高中化學(xué)五導(dǎo)學(xué)案：第一章認(rèn)識有機(jī)化合物第二節(jié)第課時有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體含答案

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精第2課時有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體［目標(biāo)定位]理解有機(jī)化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象的內(nèi)涵，學(xué)會同分異構(gòu)體的書寫方法,能判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體。一有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1?；衔锞哂邢嗤姆肿邮?，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。它是有機(jī)化合物種類繁多的重要原因之一。同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。同分異構(gòu)體的特點(diǎn)是分子式相同,結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同。2.C5H12的同分異構(gòu)體有三種，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別是CH3CH2CH2CH2CH3、、；這三種同分異構(gòu)體在結(jié)構(gòu)上的主要不同點(diǎn)是碳鏈骨架不同。3.現(xiàn)有兩種有機(jī)物CH3CH2CH2OH與,它們共同的類別是醇，結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)是官能團(tuán)同為—OH，結(jié)構(gòu)上的不同點(diǎn)是官能團(tuán)的位置不同，二者互為同分異構(gòu)體。4。有下列兩種有機(jī)物：，回答下列問題:（1）有機(jī)物①的分子式是C3H6O2，類別是羧酸，官能團(tuán)是.（2）有機(jī)物②的分子式是C3H6O2,類別是酯，官能團(tuán)是。（3)①與②是（填“是”或“不是”)同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體的類別(1）碳鏈異構(gòu)由于碳鏈骨架不同,產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如：CH3CH2CH2CH3與。(2）位置異構(gòu)由于官能團(tuán)在碳鏈中位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。如：CH3CH2CH=CH2與CH3-CH=CH—CH3。(3）官能團(tuán)異構(gòu)分子式相同,但具有不同的官能團(tuán)而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象,如：CH3CH2OH與CH3-O—CH3.1.下列各組有機(jī)物屬于同分異構(gòu)體的是（）A。CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH3B。C。CH3CH2OH、CH3CH2CH2CH2OHD.CH3CH2Cl、CH3CH2CH2F答案B解析同分異構(gòu)體的判斷要抓住兩個核心：①分子式相同,②結(jié)構(gòu)不同。A項(xiàng)，兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相似,但碳原子數(shù)不同，即分子式不同,故不屬于同分異構(gòu)體；B項(xiàng)，兩種物質(zhì)碳原子數(shù)相同，都含有,但所處位置不同,即分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體；C項(xiàng),兩種物質(zhì)都含-OH，但碳原子數(shù)不同,故不是同分異構(gòu)體;D項(xiàng)，兩種物質(zhì)所含元素不同，一定不是同分異構(gòu)體。2.下列各組物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體的是()答案B解析從分子式上看,A項(xiàng)和C項(xiàng)中的物質(zhì)分子式不同,不是同分異構(gòu)體，B項(xiàng)和C項(xiàng)中的物質(zhì)分子式相同,但是D項(xiàng)中兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相同，屬于同種物質(zhì),B項(xiàng)中兩種物質(zhì)分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體。二同分異構(gòu)體的書寫方法和數(shù)目判斷1.烷烴的同分異構(gòu)體的書寫是其他種類有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。由于烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，一般可采用“降碳對稱法”進(jìn)行書寫,以C6H14為例說明：(1）確定碳鏈①先寫直鏈：C-C-C—C—C—C。②再減少一個碳原子,將其作為支鏈并移動位置:、。③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：、.從主鏈上取下來的碳原子數(shù),不能多于主鏈所剩部分。（2)補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵,補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù).(3）C6H14共有5種同分異構(gòu)體.2。分子式為C5H10的烯烴同分異構(gòu)體中：（1)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有2種。(2)具有直鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有2種.(3)含有支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有3種.3。分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體中：(1)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有3種.（2)具有直鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有3種。(3)含有一個支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有4種.（4）含有兩個支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有1種。同分異構(gòu)體的書寫方法（1）有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫方法①烷烴(降碳對稱法）eq\b\lc\{\rc\（\a\vs4\al\co1(主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由鄰、對到間)）②烯烴（插入法)eq\b\lc\｛\rc\(\a\vs4\al\co1（先寫出可能的碳鏈形式碳骨架,再將官能團(tuán)雙鍵插入碳鏈中,此法也可適用于炔烴、酯等）)③醇(取代法）eq\b\lc\｛\rc\（\a\vs4\al\co1（先碳鏈異構(gòu):寫出可能的碳鏈，后位置異構(gòu)：移動官能團(tuán)—OH的位置))(2）同分異構(gòu)體的書寫順序①首先考慮官能團(tuán)異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機(jī)物,確定先寫哪一類有機(jī)物。②在確定另一類具有相同官能團(tuán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體時,應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。③在同一官能團(tuán)的基礎(chǔ)上，再考慮位置異構(gòu)。3.分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu))（)A.7種B。8種C。9種D.10種答案C解析由有機(jī)物的分子式可知,該分子有兩種碳架結(jié)構(gòu)C-C-C-C和,結(jié)合定一移二：①有如下幾種結(jié)構(gòu)：共有9種結(jié)構(gòu)。4.分子式為C7H16的烷烴中，含有3個甲基的同分異構(gòu)體有(）A.2種 B。3種C.4種 D。5種答案B解析它們是、.

1.下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是（)答案D解析A、B、C三個選項(xiàng)中二者的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體；而D項(xiàng)中前者的分子式為C4H6O2,后者HCOOCH2CH2CH3的分子式為C4H8O2,不屬于同分異構(gòu)體。2.下列烷烴在光照條件下與Cl2反應(yīng),只生成一種一氯代物的是(）答案C解析要判斷一氯代物的種數(shù),需對烴中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)進(jìn)行分析：A項(xiàng),,其一氯代物有2種；B項(xiàng),,其一氯代物有2種；C項(xiàng)，，其一氯代物有1種；D項(xiàng),，其一氯代物有4種。3。分子式為C10H14的單取代芳烴,其可能的結(jié)構(gòu)有（)A。2種B。3種C.4種D。5種答案C解析分子式為C10H14的單取代芳烴的結(jié)構(gòu)應(yīng)是苯環(huán)與—C4H9相連接，即，—C4H9有四種同分異構(gòu)體，則的同分異構(gòu)體共有4種。4.四聯(lián)苯的一氯代物有（)A。3種B。4種C.5種D。6種答案C解析根據(jù)四聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)可知,的分子結(jié)構(gòu)呈現(xiàn)對稱性,則四聯(lián)苯分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以一氯代物也有5種。5。已知下列有機(jī)物:⑦CH2=CH—CH=CH2和CH2—CH3-C=CH（1）其中屬于同分異構(gòu)體的是________________。（2）其中屬于碳鏈異構(gòu)體的是________________。（3)其中屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是________________。(4)其中屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)的是________________.(5）其中屬于同一種物質(zhì)的是________________.答案（1)①②③④⑥⑦（2)①(3）②(4)③④⑥⑦（5）⑤解析解答此題的方法是先寫出各物質(zhì)的分子式,若分子式相同，再判斷分子中含有的官能團(tuán)是否相同,進(jìn)一步再確定官能團(tuán)的位置,最終對兩種物質(zhì)的關(guān)系做出判斷。40分鐘課時作業(yè)［基礎(chǔ)過關(guān)]1.下列有機(jī)化合物中屬于同分異構(gòu)體的正確組合是（）①CH3CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2CH2CH3A.①和③ B。②③⑤C。①和② D.③和④答案B解析根據(jù)同分異構(gòu)體的特點(diǎn)：分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,首先找出具有相同碳原子數(shù)的有機(jī)物；①④都有5個碳原子，②③⑤都有6個碳原子,然后再看其結(jié)構(gòu)，都是烷烴,且結(jié)構(gòu)不同，所以①④互為同分異構(gòu)體，②③⑤互為同分異構(gòu)體。2。甲、乙兩種有機(jī)物的球棍模型如下:下列有關(guān)二者的描述中正確的是（)A.甲、乙為同一物質(zhì)B。甲、乙互為同分異構(gòu)體C.甲、乙一氯取代物的數(shù)目不同D。甲、乙分子中含有的共價鍵數(shù)目不同答案B解析由甲、乙的球棍模型知,甲、乙的分子式相同，空間構(gòu)型不同，互為同分異構(gòu)體。甲和乙都有2種不同的氫原子，一氯取代物都有2種.兩物質(zhì)所含共價鍵的數(shù)目相同。3.下列分子式表示的物質(zhì)，沒有同分異構(gòu)體的是(）A。C3H7Cl B。C4H10C.CH2Cl2 D。C2H6O答案C解析A項(xiàng)—C3H7烴基有兩種結(jié)構(gòu)：-CH2CH2CH3和,故A有兩種結(jié)構(gòu)；B項(xiàng)為丁烷,有兩種結(jié)構(gòu):CH3CH2CH2CH3和;C項(xiàng)為二氯甲烷，它的分子構(gòu)型是四面體結(jié)構(gòu)，無同分異構(gòu)體；D項(xiàng)C2H6O的結(jié)構(gòu)有兩種:CH3CH2OH和CH3—O—CH3。4。已知C4H9Cl有四種同分異構(gòu)體，則分子式為C5H10O的醛的種類有（)A.3種B。4種C.5種D。6種答案B解析分子式為C5H10O的醛可以看作C4H9—CHO,由于C4H9Cl有四種同分異構(gòu)體,用—CHO取代—Cl,得四種C4H9—CHO的同分異構(gòu)體,所以分子式為C5H10O的醛有四種。5.有機(jī)物的一元取代產(chǎn)物有()A.8種B。6種C。4種D.3種答案C解析是對稱分子,所以要確定其一元取代產(chǎn)物的種類,看其一半位置的種類即可.有4種不同位置的H原子，所以該有機(jī)物的一元取代產(chǎn)物就有4種。6。下列化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目為7種的是(不考慮立體異構(gòu)）（)A。己烷 B.丁烯C.丁醇 D.一氯戊烷答案C解析A項(xiàng),己烷的同分異構(gòu)體的數(shù)目為5種，錯誤;B項(xiàng),丁烯的同分異構(gòu)體的數(shù)目為烯烴3種、環(huán)烷烴2種，共5種,錯誤；C項(xiàng),丁醇的同分異構(gòu)體的數(shù)目為醇類4種、醚類3種，共7種，正確；D項(xiàng)，一氯戊烷的同分異構(gòu)體的數(shù)目為8種,錯誤。7。某烯烴與氫氣加成后得到的飽和烴是,該烯烴可能的結(jié)構(gòu)有(）A.1種B.2種C.3種D.4種答案B解析采用逆推法，以該飽和烴的碳鏈為基礎(chǔ)，在不同的相鄰碳原子之間去掉2個氫原子得到烯烴，只能得兩種:8.碳原子數(shù)不超過10的所有烷烴中，一氯代物只有一種的烷烴共有()A。2種B。3種C.4種D。5種答案C解析當(dāng)一氯代物只有一種時,在烴中各碳原子的性質(zhì)應(yīng)相同,1個碳時CH4，2個碳時CH3—CH3，5個碳時（新戊烷)，8個碳時(2,2,3，3.四甲基丁烷）.當(dāng)這些烷烴與1個Cl原子發(fā)生取代反應(yīng)時，產(chǎn)物都是一種,即共有4種烴.9.—NO2取代二甲苯苯環(huán)上的氫原子，可得到的同分異構(gòu)體的數(shù)目共有（）A.4種B。5種C。6種D。7種答案C解析二甲苯的同分異構(gòu)體有3種，再分別確定其苯環(huán)上的一硝基取代物可得到的同分異構(gòu)體的數(shù)目共6種，它們分別是10。與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物最多有（）A.3種B.4種C.5種D.6種答案C解析此有機(jī)物分子式為C7H8O,芳香族化合物必含苯環(huán)，余下部分可構(gòu)成1個取代基—CH2OH或—OCH3，也可構(gòu)成兩個取代基—CH3和—OH,故可能結(jié)構(gòu)有如下5種：[能力提升]11.烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成，但若烷基—R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C—H鍵，則不容易被氧化得到，現(xiàn)有分子式為C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化的異構(gòu)體有7種,其中的3種是。請寫出其他四種的結(jié)構(gòu)簡式：__________________、_____________________________________________________、_________________________、____________________________________________________.答案解析從題意可知,該苯的同系物的各同分異構(gòu)體的苯環(huán)上都只有一個側(cè)鏈,在寫其同分異構(gòu)體時，可以把苯環(huán)看作是C5H12的一個取代基，這樣只要寫出—C5H11的7種同分異構(gòu)體,此題即可解決。12.戊烷共有3種同分異構(gòu)體,戊烷分子中的一個氫原子分別被—Cl、—OH、—COOH取代后得到鹵代烴、醇、羧酸。(1)下列是某學(xué)生書寫的C5H12的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：這些結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)重復(fù)的是________(用序號表示).(2）某化合物A的化學(xué)式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明，分子中有兩個CH2,兩個—CH3，一個和一個—Cl,它的可能結(jié)構(gòu)只有四種,請寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡式:________________、________________、________________、________________。(3）分子式為C5H12O且可以與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu))________（填字母）。A。5種B.6種C。7種D。8種（4）用—COOH取代C5H12分子中的1個H原子得到分子式為C6H12O2的羧酸，該物質(zhì)的同分異構(gòu)體有____種。答案(1)②③④（3)D（4）8解析(1）②③④的最長碳鏈均有4個碳原子,有一個-CH3均連在離端點(diǎn)第2個碳原子上,為同一物質(zhì).(2)方法一：等效氫法首先寫出C5H12的碳鏈異構(gòu):。然后找出每種碳鏈異構(gòu)的等效氫(用字母a、b……表示）。最后選出符合條件的同分異構(gòu)體，有,方法二：插入法根據(jù)題意,可構(gòu)造出分子骨架,該骨架左右對稱.把2個—CH2—合并為—CH2—CH2-分別插入①、③位得2種分子，把2個—CH2—分別插入①②位、①③位，得2種分子。共4種結(jié)構(gòu)。方法三:組合法根據(jù)各原子團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)將原子團(tuán)分類：-CH3、-Cl只能處在鏈端，而、—CH2-位于分子結(jié)構(gòu)的中間。可先將與兩個—CH2—結(jié)合可形成與兩種結(jié)構(gòu),每兩種結(jié)構(gòu)剩余的三個鍵與2個—CH3和一個—Cl結(jié)合，分別有兩種情況。（3)能與金屬鈉反應(yīng)放出H2,說明結(jié)構(gòu)中含有—OH.將C5H12O寫成C5H11OH，先寫出C5H12的碳鏈異構(gòu),再寫—OH的位置異構(gòu)。所以分子式為C5H12O的醇共有8種。（4)用—COO