2023學(xué)年完整公開課版有機合成

組織建設(shè)化學(xué)·選修5《有機化學(xué)基礎(chǔ)》有機合成的過程溫故知新用化學(xué)方法人工合成物質(zhì)“水立方”是我國第一個采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護體系的建筑。溫故知新每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。溫故知新CH3COOCH2CH3CH≡CHCH3CH2OHCH2=CH2CH3CH2BrCH3CH3典型有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系：CH3CHOCH3COOH溫故知新一、有機合成以有機反應(yīng)為基礎(chǔ)的有機合成，是有機化學(xué)的一個重要內(nèi)容。它是利用簡單易得的原料，通過有機化學(xué)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。定義問題導(dǎo)學(xué)①可以制備天然有機物，以彌補自然資源的不足;②可以對天然有機物進行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾，使其性能更加完美；③可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機物，以滿足人類的特殊需要。2.意義問題導(dǎo)學(xué)3、有機合成的方法(1)構(gòu)建目標化合物的分子骨架(2)引入或轉(zhuǎn)化官能團問題導(dǎo)學(xué)4、有機合成反應(yīng)裝置恒壓滴液漏斗溫度計球形冷凝管問題導(dǎo)學(xué)三頸燒瓶二.有機合成的過程1.正合成分析法

基礎(chǔ)原料輔助原料

中間體副產(chǎn)物輔助原料

中間體副產(chǎn)物輔助原料目標化合物采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的中間體，逐步推向目標產(chǎn)物。問題導(dǎo)學(xué)目標化合物中間體基礎(chǔ)原料中間體典例剖析電石與水→乙炔→氯乙烯→聚氯乙烯例題：以電石和水為原料可以合成聚氯乙烯(PVC)，合成路線為：CaC2+2H2OCHCH↑+Ca（OH）2

寫出上述合成路線相關(guān)的方程式：nCH2CHCl[CH2CH]nClCHCH+HClCH2CHCl問題導(dǎo)學(xué)

有機合成的關(guān)鍵是通過有機反應(yīng)構(gòu)建目標化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需要的官能團。你能利用所學(xué)的有機反應(yīng)，列出下列官能團的引入或轉(zhuǎn)化方法嗎？思考交流P651.官能團的引入①引入碳碳雙鍵鹵代烴的消去：問題導(dǎo)學(xué)CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br

+NaOH醇的消去：CC部分加成：CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△CH=CH+H2CH2=CH2Ni△②引入鹵原子：烷烴（或苯及其同系物）的取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照催化劑問題導(dǎo)學(xué)烯烴（或炔烴）的加成CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl

CH=CH+HClCH2=CHCl催化劑醇（或酚）的取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△問題導(dǎo)學(xué)③引入-OHCH3CH2OHCH2=CH2+H2O

催化劑加熱烯烴加水:醛、酮的還原：(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化劑ΔCH3CH=O+H2CH3CH2OH催化劑ΔC2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△酯的水解:鹵代烴水解:問題導(dǎo)學(xué)④引入-CHO：醇的氧化、C=C的氧化、炔烴和水的加成⑤引入-COOH：醛的氧化和酯的水解問題導(dǎo)學(xué)2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑Δ2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵2、官能團的消除方法【思考】怎樣消去不飽和鍵？消去醛基？消去羥基？CH2=CH2+H2CH3CH3Ni△CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化劑Δ問題導(dǎo)學(xué)②通過加成（加H）或氧化（加O）消除醛基③通過消去或氧化或酯化等消去羥基CH3CHO

+

H2CH3CH2OH催化劑Δ2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑ΔCH3OH+HCOOH

HCOOCH3+H2O濃硫酸

△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O濃硫酸

△①官能團種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO2.官能團的轉(zhuǎn)化：包括官能團種類、數(shù)目和位置的變化氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3問題導(dǎo)學(xué)③

官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CHCH3Br問題導(dǎo)學(xué)②官能團數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br中學(xué)化學(xué)常見的有機信息CH3KMnO4H+COOH1.2.R—CH—OHOH自動失水RCHO+H2O3.RCH=CHOHRCH2CHO4.RCH=CH2①KMnO4OH-

△②酸化RCOOH+CO