH2CH3解析:(1）根據(jù)非諾洛芬的結(jié)構(gòu)簡式可知，非諾洛芬的含氧官能團為醚鍵和羧基。(2)由轉(zhuǎn)化成，發(fā)生取代反應(yīng),結(jié)合X的分子式C8H8O2知,其結(jié)構(gòu)簡式為.(3)根據(jù)官能團之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,屬于取代反應(yīng)的是①③④。(4）B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；水解產(chǎn)物能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基；分子中含有2個苯環(huán)，有6種不同的H原子。則結(jié)構(gòu)簡式為。（5）結(jié)合題給信息，運用逆推法得到中間產(chǎn)物，并確定合成路線，具體見參考答案。答案：(1)醚鍵羧基(2）（3）①③④(4）(5）3．光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑和產(chǎn)物略去）：已知Ⅰ.Ⅱ.（1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。(2）B分子中所含官能團名稱為________________________________________________________________________。（3)乙炔和羧酸X加成生成E,E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3:2：1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，則E→F的化學(xué)方程式為______________________.（4)由B到C的反應(yīng)類型為________。由F到G的反應(yīng)類型為________________________________________________________________________.(5）D和G反應(yīng)生成光刻膠的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（6)C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________.(7）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2Breq\o（→,\s\up17（NaOH溶液）,\s\do15（△)）CH3CH2OHeq\o（→，\s\up17（CH3COOH）,\s\do15（濃硫酸，△））CH3COOCH2CH3解析：（3)E能發(fā)生水解反應(yīng)所以E中含有酯基，結(jié)合E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為321可確定E的結(jié)構(gòu)簡式。（4)B到C是醛的氧化，F(xiàn)到G是酯的水解。（6）由①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可推知該同分異構(gòu)體中含有醛基，苯環(huán)和酚羥基;由②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種可推知苯環(huán)上各個取代基的分布位置，故該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為答案:（1）(2）碳碳雙鍵、醛基（3)(4）氧化反應(yīng)水解反應(yīng)（6)（7）2CH3CHOeq\o（→，\s\up17(稀NaOH),\s\do15（△))CH3CH=CHCHOeq\o（→，\s\up17（銀氨溶液）,\s\do15（△））CH3CH=CHCOOHeq\o（→,\s\up17（Br2))CH3CHBrCHBrCOOHeq\o（→，\s\up17（NaOH溶液),\s\do15(△）)4．反。2。己烯醛（D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題：已知:（1)A的名稱是________;B分子中的共面原子數(shù)目最多為________；C分子中與環(huán)相連的三個基團中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有________種.(2)D中含氧官能團的名稱是________，寫出檢驗該官能團的化學(xué)反應(yīng)方程式:__________________.(3)E為有機物,能發(fā)生的反應(yīng)有：________.a．聚合反應(yīng)b．加成反應(yīng)c．消去反應(yīng)d．取代反應(yīng)(4）B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)：________________________________________________________________________。（5)以D為主要原料制備己醛（目標化合物），在方框中將合成路線的后半部分補充完整。(6）問題（5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：（1)A為正丁醛或丁醛。B的結(jié)構(gòu)可表示為，可根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)分析:①號和②號C原子及與它們所連的原子，共有6個原子共面;O原子所連的③號C相當于羥基H，也共面；由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故④號C和所連的3個H原子中可以有1個共面，故共面的原子最多有9個。由于C的結(jié)構(gòu)不對稱，故與環(huán)相連的三個基團不對稱，則三個基團中不同C原子上的H原子均不相同，即不同化學(xué)環(huán)境的H原子共有8種。(2)D中的含氧官能團為醛基；檢驗醛基可用銀氨溶液或新制Cu（OH)2懸濁液,反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋3H2O。（3）產(chǎn)物E為有機物,根據(jù)已知中的反應(yīng)原理可知E為C2H5OH,該有機物為乙醇，可發(fā)生消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，但不能發(fā)生聚合反應(yīng)和加成反應(yīng)，故答案為cd.(4)符合要求的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有(包括順反異構(gòu))：(5）根據(jù)題意,可先將和H2加成為，再根據(jù)題給信息R′OH＋R″OH可得后半部分合成路線：eq\o(→,\s\up17（H2/催化劑),\s\do15()）(6）根據(jù)題意易知(5）中的第一步反應(yīng)是為了保護醛基，否則在后續(xù)反應(yīng)中醛基會與H2發(fā)生反應(yīng)，同時也是為了發(fā)生反應(yīng)＋R′OH＋R″OH，從而制得己醛。答案：(1)正丁醛（或丁醛）98(2)醛基（3）cd（4）CH2=CHCH2OCH3、、(5）CH3(CH2）4CHO(6)保護醛基(或其他合理答案）5．醇酸樹脂具有良好的耐磨性和絕緣性.下面是一種醇酸樹脂G的合成路線：已知：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為________,其含有的官能團的名稱是________.(2)反應(yīng)②、⑤的反應(yīng)類型分別是________、________。（3)下面說法正確的是________(填字母編號)。a．1molE與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生成2molAgb．F能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2c．檢驗CH3CH2CH2Br中的溴原子時，所加試劑的順序依次是過量氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液（4)的同分異構(gòu)體中同時符合下列條件的芳香族化合物共有________種。a．能發(fā)生消去反應(yīng)b．能與過量濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀(5)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。解析:由題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,CH3CH2CH2Br在氫氧化鈉乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A為CH3CH=CH2在NBS作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為BrCH2CH=CH2,BrCH2CH=CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為BrCH2CHBrCH2Br，BrCH2CHBrCH2Br在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為HOCH2CH（OH）CH2OH，根據(jù)，結(jié)合反應(yīng)條件可知，E為，F(xiàn)為。（3)E為，有兩個醛基，所以1molE與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生成4molAg，故a錯誤；F為,有兩個羧基，能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2,故b正確;檢驗CH3CH2CH2Br中的溴原子時，堿性水解后要把溶液調(diào)成酸性,再加硝酸銀溶液，故c錯誤。(4）由能與過量濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀說明含有酚羥基，能發(fā)生消去反應(yīng)，說明另一取代基為-CH2CH2OH或，官能團有兩種組合，均存在鄰、間、對3種位置關(guān)系，共有6種同分異構(gòu)體。答案：(1)CH3CH=CH2碳碳雙鍵（2）加成反應(yīng)縮聚反應(yīng)(3)b（4)66．異戊二烯是一種化工原料,有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：請回答下列問題：（1)A的名稱(系統(tǒng)命名)是________；B→C的反應(yīng)類型是________.(2）B的結(jié)構(gòu)簡式是________；D的核磁共振氫譜共有________組峰.（3)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中互為同系物的是________（填物質(zhì)代號）。（4）F生成PHB的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________.（5)E的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與NaHCO3溶液反應(yīng)的共有________種(不考慮立體異構(gòu)).(6）F除了合成PHB外，還可經(jīng)過____