高中化學(xué)第章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)（第課時(shí)）酯導(dǎo)學(xué)案5

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精PAGE1-學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精第2課時(shí)酯1．了解酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。(重點(diǎn))2．了解酯的水解的應(yīng)用（以油脂堿性條件下水解為例)。酯的概述［基礎(chǔ)·初探]1．羧酸衍生物概念:羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。羧酸分子中的羧基去掉羥基后剩余的基團(tuán)稱為?；Ｒ?jiàn)的羧酸衍生物有酰鹵、酸酐、酯、酰胺等.2．酯(1）概念:酰基和烴氧基相連后的產(chǎn)物。(2）官能團(tuán)的名稱:酯基,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（3）通式：飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2（n≥2)。(4）命名：依據(jù)水解生成的酸和醇的名稱命名，稱為“某酸某酯”，如HCOOC2H5命名為：甲酸乙酯。3．物理性質(zhì)酯類難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑,密度一般比水小。低級(jí)酯有香味,易揮發(fā)。分子式符合CnH2nO2的物質(zhì)一定是酯嗎？【提示】不一定.如羧酸、糖類等.[核心·突破]酯的同分異構(gòu)體1．官能團(tuán)類別異構(gòu)例如：飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯與相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體.2．同類同分異構(gòu)體例如:，其中R1、R2可以是烴基或H原子，不同時(shí)可以互為同分異構(gòu)體。書寫同分異構(gòu)體的方法:可按序數(shù)書寫：R1中的碳原子數(shù)由0,1，2,3，……增加，R2中的碳原子數(shù)由最大值減小至1,同時(shí)要注意R1、R2中的碳鏈異構(gòu)。如分子式為C5H10O2的物質(zhì)，在酯和羧酸兩類物質(zhì)范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體有：羧酸類：根據(jù)前面所述C5H10O2的羧酸可寫為C4H9-COOH,而C4H9-有四種結(jié)構(gòu),則C4H9COOH也有四種?！咎貏e提醒】[題組·沖關(guān)］1．有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有()A．3種 B．4種C．5種 D．6種【解析】若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,則剩余的基團(tuán)是—C2H3O2，可能是苯酚與乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸與甲醇形成的酯,還可能是甲酸與苯甲醇形成的酯。若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，一定是一個(gè)為—CH3，另一個(gè)為-OOCH，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種情況。綜合上述兩點(diǎn),同分異構(gòu)體有6種,分別是【答案】D2．分子式均為C3H6O2的三種常見(jiàn)有機(jī)物,它們共同具有的性質(zhì)最可能是()A．都能發(fā)生加成反應(yīng)B．都能發(fā)生水解反應(yīng)C．都能跟稀硫酸反應(yīng)D．都能跟NaOH溶液反應(yīng)【解析】分子式為C3H6O2的三種常見(jiàn)有機(jī)物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯。它們的共同性質(zhì)是都能與NaOH溶液反應(yīng)?！敬鸢浮緿3．飽和一元羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C（相對(duì)分子質(zhì)量為144)，符合此條件的酯有（）【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290044】A．1種 B．2種C．3種 D．4種【解析】A為飽和一元羧酸,故B為飽和一元醇,且A、B碳原子數(shù)相同,且碳架結(jié)構(gòu)相似。酯C符合通式CnH2nO2,又因C的相對(duì)分子質(zhì)量為144，所以14n＋32＝144,n＝8,C的分子式為C8H16O2，所以A的分子式為C4H8O2,B的分子式為C4H10O。將A、B分別寫為C3H7—COOH、C3H7—CH2OH的形式，C3H7-有2種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2-、（CH3)2CH—，又因A可由B氧化得到，故酯C有2種結(jié)構(gòu)。【答案】B4．寫出分子式為C5H10O2酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.【答案】HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOC（CH3）3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH（CH3)2、CH3CH2COOC2H5、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3酯的化學(xué)性質(zhì)［基礎(chǔ)·初探］1．醇解反應(yīng)(以為例）(1)定義：一種酯和一種醇反應(yīng)生成另外一種酯和另外一種醇。（2）實(shí)例：。2．水解反應(yīng)（1）酸性條件：RCOOR′＋H2Oeq\o(，\s\up13（H＋),\s\do13(△)）RCOOH＋R′OH；(2）堿性條件:RCOOR′＋NaOHeq\o（→，\s\up13（H2O）,\s\do13（△）)RCOONa＋R′OH；(1）在酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)中所用硫酸的濃度相同。(）（2）NaOH在酯的水解反應(yīng)中只起催化劑的作用。(）(3）酯和油脂含有相同的官能團(tuán)。()(4)油脂的水解反應(yīng)叫做皂化反應(yīng)。()（5)酯水解原理為→RCO18OH＋R′OH.（)【提示】（1）×（2）×(3）√（4)×(5)√[核心·突破]1．酯的水解特點(diǎn)酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，在酸或堿的催化作用下，可以增大水解反應(yīng)的速率。（1)在酸作用下水解：①酸的作用：催化劑.②水解程度：較小。③水解產(chǎn)物：相應(yīng)的酸和醇。（2）在堿作用下水解：①堿的作用：既做催化劑,又是反應(yīng)物。②水解程度：較大。③水解產(chǎn)物：相應(yīng)的羧酸鹽和醇。2．制取肥皂的過(guò)程[題組·沖關(guān)]1．某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，該羧酸的分子式為（)【導(dǎo)學(xué)號(hào):04290045】A．C14H18O5 B．C14H16O4C．C16H22O5 D．C16H20O5【解析】由1mol酯(C18H26O5）完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個(gè)酯基（-COO—)，結(jié)合酯的水解反應(yīng)原理可得“1molC18H26O5＋2molH2Oeq\o(→，\s\up13（水解））1mol羧酸＋2molC2H5OH"，再結(jié)合質(zhì)量守恒定律推知,該羧酸的分子式為C14H18O5.【答案】A2．醋酸乙酯在KOH溶液催化下水解得到的產(chǎn)物是（）A．乙酸和乙醇 B．乙酸鉀和乙醇C．甲酸和乙醇 D．乙酸和甲醇【答案】B3．某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下,相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是()A．乙酸丙酯 B．甲酸甲酯C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯【解析】從題給信息看,X為酯,水解后產(chǎn)生醇和羧酸。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，說(shuō)明所得的醇和羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量相同.含n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量與含(n＋1）個(gè)碳原子的飽和一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量相同。對(duì)照各選項(xiàng)，正確選項(xiàng)為A?！敬鸢浮緼4．下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是(）A．油脂在堿性條件下的水解屬于皂化反應(yīng)B．油脂在酸性和堿性條件下水解的共同產(chǎn)物是甘油C．油脂是高級(jí)脂肪酸甘油酯D．油脂都不能使溴水退色【解析】油脂中的“油”是由不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯組成的，在其分子中含有不飽和鍵，所以能使溴水退色?！敬鸢浮緿5．1mol與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗的NaOH的物質(zhì)的量為（)A．5mol B．4molC．3mol D．2mol【解析】根據(jù)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,1mol有機(jī)化合物含有1mol酚羥基、2mol酚酯基。1mol酚羥基消耗1molNaOH，1mol酚酯基水解消耗2molNaOH，故1mol有機(jī)化合物最多消耗5molNaOH?！敬鸢浮緼6．“可樂(lè)平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示。下列關(guān)于M的說(shuō)法不正確的是()A．屬于芳香族化合物B．遇FeCl3溶液顯紫色C．能使酸性高錳酸鉀溶液退色D．1molM完全水解生成3mol醇【解析】M中含有苯環(huán)，為芳香族化合物，A項(xiàng)正確;M中沒(méi)有酚羥基的存在