2023學(xué)年完整公開課版鹵代烴的

第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴第二課時R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△鹵代烴官能團:鹵素原子—X(F、Cl、Br、I)RX“無醇生醇，有醇生烯”(1)取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）+NaOH—C—C—HX醇△C=C+NaX+H2O(2)消去反應(yīng)NaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱含有鄰碳H原子非苯環(huán)上的鹵素原子消去反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)反應(yīng)條件推出反應(yīng)類型鹵代烴中鹵素原子的檢驗鹵代烴NaOH(水)加熱過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生白色淡黃色黃色取上層清液鹵素離子的檢驗水解鹵代烴中鹵素原子的檢驗ClBrI屬于烴的衍生物CCl4不能燃燒不一定能消去，必須滿足鄰碳有氫前者為消去反應(yīng)，后者為取代反應(yīng)

知識鞏固2、(雙選)下列化合物中既可以發(fā)生消去反應(yīng)，又可以發(fā)生水解反應(yīng)的是(

)A.CH3Cl

B.

C.D.BD三、鹵代烴的制備（1）取代反應(yīng)：烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng)（2）不飽和烴的加成四、鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2BrBr2增加鹵素原子數(shù)目

思維模型烷烴一鹵代烴純X2，光照一元醇烯烴一鹵代烴一元醇鄰二鹵代烴二元醇取代反應(yīng)NaOH水溶液，加熱取代反應(yīng)HX加成反應(yīng)NaOH水溶液，加熱取代反應(yīng)X2加成反應(yīng)NaOH水溶液，加熱取代反應(yīng)例1.由環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯，下列有關(guān)的八步反應(yīng)(其中所有無機產(chǎn)物都已略去)：(1)反應(yīng)________屬于取代反應(yīng)。(2)寫出上述化合物結(jié)構(gòu)簡式：B________，C________。(3)反應(yīng)④所用的試劑和條件是________。①⑥⑦

練習(xí)1：由乙烯為主要原料，請設(shè)計合成路線CH2OHCH2OH(乙二醇)CH2OHCH2OHCH2BrCH2BrCH2=CH2CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBrH2O

△Br2NaOH水溶液，加熱思維模型芳香烴純X2,FeX3取代反應(yīng)鹵代芳香烴(苯環(huán)H被取代)酚NaOH水溶液，加熱取代反應(yīng)鹵代芳香烴(烷基H被取代)純X2，光照取代反應(yīng)NaOH水溶液，加熱芳香醇取代反應(yīng)例題2：已知A是分子式為C7H8的芳香烴，它存在以下一系列轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中C是一種一元醇，D是A的對位一取代物，H與E、I與F分別互為同分異構(gòu)體。逆推法學(xué)以致用D發(fā)生了三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低該反應(yīng)為連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多。發(fā)生了三步反應(yīng)，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)，難控制產(chǎn)物純度步驟少，產(chǎn)物純度高NaOH醇溶液△NaOH水溶液△Br2A化合物B為單氯化烴；化合物C的分子式為C5H8有B生成C的化學(xué)方程式是：

第五版考點P71HOOC(CH2)2COOH第五版考點P684月1日作業(yè)CH2Cl-CH2ClCH2OH-CH2OHCH2=CH2Cl2逆推法第五版考點P68B溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥五、鹵代烴在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用1、幾種常見的鹵代烴及用途三氯甲烷：俗名氯仿，重要的有機溶劑，麻醉劑四氯化碳：是滅火劑、溶劑一氯乙烷：外傷鎮(zhèn)痛作用(沸點低）氟氯烴：主要是含氟和氯的烷烴衍生物，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定一只老鼠帶來的發(fā)明1966年，美國科學(xué)家克拉克發(fā)現(xiàn)，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，當(dāng)他撈出老鼠時，本應(yīng)淹死的老鼠卻抖抖身子，一溜煙地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在這類液體時放入老鼠，幾小時后再取出，結(jié)果大出他意料之外：這些老鼠都奇跡般地復(fù)活了。進一步的研究表明，氟碳溶液具有很強含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。這個發(fā)現(xiàn)是轟動性的，撥正了人造血液的科研方向。前沿科學(xué)人造血——碳氟化合物老鼠可以在飽和多氟碳化物的溶液中獲得氧氣，像魚在水中一樣游動。另有實驗顯示，把狗身上的血液的70%，換成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后，仍可存活。有關(guān)人體的實驗正在進行中，化學(xué)家將有可能合成出新的多氟碳化物，作為血液的替代品。鹵代烴應(yīng)用1、噴霧推進器

使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化2、冷凍劑

氟利昂加壓易液化，無味無臭，對金屬無腐蝕性。當(dāng)它汽化時吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻3、起泡劑

使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細小的氣泡氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2

等）全面了解和正確使用鹵代烴紫外光CF2Cl2CF2Cl·+Cl·Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·環(huán)保制冷劑R600a----異丁烷性質(zhì)：無色無味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。

氟氯烴隨大氣流上升，在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，起催化劑的作用，數(shù)量雖少，危害卻大。一個氯原子可破壞十萬個臭氧分子氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2

等）①DDT(1,1-二〔對氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)殺蟲性能強，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對溫血動物毒性低，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。

P.H.米勒(瑞士化學(xué)家）米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機殺蟲劑DDT,于1948年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎。