2023學(xué)年完整公開課版醇酚

(1)甲苯中苯環(huán)對甲基的影響，使甲基能被酸性KMnO4溶液氧化成

。(2)甲苯中甲基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上鄰、對位的氫原子變得更

?！狢OOH活潑一、酚的概念、苯酚的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)1．酚的概念分子中羥基與

碳原子直接相連的有機(jī)化合物，最簡單的酚是

。2．苯酚的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式簡寫C6H6O

C6H5OH苯環(huán)(或其他芳環(huán))苯酚3．苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚為

色晶體，從試劑瓶中取出的往往略帶

色，有刺激性氣味，常溫下

溶于水，65℃以上與水

，有毒，對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用

洗滌。無粉紅能以任意比互溶酒精二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1．酸性序號實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象化學(xué)方程式①苯酚濁液中加入NaOH溶液濁液變

澄清序號實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象化學(xué)方程式②苯酚鈉溶液中滴加鹽酸

③苯酚鈉溶液中通入CO2

溶液變渾濁溶液變渾濁序號實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象化學(xué)方程式結(jié)論苯酚、鹽酸、碳酸的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)?．與濃溴水的反應(yīng)現(xiàn)象：產(chǎn)生

化學(xué)方程式：

＋3Br2―→

?！?HBr白色沉淀3．顯色反應(yīng)向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈現(xiàn)

色，該反應(yīng)常用于

類物質(zhì)的檢驗(yàn)。4．酚類的應(yīng)用與污染(1)苯酚的應(yīng)用：苯酚是很重要的

原料，可用于制造合成纖維、藥物、農(nóng)藥、染料等。(2)酚類化合物的毒性：在石油、煤、化工、制藥、油漆工業(yè)中產(chǎn)生的廢水中含有較多的酚類物質(zhì)，以

、甲酚污染為主，影響水生動物的生長，含酚廢水可

和降解處理。紫酚化工苯酚回收利用三、基團(tuán)間的相互影響(1)在苯酚分子中，苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易

。(2)苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰對位上的氫原子更

，更容易被其他原子或原子團(tuán)

。電離活潑取代苯苯酚反應(yīng)物液溴、苯

反應(yīng)條件催化劑不需催化劑被取代的氫原子數(shù)

個

個反應(yīng)速率

濃溴水、苯酚13慢快答案：Ⅰ－a

Ⅰ－d

Ⅱ－a

Ⅱ－b

Ⅱ－d2．[雙選題]下列各組的兩種物質(zhì)互為同系物的是(

)分析：同系物是指結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團(tuán)的系列物質(zhì)，所以，判斷一組有機(jī)物是否是同系物時，首先要看它們的結(jié)構(gòu)是否相似、官能團(tuán)的種類與個數(shù)是否相同，同時也要注意烴基應(yīng)是同系物。A中兩者都有官能團(tuán)—OH，但烴基位置不同，物質(zhì)的類型也不同，

屬于酚類，而屬于芳香醇，所以它們不是同系物。B中的兩種物質(zhì)都有一個連在苯環(huán)上的—OH(官能團(tuán)相同)，其烴基分別為苯和苯的同系物，所以它們是同系物。C中它們都是烷烴的二氯取代物，為同系物。D中兩者互為同分異構(gòu)體。答案：BC3．苯酚與乙醇在性質(zhì)上有很大差別，原因是 (

)A．官能團(tuán)不同B．常溫下狀態(tài)不同C．相對分子質(zhì)量不同D．官能團(tuán)所連烴基不同分析：苯酚與乙醇具有相同的官能團(tuán)—OH，但烴基不同，因此烴基對官能團(tuán)的影響是不同的。答案：D4．漆酚

是我國特產(chǎn)生漆的主要成分，通常情況下為黃色液體，能溶于有機(jī)溶劑，生漆涂在物體的表面，在空氣中干燥后變成黑色的漆膜，由漆酚的結(jié)構(gòu)推知漆酚不具有的化學(xué)性質(zhì)為 (

)A．可以與燒堿溶液反應(yīng)B．可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)C．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2分析：從結(jié)構(gòu)上看，漆酚屬于酚類，化學(xué)性質(zhì)與苯酚相似，能與燒堿溶液反應(yīng)，可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。但是，酚羥基酸性比碳酸弱，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2和H2O，所以D錯。答案：D5．如圖，分別進(jìn)行以下操作：(1)加水，振蕩，現(xiàn)象為______________；(2)給試管加熱，現(xiàn)象為______________；(3)冷卻，現(xiàn)象為____________________；(4)再加入適量NaOH溶液，振蕩，現(xiàn)象為_________；反應(yīng)方程式為________________________。(5)再加入鹽酸，現(xiàn)象為______________________________________，反應(yīng)方程式為_____________。分析：現(xiàn)象(1)：常溫下苯酚微溶于水?液體呈渾濁狀態(tài)；現(xiàn)象(2)：當(dāng)溫度高于65℃，苯酚與水混溶?液體由渾濁變澄清；現(xiàn)象(3)：冷卻后，苯酚溶解度降低?又出現(xiàn)渾濁；現(xiàn)象(4)：＋NaOH―→

＋H2O?液體又變澄清；現(xiàn)象(5)：＋HCl―→＋NaCl?再次出現(xiàn)渾濁。答案：(1)液體呈現(xiàn)渾濁(2)液體由渾濁變澄清(3)又出現(xiàn)渾濁(4)又變澄清

＋NaOH―→

＋H2O(5)又呈現(xiàn)渾濁＋HCl―→

＋NaCl脂肪醇、芳香醇、苯酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基(—OH)醇羥基(—OH)酚羥基(—OH)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連類別脂肪醇芳香醇苯酚主要化性①與鈉反應(yīng)；②取代反應(yīng)；③脫水反應(yīng)(個別醇不可以)；④氧化反應(yīng)；⑤酯化反應(yīng)①弱酸性；②取代反應(yīng)；③顯色反應(yīng)；④加成反應(yīng)；⑤與鈉反應(yīng)；⑥氧化反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體生成(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色[注意]相同碳原子數(shù)的芳香醇、酚、芳香醚互為同分異構(gòu)體，如

、

、

、

。[例1]某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖所示，關(guān)于該有機(jī)物下列說法正確的是________。A．它是苯酚的同系物B．1mol該物質(zhì)與溴水發(fā)生取代反應(yīng)消耗2molBr2C．1mol該有機(jī)物能與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH2D．1mol該有機(jī)物能與2molNaOH反應(yīng)E．該物質(zhì)在加熱條件下可以與銅反應(yīng)生成一種具有

醛基的化合物[解析]

該有機(jī)物中含有—CH2OH和酚羥基，與Na反應(yīng)生成1molH2，可與1molNaOH反應(yīng)，A、C、D錯誤，E正確；酚羥基的兩個鄰位可與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)，B正確。[答案]

BE(1)酚類與溴發(fā)生反應(yīng)取代鄰對位上的氫原子。(2)醇的氧化規(guī)律，—CH2OH―→醛、

―→酮。苯、甲苯、苯酚性質(zhì)比較類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式氧化還原情況不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化可被酸性高錳酸鉀溶液氧化常溫下在空氣中被氧化呈粉紅色類別苯甲苯苯酚溴代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物溴苯鄰對位溴代甲苯三溴苯酚結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯與溴的取代反應(yīng)容易進(jìn)行原因酚羥基和甲基都可以對苯環(huán)產(chǎn)生影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代，并且酚羥基對苯環(huán)產(chǎn)生的影響比甲基大[例2]

(2012·臺州高二測試)有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會相互影響，下列事實(shí)是由于苯酚中苯環(huán)對羥基的影響造成的是 (

)A．苯酚能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．苯酚能與甲醛反應(yīng)生成酚醛樹脂C．苯酚與溴水反應(yīng)生成三溴取代物D．苯酚溶液顯酸性[解析]

苯環(huán)對羥基影響的結(jié)果是使羥基上的氫更活潑，苯酚溶液顯酸性，C中是羥基對苯環(huán)的影響。[答案]

D苯酚與濃溴水的反應(yīng)非常靈敏，實(shí)驗(yàn)室中通常利用該反應(yīng)檢驗(yàn)苯酚的存在。利用濃溴水檢驗(yàn)苯酚時，應(yīng)注