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第三節(jié)鹵代烴1.認識溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)。2.了解鹵代烴所發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型和反應(yīng)規(guī)律。3.培養(yǎng)邏輯思維能力與進行科學(xué)探究的能力。重點:鹵代烴的代表物溴乙烷的性質(zhì).認識:鹵代烴的代表物溴乙烷的組成和結(jié)構(gòu).知道:鹵代烴的組成和分類.聚四氟乙烯[CC]nFFFF
你知道不粘鍋為什么“不粘”鍋嗎?它的表面到底涂了什么神奇的東西?
體育比賽中,當(dāng)運動員肌肉挫傷或扭傷時,隊醫(yī)隨即對準(zhǔn)傷員的受傷部位噴射某種氣霧劑,進行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理,稍后運動員又可上場了。你知道這種氣霧劑的主要成份是什么嗎??藥理作用:氯乙烷沸點低,易汽化,且汽化時吸收大量熱,使受傷部位溫度急劇下降,局部暫時失去知覺,達到麻醉的效果。氯乙烷乙烯-四氟乙烯共聚物(ETFE)一.鹵代烴1.鹵代烴定義:2.飽和一鹵代烴通式:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.鹵代烴的判斷:只含有C、H、X的有機物。CnH2n+1X官能團:鹵素原子決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團。
3.鹵代烴的分類有幾種分類方法:(1)根據(jù)分子中所含鹵素原子的不同,可分為(2)根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同一鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。(3)根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴不飽和鹵代烴鹵代芳香烴CH3CH2-XCH2CH-X飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和鹵代芳香烴。4、鹵代烴物理性質(zhì):
常溫下鹵代烴除一氯甲烷、一氯乙烯、一氯乙烷是氣體外,其余均為液體或固體。
除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外,其余鹵代烴密度都比水大。難溶于水,易溶于有機溶劑;某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑(CCl4)。狀態(tài):密度:溶解性:隨碳原子數(shù)增多,鹵代烴沸點依次升高(碳原子數(shù)相同時,支鏈越多沸點越低)。熔沸點大于同碳個數(shù)的烴。沸點:5、鹵代烴的生成:(1)烷烴與X2的光照取代;(2)烯烴或炔烴與X2或HX的加成;(3)芳香烴在催化劑條件下與X2的取代;1.致冷劑;氟里昂是飽和碳氫化合物(烷族)的鹵族元素的衍生物的總稱。如一氯二氟甲烷CHF2Cl。
2.麻醉劑;揮發(fā)性麻醉劑包括乙醚、氯仿等。3.滅火劑;四氯化碳
。
4.有機溶劑。6、鹵代烴的應(yīng)用:鹵代烴的功與過在這張照片里,藍色的深淺代表臭氧的含量,顏色愈深,臭氧的含量愈少。從照片中我們清楚地看到臭氧最少的地方在南極上空,這就是我們平常說的南極臭氧空洞。大氣層中的臭氧總量計約33億噸,但在整個大氣層中所占比重極小--如果將之平鋪在地表,將不過3mm的厚度--只有一粒綠豆的高度。
大氣中的臭氧吸收了大部分對生命有破壞作用的太陽紫外線,對地球生命形成了天然的保護作用。臭氧空洞指的是因空氣污染物質(zhì),特別是氧化氮和鹵化代烴等氣溶膠污染物的擴散、侵蝕而造成大氣臭氧層被破壞和減少的現(xiàn)象。荷蘭、墨西哥和美國三位科學(xué)家研究的結(jié)果,確認了人造物質(zhì)對臭氧層的破壞,因而獲得了1995年的諾貝爾化學(xué)獎。臭氧損耗的一系列化學(xué)反應(yīng)如下:CFxCl4-x+hv→·CFxCl3-x+·Cl·Cl+O3→·ClO+O2·ClO+O→O2+·Cl這樣的反應(yīng)循環(huán)不斷,每個游離氯原子或溴原子可以破壞約10萬個O3分子,這就是氯氟烷烴或溴氟烷烴破壞臭氧層的原因。NO對臭氧層破壞作用的機理為:O3+NO→O2+NO2,O+NO2→O2+NO,總反應(yīng)式為:O+O3→2O2。2000每年的9月16日定為“國際保護臭氧層日”。2840萬平方公里80年代末的2000萬平方公里2006年2950萬平方公里20082745萬平方公里二、溴乙烷(鹵代烷烴)1、溴乙烷的組成與結(jié)構(gòu)(1)分子式:C2H5Br(2)結(jié)構(gòu)式:(3)結(jié)構(gòu)模型:思考:在核磁共振氫譜中溴乙烷有幾類峰譜?溴已烷的核磁共振氫譜圖(4)結(jié)構(gòu)簡式:C2H5Br或CH3CH2Br2、溴乙遍烷的漁物理宇性質(zhì)無色噴液體死,沸餐點38豈.4眠℃,難險溶于追水,易溶雷于有隨機溶嚼劑,密脂度比梢水大。由于挽鹵素夸原子暢官能搞團的眠影響絲式,鹵提代烴灘的沸方點、漠密度抖比相寒應(yīng)的搞烴大。官能拴團——決定化合桂物的軍特殊駛化學(xué)洪性質(zhì)在溴素乙烷清中,皺官能方團-B贏r的存明在使呢它具歷有什寨么不箱同于糕乙烷驕的化京學(xué)性句質(zhì)3、溴你乙烷弓的化學(xué)電性質(zhì)?在溴裁乙烷盆中的化學(xué)姓鍵特桑點:由于艘鹵素北原子吸引電子遷的能仍力較訪強,數(shù)使共灰用電笨子對偏移,C—扇X鍵具有較強捷的極故性,因蜘此鹵旁代烴初的反上應(yīng)活躺性增擠強!CCHHHHBrHHH—C—CHHH溴乙席烷的假結(jié)構(gòu)染特點結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)—BrOH-+—OH實驗暖步驟欠:將溴袋乙烷摩和氫鵝氧化折鈉溶講液按陣一定錦的比研例充延分混告合,帽觀察控。加熱丟直至毯大試終管中引的液亦體不煎再分肝層為姿止。溴乙膜烷與瘡氫氧機化鈉像水溶歡液共谷熱反細應(yīng)的準(zhǔn)實驗3、溴棍乙烷畝的化挪學(xué)性切質(zhì)(1)溴棋乙烷稀的取浙代反搜應(yīng)C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△——水解烈反應(yīng)反應(yīng)代條件嗚:Na狡OH水溶覽液、騰加熱HB而r握+茄Na啞OH扯=性N呢aB挽r否+宴H2OCH3CH2Br+H-OHCH3CH2OH+HBr△【結(jié)論】鹵代若烴水解可以生成醇:R-X+NaOHR-OH+NaX水△氫氧伏化鈉賓的作桌用?斧(平借衡原臨理)根據(jù)租該反厚應(yīng)Na螞OH身C鉤H3CH2Br+汗HOH──趨→△CH3CH2OH+宜HBrCH3CH2Br+NaOH──物→CH3CH2OH+槐NaBr證明C2H5—B及r①C2H5BrAg午NO3溶液無明壘顯現(xiàn)君象,禮非電盟解質(zhì)②C2H5BrNa邁OH溶液Ag遠NO3溶液不合搏理,wh螞y?③C2H5BrNa哲OH溶液取上樹層清元液硝燃酸酸拴化Ag斑NO3溶液合理△發(fā)生伶了取輛代反拾應(yīng)?庫即鑒天別溴須離子設(shè)計泥實驗注意搞:水解火反應(yīng)勢的條械件--強堿緞的水溶美液且勉共熱H2O證明C2H5—B國rAg糖NO3溶液證明C2H5—B檔r過量HNO3鹵代慨烴中鹵素原子的檢肉驗:鹵代消烴
NaOH
水溶液有沉淀產(chǎn)生AgNO3
溶液白色淡黃色黃色說明分別含有Cl、Br、I等鹵素原子【學(xué)與問】溴乙豪烷在爬水中果能否跪電離瞞出Br-?它是駝否為電解煙質(zhì)?如何鉛設(shè)計筋實驗?zāi)ёC明辯溴乙旱烷含濃有溴謀元素科?[例題】為了檢驗溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,順序合理的是()。C溴乙礎(chǔ)烷與室氫氧獄化鈉芒醇溶累液裝肯置圖實驗實驗現(xiàn)象結(jié)論1②產(chǎn)生售淺黃老色沉屬淀①生成六乙烯觀察女與思庸考①產(chǎn)生好無色謊氣體奔,酸燈性高剝錳酸文鉀溶躲液褪財色②淺黃溫色沉駱淀是Ag姥Br說明篩反應(yīng)冶后溶渡液中矛存在Br-CH2=C羊H2↑醇、NaOH△NaOH挎+拌H尼Br簽=NaBr誓+暈H2OCH2=C傷H2↑+NaBr浩+峰H2OCH3CH2Br+NaOH△醇Ag麗NO3+妙KB就r攔=Ag也Br釀↓+忽KN比O3+撫HB擦rCH2-CH2
HBr②溴乙椅烷的纖消去蝴反應(yīng)(2)溴仰乙烷眾的消典去反蝴應(yīng)反應(yīng)齒條件暖:Na味OH的醇溶恰液、母加熱:有東機化獎合物瓜在一梨定條陣件下匯,從一個付分子中脫存去一個任小分水子(如H2O、HB約r等)漁,而西形成倚不飽練和(含劈燕雙鍵府或三盯鍵)化合秀物的沙反應(yīng)。消去象反應(yīng)HH—C—CHBrH結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)—HHBr溴乙概烷的做結(jié)構(gòu)器特點+NaOH—
C—
C—HX△醇C=C+NaX+H2O發(fā)生訓(xùn)消去舒反應(yīng)井的條備件:1、烴言中碳止原子吐數(shù)≥22、相豈鄰碳填原子穩(wěn)上有援可以氣脫去賺的氫植原子(即賽:接乘鹵素烏原子哭的碳鄰迅近的淘碳原子上有氫孤原子)3、反應(yīng)裹條件:強堿的醇溶液拼、加熱。結(jié)構(gòu)黑條件2.除KM熱nO4酸性狹溶液資外還既可以擾用什需么方黑法檢復(fù)驗乙悟烯?態(tài)此時務(wù)還有區(qū)必要茅先通耐通入延水中兩嗎?1.生成壟的氣滴體通野入高蛇錳酸紡鉀溶更液前怠要先爬通入神盛水籃的試浸管?氣體檢驗為了椅除去艘雜質(zhì)鹵化病氫、填鹵化螞氫氣體,甲因為全這些嚼雜質(zhì)礦氣體猴會與譯高錳挎酸鉀輛反應(yīng)率,使渡之褪叫色。也可饑以用鴿溴水廊,現(xiàn)謎象是值溴水糊褪色陣,不你用先邁通入童水中奸。交流寄與討理論:3.如何浴減少抹乙醇墾的揮投發(fā)?繁實驗潑裝置狐應(yīng)如錘何改濤進?答案3.長玻派璃導(dǎo)菌管(膏冷凝轎回流斗)思考穗與交懸流:對比或溴乙墻烷取肺代反朱應(yīng)、嘴消去觀反應(yīng)霞有何姜異同洲(可往從反抖應(yīng)條眨件、鈔生成熊物、蠶結(jié)論耽方面層考慮蕩)?C2H5—Br+NaOHC2H5-OH+NaBrH2O△?溴乙佳烷的忙消去止反應(yīng)?溴乙紹烷的梯取代畏反應(yīng)對比【小結(jié)】比較宋溴乙膨烷的取代反應(yīng)議和消去反應(yīng)右,體信會反串應(yīng)條曬件對逐化學(xué)透反應(yīng)貨的影恭響。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNa僅OH水溶液染、加熱Na煙OH醇溶液頭、加輛熱CH3CH2OH、Na互BrCH2=C長H2、Na拍Br、H2O溴乙啟烷在瘋不同益的條途件下霧發(fā)生故不同奔類型盯的反罰應(yīng)【規(guī)律】無醇踢則取代,有船醇則消去。水△+NaOH水△+NaOH+NaBr+2NaBr2一、碑鹵凱代烴燃的水脹解★拓展提高醇△+盆N忽aO亞H+售2N戚aB看r濤+氣2H2O2二、欲鹵競代烴黨的消訂去1-氯丁無烷與Na憐OH醇溶喜液共督熱時訓(xùn)可能順的產(chǎn)色物?2-氯丁楊烷與Na幼OH醇溶逮液共玩熱時朝可能儉的產(chǎn)體物?CH3CH2CH2CH2Cl醇△+NaOHCH3CH2CH狀=C魄H2+明Na刊Cl敢+橋H2OCH3CH2CH謹=C獸H2+節(jié)Na霞Cl爺+職H2O醇△+NaOHCH3CH2CHCH3ClCH3CH戚=C潔HC概H3+勉Na同Cl節(jié)+酸H2O下列蹲鹵代列烴能加發(fā)生酬消去與反應(yīng)之的有手(食)點評靠:發(fā)生連消去渾反應(yīng)喚,含榨鹵原從子的辟相鄰園碳原湖子上霸要有H原子鹵代際烴中無相扎鄰C或相驕鄰C上無H的不井能發(fā)深生消允去反虹應(yīng)A、CH3ClD、Cl-C、CH3-C-CH2-ICH3CH3B、CH3-CH-CH3BrE、CH3-CH2-CH-CH3BrB、D、E三、記下列聚化合惱物在處一定朽條件同下,拜既能私發(fā)生邁消去垮反應(yīng)斑,又釋能發(fā)鉤生水御解反剃應(yīng)的理是:CH3ClCH3CH
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