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化學(xué)油脂課件第一頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)糖類蛋白質(zhì)油脂維生素?zé)o機(jī)鹽水第二頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五
第一節(jié)油脂生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)
油(植物油脂液態(tài))脂肪(動(dòng)物油脂固態(tài))第三頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五復(fù)習(xí)思考:什么叫做酯化反應(yīng)?寫出下列酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式(注意反應(yīng)的條件):(1)HCOOH+CH3CH2OH——(2)CH3COOH+CH3OH——(3)R18OH+R1COOH——第四頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五HCOOH+CH3CH2OHCH3COOH+CH3OH
R18OH+R1COOHHCOOCH2CH3+H2OCH3COOCH3+H2OR1CO18OR+H2O濃硫酸Δ濃硫酸Δ濃硫酸Δ第五頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五C17H35COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OHC17H33COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OH第六頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五C17H35COOH+硬脂酸CH2-OHCH-OHCH2-OH丙三醇——甘油C17H33COOH+油酸CH2-OHCH-OHCH2-OH丙三醇——甘油第七頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五+3H2OC17H35-C-OCH2OOC17H35
-C-OCHOC17H35
-C-OCH2硬脂酸甘油酯3C17H35COOH+硬脂酸CH2-OHCH-OHCH2-OH丙三醇——甘油C17H33-C-OCH2OOC17H33-C-OCHOC17H33
-C-OCH2油酸甘油酯3C17H33COOH+油酸CH2-OHCH-OHCH2-OH丙三醇——甘油+3H2O第八頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五油脂油脂肪(液態(tài),如植物油脂)(固態(tài),如動(dòng)物脂肪)如:菜籽油、花生油、豆油如:豬油、牛油屬于酯類一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)1、油脂的分類第九頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五一、油脂的組成和結(jié)構(gòu):
油脂是由多種高級(jí)脂肪酸如硬脂酸、軟脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。
第十頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五油脂的結(jié)構(gòu)(1)R1、R2、R3可以代表飽和烴基或不飽和烴基。(2)如果R1、R2、R3相同,這樣的油脂稱為單甘油酯;如果R1、R2、R3不相同,稱為混甘油酯。(3)天然油脂大都為混甘油酯,且動(dòng)、植物體內(nèi)的油脂大都為多種混甘油酯的混合物,無固定熔沸點(diǎn)。第十一頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五3、油脂的飽和程度對(duì)熔點(diǎn)的影響規(guī)律:不飽和鍵越多,熔點(diǎn)越低植物油——
雙鍵多,熔點(diǎn)低,常溫下為液態(tài)。動(dòng)物油——
雙鍵少,熔點(diǎn)高,常溫下為固態(tài)。
從結(jié)構(gòu)上分析,請(qǐng)你預(yù)測花生油可能有怎樣的化學(xué)性質(zhì)?能發(fā)生什么類型的化學(xué)反應(yīng)?從性質(zhì)上講植物油和動(dòng)物油哪種性質(zhì)更加穩(wěn)定?油脂應(yīng)如何保存?為什么?第十二頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五營養(yǎng)物質(zhì)能量葡萄糖17.2kJ/g蛋白質(zhì)18kJ/g油脂39.3kJ/g1.衣服上的油漬可用汽油洗.2.家里做湯放的油浮在水面,油脂有的呈液態(tài),有的呈固態(tài),3.觸摸時(shí)有滑膩感.4.油瓶快倒空時(shí),油滴速度很慢。提供能量對(duì)比
請(qǐng)結(jié)合你的生活實(shí)際談?wù)勀銓?duì)你所接觸到的油脂的認(rèn)識(shí)。(可談?wù)勀闼赖乃鼈儗?duì)你的有什么作用或者它們的特點(diǎn)。)第十三頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五二、油脂的物理性質(zhì)
1.密度比水的密度小,為0.9~0.95g/cm3
2.有明顯的油膩感
3.不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑
4.是一種良好的有機(jī)溶劑
5.當(dāng)高級(jí)脂肪酸中烯烴基多時(shí)大多為液態(tài)的油;當(dāng)高級(jí)脂肪酸中烷烴基多時(shí),大多為固態(tài)的脂肪。第十四頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五1、油脂的水解
完成油脂在酸性條件水解的方程式:
可用于制備高級(jí)脂肪酸和甘油三、油脂的化學(xué)性質(zhì)第十五頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五堿性條件
肥皂的主要成分@油脂水解的價(jià)值:
1.工業(yè)上用油脂水解來制造高級(jí)脂肪酸和甘油;
2.油脂在人體中(在酶作用下)水解,生成脂肪酸和甘油,被腸壁吸收,作為人體的營養(yǎng);
3.用于制作肥皂。第十六頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五1.肥皂的制取把動(dòng)物脂肪或植物油NaOH溶液按一定比例放在皂化鍋內(nèi),加熱、攪拌使之發(fā)生皂化反應(yīng);往鍋內(nèi)加入食鹽,使生成物高級(jí)脂肪酸鈉從甘油和水的混合物中分離析出(鹽析);集取浮在液面的高級(jí)脂肪酸鈉,加入填充劑,進(jìn)行壓濾、干燥、成型,就制成成品肥皂;下層液體經(jīng)分離提純后,便得到甘油。肥皂和洗滌劑第十七頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五工業(yè)制皂流程簡述動(dòng)、植物油脂混合液膠狀液體上層:高級(jí)脂肪酸鈉下層:甘油、NaCl溶液上層
肥皂下層甘油NaOH△NaCl固體鹽析第十八頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五2.肥皂的去污原理(1)親水基--肥皂結(jié)構(gòu)中-COONa或-COO-是極性基團(tuán),極易溶于水,具有親水性;(2)憎水基--肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基-R,不溶于,但極易溶于有機(jī)溶劑,具有親油性質(zhì);(3)肥皂的去污過程第十九頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五
①.合成洗滌劑的組成:由憎水基和親水基組成,如:烷基苯磺酸鈉烷基磺酸鈉3.合成洗滌劑第二十頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五②.合成洗滌劑與肥皂的比較(1)肥皂不適合在硬水中使用,而合成洗滌劑使用不受限制;(2)合成洗滌劑洗滌能力強(qiáng),可以用于洗衣機(jī)使用;(3)合成洗滌劑的原料便宜。(4)合成洗滌劑的危害:由于其穩(wěn)定性,在自然界中不易被細(xì)菌分解,造成水體污染。尤其含磷洗滌劑造成水體富營養(yǎng)。第二十一頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五練習(xí)(1)在硬水中滴加少量肥皂水,為什么會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生?答:硬水中的Ca2+或Mg2+跟肥皂的主要成分硬脂酸鈉起反應(yīng)生成硬脂酸鈣[Ca(c17H35COO)2]或硬脂酸鎂[Mg(C17H35COO)2]沉淀。(2)在日常生活中為什么常用熱的純堿溶液洗滌沾有油脂的器皿?答:熱的純堿溶液呈堿性,油脂在堿性溶液中能水解生成溶于水的高級(jí)脂肪酸鈉鹽和甘油。第二十二頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五油脂的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì):
1.油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯,所以具有酯的性質(zhì)——能在催化劑存在條件下水解;由不飽和高級(jí)脂肪酸所生成的油脂還具有烯烴的性質(zhì)。
2.油脂中高級(jí)脂肪酸的飽和程度越大,其熔點(diǎn)越高,影響著油脂的存在狀態(tài)性質(zhì)決定用途:
1、氫化:制人造奶油2、酸性水解:甘油、高級(jí)脂肪酸3、堿性水解:肥皂等。
課堂小結(jié):第二十三頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五三、油脂的化學(xué)性質(zhì)2.油脂的氫化(油脂的硬化)第二十四頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五2、與H2加成—油脂的氫化
工業(yè)應(yīng)用:把多種植物油轉(zhuǎn)變成硬化油。油脂的硬化1.硬化油的特性:(1)油脂氫化得到的硬化油,就是人造脂肪,也叫硬化油;(2)硬化油性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì)(為什么?);(3)硬化油便于運(yùn)輸;(4)用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。(油)(脂肪)第二十五頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五二、油脂的酸敗油酸中的雙鍵被氧化而使油脂變質(zhì)酸敗油脂對(duì)人體有害,輕者嘔吐、腹瀉、重者引起肝臟腫大為防止酸敗,一般加抗氧化劑第二十六頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五三、油脂在人體內(nèi)的消化和功能消化吸收的場所:小腸消化過程的實(shí)質(zhì):水解高級(jí)脂肪酸甘油酯酶水解高級(jí)脂肪酸+甘油++能量二氧化碳水1、油脂的消化第二十七頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五2、脂肪在人體內(nèi)的存在
油脂存在于人體的眾多細(xì)胞物質(zhì)中,承擔(dān)著人體重要的生理功能,如有利于脂溶性維生素的吸收,保持體溫,維持皮膚彈性等。第二十八頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五3、脂肪在人體內(nèi)的主要功能第二十九頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五重要的供能物質(zhì)人體的備用油箱合成其他物質(zhì)的原料,合成如磷脂、固醇等的主要原料承擔(dān)多種生理功能
對(duì)于處在生長發(fā)育時(shí)期的青少年來說,應(yīng)該兼收并蓄,才能獲得完全的營養(yǎng)。有些人只吃瘦肉,害怕肥肉,這種做法是不科學(xué)的。第三十頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五4、對(duì)人體健康而言,哪類油較好?脂肪中必需脂肪酸的含量越高,其營養(yǎng)價(jià)值越高必需的脂肪酸-----為了維持正常的生理功能,某些人體必需的脂肪酸稱為必需的脂肪酸如:亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸特點(diǎn):含有多個(gè)不飽和碳碳鍵也叫“多不飽和脂肪酸”第三十一頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五常見油脂中各種脂肪酸的含量的百分比油脂飽和脂肪酸(%)不飽和脂肪酸(%)多不飽和脂肪酸(%)玉米油142957豬油444610橄欖油157312花生油214930黃豆油142462第三十二頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五必需脂肪酸的含量由高至低烴基飽和程度由低至高黃豆油
玉米油
花生油
橄欖油
棕櫚油植物油脂豬油牛油雞鴨油(陸地)動(dòng)物油脂海魚脂肪海洋魚類脂肪第三十三頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五
油炒菜時(shí)當(dāng)油溫高達(dá)200℃以上,會(huì)產(chǎn)生一種叫做“丙烯醛”的有害氣體。它是油煙的主要成分,還會(huì)使油產(chǎn)生大量極易致癌的過氧化物。因此,炒菜還是用八成熱的油較好。
特別提示:油脂能降低某些抗生素的藥效。缺鐵性貧血患者在服用硫酸亞鐵時(shí),如果大量食用油脂食物,會(huì)降低藥效。生活小常識(shí):第三十四頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五鹽用豆油、菜籽油做菜,為減少蔬菜中維生素的損失,一般應(yīng)炒過菜后再放鹽;用花生油做菜,由于花生油極易被黃曲霉菌污染,故應(yīng)先放鹽炸鍋,這樣可以大大減少黃霉菌毒素;用葷油做菜,可先放一半鹽,以去除葷油中有機(jī)氯農(nóng)藥的殘留量,而后再加入另一半鹽;在做肉類菜肴時(shí),為使肉類炒得嫩,在炒至八成熟時(shí)放鹽最好。生活小常識(shí):第三十五頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五[課堂小結(jié)]油脂油脂肪結(jié)構(gòu)性質(zhì)水解氫化用途酯碳碳雙鍵食物、制肥皂、甘油、人造奶油等第三十六頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五練習(xí):1、下列物質(zhì)不屬于酯類的是()
A.花生油B.硝化甘油
C.酚醛樹脂D.醋酸纖維2、下列各組中屬于同系物的是()
A.乙二醇、丙三醇B.油酸、丙烯酸
C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯
D.甲酸乙酯、乙酸甲酯CBC第三十七頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五練習(xí)3、在日常生活中為什么常用熱的純堿溶液洗滌沾有油脂的器皿?(1999年廣東高考題)
4、下列敘述中正確的是()
A.牛油是純凈物
B.牛油是高級(jí)脂肪酸的高級(jí)醇酯
C.牛油可以在堿性條件下加熱水解
D.工業(yè)上將牛油加氫制造硬化油C第三十八頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五5、可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是()A.反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色B.反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色C.反應(yīng)后靜置,反應(yīng)液分為兩層D.反應(yīng)后靜置,反應(yīng)液不分層(2000年廣東高考題)練習(xí)D第三十九頁,共四十二頁,編輯于2023年,星期五練習(xí):2、“花生油屬于純凈物”這種說法對(duì)不對(duì)?3、工業(yè)上如何從植物的種子中提取油和分離油的?回幻
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