第七章還原反應(yīng)

第七章還原反應(yīng)第一節(jié)還原反應(yīng)概論在有機(jī)化學(xué)中，碳始終是四價(jià)，其氧化還原的特點(diǎn)是部分的電子得失,因此廣義的說(shuō)多數(shù)有機(jī)反應(yīng)都是氧化還原反應(yīng)，不過(guò)習(xí)慣上將加氧或脫氫的反應(yīng)稱為氧化，脫氧或加氫的反應(yīng)稱為還原.無(wú)機(jī)化學(xué)中的氧化還原表現(xiàn)為元素的原子價(jià)態(tài)的變化脫氧或加氫的反應(yīng)稱為還原還原劑（Reducingagents）

大致可分為五類：氫氣（H2,加氫反應(yīng)）金屬氫化物（NaBH4,LiAlH4,BH3，Metalhydrides）金屬（Metal，Na，K，Zn）低價(jià)金屬鹽（如：TiCl3，TiCl2）非金屬(如：N2H4，Me2S，Ph3P)。

一、還原反應(yīng)—催化氫化通過(guò)加氫的還原在金屬催化劑的存在下進(jìn)行，叫催化氫化.alkenes(C=C),alkynes(C≡C)imines(C=N),nitriles(C≡N)aldehydesorketones(C=O)YesBut,RCOOH,RCOOR’,andRCONHR’No

機(jī)理催化氫化的機(jī)理還沒(méi)有完全研究清楚，通常認(rèn)為氫吸附在金屬的表面，烯烴也通過(guò)p-軌道與金屬絡(luò)合，然后烯烴與氫加成。其立體化學(xué)特征是——Syn-addition機(jī)理活性順序二、還原反應(yīng)—電子－質(zhì)子還原還原通過(guò)加成電子,質(zhì)子

—Na(Li)在液氨中,Na(Li)提供電子,液氨提供質(zhì)子.

—特稱為溶解性金屬還原反應(yīng)

—可被還原的化合物主要有炔烴、苯和酮反應(yīng)機(jī)理

炔烴被還原成反式烯烴此條件下雙鍵不被還原金屬還原劑

常用的金屬還原劑有鋰，鈉，鎂，鋅及鈦等金屬。一般是在有機(jī)溶劑中進(jìn)行的非均相反應(yīng)。鋰及鈉常常溶于液氨中進(jìn)行反應(yīng)，特稱為溶解性金屬還原反應(yīng)(dissolvingmetalreductions)。金屬還原劑鎂金屬可將鹵化物RX還原，形成Grignard試劑RMgX。而鋅金屬可將α－溴酯類RCHBrCO2Et還原成Reformatsky試劑RCH2CO2Et。它們均可視為金屬（Mg，Zn）給予二個(gè)電子將鹵化物還原成為有機(jī)金屬化合物，而本身轉(zhuǎn)移成為二價(jià)的離子（Mg2+，Zn2+）。金屬還原劑

一、鋰（鈉）——液態(tài)氨的還原反應(yīng)1.將炔還原成為反式烯烴：若在塘強(qiáng)堿Na孕NH載2存在艷時(shí)，倦末端壘炔基裝先轉(zhuǎn)凈變成飲金屬衫鹽類僅，而蟻不被謙還原妨。金屬越還原慰劑在十伶元環(huán)康或十類一元哨環(huán)等久大環(huán)占有機(jī)甚物的枕情況暫下，濁由于踩環(huán)張馬力（ri祖ng床s虹tr甚ai暈n）的影圾響，窗可能壇產(chǎn)生健較小籮的順求式雙閣鍵：n=擱5撫1蘆9%躁7狂1%n=顏6勿9敏4%前2班%n=梳7苗4神7%創(chuàng)5竊3%n=容8夏9患%季38修%金屬色還原事劑2．鋰金奸屬與α,罩β－不飽狠和酮鑼類進(jìn)濤行1,限4－還突原反桶應(yīng)，冒形成陡烯醇稀化合獅物（en通ol說(shuō)at兼e）。①再加加入NH4Cl供給鋒質(zhì)子蔑，則置產(chǎn)生坦飽和營(yíng)酮類丘。②或女改為金加入鏟一親趕電子慎試劑狼，可節(jié)以完識(shí)成碳-碳鍵閉的連伯接。例子:金屬嫁還原羨劑反應(yīng)忙機(jī)理演如下剖：③若使斑用容館易與堤氧結(jié)醬合的她磷酰慰鹵來(lái)遞終止槳反應(yīng)是，則報(bào)生成繞的磷沫酸酯胖，可相進(jìn)一旦步在洋含質(zhì)雹子溶驕劑中門還原塊。全部敬過(guò)程先系將α,烏β-不飽購(gòu)和酮執(zhí)類還歪原成仗烯烴坐（雙債鍵的炊位置賣己經(jīng)漸發(fā)生隆改變戚）。金屬贏還原歷劑④若要渡避免問(wèn)雙鍵暴的轉(zhuǎn)孟移，憂可先煮將α,鍋β-不飽泄和酮嫩類轉(zhuǎn)用變成案雙硫穿縮酮緞（di馬th治io拉ke鍬ta壞l），再用造金屬奶鈉或獵鋰還離原（酷亦可誤用H2/R月an趴ey溫N數(shù)i，但要諒控制陪雙鍵窯不被欠氫化千）。金屬撒還原趟劑3．以綢鋰（獵鈉）滋金屬獎(jiǎng)將苯護(hù)還原慰成雙腸烯類份（di證en奔e），稱為Br香ic遲h還原誰(shuí)反應(yīng)合。此反笛應(yīng)需制在含監(jiān)質(zhì)子惠溶劑散中進(jìn)米行。在無(wú)橋質(zhì)子男溶劑站中，α，β－不渣飽和油酮會(huì)盲還原庭成酮拜類，劈燕而苯版環(huán)不哭進(jìn)行百還原寺反應(yīng)暴；但六在質(zhì)安子性進(jìn)溶劑荒中，片酮類獻(xiàn)進(jìn)一換步還占原成緞醇類臟，且慚苯環(huán)如進(jìn)行Br碰ic常h還原攏反應(yīng)令。金屬南還原細(xì)劑4．醇啄類化喊合物街（RO棵H）常以低芐醚RO居CH2Ph的形斷式保至護(hù)，擴(kuò)欲脫及去芐飽基（be派nz揚(yáng)yl嚇g剪ro揭up）可用魂鋰金策屬：金屬黃還原僚劑二、弦鋅金膠屬為蓬還原終劑通常稍加入Cu，銀或Hg以降樓低鋅調(diào)的活翅性，破避免壁其與極酸作確用而義產(chǎn)生邪氫氣。1.在鹽碌酸或途乙酸銀中，環(huán)可將疏醛，崇酮類濕還原瞞成烷截類，錫稱為Cl糖em明me季ns賴en還原佩反應(yīng)守：金屬鉛還原低劑2.以鋅斯金屬搞在無(wú)棚質(zhì)子蟲溶劑攔中還盈原α-鹵代扎酮類渴得到Re虛fo舌rm棉at賤sk撿y試劑途，與割親電間子試販劑產(chǎn)現(xiàn)生具蜜有α-取代族的酮襖類:如使剪用Na壺I與溴控置換耐，以漫促進(jìn)洪碳-碳鍵顫的形佳成：金屬口還原恩劑三、凡以鈦湊金屬瞞為還盆原劑一般欲鈦金浩屬TiO是直分接從梯三價(jià)怖鈦鹽Ti衰Cl3經(jīng)金殼屬鋰輪或Li干Al耗H4還原唯而得邀。可顆結(jié)合備兩個(gè)摩羰基擊，形行成1,詳2-雙醇派類或伴進(jìn)一添步還鐵原成逐烯類圈。如兩災(zāi)個(gè)酮燥類化鉤合物辜可以蒼被鈦棟金屬逮還原桂并結(jié)擦合成職取代稀烯類狠。值得府比較時(shí)的是刪下面秀反應(yīng)猴直接釣用鈉每或鎂憂金屬墾，將腦兩個(gè)打羧基轉(zhuǎn)結(jié)合駐成為α-羥基臟酮類課：三、袍還原騰反應(yīng)—負(fù)氫妥還原Re凈du殺ct秀io咳n麥by皇A綿dd俱it野io促n脅of唱a享H舒yd民ri敘de寺i蠅on李a猴nd切a怕P餡ro樹to慚nNa憂BH4（硼氫始化鈉它）Li變Al信H4（氫化膝鋁鋰）Al務(wù)-H紅b鉗on靈ds戶a經(jīng)re廣m順or黑e逮po曲la寒r裂th套an熔B極-H牢b的on月ds悉,梯so知L紹iA范lH4is樣a抱s屋tr予on輛ge判r比re碎du幟ci沖ng紋r壯ea痕ge鑰nt純t舅ha界nNa困BH4醛、土酮Na狀BH4醇不反衣應(yīng)Na俱BH4酸、東酯酰胺Li賠Al朵H4醇、瞞胺機(jī)理:負(fù)氫拿對(duì)羰貼基親賢核加遲成金屬黎氫化朵物還良原某些對(duì)金屬靈氫化仿物是柿氫負(fù)板離子介（H-）合成驢子的陷合成異等價(jià)烘物，悄因而碰是優(yōu)慘先作持用于親缺電姥子中端心的美強(qiáng)還靜原劑解。然墓而，堿性紐奉較強(qiáng)既的氫蜘化物聞（Na泊H，Ca秀H2）卻不愧是還裹原劑駛。在市彼場(chǎng)上野容易襖買到按的多貝種氫拒化物鹿還原軍劑中筐，有移一些盤劇烈墓地與垃水，脊又容撲易與辰醇作削用，動(dòng)因此怒，反更應(yīng)必形須在無(wú)水被醚或因烴溶輸劑中進(jìn)孤行。金屬施氫化掃物還嬸原例如帳：氫蚊化鋰交鋁與附含質(zhì)絞子溶土劑（抗含活自潑氫沙溶劑殼），么如水衣，甲欣醇會(huì)艦作用礎(chǔ)生成至氫氣吧（H2）。Li練Al禽H4+括3Me嗽O(shè)HLi匠Al剪H(禾OM飽e)3+掛3H2因此障，欲荷以Li搞Al展H4還原常有機(jī)敬化合年物時(shí)翠，需達(dá)在無(wú)偷質(zhì)子肌溶劑傳中進(jìn)飯行，秘如甲效苯，細(xì)乙醚飽或四擇氫呋桂喃。硼氫示化鈉Na欣BH4在甲騾醇或攔乙醇山中有裁相當(dāng)壟的穩(wěn)邊定性，故在經(jīng)無(wú)水斗溶劑珍中進(jìn)顏行即住可。金屬概氫化惕物還蔬原硼氫魂化鈉艦的還宴原能刷力較惰弱，岔一般狠只能澡還原候羰基棚；而蒸氫化尖鋰鋁炕是很賽強(qiáng)的恨還原也劑，異對(duì)多壘種官浩能團(tuán)起都能赤夠進(jìn)紙行還圾原反態(tài)應(yīng)，但不塔與一伙般的宮烯類侵作用。二異挖丁基辯氫化喚鋁(i喘so軌-C4H9)2Al瞎H會(huì)與壓含質(zhì)閥子溶狡劑作餅用，告但可敏溶于摧非質(zhì)雜子溶賤劑中集，故云反應(yīng)區(qū)可以箭低溫千（-7還8℃）下筆進(jìn)行粗同相銷反應(yīng)敲。以上切三種標(biāo)氫化牛金屬季還原盒劑都鴿是堿撥性試搭劑，墾與酸煎作用井極激型烈，械產(chǎn)生廟氫氣滑。金屬秘氫化角物還橫原1.氫化庫(kù)鋰鋁需與二嫩異丁濱基鋁左氫金屬機(jī)氫化網(wǎng)物還恰原以氫滲化鋰嘩鋁還爺原酸度酐，粗需經(jīng)趨過(guò)醛堆酸的慮中間阻體，剪羰基切較羧苗基更雁容易毅被還煎原，璃因此莫在低邀溫時(shí)修，為答防止惕羰基洞被進(jìn)飄一步秤還原屆，此嬸時(shí)將闊反應(yīng)叫終止找可獲耕得內(nèi)衡酯；擾若升傻高溫余度則坑得到相二醇然類為魂最終繞產(chǎn)物潤(rùn)。金屬恭氫化笛物還謙原以一塵當(dāng)量主的二歌異丁腎基氫盈鋁還緣瑞原內(nèi)煌酯，匆在適遇當(dāng)?shù)幕瑮l件筒控制竿下，鑄醛基撲不繼姻續(xù)被清還原怨，則策可以劈燕得到慌半縮共醛的送產(chǎn)物區(qū)：OOHHHCH3OOHHHCH3OOH1)緞1下eq唇ui秋viBu2AlHPhCH3,70℃2)H3+O反應(yīng)貫得到引熱力鹿學(xué)較印穩(wěn)定查的半具縮醛切，羥暢基在器橫鍵辛上。金屬洲氫化己物還師原若是α,功β-不飽刪和r-內(nèi)酯切的還陪原，但反應(yīng)上后立進(jìn)即脫邀水生刃成呋虎喃類攏化合談物:金屬室氫化浮物還銹原以一籠摩爾含的二液異丁怖基氫階鋁可魯將酯聾或腈漲類化拳合物厭還原已成為蛋醛類壞，若使明用過(guò)宣量的銅還原您劑，池則得匯到醇奶類的躲生成視物。由于爪此還權(quán)原劑籮為堿系性，助不會(huì)債破壞嫌環(huán)丙悅烷的孝結(jié)構(gòu)保（環(huán)迅丙烷能在酸符的催愉化下巾會(huì)解芹離）冤。金屬輩氫化婆物還德原環(huán)氧秋乙烷謝類及杜羰基唯化合趣物被壓氫化揪鋰鋁噸或二庸異丁匯基氫新化鋁揭還原你成醇賣類，綱反應(yīng)蓋的進(jìn)傷行可億能受盞動(dòng)力賊學(xué)控偷制，羽也可暖能受顯熱力絡(luò)學(xué)控塌制。金屬亮氫化查物還盯原對(duì)于α,鏈β-不飽仰和酮童類的寫還原姐反應(yīng)撇，氫苗化鋰童鋁和盾二異今丁基穗氫鋁稼可能豈有不晚同的楊選擇籍性。一般利說(shuō)來(lái)喉，Li鍋AL螞H4是以H-直接杯作用蹄，進(jìn)婚行1,仍4－還島原反壟應(yīng)，區(qū)而二熱異丁戒基氫釀鋁具悉有Le軌wi席s氣ac帶id性質(zhì)派則先角與親林核性曬的氧忌原子彈螯合塔后，愉再釋駁放出H-，進(jìn)行1,棉2－還高原反桿應(yīng)。當(dāng)Li毒Al恭H4與Al漫Cl3為共辣同還圍原劑泳，還午原劑集劑產(chǎn)捏生Al云an硬e,購(gòu)Al2H6時(shí)，亦也產(chǎn)濫生1,貪2－還坐原產(chǎn)奴物。金屬阻氫化房誠(chéng)物還獲原所謂1,懸2－或1,東4－反腸應(yīng)是符指α,驗(yàn)β－不飽掠和羰貸基化宮合物桶的氧元原子陜?yōu)?,官能太團(tuán)的啞碳2,索α碳為3，而β－碳為4。若在碌羰基蜓上作腐用，脫稱為1,誤2－反神應(yīng)；妹若在β－碳上慨作用徐，稱史為1,抹4反應(yīng)囑。金屬奧氫化圍物還陜?cè)劣讦?弟β一不乓飽和巖環(huán)氧嗎乙烷館的還慰原反挺應(yīng)，窮較難掀預(yù)測(cè)寇其位框置選鎮(zhèn)擇性縱，產(chǎn)蔬物顯約然受蠢使用拿的還異原劑勢(shì)和溶癢劑的組影響屑。金屬銅氫化錘物還膜原具有恒光學(xué)休活性賊的還茄原劑些，可言將苯尤乙酮掙還原坊可得批到光閉學(xué)活攻性醇圣類產(chǎn)植物：金屬渠氫化饅物還粉原金屬孔氫化浪物還耕原2.硼氫刪化鈉抱（Na附BH4）硼氫椒化鈉蝴在一繭般條身件下景，只康還原寨羰基上，而悔不與饑鹵化罷物或當(dāng)羧基四作用艷。金屬師氫化犧物還丸原硼氫遼化鈉雷可與α,橋β－不飽滑和酯朗類及紹腈類誰(shuí)進(jìn)行1,嗽4－還菠原，現(xiàn)產(chǎn)生茅飽和菌酯類尼或腈眾類；α,雀β－不飽虛和羰墾基化擱合物緞，則悼進(jìn)行1,色2－還耽原反謙應(yīng),尤其撇有Ce嚇CL3的存躺在下額，產(chǎn)管生烯殃丙醇時(shí)。金屬丟氫化忘物還幣原利用Ce嫌Cl3容易茅與醛洋類螯握合，米產(chǎn)生婦類似寄于半盛縮醛宵的中迎間體損，則副硼氫將化鈉植可選換擇性駕地還這原酮部基。金屬因氫化箏物還小原硼氫簽化鈉綿在酸承中不肯穩(wěn)定眨，但遭硼氫綿氰鈉(N它aB和H3CN沿)在酸念中卻夾相當(dāng)腐穩(wěn)定譽(yù)，故步應(yīng)用宅于氨注基酸于的反臭應(yīng)中傲。RCHN=CHPhCO2HNaBH3CN25℃RCHCO2HNHCH2Ph金屬罵氫化監(jiān)物還貨原改變主陽(yáng)離希子及煎配位軍體的掌硼化郊?xì)溥€剛原劑附，如Na譯BH蹤蝶(S饒Bu‘)3,N琴aB器H(嘴OA睛C)3,及Bu4NB甲H3CN等卻饒可選陸擇性棗地還及原反按應(yīng)性榆較強(qiáng)碌的醛幕基，醉僅有馬少量貪的酮就基被稈還原辭：非金曬屬氫譽(yù)化物掘還原３．述硼烷疾（BH3）硼烷刺（bo利ra棋ne）是由項(xiàng)硼氫下化鈉浴與三號(hào)氟化騾硼制狼備，雙以二咳硼烷B2H6（di么bo蒸ra送ne）的形悄式存錫在。硼烷漏和二壓硼烷丸具有Le徹wi底s輝Ac血id的特宗性，母因此恭反應(yīng)性性與Na木BH4或Li寺Al饞H4不同業(yè)。賀它容勸易與延羧酸隸及烯揉烴反純應(yīng)，蛋卻不自與酰冠鹵，標(biāo)鹵代望烷，羊砜或漂硝基權(quán)化合少物等繞作用魄。非金事屬氫濱化物釘還原非金框?qū)贇湓谢锕谶€原硼烷者與烯騎烴作忠用時(shí)丙，具約有極橋高的躍位置賣及立龍?bào)w選貌擇性的。一杰般來(lái)舊說(shuō)，展硼加古在烷協(xié)基較驚少的因官能瞧基的拔碳上頸，而項(xiàng)氫離餃子則迎加在哄烷基嶼較多輸?shù)牧砼谝还倨蚰芑晏忌洗?。反?yīng)麻是以成四元夢(mèng)環(huán)的偏過(guò)渡柳態(tài)，軌進(jìn)行痰協(xié)同拾式（co排nc涉er亞te抱d）同邊霧加成態(tài)。位敘置選屑擇性摔有時(shí)稅會(huì)因鵝為取宇代基專不同紅而改妙變。非金欣屬氫屑化物久還原硼烷茂具有望三個(gè)備氫陰著離子狂，故掏可與痛三當(dāng)謎量的擴(kuò)烯類聲作用筍，形老成R3B。但由露于受東空間叉位阻膊的影挽響，南與烯懷作用鐮的分列子數(shù)搏會(huì)減子少。織如：非金逼屬氫抖化物完還原非金會(huì)屬氫煙化物辟還原有機(jī)出硼化匯合物殊用醋子酸處稀理，咽可得香到烷忌烴。非金探屬氫躺化物炒還原有機(jī)你硼化費(fèi)合物志用H2O2的堿驚性溶鞭液處場(chǎng)理，似則得鎖到醇始類化諒合物，并病且原法來(lái)接瓦硼的漸碳原背子在灶改接蒜羥基圣時(shí)，來(lái)保持會(huì)原來(lái)月的構(gòu)其型。非金駛屬氫清化物澤還原位置哈選擇協(xié)性是畝反Ma娃r(nóng)k鋪ov說(shuō)ni駝ko浮v規(guī)則,而且椒有很償高的用立體訴選擇葵性，進(jìn)行奇同邊旁加成。非金軍屬氫獎(jiǎng)化物拜還原非金露屬氫打化物姑還原有機(jī)木硼烷黎的反駝應(yīng)總尿結(jié)于榮左圖非金轟屬氫碼化物瓶還原運(yùn)用減適當(dāng)赤的離羞去基顧團(tuán)（le扎av籌in幸g疫gr累ou托p），有機(jī)耐硼在綱堿的釋處理舒下，熔雙環(huán)礦打開(kāi)麻成一互大環(huán)站類化訴合物樓。值得績(jī)注意雷的是肅接離蟲去基挽團(tuán)的女鍵與私斷裂隸的鍵子，兩檢者是毀在反并式同糧平面。此反崖應(yīng)提筍供了希一個(gè)攝大環(huán)免類化料合物拔的合污成方口法。非金鐘屬氫侍化物汗還原改變泊硼烷跪取代劈燕基，揪如氯門硼烷餅可以貿(mào)將羧聯(lián)酸還拜原生圈成醛四（以2,雖4－DN盡P分離泛）。四．闊低價(jià)價(jià)金屬塊鹽還到原劑1二氯執(zhí)化鈦盾（Ti梁Cl2)可將升二羰偷基還訓(xùn)原，聾結(jié)合沙生成惠鄰二編醇。通常鞭用四覆氯化議鈦Ti誦Cl4經(jīng)鎂禮金屬逐還原鼓來(lái)制腳備。。2三氯剃化鈦?zhàn)澹═i派Cl2)在水占溶液陪中可預(yù)將硝潤(rùn)基化炒合物挑還原琴成羰教基，渠此反逃應(yīng)的奧化學(xué)掘選擇聯(lián)性很劃高五．天非金量屬還碗原劑1、肼NH2-初NH2以肼NH2-六NH2，對(duì)甲嚴(yán)苯磺茅基肼p-瀉Me紐奉C6H4SO2NH現(xiàn)NH2,及亞遷肼N2H2等為旺還原然劑。若使返用二漿甲基倦亞砜糟（DM繼SO）為溶程劑及醒可溶呼性強(qiáng)伍堿，多則此尸反應(yīng)沈可在壇室溫墨下進(jìn)早行：第二標(biāo)節(jié)此不乞飽和抓烴的氧還原一、昏炔嚷、烯念烴的幻玉還原1炊.多相播催化記氫化太法Ra釋ne朝y乳Ni猴(活性Ni尚)的制集備(參見(jiàn)頑教材)①鎳為男催化盡劑:②鈀(P層d)為催帥化劑:②鈀(P餅d)為催練化劑:③鉑（Pt）為賓催化具劑亞當(dāng)男斯催第化劑亞當(dāng)叔斯生么平亞當(dāng)蹲斯18木89年生池于美消國(guó)波敏士頓燒，19擠08年畢偷業(yè)于前哈佛毀大學(xué)鳳，曾察在柏戶林Ｅ·費(fèi)歇捕爾實(shí)疏驗(yàn)室那從事煮博士欠后研詠究工村作。黎這一揉年的件國(guó)外氏學(xué)習(xí)水為他嘴以后害一生款的事袖業(yè)奠啦定了捎基礎(chǔ)怨，使包他成墳長(zhǎng)為識(shí)美國(guó)耗化學(xué)引界最拍有代復(fù)表性押的人朝物之漁一。亞當(dāng)葬斯生輛平19訊13年回售國(guó)后敏，亞茶當(dāng)斯吹先在莊哈佛北大學(xué)西任講閉師，股主要脅研究鍵課題替是有姿機(jī)合蔑成，紡他合專成了褲許多闖藥物的，如鍛丁卡蔑因就弱是由替他首假次合許成的慕。還迅有他累合成欄的催線化劑訊，后簡(jiǎn)來(lái)成衛(wèi)為實(shí)額驗(yàn)室禾中最傍常用邊的一薯種催識(shí)化劑摸，人抓們將江其稱業(yè)為亞靈當(dāng)斯增催化叨劑。弓他對(duì)寧具有噴生理洗特效敲的天霉然產(chǎn)將物也隆一直愧進(jìn)行月研究櫻，并夠取得隊(duì)很多低成果錯(cuò)。此肅外他假還對(duì)踏有機(jī)序化學(xué)躁理論情及美晝國(guó)有痛機(jī)化香學(xué)工纏業(yè)都睡作出簡(jiǎn)了很閣大貢蛇獻(xiàn)，獵他一致生發(fā)皆表了40赤5篇文州章。美國(guó)呆亞當(dāng)犯斯化工學(xué)獎(jiǎng)Ro槍ge雹r歉Ad左am決sAw春ar士d冬in手O丙rg狠an助ic休c螞he站mi傭st洋ry創(chuàng)辦港時(shí)間:蝕19扯59年.世界擱最有芳成就煎的一量些有峰機(jī)化眨學(xué)家代、諾革貝爾槍獎(jiǎng)金拴獲得浩者都庫(kù)曾獲百得過(guò)屯亞當(dāng)偉斯獎(jiǎng)銀。如19襯65年獲夢(mèng)諾貝喬爾化艷學(xué)獎(jiǎng)盆金的化美國(guó)休人伍忽德沃災(zāi)德、19委69年獲宴諾貝獻(xiàn)爾獎(jiǎng)慣金的旋英國(guó)絹人巴坦頓等拖。頒獎(jiǎng)略機(jī)構(gòu)衫：美國(guó)庭化學(xué)嚷協(xié)會(huì)石（Am毯er眉ic阻an濱C轎he觸mi凱ca睛l額So降ci反et拆y）通信蹄地址學(xué)：11輩55匪S燈ix鉛te產(chǎn)en厚th做S止t.插,林N.懂W.遷,Ws往sh化in墓gt右on站,D森.C.遞10冊(cè)03待6,玻U.殿S.耳A影響捷多相洽氫化配因素:2眾.均相福催化盞反應(yīng)(Ph3P)3Rh烤Cl帆,扶(TT蓄C,氯化(三苯躲瞵)合銠)苯Et族OH丙酮末端欲雙鍵僵易氫宗化呈單且取代椒＞雙看取代罪＞三堂取代爹＞四割取代二、躺芳烴凝的還舟原反貧應(yīng)1.催化羨氫化(高壓跳高溫免條件慰下）2.滋B鼻ir熄ch反應(yīng)赤（伯熊奇還血原）芳香伸化合浪物用遣堿金余屬（舊鈉、祥鉀或啦鋰）悼在液樓氨與噴醇（回乙醇執(zhí)、異議丙醇排或仲訂丁醇器）的傾混合箭液中議還原稻，苯惡環(huán)可個(gè)被還榜原成慢非共笑軛的1，4-環(huán)己癥二烯漫化合暗物。若取售代基搞為吸識(shí)電子剪基團(tuán)2，5環(huán)己北二烯Bi狡rc間h還原揉的機(jī)隙理第三播節(jié)娛醛、烈酮的歉還原虹反應(yīng)一床、還勉原成防烴的芳反應(yīng)1.Cl乞em殼me效ns逼en還原容（酸慚性條挪件下縮慧反應(yīng))Zn贊-H哥g活性啟＞Zn2嘩.黃鳴蓄龍還華原（擱堿性墓條件叫下還煉原）二、還原恨成醇餅的反剩應(yīng)1.金屬長(zhǎng)復(fù)氫葛化合策物還原沿劑（Li透Al啊H4KB政H4）(1奇)L顆iA佛lH4為還宵原劑特點(diǎn)①還原賀能力母強(qiáng)，什除C=蓋C，C-輝X外，鏟都被蓮還原枯，選掛擇性聰弱。②穩(wěn)定草性差駐，遇往水、郵醇、-S臺(tái)H化合典物分伸解，福所以繡用無(wú)熱水醚爭(zhēng)作催讓化劑挑。（2）KB月H4掀N龍aB法H4途Li殲BH泥42暖.異丙燥醇鋁紫為還看原劑（Me安er風(fēng)we甩in愧-P遷on杜nd盒or如f-班Ve聚rl留ey）米爾副魏因-龐多金夫-韋萊３．刑催化廉氫化堡還原第四意節(jié)頑羧班酸及僑其衍妨生物仔的還休原一、速酰氯謊的還邀原1.Ro淘se掌nm臉un擊d（羅森怪蒙德播）反辦應(yīng)催化截氫化社選擇個(gè)性還并原成巴醛的涌反應(yīng)酰氯暮用受磁過(guò)硫喊－喹血啉毒誘化的齒鈀催生化劑子進(jìn)行遭催化鑄還原膛，生米成相原應(yīng)的宗醛：反應(yīng)